全 文 ：无梗五加果化学成分的分离与鉴定
杨春娟，安　琪，宋　洋，熊志立，李发美
（沈阳药科大学 药学院，辽宁 沈阳 １１００１６）
［摘要］　目的：对五加科五加属植物无梗五加 Ａｃａｎｔｈｏｐａｎａｘｓｅｓｉｌｉｆｌｏｒｕｓ果的化学成分进行分离与鉴定。方法：采用硅胶
柱色谱，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱等方法对化学成分进行分离及纯化，根据化合物理化性质及波谱数据鉴定其结构。结果：分
离得到９个化合物，ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ３Ｏ６′ＯｍｅｔｈｙｌβＤｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（１），２２αｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｓａｎｏｇｅｎｉｎ（２），齐墩果酸３Ｏβ
Ｄ葡萄糖醛酸苷（ｍｏｍｏｒｄｉｎＩｂ３），齐墩果酸３ＯβＤ葡萄糖苷（ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ４），齐墩果酸（ｏｌｅａｎｏｌｉｃ
ａｃｉｄ５），ｃｈｉｓａｎｏｇｅｎｉｎ（６），（－）芝麻脂素［（－）ｓｅｓａｍｉｎ７］，胡萝卜苷（ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ８），β谷甾醇（βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ９）。结论：化合物１
是首次从五加属植物中分离得到，化合物２～５是首次从该植物中分离得到。
［关键词］　五加属；无梗五加；化学成分
［收稿日期］　２００８０８２１
［通信作者］　李发美，Ｔｅｌ：（０２４）２３９８６２８９，Ｆａｘ：（０２４）２３９８６２８９，
Ｅｍａｉｌ：ｌｉｆａｍｅｉ＠ｓｙｐｈｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
［作者简介］　杨春娟，博士研究生，Ｔｅｌ：（０２４）２３９８６２９０，Ｅｍａｉｌ：
ｃｈｕｎｊｕａｎｙａｎｇ＠１２６．ｃｏｍ
　　无梗五加 Ａｃａｎｔｈｏｐａｎａｘｓｅｓｉｌｉｆｌｏｒｕｓ（Ｒｕｐｒ．ｅｔ
Ｍａｘｉｍ．）Ｓｅｅｍ又称短梗五加，为五加科五加属植
物。主要分布在中国东北地区、韩国和日本等地。
无梗五加果即无梗五加的干燥成熟果实。在我国东
北地区，将无梗五加当作刺五加药用，未见不良反应
报道。目前国内对无梗五加化学成分的研究主要集
中在其根［１］、茎［２４］、叶［３５］部位，而对其果实［６７］中
化学成分的研究很少。为了扩大药用资源，对无梗
五加果的化学成分进行了较为全面的研究，从无梗
五加果乙醇提取物中分离得到９个化合物，其中化
合物１是首次从五加属植物中分离得到，化合物
２～５是首次从该植物中分离得到。
１　仪器与试药
Ｘ４数字显示显微熔点测定仪（温度未校正，北
京市泰克仪器有限公司）；ＡＲＸ３００型核磁共振仪
（ＴＭＳ为内标，瑞士 Ｂｒｕｋｅｒ公司）；Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ
ＱｕａｆｔｒｏＭｉｃｒｏＴＭＡＰＩ质谱仪（美国Ｗａｔｅｒｓ公司）；薄层
色谱硅胶Ｈ及ＧＦ２５４，柱色谱硅胶（２００～３００目）均
为青岛海洋化工有限公司生产；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０为
瑞典Ｐｈａｒｍｍａｃｉａ公司产品；Ｄ１０１型大孔吸附树脂
为天津大钧科技开发有限公司生产；实验用试剂均
为分析纯。
无梗五加果药材于２００６年１０月购于辽宁省凤
城市草河经济区丹东农业科学院，经沈阳药科大学
中药学院路金才副教授鉴定为五加科五加属植物无
梗五加Ａ．ｓｅｓｉｌｉｆｌｏｒｕｓ的果实。
２　提取与分离
无梗五加果药材 １２ｋｇ用 ９６Ｌ体积分数为
７０％（Φ）的乙醇提取３次，每次１ｈ，合并提取液，减
压浓缩得粗提取物（５８ｋｇ），在６０℃水中溶解通过
Ｄ１０１型大孔树脂柱，分别用水，体积分数为 ３０％，
６０％，９５％乙醇洗脱，９５％乙醇洗脱部分（１００ｇ）经
硅胶柱色谱反复分离，氯仿甲醇系统梯度洗脱，经
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱和重结晶纯化得到化合物
１（２９８ｍｇ），２（１０９ｍｇ），３（１００ｍｇ），４（６８ｍｇ），
５（５８ｍｇ），６（３５ｍｇ），７（４３ｍｇ），８（４０８ｍｇ），９
（７９ｍｇ）。化合物２和６的结构式如图１。
图１　化合物２，６的结构图
３　结构鉴定
化合物１　白色无定型粉末（甲醇），［α］２２Ｄ －
１８５°（ｃ１０，甲醇）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ６６９［Ｍ＋Ｎａ］＋，
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第３４卷第６期
２００９年３月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
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　Ｍａｒｃｈ，２００９
６４５［Ｍ－Ｈ］－。其１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ数据与文献
［８］报道的ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ３Ｏ６′ＯｍｅｔｈｙｌβＤｇｌｕｃｕ
ｒｏｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ数据对照一致，故鉴定化合物 １为
ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ３Ｏ６′ＯｍｅｔｈｙｌβＤｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙｒａｎｏ
