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Distribution of C(21) steroidal glycosides in plants of Asclepiadaceae and their pharmacological activities

萝藦科植物中C甾体苷的分布及其药理活性研究进展



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萝藦科植物中 C21甾体苷的分布及其药理活性研究进展
倪  阳 ,叶益萍

(浙江省医学科学院药物研究所 ,浙江 杭州  310013)
摘  要 :C21甾体苷是一类重要的生物活性成分 ,主要分布于龙胆科、薯蓣科、夹竹桃科、茄科和萝藦科等植物中 ,其
中尤以萝藦科植物中分布最为普遍。概述了萝藦科植物中 C21甾体苷的分布及国内外从萝藦科植物中分离获得的
C21甾体苷药理活性研究进展。
关键词 :萝藦科 ;C21甾体苷 ;C21甾体苷的植物分布
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :0253 - 2670 (2010) 01 - 0162 - 05
Distribution of C21 steroidal glycosides in plants of Asclepiadaceae
and their pharmacological activities
N I Yang , YE Yi2ping
( Institute of Materia Medica , Zhejiang Academy of Medical Sciences , Hangzhou 310013 , China)
Key words : Asclepiadaceae ; C21 steroidal glycosides ; dist ribution of C21 steroidal glycosides in plant s
  C21甾体苷是苷元为孕甾烷衍生物与 22去氧糖等形成的
一类化合物 ,是一类重要的生物活性成分。对目前已分离得
到的 C21甾体苷结构进行分析 ,其苷元的骨架可分为 4 种类
型 ( Ⅰ~ Ⅳ) ,其中以骨架 Ⅰ型为基本结构的苷元占绝大多
数 ,是典型的孕甾烷衍生物。C21甾体苷主要分布于龙胆科、
薯蓣科、夹竹桃科、茄科和萝藦科植物中 ,其中尤以萝藦科植
物中分布最为普遍。由于 C21甾体苷在萝藦科植物中分布广
泛 ,种类繁多 ,具有极其重要的药用价值 ,其主要成分 C21甾
体苷的分离、结构鉴定及其药理活性的研究正日益引起各国
学者的兴趣。为了更深入地研究开发萝藦科植物 ,现将萝藦
科植物中 C21甾体苷的分布和药理活性研究做一综述。
1  萝藦科植物中 C21甾体苷的分布
C21甾体苷普遍存在于萝藦科的鹅绒藤属、牛奶菜属、黑
鳗藤属、杠柳属、马利筋属、尖槐藤属、须药藤属、夜来香属、
南山藤属等植物中 ,其分布及含有 C21甾体苷的苷元结构类
型见图 1 和表 1。
2  萝藦科植物中 C21甾体苷药理活性
萝藦科植物中 C21甾体苷具有广泛的药理作用 ,具有抑
制肿瘤细胞的增殖和侵袭、调节免疫功能、抗生育、抗癫痫、
抗氧化和抑制乙酰胆碱酯酶等活性。
·261· 中草药  Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
①  收稿日期 :2009203212
  3 通讯作者 叶益萍
图 1  C21甾体苷的苷元骨架
Fig. 1  Skeleton of C21 steroidal aglycones
表 1  萝藦科植物中 C21甾体苷的分布
Table 1  Distribution of C21 steroidal glycosides in plants of Asclepidaceae
植物来源 苷元骨架类型 文献
鹅绒藤属 ( Cy nanchum L1 )
