全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 10 期 2011 年 10 月

• 1909 •
滇杠柳的化学成分研究
张嫩玲 1，蔡佳仲 2，黄日明 1，胡英杰 2，薛 云 3，邱声祥 1*
1. 中国科学院华南植物园 植物资源保护与可持续利用重点实验室，广东 广州 510650
2. 广州中医药大学，广东 广州 510006
3. 云南省红河州食品药品监督管理局，云南 蒙自 661100
摘 要：目的 研究滇杠柳 Periploca forestti 的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶色谱及 RP-18 柱色
谱进行分离纯化，并运用波谱方法对所分得化合物进行结构鉴定。结果 从滇杠柳中分得了 13 个化合物，经波谱解析分别
确定为滇杠柳苷元 A（1）、杠柳苷元（2）、异甘草素（3）、8-羟基杠柳苷元（4）、甘草素（5）、大豆异黄酮（6）、(−)-高丽
槐素（7）、芒柄花素（8）、大黄酚（9）、大黄素甲醚（10）、杠柳苷 N（11）、原儿茶酸（12）、臭矢菜素 A（13）。结论 化
合物 3、5～9、12、13 为首次从该植物中分离得到。
关键词：滇杠柳；杠柳苷元；大黄酚；大豆异黄酮；芒柄花素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)10 - 1909 - 04
Chemical constituents from Periploca forestti
ZHANG Nen-ling1, CAI Jia-zhong2, HUANG Ri-ming1, HU Ying-jie2, XUE Yun3, QIU Sheng-xiang1
1. Key Laboratory of Plant Resources Conservation and Sustainable Utilization, South China Botanical Garden, Chinese Academy
of Sciences, Guangzhou 510650, China
2. Guangzhou University of Chinese Medicine, Guangzhou 510006, China
3. Food & Drug Administration of Honghe Prefecture, Mengzi 661100, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from Periploca forestti. Methods The constituents were separated by
column chromatography and their structures were elucidated by spectroscopic means. Results Thirteen compounds were isolated
from P. forestti and identified as periforgenin A (1), periplogenin (2), isoliquiritigenin (3), 8-hydroxy periplogenin (4), liquiritigenin (5),
daidzein (6), (−)-maackiain (7), formononetin (8), chrysophanol (9), physcion (10), periplocoside N (11), protocatechuic acid (12), and
cleomiscosin A (13). Conclusion Compounds 3, 5―9, 12, and 13 are obtained from P. forestti for the first time.
Key words: Periploca foresti Schltr.; periplogenin; chrysophanol; daidzein; formononetin

滇杠柳 Periploca forestti Schltr. 为萝藦科杠柳
属植物，主要分布于我国西南地区。全株入药，具
有通经、活血、解毒、祛风的功效，主治风湿关节
痛、跌打损伤、月经不调等症，为贵州少数民族用
药[1]。化学成分主要包括强心甾类、三萜类及黄酮
类化合物[2]。前期的研究发现滇杠柳提取物对多种
人癌细胞株表现出明显的细胞毒活性[3]。为寻找其
中的抗癌活性成分并了解其作用机制，对滇杠柳根
茎进行了系统的化学成分研究，从中分离得到了 13
个化合物，分别为滇杠柳苷元 A（periforgenin A，1）、
杠柳苷元（ periplogenin， 2）、异甘草素（ iso-
liquiritigenin，3）、8-羟基杠柳苷元（8-hydroxy
periplogenin，4）、甘草素（liquiritigenin，5）、大豆
异黄酮（daidzein，6）、(−)-高丽槐素[(−)-maackiain，
7] 、 芒 柄 花 素 （ formononetin ， 8 ）、 大 黄 酚
（chrysophanol，9）、大黄素甲醚（physcion，10）、
杠柳苷 N （ periplocoside N， 11 ）、原儿茶酸
（protocatechuic acid，12）、臭矢菜素 A（cleomiscosin
A，13）。其中 3、5～9、12、13 为首次从该植物中
分得。

收稿日期：2011-02-08
基金项目：国家自然科学基金资助项目（30973635）
作者简介：张嫩玲（1984—），女，河南人，中国科学院华南植物园 2010 级博士，从事天然产物的提取分离研究。E-mail: elly02@163.com
