全 文 ：H
4) , 4 29( 2H , ddd, J= 4 5, 3 0, 3 0 Hz, H
3) ,
4 27 ( 2H , ddd, J= 10 0, 10 0, 4 5 H z, H
5) ,
1 99~ 2 24( 4H , m, H
2, 6) ; 13C
NMR( CD 3OD)
:
176 5( C
7) , 168 0 ( C
9
) , 148 4( C
4
) , 146 1( C

7
) , 145 6( C
3
) , 126 7( C
1
) , 122 0( C
6
) , 114 1
( C
2
) , 115 4( C
5
) , 114 2( C
8
) , 78 1( C
4) , 75 5
( C
1) , 68 5( C
3) , 64 5( C
5) , 41 4( C
6) , 37 3( C

2)。以上数据与文献对照[ 13
14] , 鉴定为 4
O
咖啡酰
基奎宁酸。
参考文献:
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970
药用真菌竹黄化学成分的研究
刘双柱, 赵维民*
(中国科学院上海药物研究所,上海  201203)
摘 要: 目的  研究药用真菌竹黄 Shiraia bambusicol a 的化学成分。方法  利用硅胶柱色谱及高效制备液相色谱
等分离纯化手段,并通过1H
NM R、13C
NMR、MS 等波谱学技术进行结构鉴定。结果  共分离得到 9 个化合物, 分
别鉴定为 3, 6, 8
三羟基
1
甲基 酮( 1)、3, 8
二羟基
6
甲氧基
1
甲基 酮( 2)、2, 3, 6, 8
四羟基
1
甲基 酮( 3)、3,
4, 6, 8
四羟基
1
甲基 酮( 4)、 5, 10
3, 17!, 20
孕甾三醇( 5)、macrosphelide A ( 6)、( + )
gr iseofulv in( 7)、g r iseophe

none A( 8)和抗肿瘤活性成分 11, 11

dideoxyverticillin A ( 9)。结论  化合物 1~ 9 均为首次从该真菌中分离得到。
关键词:竹黄; 真菌;抗肿瘤活性
中图分类号: R284 1    文献标识码: A    文章编号: 0253
2670( 2010) 08
1239
04
Chemical constituents of medicinal fungus Shiraia bambusicola
LIU Shuang
zhu, ZHAO Wei
min
( Shanghai Inst itute of Mater ia Medica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201203, China)
Abstract: Objective  T o study the chemical const ituents of the medicinal fungus Shir aia bambusicola
Methods  Chromatog raphy on silica column and preparative H PLC wer e used to purify the compounds;
Spect roscopic methods including
1
H
NMR, 13 C
NMR, and M S were used to elucidate their st ructures
Results  Nine compounds w ere iso lated and identif ied as 3, 6, 8
t rihydro xy
l
methy lxanthone ( 1) , 3, 8

1239 中草药  Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
* 收稿日期: 2009
12
04                     基金项目:国家自然科学基金资助项目( 20772137)
* 通讯作者  赵维民  E
mail : wmzhao@ shcnc ac cn
dihydr oxy
6
methoxy
1
methy lx anthone ( 2) , 2, 3, 6, 8
tet rahydro xy
l
methy lxanthone ( 3) , 3, 4, 6, 8

tet rahydro xy
l
methy lxanthone ( 4) , pregn
5( 10)
en
3, 17!, 20
t riol ( 5) , macr osphelide A ( 6) , ( + )

griseofulvin ( 7) , g riseophenone A ( 8) , and 11, 11

dideoxyvert icillin A ( 9) Conclusion  Compounds 1-
9 are obtained fr om the fungus S bambusicola for the f irst t ime
Key words: Shiraia bambusicola P Henn. ; fungus; ant itumor act iv ity
  竹黄 Shir aia bambusicola P H enn , 又名竹
花、赤团子、竹赤团子等, 为肉座菌科真菌竹黄的子
座,生于竹竿上,分布于四川、安徽、江苏、浙江和福
建等地。民间用于治疗中风、小儿惊风、胃气痛、风
湿性关节炎、跌打损伤和气管炎等疾病[ 1] 。近年来,
中外学者对竹黄的药用价值比较重视, 进行了初步
化学成分研究, 从竹黄中分离得到的化合物有竹黄
色素 A ( shiraiachrome A)、竹黄色素 B ( shir aiach

