全 文 ：小桐子果壳抑菌活性部位的分离及其 HPLC-MS分析
李育川1, 2 ,郭巧生1* ,房海灵1 , 申海进1
( 1
南京农业大学中药材研究所, 江苏 南京
210095; 2
云南省楚雄农业学校,云南 楚雄
67500)
摘
要:目的
寻找小桐子 Jatr op ha cur cas 果壳的抑菌活性物质。方法
利用 6种不同极性溶剂对果壳进行平行
提取,结合抑菌活性测定, 筛选出活性最强、提取率大于 10%的粗提物;再将筛选出的粗提物, 依次利用液-液萃取、
硅胶柱反复柱色谱,结合 PTLC 制备分离纯化。同时对各阶段分离产物进行活性追踪, 筛选出具有抗菌活性的物
质,最后采用 H PLC- M S 分析, 初步鉴定出活性部位主体成分。结果
从果壳中分得抑菌活性强且含量高 WA3 物
质,经 H PLC- M S 分析, 初步鉴定了含量较高的 3 个化合物,为总量的 35
27% ,分别为环庚肽、麻疯树素、三萜醇三
聚体。结论
小桐子果壳中含有丰富的抑菌活性物质,分别属于肽类、二萜、三萜类化合物。
关键词:小桐子果壳; 抑菌活性物质; H PLC- M S;环庚肽; 麻疯树素;三萜醇三聚体
中图分类号: R284
1


文献标识码: A


文章编号: 0253- 2670( 2010) 09- 1445- 04


小桐子 Jatrop ha cur cas L
, 又名麻疯树, 为大
戟科麻疯树属( Jatr op ha Linn
)落叶灌木。小桐子
原产美洲热带, 现广泛分布于全球热带地区, 在中国
西南地区有大量栽培种或半野生种 [ 1]。该植物种仁
的含油量最高可达 61
5%, 是热带地区一种极为适
宜的生物柴油原料植物, 现在云南、四川、贵州等地
已有大面积栽培。小桐子是国内外传统的药用[ 2] 和
有毒植物[ 3] ,其全株均可入药。目前,国内外对小桐
子抑菌活性研究已有少量报道 [ 4-7] ,对小桐子果壳抑
菌活性的研究尚未见报道。笔者对小桐子果壳抑菌
活性物质进行分离和初步鉴定, 以期为利用小桐子
果壳开发抗菌药物提供科学依据。
1
材料和方法
1
1
材料与仪器:小桐子果壳于 2007年 10月采自
云南永仁县,经南京农业大学中药材研究所郭巧生
教授鉴定为麻疯树 Jatr op ha cur cas L
的干燥果
壳,凭证标本( 2007109)存放于南京农业大学中药材
研究所标本室。新鲜成熟果实剥下种子后, 将果壳
晒干粉碎后备用。
实验用白 菜黑斑 病菌 Alter naria brassicae
( Berk
) Sacc
、小麦赤霉病菌 Fusarium graminea-
rum、辣椒疫霉病菌 Phy tophthor a cap sici Leon 和烟
草疫霉病菌 Phy tophthor a nicotianae Br eda de H aan