*通讯作者 邱声祥 Tel: (020)37081190 E-mail: sxqiu@scib.ac.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 10 期 2011 年 10 月

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1 仪器与材料
VG Autospec―3000 型质谱仪；Bruker AM—
400 核磁共振光谱仪，以 TMS 为内标；柱色谱硅胶
（200～300 目）和薄层色谱硅胶 GF254 均为青岛美
高集团有限公司生产；Sephadex LH-20 为 Pharmacia
公司产品。
滇杠柳由云南省河州食品药品监督管理局薛
云主任药师采于云南蒙自并鉴定为萝藦科杠柳属
植 物 滇 杠 柳 Periploca forestti Schltr. ， 标 本
（PF090920）存放于中国科学院华南植物园天然产
物化学生物学研究组。
2 提取与分离
滇杠柳根皮 10 kg，粉碎后用 95%乙醇回流提
取 3 次，每次 3 h，滤液合并浓缩成浸膏，加水混
悬，用醋酸乙酯、正丁醇萃取，萃取液浓缩至浸膏，
得醋酸乙酯部分 120 g，正丁醇部分 80 g。取醋酸
乙酯部分 100 g，经硅胶柱色谱（石油醚-丙酮 9.8∶
0.2→0∶10）划为 10 段：（Fr. 1～10）。Fr. 6 经硅胶
柱色谱（氯仿-甲醇 10∶0→0∶10），再经硅胶柱色
谱（氯仿-甲醇 9.5∶0.5→8∶2）及 Sephadex LH-20
（甲醇）、RP-18（60%～90%甲醇）反复柱色谱得化
合物 1（600 mg）、2（1 g）、11（15 mg）、12（15 mg）；
Fr. 5 经反复硅胶柱色谱（石油醚-丙酮 6∶4→5∶5，
氯仿-甲醇 9.8∶0.2）得化合物 3（50 mg）、5（50 mg）
和 6（15 mg）；Fr. 3 经 Sephadex LH-20（甲醇）柱
色谱后，再经 RP-18（60%～90%甲醇）得化合物 7
（15 mg）和 8（12 mg）；Fr. 7 经硅胶柱色谱（氯仿-
甲醇 9∶1）析出白色粉末，用甲醇洗得化合物 13
（50 mg）；Fr. 1 经 Sephadex LH-20 柱色谱（氯仿-
甲醇 1∶3），再经反复硅胶柱色谱（石油醚-醋酸乙
酯 9.8∶0.2）得化合物 9（20 mg）和 10（20 mg）；
正丁醇部分 70 g 经 RP-18 柱色谱（30%～90%甲醇）
划为 4 段：Fr. 11～14。Fr. 12 经硅胶柱色谱（氯仿-
甲醇 9∶1）及 Sephadex LH-20（甲醇）反复柱色谱
得化合物 4（20 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末，C23H32O5。ESI-MS m/z: 411
[M＋Na]+, 799 [2M＋Na]+；ESI-MS m/z: 423 [M＋
Cl]−，387 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
5.68 (1H, s, H-22), 4.69 (1H, dd, J = 17.6, 1.6 Hz,
H-21a), 4.56 (1H, dd, J = 17.6, 1.5 Hz, H-21b), 4.15
(1H, br s, H-3), 0.99 (3H, s, H-18), 0.78 (3H, s,
H-19)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 220.5 (C-14),
173.6 (C-23), 170.2 (C-20), 116.6 (C-22), 74.9 (C-5),
72.8 (C-21), 67.8 (C-3), 53.0 (C-17), 49.2 (C-9), 48.1
(C-13), 47.3 (C-8), 43.6 (C-12), 42.7 (C-10), 42.4
(C-15), 36.7 (C-4), 33.0 (C-16), 31.4 (C-6), 28.1
(C-2), 26.5 (C-1), 26.0 (C-7), 23.3 (C-18), 21.6
(C-11), 18.8 (C-19)。以上数据与文献基本一致[4]，
鉴定化合物 1 为滇杠柳苷元 A。
化合物 2：白色粉末，C23H34O5。ESI-MS m/z: 391
[M＋H]+, 803 [2M＋Na]+；ESI-MS m/z: 389 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.89 (1H, s,
H-22), 4.99 (1H, d, J = 18.1 Hz, H-21a), 4.81 (1H, d,
J = 18.1 Hz, H-21b), 4.19 (1H, br s, H-3), 2.79 (1H,
dd, J = 9.2, 5.5 Hz, H-17), 0.95 (3H, s, H-19), 0.88
(3H, s, H-18)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 174.6
(C-20), 174.5 (C-23), 117.7 (C-22), 85.4 (C-14), 74.6
(C-5), 73.4 (C-21), 67.9 (C-3), 50.6 (C-17), 49.4
(C-13), 40.7 (C-8), 40.6 (C-10), 39.9 (C-12), 38.9
(C-9), 36.8 (C-4), 35.1 (C-6), 32.9 (C-15), 27.9 (C-2),