 隔山消 C1 wil f ordii Ⅰ 1
 牛皮消 C1 caudatum Ⅰ 2~7
 耳叶牛皮消 C1 auriculatum Ⅰ 8~12
 薄叶牛皮消 C1 taiw anianum Ⅰ 13
 西藏牛皮消 C1 saccatum Ⅰ 14
 丽江牛皮消 C1 li ki angense Ⅰ 15
 徐长卿 C1 paniculatum Ⅰ、Ⅲ 16~18
 直立白薇 C1 at ratum Ⅲ、Ⅳ 19~23
 蔓生白薇 C1 versicolor Ⅲ 24
 蔓剪草 C1 chekiangense Ⅲ、Ⅳ 25
 青羊参 C1 otophy ll um Ⅰ 26
 老瓜头 C1 komarovii Ⅰ、Ⅲ 27、28
 潮风草 C1 ascy ri f oli um Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ 29
 大理白前 C1 f orresti i Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ 30
 华北白前 C1 hancockianum Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ 31、32
 柳叶白前 C1 staunyonii Ⅲ 33
 芫花叶白前 C1 glaucescens Ⅲ 34
 催吐白前 C1 vincetox icum Ⅱ 35
 竹灵消 C1 inamoenum Ⅲ 36~38
 卵叶杯冠藤 C1 f ormosamum Ⅰ 39
 昆明杯冠藤 C1 w allichi i Ⅰ 40 植物来源 苷元骨架类型 文献 智利鹅绒藤 C1 boerhavi f ol i um Ⅰ 41 戟叶鹅绒藤 C1 sibi ricum Ⅰ 42牛奶菜属 ( M ars denia R1 Br1 ) 大叶牛奶菜 M1 koi Ⅰ 43、44 喙柱牛奶菜 M1 oreophila Ⅰ 45 球花牛奶菜 M1 globi f era Ⅰ 46 通光散 M1 tenacissima Ⅰ 47~52黑鳗藤属 ( S tephanotis Thou1 ) 黑鳗藤 S1 m ucronata Ⅰ 53~56杠柳属 ( Peri ploca L1 ) 杠柳 P1 sepium Ⅰ 57马利筋属 ( A sclepias L1 ) 马利筋 A1 curassavica Ⅰ 58、59尖槐藤属 ( O x ystelma R1 Br1 ) 尖槐藤 O1 esculentum Ⅰ 60须药藤属 ( S telmatocry pton H1 Baill1 ) 须药藤 S1 khasianum Ⅰ 61夜来香属 ( Telosma Cov1 ) 卧茎夜来香 T1 p rocumbens Ⅰ 62南山藤属 ( D regea E1 Mey1 ) 苦绳 D1 sinensis Ⅰ 63、64
2. 1  鹅绒藤属植物中 C21甾体苷药理作用 :鹅绒藤属植物全
世界大约有 200 种 ,主要分布于热带和温带地区 ,是萝藦科
180 个属中种类最多的一个属。我国产 53 种 ,13 个变种 ,供
药用主要有隔山消、耳叶牛皮消、戟叶牛皮消 C1 bungei
Decne1 、徐长卿、直立白薇、蔓剪草、青羊参等。
  隔山消为萝藦科植物隔山消的块根 ,具有细胞免疫、抗
肿瘤、抗多药耐药性等药理作用。Kim 等 [65 ] 从隔山消中分
离出来的 wilfoside K1N 具有抗血管形成和肿瘤分割侵袭活
性。在 C57BL/ 6 小鼠体内 ,wilfoside K1N 能显著地抑制纤
维原细胞生长因子诱导的微血管形成 ;在体外 , wilfoside
K1N 作用于人脐带静脉内皮细胞 ( HUV EC) ,在适当的浓度
能够抑制微管的形成 ,但不影响细胞的生存 ,而且明显减少
HUV EC 增殖和小牛肺动脉内皮细胞的增殖。Wilfoside
K1N 在体外还能降低 H T1080 人纤维肉瘤细胞的侵袭 ,其