均由南京农业大学植保学院张正光教授提供。
美国 T herm o Finnig an 生产的 LC-M S ( LC
pumper surv egor、auto sam pler survegor、LCQ DE-
CA XP plus)。乙醇、石油醚(
)、氯仿、醋酸乙酯、
正丁醇和甲醇均为国产分析纯。乙腈为色谱纯
( F isher公司) ,实验用水为娃哈哈纯净水。
1
2
实验方法
1
2
1
果壳粗提物的提取:按照李育川等 [ 8]使用的
系统溶剂冷浸法对小桐子果壳进行平行提取。
1
2
2
抑菌粗提物的萃取分离: 参照陈晓青[ 9] 等介
绍的液-液萃取法, 依次用石油醚、三氯甲烷、醋酸乙
酯、正丁醇对小桐子果壳乙醇粗提物的水溶液进行
分离萃取,获得各萃取物。
1
2
3
硅胶柱色谱分离: 第一步, 大柱粗分: 以
100~ 200目硅胶 H 常规湿法装柱, 取正丁醇萃取
物( A3-4)样品 20 g 上样,以醋酸乙酯-甲醇( 12
1、
6
1、1
2)为流动相进行梯度洗脱, 连接 H D-5电
脑紫外检测仪(检测波长 275 nm)在线检测, 合并同
一吸收峰值收集液,将各流分减压浓缩称重。第二
步,中柱细分: 以 200~ 300 目硅胶 H 常规湿法装
柱,取活性最强的 A3-4-1 样品 3 g ;以石油醚-醋酸
乙酯( 1
5)为流动相进行洗脱; 第三步, PTLC 分离
制备:以石油醚-醋酸乙酯( 1
6)为展开液, 对样品
A3-4-1-1进行 PTLC 分离制备; 在紫外透射仪下,
用刀片将各展开条带连同硅胶一同分别刮下,然后
多次用展开液溶解,离心后倒出上清液,上清液放入
通风厨中挥发浓缩后称重。
1
2
4
抑菌活性测定:分别准确称取各样品0
8 g,
加 0
8 mL 聚山梨酯, 拌匀, 使其充分乳化, 蒸馏水
溶解,定容至 100 m L, 制成 8 g / L 处理液; 取 0
8
m L 聚山梨酯 80, 加蒸馏水定容至 100 mL, 制成

1445
中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 9 期 2010 年 9 月
* 收稿日期: 2010- 05-24





















作者简介:李育川( 1972
) ,男,彝族,云南永仁人,高级讲师,博士研究生,主要从事药用植物资源利用与评价。

T el : 13187656632
E-mail: lychuan72@ 163
com
* 通讯作者
郭巧生
T el: ( 025) 84396591
E- mail: gqs@ njau
edu
cn
0
8%聚山梨酯 80空白对照液。取 10 m L 处理液
(对照液)加入到 90 mL 热培养基中, 制备成浓度为
0
08%含毒培养基供试。抑制活性测定方法参考冯
俊涛等[ 10] 含毒培养基生长速率法。25
恒温培
养, 72 h 后用十字交叉法测量菌落直径, 按以下公
式计算菌丝生长抑菌率:
抑菌率( % ) = [ (对照菌落直径- 处理菌落直径) / (对照
菌落直径) ]
100%
1
3
HPLC-M S 分析: H PLC 条件: T hermo Electon
corrporat ion 色谱柱 Zorbax SB-C18 ( 250 mm
2
1
mm, 5
m) ;流动相:溶剂 A(乙腈) ,溶剂 B(水) ,等定
洗脱: 15%溶剂 A, 85%溶剂 B; 体积流量: 0
2 mL/
min;进样方式: 自动进样 0
2
L。质谱条件: LCQ
DECA XP plus(电喷雾离子阱质谱仪) ,离子源: ESI;
质量分析器:离子阱分析器; 正、负离子检测模式;毛
细管温度: 275
;源电压: 5 kV; 源毛细管电压: 15
kV;质量数范围 100~ 2 000 m/ z ; 干燥气为氮气, 进
样量: 20
L。质谱数据采集模式: 自动质谱/质谱。
高效液相和质谱数据采集和分析采用化学工作站进
行(美国, Thermo Finnigan)。
1
4
数据处理与分析:数据采用 SPSS 16
0进行方
差分析。
2
结果与分析
2
1
不同溶剂提取物对 4种病原菌的抑制活性分
析:利用 6种不同极性溶剂对小桐子果壳进行提取,
6种提取物对 4种病原真菌菌丝生长抑制测定结果
见表 1。测定结果表明, 乙醇提取物对 4种病菌 72
h菌丝生长的抑制作用显著高于其他提取物, 其对
白菜黑斑病菌、小麦赤霉病菌、辣椒疫霉病菌和烟草
疫霉病菌的 72 h 菌丝生长抑制率分别为 86
0%、
84
8%、93
5%和 77
6%, 其中对白菜黑斑病菌、小
麦赤霉病菌和辣椒疫霉病菌 72 h菌丝生长抑制率
与多菌灵差异不显著, 显示出较高的抑菌活性; 在各
溶剂提取物对 4种病菌真菌菌丝生长的抑制活性测
定中,乙醇粗提物和水粗提取物活性均显著高于其
他粗提物。
表 1
小桐子果壳 6 种溶剂提取物对 4 种植物病原菌菌丝生长抑制活性测定
Table 1
Antifungal activity of six solvent extracts from J
curcas fruit shell against mycelial radial growth
of four plant pathogenic fungi
提取物 白菜黑斑病菌
D / mm I/ %
小麦赤霉病菌
D / mm I / %
辣椒疫霉病菌
D / m m I/ %
烟草疫霉病菌
D / mm I / %
水提取物