r ome B)以及竹黄色素 C( shir aiachrome C)等 [ 2] , 这
类化合物具有光敏作用, 经药理实验和临床应用, 显
示了较强的生物活性和药理作用[ 3
4]。因此,本研究
对竹黄的化学成分进行了系统的研究, 期望寻找具
有很好活性的化合物。对竹黄的醋酸乙酯部位进行
提取分离,应用 NMR技术进行结构鉴定, 共得到 9
个化合物, 分别鉴定为 3, 6, 8
三羟基
1
甲基 酮
( 1)、3, 8
二羟基
6
甲氧基
1
甲基 酮( 2)、2, 3, 6, 8

四羟基
1
甲基 酮( 3)、3, 4, 6, 8
四羟基
1
甲基
酮 ( 4)、 5, 10
3, 17!, 20
孕甾三醇 ( 5 )、macro

sphelide A( 6)、( + )
griseofulvin( 7)、g riseophenone
A( 8)和抗肿瘤活性成分 11, 11

dideoxyverticillin
A( 9) , 化合物 1~ 9均为首次从该真菌中分离得到。
1  试剂、仪器与材料
Ox ford NMR
300 核磁共振仪, Esquire 3000
plus型 LC
MS, Finnigan MAT 95 EI 质谱仪, Vari

an SD
1 制备液相, Unimicr o T echnolo gies高效液
相色谱, MCI 树脂(日本三菱化工公司) , Sephadex
LH
20凝胶(安玛西亚生物技术有限公司 ) , 硅胶
H60 (青岛海洋化工公司) , T LC HSG254 (烟台化工公
司)等,提取分离用试剂为化学纯,制备高效液相用
试剂为工业用溶剂重蒸过滤处理。
所用药材为药材市场销售,并经中国科学院上
海药物研究所沈金贵教授鉴定, 样本 ( SIMM
20081006)存于本所标本室。
2  提取与分离
市场购买的竹黄真菌药材 30 kg 经过 CO 2 超
临界萃取, 除去大量的油脂成分, 再用 95% 工业乙
醇提取,提取液减压浓缩,得乙醇浸膏, 然后用醋酸
乙酯萃取, 萃取液浓缩后用硅胶拌样, 用石油醚
醋
酸乙酯梯度洗脱, 弃去低极性油脂部分,其他组分经
过正相硅胶柱、MCI、Sephadex LH
20凝胶以及制
备 HPLC等分离纯化手段,得到化合物1( 30 mg)、2
( 20 mg)、3 ( 14 mg )、4 ( 35 mg )、5 ( 25 mg )、6( 80
mg)、7( 18 mg )、8( 8 mg)和 9( 50 mg )。
3  结构鉴定
化合物 1: 淡黄色粉末, ESI
MS m/ z : 259 0
[ M + H ]
+
, 256 9[ M - H ] - , 可推得相对分子质量
为 258,结合氢谱和碳谱可推得分子式为C14H 10O5 ;
1H
NMR( DM SO
d6 )
: 13 45( 1H , s, 8
OH) , 9 75
( 2H , brs, 3
OH, 6
OH) , 6 71( 2H , s, H
2, 4) , 6 31
( 1H , d, J = 2 1 H z, H
5) , 6 19( 1H , d, J= 2 1 Hz,
H
7) , 2 78( 3H , s, 1
CH 3 ) ; 13C
NMR( DM SO
d6 )
:
182 6( C
9) , 165 1( C
10a) , 164 4( C
6) , 163 1( C

8) , 159 9 ( C
4a) , 157 7( C
3) , 144 0 ( C
1) , 116 5
( 2
CH ) , 112 2 ( C
1a ) , 103 4 ( C
9a ) , 101 1 ( 4