作用强度相当于基质金属蛋白酶29。Hwang 等通过生物活
性筛选 ,从隔山消中分离得到 4 个已知 C21甾体苷 ,其中的一
个化合物能剂量依赖性地增强阿霉素、秋水仙碱、长春碱对
KB2V1 细胞和耐药乳腺癌细胞 MCF27/ ADR 的敏感性 [1 ] 。
白首乌为耳叶牛皮消、戟叶牛皮消、隔山牛皮消的块根 ,
具有免疫调节、抗肿瘤、保护肝脏、降血脂等作用。现代研究
表明 C21甾体苷类是白首乌的主要有效成分 ,从白首乌中得
到的 C21甾体苷体内外对多种癌细胞有杀伤作用 [66 ,67 ] ;能诱
导小鼠移植性肝癌实体瘤 Hep s 的凋亡 ,并发现其作用机制
可能与其下调 bcl22 有关 [68 ] ;还能抗脂质过氧化、清除氧自
由基以及激活机体抗氧化防御系统来保护四氯化碳所致的
小鼠急性肝损伤 [69 ] 、保护小鼠脑缺血再灌注致学习记忆损
伤 [70 ] 。此外 ,白首乌 C21甾体苷可提高荷瘤小鼠特异性和非
特异性细胞免疫功能 ,促进抗肿瘤细胞因子的分泌 ,从而增
强机体的免疫功能 [71 ] 。
徐长卿系萝藦科植物徐长卿的干燥根茎 ,临床主要有镇
痛、镇静、抗菌、解热、降血脂、祛风湿等作用。Dou 等 [18 ] 从
徐长卿中分离得到一个新的 C21甾体苷及其苷元 neocynapa2
nogenin F 32O2β2D2thevetoside 和 neocynapanogenin F ,它们
对人胃腺癌细胞株 B GC2823、人肝癌细胞 SMMC27721、急性
粒细胞白血病细胞 HL260、人肺腺癌细胞 A2549 细胞均有一
定的细胞毒性作用。
白薇为萝藦科植物直立白薇或蔓生白薇的根 ,具有退
热、消炎、镇咳祛痰平喘、抗肿瘤等作用。从白薇中分离得到
·361·中草药  Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
的 cynat roside B 能显著地非竞争性抑制乙酰胆碱酯酶的活
性 ,并能明显改善东莨菪碱诱导的小鼠记忆损伤 [72 ] 。
蔓剪草是一种多年生的草本植物 ,民间常用于治疗类风
湿性关节炎和类风湿痛。从蔓剪草的氯仿提取部分中得到
2 个新的 C21甾体苷蔓剪草苷 A、B 和 2 个已知的 C21甾体苷 ,
这些化合物呈浓度依赖性地抑制刀豆蛋白 A (Con A) 和脂
多糖 (L PS)诱导的体外小鼠脾淋巴细胞增殖 ,从而为蔓剪草
民间用于治疗类风湿性关节炎和关节痛提供了较好的理论
依据 [25 ] 。
青羊参广泛分布于我国西南部 ,赵益斌等 [73 ] 从青羊参
总苷中得到 8 个 C21甾体苷 ,包括 2 个带 7 个糖残基的新 C21
甾体苷 ,并认为这些甾体苷可能与青羊参具有抗癫痫和抗肝
炎的作用有关。
2. 2  牛奶菜属植物中 C21甾体苷药理作用 :牛奶菜属植物有
100 多种 ,分布于美洲、亚洲及热带非洲 ,我国有 22 种及 5
个变种 ,分布于华东、华南及西南各省区。该属多种植物民
间作为药用 ,主要有牛奶菜、大叶牛奶菜、海南牛奶菜 M1
hainanensis Tsiang、台湾牛奶菜 M1 f ormosana Masamune、
通光散、假防己 M1 tomentosa Morr1 et Decne1 等。目前对
牛奶菜属植物的化学成分研究多集中于 C21甾体苷类 ,而对
其他成分研究较少 ,这些 C21甾体苷类成分抗肿瘤和抗生育
活性较为明显 ,但其作用机制还有待于阐明。
阮金兰等 [43 ,44 ]对牛奶菜属多种植物的抗生育作用及其
成分进行了系统的研究。大叶牛奶菜的甲醇提取物经动物
筛选发现具有抗生育作用 ,再以中止雌性大鼠妊娠为药理指
标 ,进行有效成分筛选 ,分离得到具有明显抗生育活性的部
位 ,并从中分离到大叶牛奶菜苷甲、乙和丙 ( marsdekoisides
A、B、C) 。经大鼠抗生育试验证明大叶牛奶菜苷甲具有较好
的抗生育作用 ,大叶牛奶菜苷丙也具有一定的抗生育活性 ,
且无雌激素作用。还从具有抗生育活性的喙柱牛奶菜氯仿
