全 文 ：综述
超临界流体萃取中药及天然产物的样品制备和预处理方法研究进展
杨必成, 杨义芳*
(上海医药工业研究院, 上海 200240)
摘 要: 超临界流体萃取技术由于其能耗低、无环境污染、参数易控制等优点, 在中药和天然产物有效成分的提取
分离中显示出广泛的应用前景。在采用超临界流体萃取技术提取分离中药和天然产物时, 样品的制备和预处理直
接影响到萃取得率和萃取物的化学成分,进而影响到萃取物的药效作用。通过查阅国内外相关文献,综述了超临
界流体萃取中药和天然产物的样品制备和预处理方法的研究进展, 以期为超临界流体萃取在中药和天然产物中的
应用提供借鉴。
关键词:中药; 天然产物;超临界流体萃取; 样品制备和预处理
中图分类号: R283 3 文献标识码: A 文章编号: 0253-2670( 2010) 08-1391-04
Advances in studies on sample preparation and pre-treatment of Chinese materia medica
and natural products extracted by supercritical fluid extraction
YANG B-i cheng , YAN G Y-i fang
( Shanghai Institute o f Pharmaceutical I ndustr y, Shanghai 200240, China)
Key words: Chinese materia medica ( CMM ) ; natural products; supercrit ical fluid ex tr act ion ( SFE) ;
sample preparation and pr e- tr eatment
超临界流体萃取( supercr itical fluid ex traction, SFE)是
20 世纪 30 年代在国际上兴起的一种绿色提取分离技术, 由
于其具有能耗低、无环境污染、操作简单、参数易控制、提取
率高、产品纯度好, 适合了稳定、易氧化的挥发性成分和脂溶
性成分的提取分离等优点越来越受到人们的广泛关注, 已在
食品、医药、香精香料、化学工业、能源工业等领域显示出广
泛的应用前景[1- 2]。超临界流体具有和液体相近的密度, 其
黏度与气体相近,扩散系数为液体的上百倍, 因此对许多物
质有较好的渗透性和较强的溶解能力。将 SFE 技术应用于
中药和天然药物有效成分的提取、分离及其制剂提取工业研
究,结合传统剂型的工艺改革, 可有效富集生物活性物质, 提
高得率,是中药现代化研究领域的重要内容。影响 SFE 的
因素有萃取温度、萃取压力、流体流量等,而在超临界流体萃
取中药和天然产物中,由于中药和天然产物样品的特性各不
相同,不同的样品制备和预处理方法对超临界流体萃取效
率、实验重现性、样品均一性以及萃取物的化学成分有较大
影响,因此 SFE 前选择合适的样品制备和预处理方法非常
重要。通过查阅国内外相关文献,结果发现超临界流体萃取
中药和天然产物的样品制备和预处理方法主要有控制水分、
粉碎、破碎细胞壁、碱化和酸化等。本文综述了超临界流体
萃取中药和天然产物的样品制备和预处理方法的研究进展,
以期为 SFE 在中药和天然药物中的应用提供借鉴。
1 样品中含水量的控制
1. 1 样品含水量对超临界萃取的影响: 中药及天然药物中
水分的在在形式有化合水、结合水和游离水 3 种 ,其中化合
水及样品内层结合水不容易干燥除去, 且由于与物料样品结
合不紧密不具有介质作用而也不会对超临界流体萃取产生
较大影响; 而游离水和外层结合水都具有介质作用, 超临界
状态下可以作为极性的夹带剂影响超临界流体萃取。理论
上讲, 样品含水量较高时,容易在物料的表面形成一层水膜,
既不利于被萃取物的溶出, 也不利于超临界 CO2 流体的进
入, 使超临界流体萃取变得更困难; 同时高水分使得样品结
块, 增加了传质阻力,使得萃取时间延长, 萃取得率下降[3- 4]。
张德权等[ 5]研究了样品中含水量对超临界二氧化碳从姜粉
中萃取姜油树脂的影响, 结果发现当姜粉中存在大量游离水
(即含水量大于 15% )时, 随着含水量的增加, 姜油树脂萃取