18
5
2
52 45
6b 16
3
1
71 42
0b 13
5
1
29 41
3b 12
5
1
27 34
2c
乙醇提取物

4
8
1
71 86
0a 4
3
0
96 84
8a 1
5
1
29 93
5a 4
3
1
26 77
6b
正丁醇提取物
32
3
1
71 5
2e 22
0
2
16 21
4d 16
5
1
29 28
3c 15
3
1
26 19
8d
醋酸乙酯提取物 22
0
2
94 35
3c 27
5
2
08 3
6e 22
8
1
26 2
2d 18
8
1
71 3
9e
三氯甲烷提取物 32
8
1
71 4
4e 27
3
2
50 4
5e 22
5
1
29 3
3d 17
8
1
71 7
9e
石油醚提取物
29
0
1
83 14
7d 19
0
2
16 32
1c 15
5
1
29 35
1bc 14
8
0
96 22
4d
多菌灵



2
8
1
71 91
9a 2
3
1
71 93
5a 1
25
1
50 94
5a 2
5
0
58 86
9a




同一列上不同的字母,分别表示在 P< 0
05水平上的差异显著性;表中数据为 4个重复的平均数; D 表示菌落直径, I 表示抑制率;下同




Differernt small let ters in same colu mn indicate signif icance at 5% levels; Datums in this tab le are averag e of four replicat ions;




D-diameter, I-inh ibit ion rate
Follow ing tables are same


由此得出, 乙醇粗提物对 4 种病原真菌抑制作
用最强,可进行进一步的活性组分分离和抑菌活性
分析; 4 种植物病原真菌中白菜黑斑菌和辣椒疫霉
菌比较敏感,可用作活性追踪指示菌。
2
2
不同萃取物对 2种病原真菌的抑制活性分析:
各萃取物对白菜黑斑病菌和辣椒疫霉菌 72 h 菌丝
生长抑制活性测定结果见表 2。结果表明, 各萃取
物对 2种病原真菌 72 h菌丝生长均有一定的抑制
作用,其中正丁醇萃取物和石油醚萃取物对 2 种植
物病原真菌 72 h 菌丝生长的抑制作用显著高于其
他萃取物;其抑制率与多菌灵无显著差异,均表现出
极高的抑制活性;各萃取物对白菜黑斑病菌 72 h 菌
丝生长的抑作用由强到弱依次为: 正丁醇萃取物、石
油醚萃取物、水萃取物, 醋酸乙酯萃取物、三氯甲烷
萃取物。
由此得出,小桐子果壳乙醇粗提物的正丁醇萃
取物和石油醚萃取物抑制菌活性高, 值得继续进行
分离研究。本实验首先选择正丁醇萃取物进行进一
步的活性成分分离研究。
2
3
A3-4样品柱色谱各流分抑菌活性分析
2
3
1
A3-4 样品大柱粗分各流分抑菌活性分析:
首先选择活性最强的正丁醇萃取物( A3-4)样品,经
大柱粗分,共收集到 8个流分。将各流分的收集液
减压浓缩,利用白菜黑斑病菌和小麦赤霉病菌分别
对 8 种流分进行抑菌活性测定, 测定结果见表 3。
结果表明,编号 A3-4-1(醋酸乙酯-甲醇 12
1)流分
和编号 A3-4-6(醋酸乙酯-甲醇 6
1)流分对 2种病
原菌的72 h菌丝生长抑制率均显著高于其他流分,

