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Lignans from cultivated Gynuranepalensis

栽培尼泊尔菊三七中的木脂素类化合物



全 文 :2016
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LignansfromcultivatedGynuranepalensis
ZHANGZhihui,LUYao,DENGAnjun,MALin,WUFeng,LIZhihong,QINHailin
(StateKeyLaboratoryofBioactiveSubstanceandFunctionofNaturalMedicines,InstituteofMateriaMedica,
ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalColege,Beijing100050,China)
[Abstract] Takingapplicationofsomeisolationandpurificationtechnologies,includingsolventextraction,rudesolventisolation,
columnchromatographiesonsilicagelandSephadexLH20,andpreparativeHPLC,4compoundswereobtainedfromGynuranepalen
siscultivatedinasuburbanareaofBeijing.Theirstructureswereidentifiedbyspectroscopicmethodsinconjunctionwithcomparisonof
theNMRdatawithliteraturevaluesas7S,8R9′Oethyldehydrodiconiferyl9acetate(1),9′Oethyldehydrodiconiferylalcohol(2),
dehydrodiconiferyl9,9′diacetate(3),and(+)medioresinol(4),respectively.1isanew2,3dihydrobenzofuran8,3′neolignane
typecompound,and24wereisolatedfromG.nepalensisforthefirsttime.Thecompleteassignmentofthe1Hand13CNMRspectro
scopicdataofthefourcompoundsrecordedinDMSOd6wasachieved.
[Keywords] Gynuranepalensis;Compositae;lignans;7S,8R9′Oethyldehydrodiconiferyl9acetate;structureelucidation
doi:10.4268/cjcmm20160815
  
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1 1313s 1322s 1312s
2 693brs 1104d 691brs 1104da 694brs 1104d
3 1476s 1475s 1476s
4 1466s 1464s 1467s
5 676d(84) 1154d 676brsb 1153dc 677d(84)d 11531de
6 678brd(84) 1189d 676brsb 1185d 678brd(84)d 1189d
7 544d(72) 876d 547d(66) 873d 545d(78) 877d
8 373morddd(72,72,54) 492d 345m 529d 374morddd(78,72,60) 492d
9a 437dd(108,54) 648t 371m 629t 437dd(114,60) 647tf
9b 427dd(108,72) 363m 428dd(114,72)
10 1703s 1703sg
11 197s 206q 198s 207qh
1′ 1304s 1303s 1299s
2′ 699brs 1150d 697brs 1152dc 702brs 11528de
3′ 1280s 1294s 1281s
4′ 1473s 1473s 1476s
5′ 1438s 1437s 1438s
6′ 702brs 1107d 697brs 1103da 704brs 1108d
7′ 652brd(162) 1314d 651brd(156) 1316d 662d(156) 1336d
8′ 623dt(162,60) 1244d 620dt(156,60) 1240d 625dt(156,60) 1212d
9′ 405dd(60,12) 704t 405dd(60,12) 704t 467brd(60) 645tf
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No.
1 2 3
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10′ 346q(72) 646t 346q(72) 646t 1702sg
11′ 114t(72) 152q 114t(72) 151q 206s 206qh
OMe3 375s 557qi 374s 5565qi 376s 557qi
OMe5′ 380s 556qi 380s 5559qi 381s 556qi
OH 908s 903s 909s
  
g
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84,18Hz,H6′),671(1H,d,J=84Hz,H5′),
658(2H,s,H2,6),459(2H,m,H7,7′),412
(2H,m,H9a,9′a),375(3H,s,OMe3′),374(6H,
s,OMe3,5),373(2H,m,H9b,9′b),303(2H,m,
H8,8′);13CNMR(DMSOd6,150MHz)δ:1478(s,
C3,5),1474(s,C3′),1458(s,C4′),1347(s,
C4),1321(s,C1′),1313(s,C1),1185(d,C
6′),1150(d,C5′),1103(d,C2′),1035(d,C2,
6),852(d,C7),850(d,C7′),709(t,C9′),
708(t,C9),559(q,OMe3,5),555(q,OMe3′),
536(d,C8),534(d,C8′)。ESIMSm/z389
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