得率逐步下降, 同时水也促进了多糖等极性物质的溶出, 导
致姜油树脂中出现水分层的白色沉淀。然而, 低水分含量下
(含水量小于 15% )姜油树脂的萃取率受水分的影响很小,
萃取率保持在 5%以上。Shao 等[ 6]采用响应面优化法优化
超临界二氧化碳流体萃取小麦芽油的工艺参数, 结果发现当
麦芽含水量从 7. 24%降到 3. 17% 时,麦芽油得率从 9. 15%
1391中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41卷第 8期 2010 年 8 月
* 收稿日期: 2009- 10-13 基金项目:国家 重大新药创制科技重大专项 十一五计划资助项目 ( 2009ZX09301-007) ; 上海市中药现代化专项资助项目
( 09DZ1975200) ;上海市中药现代化专项资助项目( 08DZ1971801) ;上海市自然科学基金资助项目( 06ZR14078)作者简介:杨必成( 1985 ) ,男,江西赣州人,硕士研究生,专业方向为天然产物的制备与分析检测。 E-mail: yb c258429312@126. com
* 通讯作者 杨义芳 T el: ( 021) 62473018 E- mai l: yangyf4912@ 163. com
提高到 9. 7%。
然而,另一些研究发现, 物料中的水分并不是越低越好。
水在超临界 CO2 流体中的溶解度只有 0. 3% ,但在超临界萃
取过程中却发挥重要的作用,样品中的水分是否对超临界流
体萃取有利取决于其能否开孔,增大基质表面积以及有利于
超临界流体渗入到样品中去。样品中少量水分的在在可以
增加超临界 CO 2 流体的极性而提高大极性化合物的萃取
率,但是如果样品中含水量过多,极性大的物质更容易分配
到水相中而导致其得率降低,而对于中等极性的化合物更容
易分配到超临界 CO2 流体中而提高其萃取率。研究报道采
用超临界二氧化碳流体萃取牛至挥发油,发现在萃取过程中
非连续加入水作为夹带剂可以大大增加牛至挥发油的得率,
连续加入水作为夹带剂也可以提高萃取率,但不能增加脂溶
性物质的得率, 而降低加水量对挥发油的萃取得率影响不
大。葛毅强等[7]考察了不同预处理条件对超临界流体提取
麦胚中天然维生素 E 的影响, 采用含水量分别为 4. 3%、
5. 1%、8. 2%和 11. 5%的小麦胚芽萃取 90 min, 结果发现含
水量 5. 1%的小麦胚芽维生素 E 萃取率最高。水的存在可
以使被萃取物麦胚发生膨胀, 有利于超临界 CO2 流体深入
到麦胚的内部,从而有利于维生素 E 从麦胚到超临界流体
的传递过程;而且水在高压的超临界 CO2 中有一定的溶解
度,可以起到一定的夹带剂作用。因此, 原料中含有一定的
水分有利于提取。
此外,样品含水量对超临界流体萃取设备还会产生影
响。在超临界 CO2 萃取时, 经过调整压力后, 可以从第一个
分离器中得到基本不含水分的萃取物, CO2 从萃取釜带出的
大部分水分通过第二个分离釜析出,但还是有部分水分不能
被除去,特别是最后一个分离釜温度较高时部分水以蒸汽的
形式存在于 CO2 中, 这部分水气将随着 CO 2 进到气体循环
系统。超临界萃取设备的流体循环管路上大都设有净化器,
但它只能捕捉到气体中呈水珠状态的水分,对以蒸汽状态存
在的水分起不到分离作用,导致 CO2 冷却管路发生冰堵, 给
萃取工作带来不便。防止冰赌的措施之一是降压,将进入循
环的流体压力降到超临界压力以下,使其中以溶解状态存在
的水分完全析出;二是降温, 使以蒸汽状态存在的部分水分
冷凝析出,最后一个分离器可以选择较低的温度, 或在净化
器之前设置一个预冷器,温度控制在 CO 2 液化温度之上, 在
CO 2 液化之前将水分冷凝除去;三是在净化器之后使用干燥
剂吸附 CO2 中的水分。当然设计高效净化器以及勤排净化
器中水分也是十分重要的[3]。
1. 2 控制样品中含水量的常用方法: 不同种类的中药及天
然产物含水量差别较大, 控制其样品中含水量的主要方法
有:风干、常压干燥、真空干燥、冷冻干燥、微波真空干燥以及
在样品中加入干燥剂等物质除去样品中的水分。不同的干
燥方法对萃取得率及萃取物的质量有较大影响。Lang 等[ 8]