1446
中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 9 期 2010 年 9 月
表 2
小桐子果壳乙醇提取物的不同萃取物对 2 种
植物病原菌菌丝生长抑制活性测定
Table 2
Antifungal activity of various fractions from J

curcas fruit shell of alcohol extracts against my-
celial radial growth of two plant pathogenic fungi
萃取物 白菜黑斑病菌
D / mm I / %
辣椒疫霉病菌
D / mm I / %
石油醚萃取物
5
3
1
71 83
60b 3
8
0
96 84
38a
三氯甲烷萃取物 31
3
1
71 3
90d 22
5
2
38 7
30c
醋酸乙酯萃取物 29
3
2
22 8
60d 21
8
2
22 9
40c
正丁醇萃取物
4
5
1
29 85
95ab 2
3
1
71 90
63a
水萃取物


16
8
1
71 47
65c 11
0
1
63 54
18b
多菌灵



2
3
1
71 92
97a 1
3
1
50 94
80a
表 3
样品 A3-4 柱色谱流分对 2 种植物病原菌菌丝
生长抑制活性测定
Table 3
Antifungal activity of f ractions f rom A3-4 section
after column chromatography against mycelial
radial growth of two plant pathogenic fungi
流分 相对质量分数/ %
白菜黑斑病菌
D / mm I/ %
小麦赤霉病菌
D / mm I/ %
A3-4- 1 35
68 3
0
1
41 85
0a 1
5
1
29 91
7ab
A3-4- 2 11
35 18
8
2
75 8
8 e 16
3
0
96 9
8d
A3-4- 3 7
03 18
3
2
06 10
0 e 17
8
2
22 5
6d
A3-4- 4 13
51 14
8
1
71 26
3d 15
3
1
71 15
3d
A3-4- 5 9
19 11
5
2
08 42
5 c 9
3
2
22 48
6 c
A3-4- 6 7
57 5
5
1
29 72
5b 3
5
1
29 80
6b
A3-4- 7 5
95 18
8
2
22 7
5 e 16
5
2
08 9
7d
A3-4- 8 9
73 19
5
1
29 3
8 e 17
5
1
29 4
2 e
多菌灵
1
8
1
71 91
3a 1
0
0
82 94
4a
其中 A3-4-1(醋酸乙酯-甲醇 12
1)流分对 2 种病
原菌的 72 h菌丝生长抑制率均与多菌灵无显著差
异,表现出极高的抑菌活性; A 3-4-1 流分对白菜黑
斑病菌和小麦赤霉病菌的 72 h 菌丝生长抑制率分
别为 85
0%和 91
7%,其质量分数为 35
68% ; A3-
4-6(醋酸乙酯-甲醇 6
1)流分对白菜黑斑病菌和小
麦赤霉病菌的 72 h 菌丝生长抑制率分别为 72
5%
和 80
6%,质量分数为 7
57%。