提取物中分离获得喙柱牛奶菜苷乙 ,其对雌性大鼠也具有明
显的抗生育作用 [45 ] 。通光散广泛分布于我国西南部 ,广泛
用于治疗炎症、哮喘和肿瘤。王曙等 [47 ] 从通光散藤茎中分
离出能抑制体外肿瘤细胞增殖的新 C21甾体苷 tenacissoisde
L 和 tenacissoisde M ,它们对不同的肿瘤细胞敏感度不同 ,
由于结构上的差异 ,对相同肿瘤细胞的抑制作用也不同。
2. 3  黑鳗藤属植物中 C21甾体苷药理作用 :黑鳗藤属植物约
有 15 种 ,分布于印度尼西亚、马来西亚、泰国、古巴和马达加
斯加等国家。我国有假木通 S1 chuni i Tsiang、黑鳗藤、云南
黑鳗藤 S1 sax ati l is Tsiang、茶药藤 S1 pi losa Kerr14 种 ,主
要分布于浙江、福建、台湾、湖南、广东、广西及云南等省。黑
鳗藤民间用于治疗风湿性关节炎和关节疼痛 ,疗效显著。
Ye 等对黑鳗藤根和藤茎中生物活性成分进行系统的研究 ,
从中分离得到 27 个新的 C21甾体苷 ,包括 4 个已知的 C21甾
体苷 ;小鼠体外脾淋巴细胞增殖试验表明 , stemucronatosides
A、B、C、F、H、I , sinomarinoside E ,mucronatosides E、G具有免
疫调 节 活 性 , 而 stemucronatosides D、E、G、K、L、M、J ,
si2nomarinoside A , stephanoside H , mucronatosides F、H 则呈
免疫抑制作用 [53~56 ] ;发现 C21甾体苷 C20位的取代基对免疫
活性有重要的作用。研究还发现 stemucronatoside A 具有
较低的溶血性 ,其引起兔红细胞 50 %溶血的浓度为 (331. 39
±26. 16) μg/ mL ;且在 50、100μg/ mL 时能显著增强 Con
A、L PS 和卵白蛋白 (OVA)诱导的 OVA 受免小鼠脾淋巴细
胞增殖反应 ,50μg/ mL 就能显著提高 OVA 受免小鼠血清
中 OVA 特异性抗体 Ig G、Ig G1 和 Ig G2b 的水平 ,即具有显
著的免疫佐剂活性 [74 ] 。而黑鳗藤中量最高的 stemucronato2
side K(SM K)在 10 mg/ kg 时即可降低 2 ,42二硝基氟苯诱导
的小鼠迟发型超敏反应 ,20 mg/ kg 时可显著减少绵羊红细
胞所致小鼠血清凝集素抗体的生成 ,且均无明显不良反
应 [75 ] ;通过完全弗氏佐剂诱导大鼠佐剂性关节炎模型和大
鼠同种异体皮肤移植排斥反应模型证明了 SM K 有防治大
鼠佐剂性关节炎和抗移植排斥的作用 [76 ] ;同时 , SM K 也可
显著降低 OVA 免疫小鼠血清中特异性抗体亚类 Ig G1 和
Ig G2b 效价 ,抑制 OVA 诱导小鼠脾细胞分泌 Th1 细胞因子
( IL22、IFN2γ)和 Th2 细胞因子 ( IL24) 能力 [77 ] 。为了阐明此
类化合物免疫抑制的机制 ,深入研究了体外免疫抑制作用最
明显的 stemucronatoside L ( SML ) 对小鼠脾淋巴细胞 Th1、
Th2 细胞因子和转录因子基因表达等的影响 ,发现 SML 能
显著降低 Con A 诱导的小鼠脾淋巴细胞中 CD4 + T 细胞的
比例 ,抑制 IL22、IFN2γ、IL24、IL210 等细胞因子的分泌 ,以及
下调 Th1、Th2 细胞因子及其转录因子 ( T2bet、GA TA23)
mRNA 的表达水平 ,说明此类化合物可能是通过抑制 T 细
胞 Th1/ Th2 免疫反应来发挥体内外免疫抑制作用的 [78 ] 。
2. 4  其他属植物中 C21甾体苷药理作用 :此外 ,还从杠柳属、
马利筋属等植物中分离获得具有生物活性的 C21甾体苷。从
抗风湿性关节炎中药杠柳中分离到了一系列 C21甾体苷 ,其
中 periperoxides A、B、C、D、E 和 periplocosides A、D、E、F 对