CH) , 98 3( 7
CH) , 93 6( 5
CH) , 23 1( 1
CH 3 ) ; 与
文献数据一致 [ 5] ,故而推定化合物 1为 3, 6, 8
三羟
基
1
甲基 酮。
化合物 2: 黄色粉末, EI
MS m/ z : 272 [ M ] + ,
258[ M - CH 2 ] + , 243[ M - CH 2- M e] + , 77等数据
说明相对分子质量为 272,比 258只多 14, 可能为化
合物 1 的甲基化产物; 1H
NMR ( DMSO
d6 )
:
13 40( 1H , s, 8
OH) , 9 92( 1H , brs, 3
OH ) , 6 68
( 2H , s, H
2, 4) , 6 35 ( 1H , d, J= 2 0 Hz, H
5) ,
6 22( 1H , d, J= 2 0 Hz, H
7) , 3 89 ( 3H , s, 6

OCH 3 ) , 2 75( 3H , s, 1
CH 3 ) , 氢谱数据与化合物 1
区别就在于少了一个羟基氢, 而多了一个甲氧基信
号,断定为化合物 1的甲基化产物。氢谱数据与文
献值一致 [ 6] ,从而推定化合物 2为 3, 8
二羟基
6
甲
氧基
1
甲基 酮。
化合物 3: 黄色粉末, ESI
MS m/ z : 275 0[ M +
H ] + , 272 9[ M - H ] - , 由此推断相对分子质量为
274,较化合物 1 多 16, 多一个氧原子; 1H
NMR
( DMSO
d6 )
: 13 58( 1H , s, 8
OH) , 8 96( 3H , brs,
3
OH, 6
OH, 8
OH ) , 6 79( 1H , s, H
4) , 6 28( 1H ,
d, J= 2 1 Hz, H
5) , 6 16 ( 1H , d, J= 2 1 Hz,
H
7) , 2 78( 3H , s, 1
CH 3 ) ;氢谱数据与文献基本一
1240 中草药  Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
致[ 5] ,从而推定化合物 3为 2, 3, 6, 8
四氢基
1
甲基
酮。
化合物 4:黄色粉末, ESI
MS m/ z : 275 0[ M +
H ] + , 272 9[ M - H ] - , 由此推断相对分子质量为
274, 较化合物 1 多 16, 多一个氧原子, 与化合物 3
相对分子质量相同, 推测是化合物 3的同分异构体;
1H
NMR( DM SO
d6 )
: 13 49( 1H , s, 8
OH ) , 8 98
( 3H , brs, 4
OH, 6
OH, 8
OH ) , 6 72( 1H , s, H
2) ,
6 37 ( 1H , d, J= 2 1 Hz, H
5) , 6 18 ( 1H , d, J =
2 1 Hz, H
7) , 2 71( 3H , s, 1
CH 3 ) ; 氢谱数据与文
献基本一致 [ 7] ,从而推断化合物 4 为 3, 4, 6, 8
四羟
基
1
甲基 酮。
化合物 5:无色晶体, 1H
NMR和13C
NMR谱数
据与文献报道数据基本一致 [ 8] , 故而确定化合物 5
为 5, 10
3, 17!, 20
孕甾三醇。
化合物 6:白色粉末, ESI
MS m/ z : 365 2[ M +
Na] + , 341 2[ M - H ] - , 由此推断相对分子质量为
342, 结合氢谱和碳谱,可以推得分子式为C16H 22O 8 ,
1H
NMR ( CDCl3 )
: 6 88 ( 1H , dd, J= 15 6,
1 5 Hz, H
7) , 6 83 ( 1H , dd, J= 15 6, 1 5 Hz,
H
13) , 6 02( 1H , dd, J= 15 6, 1 5 Hz, H
12) , 6 01
( 1H , dd, J= 15 6, 1 5 Hz, H
6) , 5 35 ( 1H , m, H

3) , 4 93( 1H , q, J= 6 3 Hz, H
9) , 4 82( 1H , q, J =
6 3 Hz, H
15) , 4 18( 1H , m, H
8) , 4 09( 1H , m, H

