全 文 ：J = 615 , 1410 Hz , H27a) , 21 85 ( 1 H , dd , J = 715 ,
1410 Hz , H27b) , 2159 ( 1 H , t , J = 610 Hz) , 3169
(3 H , s , 32OMe) , 3171 ( 3 H , s , 3′2OMe) ; 13 C2NMR
(C5 D5 N ,125 M Hz)δ: 13119 ( C21) , 11316 ( C22) ,
14910 (C23) ,14612 (C24) ,11516 (C25) ,12217 (C26) ,
3516 (C27) , 4112 ( C28) , 6510 ( C29) , 12618 ( C21′) ,
11119 (C22′) ,14913 ( C23′) ,15115 ( C24′) ,11712 ( C2
5′) ,12314 (C26′) ,14619 (C27′) ,11618 (C28′) ,16719
(C29′) ,5612 (3′2OMe) ,5611 (32OMe) 。以上数据与
文献报道[13 ]一致 ,故鉴定化合物 13 为 8 ,8′2bis2(di2
hydroconiferyl)2diferuloylate。
参考文献 :
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刘寄奴的化学成分研究
温　晶 ,史海明 ,昝 　珂 ,刘艳芳 ,周雨虹 ,陈玉平 ,屠鹏飞
①
(北京大学药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室 ,北京 　100191)
摘 　要 :目的 　研究刘寄奴 A rtemisia anomala 全草的化学成分。方法 　应用硅胶、Sephadex L H220 以及半制备液
相进行分离和纯化 ,应用波谱技术确定化合物结构。结果 　分得 17 个已知化合物 ,经鉴定为正三十二烷酸 (1) 、西
米杜鹃醇 (2) 、α2香树脂醇 (3) 、α2波甾醇 (4) 、β2谷甾醇 (5) 、42甲氧基水杨酸 (6) 、间羟基苯甲酸 (7) 、邻羟基肉桂醛
(8) 、肉桂酸 (9) 、异阿魏酸 (10) 、72甲氧基香豆素 (11) 、32吲哚甲酸 (12) 、二氢菜豆酸24′2O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (13) 、
cit roside A (14) 、(6 S ,9 R)2长寿花糖苷 (15) 、胡萝卜苷 (16) 、蔗糖 (17) 。结论 　化合物 13 和 14 为首次从菊科植物
中分离得到 ;化合物 1、3、4、6～10、12、16 为首次从该植物中得到。
关键词 :刘寄奴 ;菊科 ;蒿属 ;二氢菜豆酸24′2O2β2D2吡喃葡萄糖苷
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 - 2670 (2010) 06 - 0870 - 04
　　刘寄奴为菊科植物奇蒿 A rtemisi a anom al a S1
Moore 的干燥地上部分 ,收载于《中国药典》2005 年
版一部附录中 ,别名白花尾、炭包包、千粒米、九牛草
(湖南) 、苦连婆 (福建) 、六月雪 (安徽、江西、湖南) 、
野马兰头 (浙江) 、六月霜 (浙江、江西) 等。《中国植
物志》记载奇蒿为菊科蒿属 ( A rtemisi a L1 ) 植物[1 ] ,
我国有 1 种、1 变种。该中药具有敛疮消肿、破瘀通
经等功效[2 ] 。有关刘寄奴的化学成分研究较少 ,文
献报道从中分离得到的主要类型包括倍半萜内酯
类、黄酮类和香豆素类等成分[3～7 ] 。鉴于其较高的
药用价值、独特的临床效果及广泛的应用前景 ,本实
验对奇蒿全草的化学成分进行了较为系统的研究 ,
本实验从该植物中分离鉴定了 17 个化合物 ,其中有
2 个化合物为首次从菊科中分离得到 ,11 个化合物
为首次从该植物中得到。
1 　仪器与材料
·078· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月
①收稿日期 :2009212228　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
作者简介 :温　晶 ,男 ,北京大学药学院 2005 级博士研究生 ,现工作单位为国家发改委药品价格评审中心。　
Tel : (010) 82801404 　E2mail :wenjing0129 @1631com3 通讯作者　屠鹏飞　Tel : (010) 82802750 　E2mail :pengfeitu @bjmu1edu1cn
X4 型显微熔点测定仪 ; AVA TER —360 型红
外光 谱 仪 ; J eol J NM —A300 型 核 磁 共 振 仪 ;