分别采用冷冻干燥、45 常压干燥以及 35 真空干燥迷迭
香,结果发现冷冻干燥样品超临界 CO2 萃取得到的迷迭香
油质量最佳,其次是常压干燥和真空干燥; 而常温干燥和风
干样品超临界 CO 2 萃取所得的迷迭香油抗氧化作用最强。
在样品中拌入干燥剂是控制样品含水量的常用预处理
方法, 这些干燥剂均匀分散在样品中,还可以降低样品填装
密度和提高样品的均一性。用于超临界萃取天然药物理想
的干燥剂必须具有如下特性: ( 1)具有高度的吸水性能; ( 2)
具有良好的分散性和均一性; ( 3)成本较低; ( 4)不需加热即
可吸水; ( 5)没有活性; ( 6)对被萃取取不产生干扰; ( 7)对健
康和环境没有危害。常用的干燥剂及其特性见表 1[ 9]。有
文献报道将硅藻土拌入胡萝卜中然后采用超临界 CO 2 萃取
其中的胡萝卜素, 发现当样品与硅藻土比例为 2 1 时萃取
得率最高。也有研究报道采用超临界流体萃取胡椒中甲胺
磷, 结果发现以 MgSO 4 作为干燥剂可以提高甲胺磷的萃取
得率。MgSO4 与硅藻土相比具有成本高、需加热才能吸水,
以及粉末太细的缺点, 粉末太细会影响限流器和在萃取釜中
结块而影响超临界萃取。各种干燥剂都有不同的优点和缺
点, 为了取得更好的超临界流体萃取效果, 可以考虑使用混
合干燥剂, 使各种不同的干燥剂优势互补。Weathers 等[ 10]
采用缩醛类化合物如 2, 2-二甲氧基丙烷 ( DMP)、二乙氧基
丙烷( DEP)和原甲酸乙酯( TEOF)作为夹带剂除去辣椒样品
中的水而提高-谷甾醇的萃取率。DM P、DEP 和 TEOF 的
不同用量对从辣椒中超临界流体萃取-谷甾醇具有一定的
影响,-谷甾醇的得率随着加入 DMP 和 DEP 的量增加而增
加, 但继续增加 DMP 和 DEP 的量萃取率下降。
表 1 超临界流体萃取样品预处理中常用的干燥剂
Table 1 Common-used desiccant in sample preparation
and pre-treatment by SFE
编号 干燥剂名称 干燥剂饱和比例
(水干燥剂) 密度/ ( g mL - 1 ) 性状
是否需
要加热
1 硅藻土 3 1 0. 36 粉末 否
2 硅胶 4 1 0. 29 粉末 否
3 纤维素粉 4 1 0. 21 粉末 否
4 氧化铝 1 1 0. 85 粉末 否
5 硅酸镁 1. 5 1 0. 50 粉末 否
6 分子筛 0. 5 1 0. 83 可变 轻度加热
7 硫酸镁 1. 05 1 0. 62 粉末 加热
8 硫酸钠 1. 27 1 1. 4 粉末 轻度加热
9 氯化钙 2. 0 1 1. 5 粉末 高热
10 硫酸钙 1. 3 1 1. 9 粉末 加热
所以, 超临界二氧化碳萃取中药及天然产物的样品中含
水量不宜过高, 但也不宜过低,过高或过低都会影响萃取率,
应选择合适的控制样品含水量的样品制备和预处理方法才
能取得最佳的超临界萃取效果。
2 样品粉碎
为了减少 CO 2 流体与溶质在天然产物内的扩散距离,
对原料进行预处理, 即破碎成所需尺寸或粒度, 并且要粉碎
均匀, 过细或过粗都会影响传质效果。样品颗粒粒径对萃取
率影响较为显著[ 11- 12]。一方面,颗粒越小, 其比表面积增大,
颗粒和流体的接触面积增大, 而且, 溶质从颗粒内部扩散至
流体的传质路径变短, 从而更加有利于传质的进行。杨柏崇
等[ 13]考察了猕猴桃籽碎度对其超临界 CO 2 萃取得率的影
1392 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41卷第 8期 2010 年 8 月
响,结果发现随着猕猴桃粉碎度的增加, 萃取率逐渐增加, 但
增加的比例变小。粒径小不但可以影响萃取率,同时也可以
提高萃取速度, 节约萃 取时间。Brachet 等[14] 用小于
150 m、150~ 170 m 以及 220~ 470 m 3 种不同粒径的古
柯进行超临界萃取, 发现粒径越小, 萃取速度越快, 得率越
高。但是,并非样品粒径越小越好,样品颗粒粒径过小可能
使得床层反混现象加剧, 对萃取产生不利影响。De Lucas
等[ 15]采用 0. 25、0. 5、1. 5 nm 3 种不同粒径的橄榄叶进行超