26.8 (C-16), 24.8 (C-1), 23.7 (C-7), 21.5 (C-11), 16.7
(C-19), 15.7 (C-18)。以上数据与文献基本一致[5]，
鉴定化合物 2 为杠柳苷元。
化合物 3：黄色粉末，C15H12O4。ESI-MS m/z: 287
[M＋H]+；ESI-MS m/z: 285 [M－H]−。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 13.62 (1H, s, -OH), 10.70 (1H, s,
-OH), 10.15 (1H, s, -OH), 8.17 (1H, d, J = 8.9 Hz,
H-6′), 7.80～7.72 (4H, m, H-α, β, 2, 6), 6.84 (2H, d,
J = 8.6 Hz, H-3, 5), 6.41 (1H, dd, J = 8.9, 2.3 Hz,
H-5′), 6.28 (1H, d, J = 2.3 Hz, H-3′)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 191.9 (C=O), 166.2 (C-2′), 165.4
(C-4′), 160.7 (C-4), 144.7 (C-β), 133.3 (C-6′), 131.7
(C-2), 131.7 (C-6), 126.1 (C-1), 117.8 (C-α), 116.2
(C-3), 116.2 (C-5), 113.4 (C-1′), 108.5 (C-5′), 102.9
(C-3′)。以上数据与文献基本一致[6]，鉴定化合物 3
为异甘草素。
化合物 4：白色粉末，C23H34O6。ESI-MS m/z: 407
[M＋H]+, 429 [M＋Na]+, 835 [2M＋Na]+；ESI-MS
m/z: 405 [M－H]−, 441 [M＋Cl]−, 847 [2M＋Cl]−。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 5.88 (1H, s, H-22),
5.08 (1H, d, J = 18.4 Hz, H-21a), 4.95 (1H, H-21b),
4.11 (1H, br s, H-3), 1.07 (3H, s, H-19), 1.04 (3H, s,
H-18)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 177.0 (C-23),
175.8 (C-20), 116.5 (C-22), 85.5 (C-14), 75.5 (C-8),
75.1 (C-5), 73.9 (C-21), 67.4 (C-3), 51.5 (C-17), 50.03
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(C-13), 40.5 (C-10), 39.9 (C-12), 39.8 (C-9), 36.3
(C-4), 34.3 (C-6), 30.5 (C-7), 27.4 (C-16), 26.6 (C-2),
26.3 (C-1), 18.6 (C-11), 18.1 (C-19), 17.2 (C-18)。以
上数据与文献基本一致[7]，鉴定化合物 4 为 8-羟基
杠柳苷元。
化合物 5：白色粉末，C15H12O4。ESI-MS m/z: 257
[M＋H]+, 279 [M＋Na]+, 535 [2M＋Na]+；ESI-MS
m/z: 255 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:
7.72 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-5), 7.32 (2H, d, J = 8.6 Hz,
H-2′, 6′), 6.81 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3′, 5′), 6.49 (1H,
dd, J = 8.7, 2.3 Hz, H-6), 6.34 (1H, d, J = 2.2 Hz,
H-6), 5.37 (1H, dd, J = 13.1, 2.8 Hz, H-2), 3.05 (1H,
dd, J = 16.9, 13.1 Hz, H-3a), 2.68 (1H, dd, J = 17.0,
2.9 Hz, H-3b)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 190.6
(C-4), 165.1 (C-7), 163.6 (C-9), 158.0 (C-4′), 129.7
(C-1′), 128.9 (C-5), 128.7 (C-6′), 128.7 (C-2′), 115.5
(C-3′), 115.5 (C-5′), 113.9 (C-10), 110.9 (C-6), 102.9
(C-8), 79.4 (C-2), 43.6 (C-3)。以上数据与文献基本
一致[8]，鉴定化合物 5 为甘草素。
化合物 6：白色粉末，C15H10O4。ESI-MS m/z: 255
[M＋H]+, 277 [M＋Na]+, 531 [2M＋Na]+；ESI-MS
m/z: 253 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:
8.29 (1H, s, H-2), 7.95 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-5), 7.38