QSTAR 型 ESI 质谱仪 ; Waters 600 半制备型高效
液相色谱仪。色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产
品 ;Sep hadex L H220 ( Pharmacia 公司) ;高效薄层板
(Merck 公司) 。提取、分离用溶剂均为分析纯 ;
H PL C 用试剂均为色谱纯。
刘寄奴药材于 2007 年 3 月采购于浙江中医药
大学饮片厂 ,原植物经北京大学药学院天然药物学
系屠鹏飞教授鉴定为菊科蒿属植物奇蒿 A rtemisi a
anom al a S1 Moore 的 干 燥 地 上 部 分。标 本
(No120070315)保存于北京大学中医药现代研究中
心标本库。
2 　提取和分离
刘寄奴药材 15 kg ,粉碎后用 95 %乙醇 90 L 加
热提取 115 h ,共提取 3 次 ,滤过 ,合并 3 次滤液 ,减
压回收溶剂 ,得浸膏 250 g。将浸膏悬浮于水中 ,分
别用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取。回收溶剂得
石油醚萃取物 38 g、醋酸乙酯萃取物 110 g、正丁醇
萃取物 40 g。醋酸乙酯萃取部分经硅胶 (100～200
目)柱色谱粗分 ,氯仿2甲醇 (100 ∶0 →1 ∶1) 梯度洗
脱得到 6 个部分 ,第 2 部分经反复硅胶柱色谱及
Sep hadex L H220 纯化得到化合物 3、4、5 和 11 ;第 6
部分经过 Sep hadex L H220 纯化及重结晶得到化合
物 10 和 12。正丁醇萃取部分经硅胶 (100～200 目)
柱色谱粗分 ,氯仿2甲醇 (100 ∶1 →1 ∶1) 梯度洗脱得
到 3 个部分 ,第 1 部分经反复硅胶柱色谱及 Sep ha2
dex L H220 纯化得到化合物 13 和 17 ;第 2 部分经
Sep hadex L H220 纯化及半制备高效液相分离纯化
得到化合物 14、15 和 16。
95 %乙醇提取后的药渣继续用 50 %乙醇于 60
℃加热提取 ,共提取 3 次 ,每次 115 h ,滤过 ,合并 3
次滤液 ,减压回收溶液 ,得浸膏 500 g。将浸膏悬浮
于水中 ,分别用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取。回
收溶剂得石油醚萃取物 160 g ,醋酸乙酯萃取物 100
g ,正丁醇萃取物 165 g。醋酸乙酯萃取部分经硅胶
(100～200 目) 柱色谱组分 ,氯仿2甲醇 (100 ∶0 →
1 ∶1)梯度洗脱得到 3 个部分 ,第 1 部分经反复硅胶
柱色谱及 Sep hadex L H220 纯化得到化合物 1、2 和
8 ;第 2 部分经 Sep hadex L H220 纯化及重结晶得到
化合物 6 和 9 ;第 3 部分经反复 Sep hadex L H220 纯
化得到化合物 7。
3 　结构鉴定
化合物 1 :白色粉末。易溶于氯仿 ,硫酸2香草醛
反应显红色 ,mp 81～83 ℃。EI2MS m/ z :480[ M] + ,分
子式为C32 H64 O2 。1 H2NMR (CDCl3 ,500 MHz)δ:2134
(2 H , t , J = 715 Hz , 2C H2 COO H) , 1164 ( 2 H , m ,2C H2 CH2 COO H) ,1125 (56 H ,m ,CH2 ) ,0188 (3 H ,t ,
J = 715 Hz ,2C H3 ) 。EI2MS 图谱中有典型脂肪酸裂解
碎片峰 :325 ,269 ,241 ,185 ,129 [ (CH2 ) 6 COO H ] + ,73
[ (CH2 ) 2 COO H ] + , 60 ( 羧 酸 的 麦 氏 重 排 ) , 57
[ C4 H9 ] + 。综合以上化学及光谱特征[8 ] ,推断该化合
物为正三十二烷酸 (lacceroic acid) 。
化合物 2 :白色颗粒状结晶 , mp 200～202 ℃。
EI2MS m/ z : 426 [ M ] + , 274 ( 100) , 259 , 245 , 205 ,
134 , 109 , 95 , 81 , 69 , 55。1 H2NMR ( 500 M Hz ,
CDCl3 )δ:0178～1115 (24 H ,8 ×2CH3 ) , 3135 (1 H ,
m , H23) ,5155 (1 H , m , H26) 。以上数据与文献报
道[3 ]西米杜鹃醇数据一致 ,故该化合物的结构鉴定
为西米杜鹃醇 ( simiarenol) 。
化合物 3 :白色片状晶体 ,mp 185～186 ℃。EI2
MS m/ z : 426 [ M ] + , 411 , 247 , 218 ( 100) ,分子式
C30 H50 O。1 H2NMR及13 C2NMR数据与文献报道[9 ]α2