ｓｉｄｅ。
化合物２　无色针晶（甲醇），ｍｐ２４３～２４５℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５２３［Ｍ＋Ｎａ］＋，４９９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，３００ＭＨｚ）δ：０９６，１０４，１１９，１７３，１７４
（３Ｈ，ｓ，５×ＣＨ３），３５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７９Ｈｚ，Ｈ１β），
３０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４９Ｈｚ，Ｈ２α），１３７（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），
１３４（１Ｈ，ｓ，Ｈ７），４５８（１Ｈ，ｓ，Ｈ１１），１８０（１Ｈ，ｓ，
Ｈ１２），３０１（１Ｈ，ｓ，Ｈ１３），４７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，
Ｈ２２β）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，７５ＭＨｚ）δ：７１８（Ｃ１），
３８８（Ｃ２），１７６７（Ｃ３），１４８１（Ｃ４），４８５（Ｃ５），
２６０（Ｃ６），３３３（Ｃ７），４３０（Ｃ８），４４７（Ｃ９），
４４８（Ｃ１０），７７７（Ｃ１１），４３２（Ｃ１２），３５９（Ｃ
１３），４２６（Ｃ１４），２９６（Ｃ１５），２７１（Ｃ１６），６２９
（Ｃ１７），５０７（Ｃ１８），４４８（Ｃ１９），１５１２（Ｃ２０），
４１７（Ｃ２１），７６２（Ｃ２２），１１４５（Ｃ２３），２３５（Ｃ
２４），１９４（Ｃ２５），１８０（Ｃ２６），１３９（Ｃ２７），１７８８
（Ｃ２８），１８９（Ｃ２９），１１１５（Ｃ３０）。该化合物波谱
数据与文献［９］报道的２２αｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｓａｎｏｇｅｎｉｎ数
据对照一致，故鉴定化合物２为２２αｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｓａ
ｎｏｇｅｎｉｎ。
化合物 ３　白色无定形粉末（甲醇），Ｌｉｅｂｅｒ
ｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应呈阳性，ｍｐ２３７～２３９℃。ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ６３１［Ｍ－Ｈ］－。其１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ数据
与文献［１０］中的 ｍｏｍｏｒｄｉｎＩｂ数据对照一致，故鉴
定化合物３为ｍｏｍｏｒｄｉｎＩｂ，即齐墩果酸３ＯβＤ葡
萄糖醛酸苷。
化合物４　白色粉末（甲醇），ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒ
ｃｈａｒｄ反应呈阳性，提示可能为三萜类化合物。
［α］２５Ｄ ＋２００°（ｃ０１０，ＭｅＯＨ）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ６１９［Ｍ
＋Ｈ］＋，６１７［Ｍ－Ｈ］－。其１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ数据
与文献［１１］报道的 ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒ
ａｎｏｓｉｄｅ数据对照一致，故鉴定化合物４为 ｏｌｅａｎｏｌｉｃ
ａｃｉｄ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ。
化合物５　白色无定型粉末（石油醚丙酮），
ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应呈阳性，提示可能为三萜
类化合物。ｍｐ２４６～２４８℃，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４５５［Ｍ－
Ｈ］－。其１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ数据与文献［１２］报道
的齐墩果酸数据对照一致，故鉴定化合物５为齐墩
果酸（ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ）。
化合物６　无色针晶（甲醇），ｍｐ２３２～２３４℃，
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５０７［Ｍ＋Ｎａ］＋，５２３［Ｍ＋Ｋ］＋，４８３
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：０９２，
１０３，１０８，１７４，１６９（３Ｈ，ｓ，５×ＣＨ３），２９４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｃ２Ｈｂ），２７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ２Ｈａ），
３５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ１Ｈ），４８４（１Ｈ，ｓ，Ｃ２３Ｈａ），
４８７（１Ｈ，ｓ，Ｃ２３Ｈｂ），４６５（１Ｈ，ｓ，Ｃ３０Ｈａ），４７６
（１Ｈ，ｓ，Ｃ３０Ｈｂ）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）δ：７５５
（Ｃ１），３７５（Ｃ２），１７３０（Ｃ３），１４６９（Ｃ４），４９１
（Ｃ５），２４５（Ｃ６），３２４（Ｃ７），４１５（Ｃ８），４３８（Ｃ
９），４３８（Ｃ１０），７１３（Ｃ１１），３２０（Ｃ１２），３５０（Ｃ
１３），４１９（Ｃ１４），３０３（Ｃ１５），３２０（Ｃ１６），５６０
（Ｃ１７），４７０（Ｃ１８），５０２（Ｃ１９），１４９０（Ｃ２０），