(2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.92 (1H, dd, J = 8.8, 1.9
Hz, H-6), 6.84 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.80 (2H, d,
J = 8.5 Hz, H-3′, 5′)。与文献数据基本一致[9]，鉴定
化合物 6 为大豆异黄酮。
化合物 7：白色粉末，C16H12O5。ESI-MS m/z: 285
[M＋H]+, 591 [M＋2Na]+, 531 [2M＋Na]+；ESI-MS
m/z: 283 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:
7.26 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-1), 6.79 (1H, s, H-7), 6.49
(1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz, H-2), 6.36 (1H, s, H-10), 6.30
(1H, d, J = 2.4 Hz, H-4), 5.86 (2H, dd, J = 10.5, 0.8 Hz,
-OCH2O-), 5.44 (1H, d, J = 6.8 Hz, H-11a), 4.21 (1H,
dd, J = 10.6, 4.4 Hz, H-6a), 3.55 (1H, t, J = 10.5 Hz,
H-6β), 3.49 (1H, m, H-6α)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 158.5 (C-3), 156.5 (C-4a), 153.9 (C-10a),
147.9 (C-9), 141.7 (C-8), 131.7 (C-1), 118.4 (C-6b),
111.5 (C-11b), 109.4 (C-2), 104.6 (C-7), 102.7 (C-4),
101.1 (-OCH2O-), 92.8 (C-10), 78.6 (C-11a), 66.0
(C-6), 40.0 (C-6a)。以上数据与文献基本一致[10]，鉴
定化合物 7 为(−)-高丽槐素。
化合物 8：白色粉末，C16H12O4，ESI-MS m/z: 269
[M＋H]+；ESI-MS m/z: 267 [M－H]−。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 8.34 (1H, s, H-2), 7.96 (1H, d, J =
8.8 Hz, H-5), 7.49 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.98
(2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 6.93 (1H, dd, J = 8.8, 2.2
Hz, H-6), 6.86 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 3.77 (3H, s,
-OCH3)。以上数据与文献基本一致[11]，鉴定化合物
8 为芒柄花素。
化合物 9：橘红色粉末，C15H10O4，ESI-MS m/z:
255 [M＋H]+, ESI-MS m/z: 253 [M－H]−。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 12.12 (1H, s, -OH), 12.01 (1H,
s, -OH), 7.81 (1H, dd, J = 7.4, 1.0 Hz, H-5), 7.67 (1H,
d, J = 8.2 Hz, H-6), 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-4), 7.28
(1H, dd, J = 8.4, 1.0 Hz, H-7), 7.09 (1H, br s, H-2),
2.46 (3H, s, -CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
192.5 (C-9), 181.9 (C-10), 162.7 (C-1), 162.4 (C-8),
149.3 (C-3), 136.9 (C-6), 133.6 (C-11), 133.1 (C-14),
124.5 (C-5), 124.3 (C-2), 121.3 (C-4), 119.9 (C-7),
115.8 (C-12), 113.7 (C-13), 22.2 (-CH3)。以上数据与
文献一致[12]，鉴定化合物 9 为大黄酚。
化合物 10：橘红色粉末，C16H12O5，ESI-MS m/z:
283 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 12.33
(1H, s, -OH), 12.13 (1H, s, -OH), 7.09 (1H, s, H-2), 7.63
(1H, s, H-4), 7.38 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-5), 6.69 (1H, d,
J = 2.4 Hz, H-7), 3.94 (3H, s, -OCH3), 2.46 (3H, s,
-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 190.6 (C-9),
182.3 (C-10), 166.5 (C-6), 165.2 (C-8), 162.5 (C-1),