香树脂醇数据一致 ,故该化合物的结构鉴定为α2香
树脂醇 (α2amyrin) 。
化合物 3 :白色片状晶体 ,mp 153～156 ℃。EI2
MS m/ z :412 [ M ] + ,397 ,369 ,271 ,255 ,213 ,69 ,分
子式C29 H48 O。1 H2NMR ( CDCl3 ,500 M Hz)δ: 5115
(1 H , m , H27 ) , 5106 ( 1 H , dd , J = 1610 , 815 Hz ,
H223) ,5105 (1 H ,dd ,J = 1610 ,815 Hz , H222) ,3159
(1 H , m , H23α) , 1102 ( 3 H , d , J = 710 Hz , H221) ,
0186 (3 H , d , J = 710 Hz , H229) ,0179～0180 (6 H ,
m , H226 ,27) ,0181 (3 H , s , H219) ,0155 (3 H , s , H2
18) 。13 C2NMR ( CDCl3 , 125 M Hz)δ: 13915 ( C28) ,
13811 ( C222) , 12914 ( C223) , 11714 ( C27) , 7111 ( C2
3) ,5611 (C217) ,5513 ( C214) ,5112 ( C224) ,4915 ( C2
9) ,4314 ( C213) ,4019 ( C220) ,4011 ( C25) ,3915 ( C2
12) ,3810 ( C22) ,3710 ( C21) ,3412 ( C210) ,3118 ( C2
25) ,3115 ( C24) ,2916 ( C26) ,2815 ( C216) ,2514 ( C2
28) ,2310 (C215) ,2116 (C211) ,2116 (C221) ,2111 (C2
26) ,1819 (C227) ,1312 (C219) ,1211 (C229) ,1119 (C2
18) 。以上数据与文献报道[ 10 ]α2波甾醇数据一致 ,
故化合物 4 结构鉴定为α2波甾醇 (α2spinasterol) 。
化合物 5 :无色针晶 (氯仿) , mp 139～141 ℃,
Liebermann2Burchurd 反应阳性 ,10 %硫酸2乙醇溶
液显色为紫红色。TL C 行为与β2谷甾醇对照品一
致 ,混合熔点不下降。故鉴定为β2谷甾醇 (β2sito s2
terol) 。
·178·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月
化合物 6 :无色针晶 ,mp 155～157 ℃。ESI2MS
m/ z : 168 [ M ] + , 分 子 式 C8 H8 O4 。1 H2NMR 及
13 C2NMR数据与文献报道[11 ] 的 42甲氧基水杨酸数
据一致 ,故该化合物的结构鉴定为 42甲氧基水杨酸
(42met hoxysalicylic acid) 。
化合物 7 :无色针晶 , mp 201～203 ℃。EI2MS
m/ z : 138 [ M ] + , 分 子 式 为 C7 H6 O3 。1 H2NMR
( CD3 OD , 500 M Hz ) δ: 7179 ( 1 H , dd , J = 115 ,
715 Hz , H24) ,7138 (1 H ,dt , J = 115 ,710 Hz , H26) ,
6184 (1 H ,d , J = 115 Hz , H22) ,6181 (1 H ,m , H25) 。
13 C2NMR ( CD3 OD , 125 M Hz)δ: 17316 (2COO H) ,
16312 (C23) ,13615 (C26) ,13115 (C25) ,12010 (C22) ,
11811 (C24) ,11410 ( C21) 。该化合物的 NMR 数据
与文献报道[12 ]的间羟基苯甲酸数据基本一致 ,故鉴
定为间羟基苯甲酸 ( m2hydroxybenzoic acid) 。
化合 物 8 : 无 色 针 晶 , mp 131～ 132 ℃。
1 H2NMR ( CDCl3 ,500 M Hz)δ: 9161 (1 H , s , H21) ,
7181 (1 H , d , J = 1610 Hz , H23) , 6184 (1 H , d , J =
1615 Hz , H22) , 7123 ( 3 H , m , H24′, 5′, 6′) , 6175
(1 H , d , J = 815 Hz , H23′) 。13 C2NMR ( CDCl3 , 125
M Hz)δ: 19310 ( C21) , 15316 ( C22′) , 147110 ( C23) ,
13219 ( C24′) ,13017 ( C26′) , 12614 ( C22) ,11610 ( C2