通过利用 2种植物病原真菌对大柱粗分所得 8
种流分的抑菌活性追踪发现, 流分 A3-4-1 活性最
强,其对 2种病原真菌 72 h菌丝生长的抑制率都超
过 85% ,表现出极高的抑菌活性, 加之其相对质量
分数都较高, 因此可选择 A3-4-1(醋酸乙酯-甲醇
12
1)流分继续进行分离。
2
3
2
A3-4-1 样品中柱细分各流分抑菌活性分
析:将活性强含量高的 A3-4-1流分,经中柱细分, 共
收集到 2个流分;将各流分的收集液减压浓缩,利用
白菜黑斑病菌和小麦赤霉病菌对 2种流分进行抑菌
活性测定,测定结果见表 4。结果表明, A3-4-1-1(石
油醚-醋酸乙酯1
5)流分对2种病原菌72 h菌丝
表 4
样品 A3-4-1 柱色谱流分对 2 种植物病原菌菌丝生长
抑制活性测定
Table 4
Antifungal activity of fractions from A3-4-1 section
af ter column chromatography against mycelial
radial growth of two plant pathogenic fungi
流分 相对质量分数/ %
白菜黑斑病菌
D / mm I / %
小麦赤霉病菌
D / mm I / %
A3-4-1- 1 64
00 2
5
1
29 88
1a 2
3
1
50 88
5a
A3-4-1- 2 36
00 10
5
2
38 50
0b 7
3
1
26 63
0b
多菌灵
 1
8
1
26 91
7a 1
5
1
29 92
3a
生长抑制率都显著高于 A3-4-1-2(石油醚-醋酸乙酯
1
5)流分, 且与多菌灵无显著差异, 显示出极高的
抑菌活性; A3-4-1-1(石油醚-醋酸乙酯 1
5)流分对
白菜黑斑病菌和小麦赤霉病菌的 72 h 菌丝生长抑
制率分别为 88
1% 和 88
4% , 其质量分数为
64
00%。


由此得出, A3-4-1-1流分对 2种病原真菌的抑
制率最高, 且其相对质量分数也较高, 因此可选择
A3-4-1-1继续进行活性物质的分离、追踪。
2
3
3
A3-4-1-1样品 PT LC 制备流分的抑菌活性
分析: 选择 A3-4-1-1 流分膏, 以石油醚-醋酸乙酯
( 1
5)为展开液, 经薄层色谱分离制备。按不同 Rf
值共收集到 3个流分; 白菜黑斑病菌和小麦赤霉菌
为供试菌,分别对 3种流分进行活性测定,测定结果
见表 5。结果表明, 3个流分对 2种供试菌均表现出
较高的抑菌活性, 生长抑制率均大于 55% ; 在 3个
流分中, WA3样品对 2种供试菌的抑制率显著高于
WA1和WA2样品,其对 2种供试菌的 72 h菌丝生
长抑制率与多菌灵无显著差异, 分别为 86
5%和
89
4% ,其质量分数为 68
46%。
表 5
样品 A3-4-1-1 PTLC制备流分对 2 种植物
病原菌菌丝生长抑制活性测定
Table 5
Antifungal activity of fractions from A3-4-1-1
section after PTLC against mycelial radial
growth of two plant pathogenic fungi
流分 相对质量分数/ %
白菜黑斑病菌
D / mm I / %
小麦赤霉病菌
D / mm I / %
WA1 10
53 8
3
1
89 59
6b 7
3
1
26 61
4b
WA2 21
05 6
5
1
29 68
1b 6
5
1
29 65
4b
WA3 68
46 2
8
0
96 86
5a 2
0
1
63 89
4a
多菌灵
2
0
1
41 90
2a 0
8
0
96 96
0a


由此表明, 经 PTLC 制备所得的 3种活性部位
WA1、WA2和WA3都显示出较强的抑菌活性。其
中WA3活性最强, 且其相对质量分数也最高。因
此可选择WA3样品进行分析鉴定。
2
4
样品WA3的化学组成及其相对含量分析:通

1447
中草药
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第 41 卷第 9 期 2010 年 9 月
过对WA3样品进行 H PLC-M S 分析,在正、负离子
模式下检出,各化合物在负离子模式下都有很好的
响应。对图谱进行解析, 解析了含量较高的 3 个化
合物,为总量的 35
27%, 初步鉴定为环庚肽( cy-
clog ossine A)、二萜类化合物麻疯树素( jatr ophin)、
三萜类化合物三萜醇三聚体( C63 H11 7O9 )。