148.4 (C-3), 135.3 (C-11), 133.0 (C-14), 124.5 (C-2),
121.3 (C-4), 113.5 (C-13), 110.2 (C-12), 108.6 (C-5),
106.8 (C-7), 56.1 (-OCH3), 22.2 (-CH3)。以上数据与文
献基本一致[12]，鉴定化合物 10 为大黄素甲醚。
化合物 11：白色粉末，C27H44O6。ESI-MS m/z:
487[M＋Na]+, ESI-MS m/z: 500 [M＋Cl]−。1H-NMR
(400 MHz, pyrdine-d5) δ: 5.40 (1H, d, J = 3.6 Hz,
H-6), 4.03 (1H, q, J = 6.2 Hz, H-20), 1.67 (3H, d, J =
6.1 Hz, H-6) 1.65 (3H, d, J = 6.1 Hz, H-21), 1.00 (3H,
s, H-19), 0.79 (3H, s, H-18)；13C-NMR (100 MHz,
pyrdine-d5) δ: 141.3 (C-5), 120.5 (C-6), 101.9 (C-1′),
84.7 (C-17), 82.1 (C-20), 77.9 (C-4′), 72.3 (C-5′), 71.4
(C-3′), 70.6 (C-3), 50.8 (C-14), 49.7 (C-9), 45.2
(C-13), 42.8 (C-4), 40.5 (C-12), 37.1 (C-1), 36.2
(C-10), 31.9 (C-16), 31.7 (C-8), 31.6 (C-7), 30.9
(C-2), 23.3 (C-15), 20.4 (C-11), 18.9 (C-19), 18.1
(C-6′), 17.5 (C-21), 13.9 (C-18)。以上数据与文献基
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本一致[13]，鉴定化合物 11 为杠柳苷 N。
化合物 12：无色针晶，C7H6O4。ESI-MS m/z: 153
[M－H]−, 179 [M＋Cl]−, 307 [2M－H]−。1H-NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.33 (1H, d, J = 1.6 Hz,
H-2), 7.27 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6), 6.77 (1H, d,
J = 8.4 Hz, H-5)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:
167.5 (C-7), 150.0 (C-4), 144.9 (C-3), 121.9 (C-6),
121.8 (C-1), 116.6 (C-2), 115.2 (C-5)。以上数据与文
献基本一致[14]，鉴定化合物 12 为原儿茶酸。
化合物 13：白色粉末，C20H18O8，ESI-MS m/z:
387[M＋H]＋；ESI-MS m/z: 421 [M＋Cl]−, 385 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, pyrdine-d5) δ: 7.76 (1H, d,
J = 9.5 Hz, H-4), 7.42 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-2′), 7.35
(1H, dd, J = 8.1, 1.7 Hz, H-6′), 7.29 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-5′), 6.44 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3), 5.57 (1H, d,
J = 8.1 Hz, H-7′), 4.48 (1H, dt, J = 8.2, 2.4 Hz, H-8′),
4.30 (1H, dd, J = 12.9, 1.7 Hz, H-10′a), 3.90 (1H, dd,
J = 12.9, 2.4 Hz, H-10′b), 3.77 (3H, s, -OCH3), 3.71
(3H, s, -OCH3)；13C-NMR (100 MHz, pyrdine-d5) δ:
160.9 (C-2), 149.2 (C-3′), 148.9 (C-4′), 146.5 (C-6),
144.6 (C-4), 139.5 (C-9), 138.5 (C-7), 133.1 (C-8),
127.7 (C-1′), 121.8 (C-6′), 116.7 (C-5′), 113.9 (C-3),
112.4 (C-2′), 112.0 (C-10), 101.2 (C-6), 79.9 (C-8′),
77.6 (C-7′), 60.9 (C-9′), 56.3 (C-11′), 55.93 (C-10′)。
与文献数据基本一致[15]，鉴定化合物 13 为臭矢
菜素 A。
4 讨论
本研究首次从滇杠柳中分离得到了蒽醌类成
分大黄酚（9）和异黄酮类成分大豆异黄酮（6）、
芒柄花素（8），异黄酮类成分一般主要分布在豆
科植物，这在植物分类系统学以及生源合成方面
有一定意义，具体的生物学功能值得进一步深入
研究。
致谢：核磁共振氢谱、碳谱由中国科学院广州
化学所测定，质谱由中国科学院华南植物园公共实
验室测定。
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