1′) ,11518 ( C23′) ,11417 ( C25′) 。该化合物的 NMR
数据与文献报道[13 ] 的邻羟基肉桂醛数据基本一致 ,
故鉴定为邻羟基肉桂醛 (2′2hydroxycinnamaldehyde) 。
化合物 9 :白色针晶 (丙酮) ,mp 217～219 ℃。EI2
MS m/ z :148[ M] + (100) ,131 ,120 ,103 ,91 ,77 ,分子式
C9 H8 O2 。1 H2NMR( CDCl3 ,500 MHz)δ: 7180 (1 H , d ,
J = 1610 Hz , H27) ,6146 (1 H , d , J = 1610 Hz , H28) ,
7140～7143 (3 H ,m , H22 ,4 ,6) ,7155～7156 (2 H ,m ,H2
3 ,5) 。以上数据与文献报道[14 ] 的肉桂酸数据一致 ,
故鉴定为肉桂酸 (cinnamic acid) 。
化合物 10 :无色针晶 (水饱和 n2BuO H) , mp
213～215 ℃。EI2MS m/ z :19413[ M ] + (100) ,17912
[ M - CH3 ] + ( 48) ,分子式为 C10 H10 O4 。1 H2NMR
(DMSO2d6 ,300 M Hz)δ:6123 (1 H ,d , J = 1519 Hz ,
H22) ,6195 (1 H ,d , J = 814 Hz , H26′) ,6193 (1 H ,d ,
J = 814 Hz , H25′) ,7106 (1 H ,d , J = 211 Hz , H22′) ,
7143 ( 1 H , d , J = 1519 Hz , H23) , 3179 ( 3 H , s ,2OC H3 ) 。13 C2NMR ( DMSO2d6 , 75 M Hz)δ: 16718
( C21 ) , 14919 ( C24′) , 14617 ( C23′) , 14412 ( C23 ) ,
12711 ( C21′) ,12110 ( C22) ,11612 ( C26′) , 11411 ( C2
5′) ,11210 (C22′) ,5613 (2OCH3 ) 。以上数据与文献
报道[15 ]的异阿魏酸数据一致 ,故鉴定为异阿魏酸
(isoferulic acid) 。
化合物 11 :白色针晶 (丙酮) ,紫外灯 365 nm 下
显紫色荧光 , mp 117～ 118 ℃。EI2MS m/ z : 176
[ M ] + , 148 , 133 ( 100) , 105 , 77 ,分子式 C10 H8 O3 。
1 H2NMR ( CDCl3 , 500 M Hz)δ: 7160 ( 1 H , d , J =
915 Hz , H24) ,7133 (1 H ,d , J = 815 Hz , H25) ,6180
(1 H , dd , J = 215 , 815 Hz , H26) , 6174 ( 1 H , d , J =
215 Hz , H28) ,6120 (1 H ,d , J = 915 Hz , H23) ,3183
(3 H , s ,2OCH3 ) 。13 C2NMR ( CDCl3 , 125 M Hz)δ:
16217 (C27) ,16111 (C22) ,15517 (C29) ,14314 (C24) ,
12817 ( C25) , 11219 ( C26) , 11218 ( C210) , 11214 ( C2
3) ,10017 (C28) ,5613 (2OCH3 ) 。以上数据与文献报
道[16 ] 72甲氧基香豆素数据一致 ,故鉴定为的 72甲氧
基香豆素 (72methoxycoumarin) 。
化合物 12 : 暗黄色方晶。ESI2MS m/ z : 162
[ M + H ] + , 184 [ M + Na ] + ,分子式为 C9 H7 NO2 。
1 H2NMR ( DMSO2d6 , 500 M Hz ) δ: 11190 , 11178
(2 H ,brs , N H , COO H) , 8101 ( 1 H , m , H24) , 7199
(1 H ,d , J = 310 Hz , H22) ,7146 (1 H ,m , H27) ,7115
(2 H , m , H25 ,6) ; 13 C2NMR (DMSO2d6 , 125 M Hz)
δ:16513 (2COO H) ,13519 (C28) ,13117 (C22) ,12514
(C29) ,12116 (C25) ,12014 (C26) ,12010 (C24) ,11116
(C27) ,10618 (C23) 。以上数据与文献报道[ 17 ] 的 32
吲哚甲酸数据一致 ,故该化合物的结构鉴定为 32吲
哚甲酸 (indolyl232carboxylic acid) 。
化合物 13 :白色无定形粉末 ,硫酸2乙醇溶液显