化合物 1: 相对质量分数 16
32%。EI-MS
m/ z : 604
1, 740, 755
9, 757
1, 758。因主要质谱数
据与 H orsten 等报道的文献中的环庚肽基本一
致[ 11] , 初步鉴定为环庚肽( cyclog ossine A)。
化合物 2: 相对质量分数 12
73%。EI-MS
m/ z : 217, 348
3, 351
7, 352。主要质谱数据与 Ban-
erji等报道的文献中的木脂素 Ia( lig nan Ia) ,也称为
麻疯树素基本一致[ 12] ,初步鉴定为二萜类化合物麻
疯树素( jat rophin)。
化合物 3:相对质量分数 6
21%。EI-M S m/ z :
249
2, 325
6, 375
4, 375
6, 551
8 ( 相对 丰 度
100% ) , 583
6, 667
4, 7581 0, 8921 2, 1 0151 7, 主要
质谱数据与 Khfagy 等报道的文献中的三萜醇三聚
体( C63H 117 O9 )基本一致[ 13] , 初步鉴定为三萜类化
合物三萜醇三聚体( C63 H 117O 9 )。
3 结论与讨论
小桐子果壳经乙醇提取, 依次利用石油醚、三氯
甲烷、醋酸乙酯、正丁醇对乙醇提取物的水溶液进行
萃取;选择正丁醇萃取相上 100~ 200目硅胶柱色
谱,以醋酸乙酯-甲醇( 12 B 1、6 B 1、1 B 2)为流动相
进行梯度洗脱, 共获得 8 个流分; 选取第 1流分(醋
酸乙酯-甲醇 12 B 1) ,浓缩后再上 200~ 300目硅胶
柱色谱,以石油醚-醋酸乙酯( 1 B 5)对流动相进行洗
脱,获得 2个流分;选取第 1流分, 将其浓缩, 以石油
醚-醋酸乙酯( 1 B 6)为展开液,进行 PT LC制备分离
纯化,最后将展开条带最大的分离段 WA3 连同硅
胶刮下,用展开液溶解 3次后离心, 取上清液浓缩。
可获得以环庚肽、麻疯树素、三萜醇三聚体为主体成
分具有较高抑菌作用的活性部位。
魏琴等 [ 4]从麻疯树种子中提取分离能明显抑制
水稻稻瘟病菌、松赤枯病菌、玉米纹枯病菌、油菜菌
核病菌的毒蛋白;李维莉等 [ 5] 从小桐子茎中分离得
到具有明显广谱抗菌活性物质: 3, 5-二羟基-对甲氧
基苯甲酸;曾礼华等[ 6] 发现小桐子叶的乙醇提取物
对鸡大肠杆菌、金黄色葡萄球菌均有抑制作用;
Rav indr anath等[ 7]从麻疯树的茎中分离得到具有抗
细菌、抗真菌、抗生育、抗肿瘤的脱氧核糖核酸酶。
本实验利用抑菌活性追踪法,从小桐子果壳中初步
分离、鉴定得到以环庚肽、麻疯树素、三萜醇三聚体
为主体成分的抗菌活性部位。这一结果可能与我国
传统意义上将小桐子作为清热解毒、消肿止痛、用于
治疗皮肤病(麻疯病)、胃肠炎和灭螺药物有关[ 2] 。
国内外学者研究发现,作为药用有毒植物的小
桐子,其含有大量具有生物活性的蛋白类、二萜类、
三萜类、黄酮类、生物碱类化合物, 本实验从小桐子
果壳中的分离得到对植物病原真菌具有抑制作用的
二萜、三萜、肽类化合物, 从而更进一步证实小桐子
中含有丰富的抑菌物质, 因此利用小桐子各活性部
位开发抗菌活性物质前景广阔。
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#1448# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 9 期 2010 年 9 月