临界萃取,粒径越小, 橄榄油得率越高, 但是粒径越大, 生育
酚得率越大。因此样品颗粒的大小主要影响着萃取过程。
此外,样品粉碎预处理还对超临界萃取物的化学成分有影
响,张风娟等[16]比较了粉碎和未粉碎复叶槭的 LC-MS 图
谱,结果发现未粉碎与粉碎枝条萃取物中化学成分种类相
同,但二者强度不同, 除了正十六烷在未粉碎的枝条中的相
对强度高于粉碎枝条外,其他化学成分的相对强度均小于粉
碎的枝条。从以上实例中可以看出一般在采用较小的样品
粒径时,溶质从颗粒内部扩散至流体的传质路径变短, 从而
更加有利于传质的进行,可以提高超临界萃取效率,但是, 并
非样品粒径越小越好,样品颗粒粒径过小可能使得床层反混
现象加剧,所以应该通过实验摸索选择最佳的样品粒径。
3 样品细胞壁破碎
原料未经细胞壁破壁处理会对溶质产生较大的扩散阻
力,减慢萃取速度, 降低萃取效率;适度的细胞壁破碎可以增
加样品与超临界流体的接触面积和萃取通道,从而提高萃取
速度和萃取得率。
破碎样品细胞壁的方法主要有机械破碎法和酶发酵破
壁法。Passos 等[17]采用纤维素酶、蛋白酶、木聚糖和果胶酶
组成的混合酶液对葡萄籽预先进行细胞壁破碎处理, 将葡萄
籽与酶混悬液冻干后进行超临界 CO 2 萃取, 结果发现, 葡萄
籽油的得率比未破碎的提高了 44% , 而且其萃取曲线和萃
取速度也不同。另外,有些目标萃取成分主要存在于细胞壁
内的组织中,要想高效快速萃取这些有效成分,也必需预先
将样品的细胞壁破碎。番茄红素主要存在于番茄细胞内的
有色体中,成熟的番茄细胞直径可以达到 1 mm,破坏番茄细
胞壁可以使番茄红素直接与超临界 CO2 接触, 降低传质阻
力,强化传质过程, 但细胞壁破碎程度过高使得粒径过小而
产生局部堵塞,引起沟流, 导致超临界 CO2 分布不均, 萃取
效率降低。另外,过细的番茄粉会被超临界 CO 2 带入到分
离釜,给分离工作带来很大的麻烦。丘泰球等[ 18] 研究了样
品颗粒度对超临界流体萃取薏苡仁油的影响,结果发现随着
薏苡仁粒径减小,薏苡仁油的萃取得率增大, 当样品粒径小
于 0. 2 mm 时, 萃取得率几乎不再提高, 这是由于薏苡仁油
存在于薏苡仁的细胞中, 若未经粉碎预处理, 则细胞壁的阻
力会使萃取速度减慢,萃取得率降低; 通过粉碎处理, 细胞壁
破坏的程度增大,另外也增加超临界流体与物料的接触面积
和萃取通道,使超临界 CO2 尽快扩散到原料样品的组织内
部,从而有利于提高萃取效率。但并不是细胞壁破碎程度越
高越好,细胞壁破碎程度越高, 原料样品越细,加剧了超临界
流体与样品界面的热效应, 阻塞网孔,也增加了原料样品的
堆积密度, 通透性变差, 会导致超临界流体只沿着阻力小的
线路穿透物料层, 形成许多针孔, 使得萃取显著不均匀。同
时,也有可能在高压力作用下原料迅速结成微密的硬块而影
响萃取得率。因此, 原料样品细胞壁的破碎程度和粒径要选
择合适才能取得理想的超临界萃取效果。
4 样品酸碱化
在超临界流体萃取中药和天然产物中的某些有效成分
时, 为了提高萃取效率,可以先将样品预先碱化或酸化处理,
以改变有效成分的存在形式和极性。如生物碱除了极少数
碱性较弱的成分以游离形式存在外, 多以盐的形式存在, 因
此可以通过碱化试剂的预处理,使结合的生物碱游离出来,
增加其在超临界流体中的溶解度, 提高萃取效率 ;同时也可
以使用夹带剂等方法增加萃取能力[ 19-20]。在超临界流体萃
取生物碱时经常用的预处理碱化试剂有氨水、三乙胺、二乙
胺、氢氧化钙、碳酸钠等, 液态碱化剂由于其易与超临界流体
混合, 效果较好。钟广华等[ 21]采用超临界 CO2 萃取亚东乌
头中的总生物碱, 并比较了亚东乌头预先用氨水碱化和未碱
化对总生物碱得率的影响, 结果采用氨水碱化样品萃取得率
由 3. 25%提高到 5. 19% ,萃取物中总生物碱的量由 17. 38%
提高到 25. 95%。蔡建国等[22]进行了超临界 CO2 流体萃取
博落回总生物碱的研究, 并考察了样品预先碱化对超临界萃
取的影响。在博落回原料中拌入一定量的碳酸钠溶液,浸渍
12 h 后烘干, 即得到预先碱化的样品, 结果超临界 CO2 的提
取能力进一步提高, 总生物碱的提取率可以达到 20. 19% ,