小鼠体外 T 淋巴细胞均有抑制作用 [57 ] ,periplocoside F 可通
过抑制 ER K和 J N K 通路 ,延迟 IL22Rα( CD25) 的表达 [79 ] ,
以及通过抑制 IL212 依赖性 CCR5 和 IFN2γ依赖性 CXCR3
的表达来抑制小鼠 T 淋巴细胞的活化 [80 ] ;并发现 periploco2
side A 可直接抑制自然杀伤性 T 细胞产生炎性细胞因子来
防治人类自身免疫相关的肝炎 [81 ] ,以及下调 IL217 及其转录
因子 RORγt 的基因表达水平 ,阻止纯化的 CD4 + T 细胞向
Th17 细胞分化 ,来改善 MO G35255 诱导的自身免疫性脑脊髓
炎 [82 ] 。另外 ,李君竹 [58 ]从传统用于治疗癌症的马利筋中首
次分离出 6 个 C21甾体苷 ,然而只有 curassavoside A 对人淋
巴瘤细胞 Raji 和人肺腺癌细胞 A GZY有较强的细胞毒性 ,
其 IC50分别为 15. 47、26. 83μg/ mL 。
3  结语
由于萝藦科植物资源丰富 ,化学成分种类繁多 ,且具有
多种药理作用 ,其主要成分 C21甾体苷的生物活性研究正日
益受到研究者的重视。随着新的分离、鉴定技术和手段的应
用 ,这类化合物的分离和结构研究变得简便 ,相应的生物活
性方面的研究也会更加深入 ,特别是有关这类化合物构效
关系 ,作用机制及体内代谢过程的深入研究 ,将为其开发成高
·461· 中草药  Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
       中草药  Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月 ·附 1 ·
效低毒的新型天然药物奠定重要的基础。
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  (上接第 138 页)
表 1  肿节风药材中落新妇苷及柚皮苷的分析结果( n = 3)
Table 1  Analysis of astilbin and naring in
in S1 glabra ( n = 3)
编号 收集地 落新妇苷/ % 柚皮苷/ %
01 玉林 0. 111 3 0. 058 2
02 广州 0. 019 2 0. 112 3
03 樟树 0. 102 4 0. 069 2
04 北京 0. 013 1 0. 049 6
05 安国 0. 010 9 0. 065 1
06 常州 0. 015 5 0. 066 4
07 苏州 0. 014 0 0. 110 6
08 南京 0. 003 2 0. 077 9
09 成都 0. 036 1 0. 033 9
10 福州 0. 028 3 0. 003 9
3. 2  流动相的选择 :考察了乙腈2水溶液、甲醇2水
溶液、甲醇2磷酸水溶液、乙腈2磷酸水溶液、乙腈2甲
醇2磷酸水溶液等溶剂系统 ,结果显示不同的流动相
系统分离效果相差较大 ,其中 ,甲醇2水溶液分离效
果较差 ,乙腈2甲醇2磷酸水溶液与乙腈2磷酸水溶液
分离效果较好 ,故最终选择乙腈2磷酸水溶液系统作
为流动相。
3. 3  检测波长的选择 :经紫外扫描 ,落新妇苷和柚
皮苷的最大紫外吸收分别为 290、284 nm ,二者相
近 ,故选择 290 nm 为测定波长 ,此时基线平稳 ,可
获得满意的分离和测定结果。
本实验所建立的肿节风药材中黄酮类成分落新
妇苷及柚皮苷定量测定方法 ,准确可靠 ,重现性好 ,
回收率满意 ,可以用于其药材的质量分析。结果表
明 ,不同收集地肿节风药材中落新妇苷及柚皮苷的
差别均很大 ,在所测定的 10 批供试样品中落新妇苷
及柚皮苷量最高分别相差 34. 7、8. 1 倍 ,进一步提示
对黄酮类成分进行质控的必要性。
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