14) , 3 57( 2H , br s, 8
OH, 14
OH ) , 2 58( 2H , dd,
J= 7 2, 2 4 H z, 2
H 2 ) , 1 40 ( 3H , d, J= 6 6 Hz,
9
CH 3 ) , 1 33 ( 3H , d, J= 6 3 Hz, 15
CH 3 ) , 1 29
( 3H , d, J = 6 6 Hz, 3
CH 3 ) ; 13 C
NMR( CDCl3 )
:
170 1( C
1) , 165 7( C
11) , 164 9( C
5) , 146 4( 13

CH ) , 145 6 ( 7
CH ) , 122 5 ( 6
CH ) , 122 1 ( 12

CH) , 74 5 ( 9
CH ) , 74 4 ( 8
CH ) , 73 6 ( 15
CH ) ,
72 8( 14
CH) , 67 7( 3
CH) , 40 9( 2
CH 2 ) , 19 6( 3

CH 3 ) , 17 8( 9
CH 3 ) , 17 7( 15
CH 3 ) ;氢谱和碳谱数
据与文献基本一致[ 9] ,故而可确定化合物 6为 mac

r osphelide A。
化合物 7: 无色晶体, EI
MS m/ z : 352[ M + ] ,
M/ M + 2为 3 ! 1, 可推断分子中含有一个氯原子,
其他 MS碎片还有 337, 321, 310, 215, 138, 77等, 结
合氢谱和碳谱, 可以推得分子式为 C17H 17ClO 6 ,
1H
NMR ( DMCO
d6 )
: 6 54 ( 1H , s, H
5) , 5 55
( 1H , s, H
3
) , 4 01( 3H , s, 4
OCH 3 ) , 3 98( 3H , s,
6
OCH 3 ) , 3 68( 3H , s, 2

OCH 3 ) , 2 83( 2H , m , H

5
) , 2 35 ( 1H , m, H
6
) , 0 91( 3H , d, J= 6 3 Hz,
7

CH3 ) ; 13C
NMR ( DMCO
d6 )
: 195 6 ( C
4
) ,
191 8( C
3) , 171 1( C
2
) , 169 8( C
7a) , 165 3 ( C

6) , 158 5( C
4) , 105 3( C
3a) , 105 2( 3

CH ) , 96 4
( C
7) , 91 1 ( 1

CH) , 90 9 ( C
5) , 57 5( 4
OCH 3 ) ,
56 9( 2

OCH 3 ) , 56 5 ( 6
OCH3 ) , 40 2 ( 5

CH 2 ) ,
36 8( 6

CH) , 14 1( 6
CH 3 ) ; 氢谱数据和碳谱数据
与文献相比基本吻合[ 10
11] , 由此可以推得化合物 7
为( + )
g riseofulvin。
化合物 8: 无色晶体, ESI
MS m/ z : 375 2[ M +
Na] + , 351 3[ M - H ] - , 可推得相对分子质量为
352,结合氢谱和碳谱, 以及与化合物 7谱图相比较,
可以推得分子式为C17H 17 ClO6 , 与化合物 7为同分
异构体; 1H
NMR ( DM SO
d6 )
: 14 37 ( 1H , s, 2

OH) , 8 68( 1H , brs, 4

OH) , 6 34( 1H , s, H
3
) ,
6 33( 1H , s, H
6
) , 6 29( 1H , s, H
5) , 4 00( 3H , s,
4
OCH 3 ) , 3 63 ( 3H , s, 6
OCH3 ) , 3 55 ( 3H , s, 6