２９２（Ｃ２１），３６８（Ｃ２２），１１４２（Ｃ２３），２３５（Ｃ
２４），１８９（Ｃ２５），１７９（Ｃ２６），１３８（Ｃ２７），１７９５
（Ｃ２８），１８９（Ｃ２９），１１１０（Ｃ３０）。将化合物波谱
数据与文献［１３］报道的ｃｈｉｓａｎｏｇｅｎｉｎ数据对照基本
一致，故鉴定化合物６为ｃｈｉｓａｎｏｇｅｎｉｎ。
化合物７　白色晶体（氯仿），ｍｐ１２２～１２４℃，
［α］２５Ｄ －８７２°（ｃ１０８，三氯甲烷）。其
１ＨＮＭＲ，
１３ＣＮＭＲ数据与文献［８］报道的（－）芝麻脂素数据
一致，故鉴定化合物 ７为（－）芝麻脂素［（－）ｓｅｓａ
ｍｉｎ］。
化合物８　白色粉末，香草醛硫酸显红色，ｍｐ
２８５～２８７℃，与胡萝卜苷标准品的混合物熔点不下
降，与对照品胡萝卜苷共薄层，经３种不同的溶剂系
统展开，Ｒｆ值均一致，故鉴定化合物８为胡萝卜苷
（ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ）。
化合物９　白色晶体，香草醛硫酸显紫红色，
ｍｐ１３７～１３８℃，与 β谷甾醇标准品的混合物熔点
不下降，与对照品 β谷甾醇共薄层，经三种不同的
溶剂系统展开，Ｒｆ值均一致，故鉴定化合物９为 β
谷甾醇（βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ）。
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［１３］　ＫａｓａｉＲ，ＭａｔｓｕｍｏｔｏＫ，ＴａｎｉｙａｓｕＳ，ｅｔａｌ．３，４Ｓｅｃｏｌｕｐａｎｅ
ｔｙｐｅｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅｇｌｙｃｏｓｙｌｅｓｔｅｒｓｆｒｏｍａＫｏｒｅａｎｍｅｄｉｃｉｎａｌｐｌａｎｔ，Ａｃ
ａｎｔｈｏｐａｎａｘｃｈｉｓａｎｅｎｓｉｓ（Ａｒａｌｉａｃｅａｅ）［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，
１９８６，３４：３２８４．
Ｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｆｒｕｉｔｓｏｆ
Ａｃａｎｔｈｏｐａｎａｘｓｅｓｓｉｌｉｆｌｏｒｕｓ
ＹＡＮＧＣｈｕｎｊｕａｎ，ＡＮＱｉ，ＳＯＮＧＹａｎｇ，ＸＩＯＮＧＺｈｉｌｉ，ＬＩＦａｍｅｉ
（ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＳｈｅｎｙａｎｇＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ１１００１６，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｓｏｌａｔｅａｎｄｅｌｕｃｉｄａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｆｒｕｉｔｓｏｆＡｃａｎｔｈｏｐａｎａｘｓｅｓｉｌｉｆｌｏｒｕｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：
ＩｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｗｅｒｅｃａｒｉｅｄｏｕｔｏｎｔｈｅｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｏｆｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０．Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉ
ｄａｔｅｄｏｎｂａｓｉｓｏｆｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｎｉｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ
３Ｏ６′ＯｍｅｔｈｙｌβＤｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（１），２２αｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｓａｎｏｇｅｎｉｎ（２），ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ３ＯβＤｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（３），
ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（４），ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ（５），ｃｈｉｓａｎｏｇｅｎｉｎ（６），（－）ｓｅｓａｍｉｎ（７），ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（８），βｓｉｔｏｓ
ｔｅｒｏｌ（９）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄ１ｉｓｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＡｃａｎｔｈｏｐａｎａｘｇｅｎｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２５ａｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ａｃａｎｔｈｏｐａｎａｘ；Ａｃａｎｔｈｏｐａｎａｘｓｅｓｉｌｉｆｌｏｒｕｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
·７１７·
第３４卷第６期
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Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　６
　Ｍａｒｃｈ，２００９