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化学成分

姜黄中一个新的化合物
吴兆华,曹艳丽, 高长久*
(牡丹江医学院, 黑龙江 牡丹江  157011)
摘  要:目的  研究姜黄 Cur cuma long a 的化学成分。方法  采用多种色谱方法分离纯化,依据理化性质、波谱数
据分析进行结构鉴定。结果  从姜黄的 95%乙醇提取物中分离鉴定了 1 个化合物, 命名为姜黄酮 J( curcumaone
J)。结论  该化合物为新化合物。
关键词:姜黄; 姜黄酮 J;波谱解析
中图分类号: R284
1    文献标识码: A    文章编号: 02532670( 2010) 08123402
A novel compound from Curcuma longa
WU Zhaohua, CAO Yanli, GA O Changjiu
( Mudanjiang Medical Co lleg e, Mudanjiang 157011, China)
Abstract: Objective  T o study the chemical constituents from Cur cuma longa
Methods  The chem i
cal const ituents w ere iso lated and purif ied by various chromato graphic methods and their structures w ere
elucidated by the analy sis of spect ral data and physicochemical propert ies
Results  One new compound
w as iso lated f rom the EtOH ex tr act of C
longa, w hich w as named curcumaone J
Conclusion  Curcuma
one J is a new compound

Key words: Cur cuma longa L
; curcumaone J; spect ral analysis
  姜黄 Cur cuma long a L
为姜属植物,是传统中
药。近年来,由于其多种生物活性而引起诸多学者
的关注,文献报道其可作为杀虫剂[ 1] , 抗癌剂 [ 2] , 此
外还有抑制拓扑异构酶 [ 3] , 抗氧化[ 4] 以及抑制脂肪
肝[ 5]的功能,以往的研究常集中于姜黄素上[ 6] 。为
了寻找新的活性物质, 本课题组对姜黄的化学成分
进行了研究,从中分离得到一个新化合物,通过光谱
学分析及理化性质确定了此化合物的结构, 为一新
的化合物, 命名为姜黄酮 J( curcumaone J)。
1  仪器和材料
Bruker AX 600 型核磁共振波谱仪; 紫外灯
(上海顾村电光仪器厂)。柱色谱用硅胶( 200~ 300
目) , 薄层色谱用硅胶 G、H、GF 254和柱色谱用硅胶
(青岛海洋化工有限公司) ;常规试剂均为分析纯(沈
阳试剂厂) ;氘代试剂(中国科学院武汉波谱公司)。
姜黄购自青海, 经牡丹江市药品检验所鉴定为 Cur
cuma long a L
。
2  提取与分离
姜黄的干燥根( 5 kg ) 以 95% 乙醇回流提取 3
次,得浸膏( 500 g )。所得浸膏用水分散, 分别用石
油醚(沸程 30~ 90 ! )、醋酸乙酯和正丁醇萃取,分
别得到石油醚层浸膏( 2 g )、醋酸乙酯层浸膏( 100
g )和正丁醇层浸膏( 30 g )。将醋酸乙酯层浸膏经硅
胶柱色谱采用氯仿甲醇( 50 ∀ 1~ 1 ∀ 1)梯度洗脱,
所得流分经硅胶和 ODS柱色谱进行分离纯化,得到
化合物 1( 10 mg)。
3  结构鉴定
化合物 1: 淡黄色针晶(氯仿甲醇) , mp 219~
225 ! ; ESIMS m/ z : 247
2[ M + H ] + , 269
2[ M +
Na] + , HRFABMS m/ z : 246
199 3 [ M ] + , 分子
式: C16H 22O 2。在1HNMR( DM SOd6 , 600 MHz)谱
中给出 4个甲基质子信号
1
10( 3H # 2, s) , 1
14
( 3H , s) , 2
23( 3H , s) , 2个亚甲基质子信号
2
63
( 2H , m) , 2
70( 2H , m ) ,一组芳香环上的 AA∃BB∃偶
合系统质子信号
7
08( 2H , d, J= 8
2 Hz) , 7
05
( 2H , d, J = 8
2 H z)。
13CNMR谱中给出 16 个碳信号, 结合 DEPT
谱,可知
209
0 为酮羰基碳信号,
143
6, 134
8,

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中草药  Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
* 收稿日期: 20100216                     作者简介:吴兆华( 1966- ) ,女,黑龙江省牡丹江人,牡丹江医学院药学系。  T el: ( 0453) 65821563691 Email: WZH 16598@ 163
com
128
9 # 2, 126
7 # 2为芳香环上的碳信号,
79
3,
54
4为 sp3 杂化的季碳信号, 并且
79
3的季碳与
羟基相连,
52
3, 48
8为亚甲基碳信号,
34
5 为
次甲基碳信号,
22
4 # 2, 22
2, 20
7为 4个甲基碳
信号。利用 HMQC 谱对碳氢信号进行了归属。
在1H1H COSY谱中,
3
10的质子与2
70的亚
甲基质子、1
14的甲基质子有相关,得到结构片段 A;

7
08的芳香质子与 7
05 的芳香质子有相关,得到
结构片段 B; 在 HMBC谱中,
1
10 的甲基质子与

79
3( C4) , 48
8( C2) , 54
4( C3)的碳有远程相关,
1
14的甲基质子与
52
3( C6)的碳有远程相关,

2
63的亚甲基质子与
209
0( C1) , 54
5( C3)的碳
有远程相关,
3
10的次甲基质子信号与
52
3( C
6) , 143
6( C10) , 128
9( C11/ 15)的碳有远程相关,
2
70的亚甲基质子与 209
0的碳有远程相关,
2
23
的甲基质子与 126
7( C12) , 134
8( C13)的碳有远程
相关,得到此化合物的结构。
相对构型的确定:在 NOESY谱中, H9质子与
H2, 6质子有 NOE 相关, H5 质子与 H11, 15 的
质子有 NOE 相关,可知结构中六元环为船式构象,
两个手性碳的相对构型为 5CH 3 与 4OH 处于环
的同侧。
综合上述信息确定了此化合物的结构,见图 1,
化合物 1 的 NMR 数据见表 1, 命名为姜黄酮 J
( curcumaone J)。
图 1 化合物 1 的化学结构式
Fig
1 Chemical structure of compound 1
表 1  化合物 1( DMSOd6)的 NMR 数据
Table 1  NMR Data of compound 1 (DMSO d6 )
位置 1HNMR ( J ) 13CNM R 1H1H COSY HM BC
1   209
0
2 2
63( 2H , m) 48
8 C1, 3
3   54
4
4   79
3
5 3
10( 1H , m) 34
5 H6, 9 C6, 9, 11, 15
6 2
70( 2H , m) 52
3 H5 C1, 5, 9
7 1
10( 3H , s) 22
4 C2, 3
8 1
10( 3H , s) 22
4 C2, 3
9 1
14( 3H , d, 22
2 C5, 6
 J = 6
7 H z)
10   143
6
11, 15 7
08( 2H , m) 128
9 H12
12, 14 7
05( 2H , m) 126
7 H11
13   134
8
16 2
23( 3H , s) 20
7 C13, 12, 14
  据文献报道, 倍半萜化合物在小鼠体内有较强
的艾氏腹水癌的细胞毒性[ 7] ,因此对于化合物 cur
cumaone J的生理活性有待于进一步研究。
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中草药  Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月