OCH 3 ) , 2 07 ( 3H , s, 2

CH 3 ) ; 13 C
NMR ( DMCO

d6 )
: 200 9 ( C = O ) , 163 0 ( C
4
) , 162 3 ( C
2) ,
162 0( C
6
) , 159 0 ( C
6) , 157 9 ( C
4) , 135 9( C

2
) , 125 2 ( C
1
) , 109 1 ( 3

CH ) , 108 4 ( C
1 ) ,
101 3( C
3) , 96 5 ( 5

CH) , 88 5( 5
CH ) , 56 6( 6

OCH 3 ) , 56 4( 6

OCH 3 ) 55 5( 4
OCH 3 ) , 18 9 ( 2


CH 3 ) ; 氢谱数据与化合物 7的衍生物基本吻合[ 12] ,
故而可推得化合物 8为 griseophenone A。
化合物 9: 白色粉末, ESI
MS m/ z : 665 1[ M +
H ]
+
, 663 2 [ M - H ] - , 可推得相对分子质量为
664, 1H
NMR( CDCl3 )
: 7 40( 2H , d, J= 7 5 Hz,
H
10, 10
) , 7 23 ( 2H , dd, J = 7 5, 7 8 Hz,
H
8, 8
) , 6 87 ( 2H , dd, J= 7 5, 7 8 Hz, H
9, 9
) ,
6 72( 2H , d, J= 7 8 Hz, H
7, 7
) , 5 30( 2H , s, H

6, 6
) , 5 27 ( 2H , s, H
5a, 5
a) , 3 84 ( 2H , d, J=
12 3 Hz, H
11!, 11
!) , 2 97 ( 6H , s, 12
CH 3 , 12


CH 3 ) , 2 73( 2H , d, J= 12 3 Hz, H
11, 11
) , 1 88
( 6H , s, 13
CH 3 , 13

CH 3 ) ,氢谱数据与文献数据基
本一致[ 13] ,由此可推得化合物 9为 11, 11

dideoxy

vert icillin A。化合物 9 在前期的研究中显示了极
强的肿瘤细胞毒作用及蛋白酪氨酸激酶抑制活
性[ 14
17] 。
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07
16
麻花秦艽非环烯醚萜成分的研究
危士虎1 ,喻长远1 , 卢立明2 , 陈  光1*
( 1 北京化工大学 生命科学与技术学院,北京  100029; 2 国家知识产权局专利审查协作中心 化学处, 北京  100190)
摘  要:目的  对龙胆属麻花秦艽 Gentiana str aminea 的非环烯醚萜成分进行研究。方法  利用硅胶、Sephadex
LH
20、ODS 等柱色谱进行分离和纯化, 根据化合物的光谱学数据和理化方法鉴定其结构。结果  从麻花秦艽
70%乙醇提取物中分离得到 12 个化合物, 分别鉴定其结构为 ( - )
sy ringaresinol
4, 4

bis

O
D
glucopy ranoside
( 1)、gent iaphy llide
D ( 2)、红白金花内酯 ( 3)、大叶苷 D( 4)、gentiaphyllide
E( 5)、栎瘿酸( 6)、乌苏醇( 7)、
谷甾醇
( 8)、胡萝卜苷( 9)、龙胆三糖( 10)、
葡萄糖( 11)和!
葡萄糖( 12)。结论  化合物 1~ 6 和 10 系首次从该植物中分
离得到。
关键词:龙胆属; 麻花秦艽;非环烯醚萜
中图分类号: R284 1    文献标识码: A    文章编号: 0253
2670( 2010) 08
1242
04
Non
iridoid constituents from roots of Gentiana straminea
WEI Shi
hu1 , YU Chang
yuan1 , LU Li
ming2 , CHEN Guang 1
( 1 Co lleg e of L ife Science and Technolog y, Beijing Univ ersity of Chemical Technolo gy , Beijing 100029, China;
2 Department of Chemistr y, Patent Examination Cooperation Center o f SIPO , Beijing 100190, China)
Abstract: Objective  T o study the non
ir idoid const ituents from the ro ots of Gentiana st raminea
Methods  The compounds w er e repeatedly separated and purif ied on column chr omatogr aphy of silica g el,
Sephadex LH
20, and ODS, and their st ructures w ere ident ified on the basis of spect ral and chem ical
methods Results  Tw elve compounds w ere isolated f rom 70% ethanol ex tr act o f G st raminea and w ere
1242 中草药  Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
* 收稿日期: 2010
03
11                     作者简介:危士虎,男,山东人,硕士研究生,主要从事天然产物化学研究。  E
mai l: w eish ihu1986@ sin a com
* 通讯作者  陈  光  E
mail : chenguang@ mail buct edu cn