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ZHANGZhihui,LUYao,DENGAnjun,MALin,WUFeng,LIZhihong,QINHailin
(StateKeyLaboratoryofBioactiveSubstanceandFunctionofNaturalMedicines,InstituteofMateriaMedica,
ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalColege,Beijing100050,China)
[Abstract] Takingapplicationofsomeisolationandpurificationtechnologies,includingsolventextraction,rudesolventisolation,
columnchromatographiesonsilicagelandSephadexLH20,andpreparativeHPLC,4compoundswereobtainedfromGynuranepalen
siscultivatedinasuburbanareaofBeijing.Theirstructureswereidentifiedbyspectroscopicmethodsinconjunctionwithcomparisonof
theNMRdatawithliteraturevaluesas7S,8R9′Oethyldehydrodiconiferyl9acetate(1),9′Oethyldehydrodiconiferylalcohol(2),
dehydrodiconiferyl9,9′diacetate(3),and(+)medioresinol(4),respectively.1isanew2,3dihydrobenzofuran8,3′neolignane
typecompound,and24wereisolatedfromG.nepalensisforthefirsttime.Thecompleteassignmentofthe1Hand13CNMRspectro
scopicdataofthefourcompoundsrecordedinDMSOd6wasachieved.
[Keywords] Gynuranepalensis;Compositae;lignans;7S,8R9′Oethyldehydrodiconiferyl9acetate;structureelucidation
doi:10.4268/cjcmm20160815
@ABüLC
GynuranepalensisDC
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Table1 1HNMR(600MHz)and13CNMR(150MHz)spectroscopicdataof13(inDMSOd6)
No.
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δH(mult,JinHz) δC(DEPT) δH(mult,JinHz) δC(DEPT) δH(mult,JinHz) δC(DEPT)
1 1313s 1322s 1312s
2 693brs 1104d 691brs 1104da 694brs 1104d
3 1476s 1475s 1476s
4 1466s 1464s 1467s
5 676d(84) 1154d 676brsb 1153dc 677d(84)d 11531de
6 678brd(84) 1189d 676brsb 1185d 678brd(84)d 1189d
7 544d(72) 876d 547d(66) 873d 545d(78) 877d
8 373morddd(72,72,54) 492d 345m 529d 374morddd(78,72,60) 492d
9a 437dd(108,54) 648t 371m 629t 437dd(114,60) 647tf
9b 427dd(108,72) 363m 428dd(114,72)
10 1703s 1703sg
11 197s 206q 198s 207qh
1′ 1304s 1303s 1299s
2′ 699brs 1150d 697brs 1152dc 702brs 11528de
3′ 1280s 1294s 1281s
4′ 1473s 1473s 1476s
5′ 1438s 1437s 1438s
6′ 702brs 1107d 697brs 1103da 704brs 1108d
7′ 652brd(162) 1314d 651brd(156) 1316d 662d(156) 1336d
8′ 623dt(162,60) 1244d 620dt(156,60) 1240d 625dt(156,60) 1212d
9′ 405dd(60,12) 704t 405dd(60,12) 704t 467brd(60) 645tf
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No.
1 2 3
δH(mult,JinHz) δC(DEPT) δH(mult,JinHz) δC(DEPT) δH(mult,JinHz) δC(DEPT)
10′ 346q(72) 646t 346q(72) 646t 1702sg
11′ 114t(72) 152q 114t(72) 151q 206s 206qh
OMe3 375s 557qi 374s 5565qi 376s 557qi
OMe5′ 380s 556qi 380s 5559qi 381s 556qi
OH 908s 903s 909s
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4),688(1H,d,J=18Hz,H2′),674(1H,dd,J=
84,18Hz,H6′),671(1H,d,J=84Hz,H5′),
658(2H,s,H2,6),459(2H,m,H7,7′),412
(2H,m,H9a,9′a),375(3H,s,OMe3′),374(6H,
s,OMe3,5),373(2H,m,H9b,9′b),303(2H,m,
H8,8′);13CNMR(DMSOd6,150MHz)δ:1478(s,
C3,5),1474(s,C3′),1458(s,C4′),1347(s,
C4),1321(s,C1′),1313(s,C1),1185(d,C
6′),1150(d,C5′),1103(d,C2′),1035(d,C2,
6),852(d,C7),850(d,C7′),709(t,C9′),
708(t,C9),559(q,OMe3,5),555(q,OMe3′),
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