提取物中总生物碱的的质量分数达 2. 003%。李新社等[ 23]
采用超临界流体萃取百合中的秋水仙碱, 并比较了采用氨水
预先碱化样品和不碱化对超临界萃取的影响, 结果表明碱化
不仅可以提高萃取物的得率(由 1. 106% 提高到 1. 92% ) , 还
可以提高萃取物中秋水仙碱的质量分数 (由 0. 95% 提高到
1. 77% )。蒋爱芳[ 24]采用 10%氨水预先碱化样品, 无水乙醇
为夹带剂, 超临界 CO2 萃取夏天无总碱, 其质量分数可达
90%以上。
选择不同的碱化剂可能会影响萃取物中的化学成分。
原永芳等[ 25]采用超临界流体萃取法和高效液相色谱法分析
延胡索萃取物中延胡索乙素的量。实验中采用氢氧化钙和
三乙胺作为样品预处理的碱化剂, 结果两种碱化剂萃取得率
相似;随后对两种碱化剂所得到的萃取物进行高效液相色谱
分析,用氢氧化钙作为碱化剂所得到的色谱图中杂质峰明显
比三乙胺的小, 此外,三乙胺对萃取釜的腐蚀作用也比氢氧
化钙大。在研究报道在 70 、25 MPa的条件下添加 6% 柠
檬酸来分离烟草中的烟碱, 烟碱的质量分数从 1. 98% 降至
0. 20%。碱化剂或酸化剂的种类和用量对超临界萃取得率
及化学成分都有一定影响, 因此, 在实际研究工作中应根据
目标萃取物的性质, 通过实验摸索确定最佳的碱化剂(酸化
剂)种类和用量,以取得最佳的超临界萃取效果。
5 减小样品填装密度
样品填装密度越小, 样品比表面增大, 颗粒和流体的接
1393中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41卷第 8期 2010 年 8 月
触面积增大,而且, 溶质从颗粒内部扩散至流体的传质路径
变短,从而更加有利于传质的进行。减小样品填装密度的方
法主要有预先在样品拌入一定量的无机盐、泥沙和碎玻璃等
颗粒状物质,以减小样品的填装密度而提高萃取效率。用于
拌入样品中的物质要求没有活性, 对被萃取物不产生干扰,
且对健康和环境没有危害。
6 结语
在采用 SFE 技术提取分离中药和天然产物时, 样品的
制备和预处理方法通过影响被萃取物在超临界流体中的溶
解性、样品颗粒和流体的接触面积、被萃取目标物存在形式
和溶质的扩散速度等而影响到萃取得率和萃取物的化学成
分,进而影响到萃取物的药效作用。随着科学技术的高速发
展和对 SFE 的样品制备和预处理方法研究的深入, 必将有
越来越多的新方法和新技术应用于 SFE 的样品制备和预处
理方法之中,这将有力推动 SFE 技术在提取分离中药和天
然产物中的应用,促进中药和天然产物产业发展和中药现代
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中药来源过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂在治疗糖尿病
方面的研究进展
邱龙新,洪燕萍, 张婷婷*
(龙岩学院生命科学学院,福建 龙岩 364000)
摘 要:过氧化物酶体增殖物激活受体 ( pero xisome pro lifer ator activat ed r ecepto rs, PPARs)是配体激活的转录因
子核受体超家族成员之一,其激动剂可以用于治疗糖尿病及其并发症。一些中药提取物具有 PPARs 激动剂活性,
已被证实可以治疗实验性糖尿病及其并发症。综述了在中药中发现的已被阐明结构的 PPARs 激动剂, 为其研究
开发及糖尿病治疗药物的设计提供参考。
关键词:中药; 过氧化物酶体增殖物激活受体;糖尿病
中图分类号: R282 71 文献标识码: A 文章编号: 0253-2670( 2010) 08-1394-05
1394 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41卷第 8期 2010 年 8 月
* 收稿日期: 2009- 11-05 基金项目:福建省自然科学基金项目( 2009J01180)作者简介:邱龙新( 1969 ) ,男,福建龙岩人,博士,副教授,主要从事生物活性物质和资源开发及代谢病研究。
T el: ( 0597) 2163339 E-mail: qlongxin@ tom. com