色成灰色。ESI2MS m/ z :467[ M + Na ] + ,分子式为
C21 H32 O10 。1 H2NMR ( CD3 OD , 300 M Hz ) 和
13 C2NMR (CD3 OD ,75 M Hz)数据见表 1。以上数据
与文献报道[18 ]的二氢菜豆酸24′2O2β2D2吡喃葡萄糖苷
数据一致 ,故鉴定为二氢菜豆酸24′2O2β2D2吡喃葡萄
糖苷 (dihydrophaseic acid 4′2O2β2D2glucopyranoside) 。
化合物 14 :白色无定形粉末 ,硫酸2乙醇溶液显
色成灰色。ESI2MS m/ z :409[ M + Na ] + ,分子式为
C19 H30 O8 。1 H2NMR ( CD3 OD , 300 M Hz ) 和
13 C2NMR (CD3 OD ,75 M Hz)数据见表 1。以上数据
与文献报道[19 ] 的 cit roside A 数据一致 ,故鉴定为
cit roside A。
化合物 15 :白色无定形粉末 ,硫酸2乙醇溶液显
色成灰色。ESI2MS m/ z :409[ M + Na ] + ,分子式为
C19 H30 O8 。1 H2NMR ( CD3 OD , 500 M Hz ) 和
13 C2NMR (CD3 OD ,125 M Hz) 数据见表 1。以上数
据与文献报道[20 ] 的 (6S , 9 R)2长寿花糖苷数据一致 ,
故鉴定为 (6S ,9 R)2长寿花糖苷[ (6S ,9 R)2roseoside ]。
·278· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月
表 1 　化合物 13～15 的1 H2NMR及13 C2NMR数据
Table 1 　1 H2NMR and 13 C2NMR Data of compounds 13 - 15
碳位
13a
δH δC
14a
δH δC
15b
δH δC
1 491 9 3710 4214
2 21 15 (m) 421 8 1190 (dq) ;11 31 (m) 4919 2109 ; 2145 (d ,171 0) 5017
3 41 24 (m) 741 0 4130 (m) 6318 20113
4 11 78 (m) ; 11 95 (m) 421 8 2146 (dq) ; 11 35 (m) 4810 5181 (s) 12712
5 871 6 7817 16713
6 831 2 11910 8010
7 61 38 (d ,1519) 1321 7 20017 5180 (d ,1710) 13513
8 71 85 (d ,1519) 1321 5 5188 (s) 10114 5163 (dd ,1710 ;510) 13115
9 1461 3 20017 4136 (m) 7713
10 21 01 (s) 201 9 2119 (s) 2616 1123 (d ,61 0) 2112
11 31 74 (m) ; 31 80 (m) 771 2 1113 (s) 3011 0197 (s) 2417
12 01 92 (s) 161 4 1137 (s) 2617 0197 (s) 2314
13 11 15 (s) 191 7 1146 (s) 3215 1186 (s) 1916
14 51 79 (s) 1231 7
15 1691 9
　1′ 41 35 (d ,715) 1031 1 4151 (d ,715) 9816 4128 (d ,81 0) 10217
　2′ 31 14 (dd ,910 ; 718) 751 1 3110～3137 (m) 7513 3110～31 80 (m) 7512
　3′ 31 20 (m) 781 0 3110～3137 (m) 7816 3110～31 80 (m) 7811
　4′ 31 20 (m) 711 6 3110～3137 (m) 7117 3110～31 80 (m) 7116
　5′ 31 20 (m) 781 1 3110～3137 (m) 7718 3110～31 80 (m) 7810
　6′ 31 86 (d ,1117) 621 8 3180 (dd ,21 4 ; 111 4) 6218 3110～31 80 (m) 6218
3160 (dd ,51 4 ; 111 7)
　　　　a :CD3OD ,300 M Hz
　　　　b :CD3OD ,500 M Hz
　　化合物 16 和 17 :分别与对照品共薄层 , TL C 结
果完全一致 ,且混合熔点不下降 ,因此确定其结构分
别为胡萝卜苷 (daucosterol)和蔗糖 (sucrose) 。
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·378·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月