全 文 ：白英中的黄酮及酰胺类化合物
任　燕，沈　莉，戴胜军
（烟台大学 药学院，山东 烟台 ２６４００５）
［摘要］　目的：对白英Ｓｏｌａｎｕｍｌｙｒａｔｕｍ全草的９５％乙醇提取物进行化学研究。方法：采用正相及反相硅胶柱色谱，Ｓｅｐｈ
ａｄｅｘＬＨ２０凝胶柱色谱，制备薄层等手段进行分离纯化，理化性质波谱数据鉴定化合物结构。结果：分离得到并鉴定了１１个
化合物，包括５个黄酮单体，３个酰胺单体以及３个有机酸，分别为芒柄花素（１）、香草酸（２）、染料木素（３）、芹菜素（４）、Ｎ反
式阿魏酰基酪胺（５）、香豆酰基酪胺（６）、大豆苷元（７）、咖啡酸（８）、原儿茶酸（９）、大豆苷（１０）、Ｎ反式阿魏酰基３甲基多巴
胺（１１）。结论：化合物１１为首次从茄科植物中分离得到，化合物５，１０为首次从茄属植物中分离得到，化合物１，３，４，７，９为首
次从该植物中分离得到。
［关键词］　茄科；茄属；白英；化学成分
［收稿日期］　２００８０５１６
［通信作者］　戴胜军，Ｔｅｌ：（０５３５）６７０６０２５，Ｆａｘ：（０５３５）６７０６０６６，
Ｅｍａｉｌ：ｓｊｄａｉ８６１６＠ｓｉｎａ．ｃｏｍ
　　白英为茄科茄属植物白英 Ｓｏｌａｎｕｍｌｙｒａｔｕｍ
Ｔｈｕｎｂ．的干燥全草，又名白毛藤，味苦，性微寒，主产
于浙江、江苏、安徽、湖南、江西等地。《本草纲目》
记载有“其味甘、性寒、无毒。主治寒热黄疸，消渴，
补中益气”。《本草纲目拾遗》载：“采其藤干之浸
酒，云可除骨节风湿痛”。外用治痈疖肿毒［１］。白
英作为传统中药已有２０００多年的历史，其主要化
学成分为甾体皂苷、甾体生物碱［２］。现代药理学研
究表明，白英的水提取物有较强的体外抗肿瘤活
性［３］。白英中的苷类化合物对人体宫颈癌细胞株
ＪＴＣ２６细胞的生长具有明显的抑制作用［４］。烟台
大学药理筛选室采用四甲基偶氮唑盐微量酶反应比
色法（ＭＴＴ法）对白英的 ９５％ 乙醇提取物进行抗肿
瘤活性测试，发现其 ９５％ 乙醇提取物对鼻黏膜癌
细胞株 ＨＯＮＥ１，口腔上皮癌细胞株 ＫＢ，结肠癌细
胞株ＨＴ２９有良好的细胞毒活性。因此，作者对白
英９５％乙醇提取物进行了较系统的化学研究，从中
分离得到 １１个化合物，根据理化性质及波谱数据，
并与文献对照，对其结构进行了鉴定。
１　仪器与试药
ＸＴ４微型熔点测定仪（温度未校正），Ａｕｔｏｓｐｅｃ
ＵｌｔｉｍａＥＴＯＦ型质谱仪，ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ６８３型红外光
谱仪，ＶａｒｉａｎＵｎｉｔｙＢＲＵＫＥＲ４００型核磁共振仪，薄
层色谱硅胶（ＧＦ２５４）和柱色谱硅胶（２００～３００目）
均为青岛海洋化工厂产品，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０为北京
金欧亚进口分装产品，Ｃ１８反相硅胶填料（４０～５０
μｍ）为Ｍｅｒｃｋ公司产品。白英全草购自河北安国，
由烟台大学药学院生药室赵燕燕教授鉴定，标本
（ＹＰ０６０８９）保存于烟台大学药学院标本室，化合物
１，４的标准品由山东省医学科学院药物研究所钟英
研究员提供。
２　提取分离
干燥的白英全草１０ｋｇ，９５％乙醇回流提取３次
（每次 １ｈ），提取液合并、减压浓缩，得总浸膏 １５
ｋｇ，悬浮于水中，依次用石油醚、三氯甲烷、醋酸乙
酯、正丁醇反复萃取，得三氯甲烷部位２１７ｇ，醋酸乙
酯部位２２ｇ，正丁醇部位２４０ｇ。三氯甲烷部位进行
硅胶柱分离，用环己烷丙酮梯度洗脱得１０个组分，
对其中的组分７进行ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０纯化以及薄层
制备，得化合物１（３６４ｍｇ），２（３０７ｍｇ）。醋酸乙
酯部位进行硅胶柱分离，用三氯甲烷甲醇梯度洗
脱，得１２个组分。对其中的组分３，４，８进行分离，
从组分３中得化合物３（１１２ｍｇ），从组分４中得化
合物４（１０１ｍｇ），５（１３５ｍｇ），从组分８中得化合
物６（１７６ｍｇ），７（９７ｍｇ），１１（７５ｍｇ）。正丁醇部
位进行柱色谱，用三氯甲烷甲醇梯度洗脱得８个组
分，对其中的组分 ２进行分离，得化合物 ８（１２４
ｍｇ），９（８９ｍｇ），１０（４３９ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　淡黄色针状结晶（甲醇），ｍｐ２５８～
２５９℃，在聚酰胺薄层板上，荧光斑点为淡黄色，喷
２％三氯化铝甲醇溶液后转为亮黄色。ＩＲ（ＫＢｒ）：
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第３４卷第６期
２００９年３月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　６
　Ｍａｒｃｈ，２００９
３１３２（ＯＨ），１６３８（Ｃ＝Ｏ），１６０２，１５１４，１４５２
（Ａｒｏｍ．）ｃｍ－１。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）数据
与文献［５］报道的芒柄花素的波谱数据基本一致。
与对照品共薄层，两种溶剂系统展开Ｒｆ值及显色行
为均一致，混合物熔点不下降，确定化合物１为芒柄
花素。
化合物２　白色针状结晶（甲醇），ｍｐ２０９～２１０
℃，ＩＲ（ＫＢｒ）：３４７０（ＯＨ），３０００～２４００（ＣＯＯＨ），
１６７５（Ｃ＝Ｏ），１６０６，１５１９（Ａｒｏｍ．）ｃｍ－１。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）数据与文献［６］报道的香草酸
的数据一致，确定化合物２为香草酸。
化合物３　淡黄色粉末（丙酮），ｍｐ２９７～２９８℃，
三氯化铁反应阳性，三氯化铝反应阳性。ＩＲ（ＫＢｒ）：
３４１３（ＯＨ），１６４８（Ｃ＝Ｏ），１６１３，１５０７，１４７８
（Ａｒｏｍ．）ｃｍ－１。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７１２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
１００ＭＨｚ）数据与文献［７］报道的染料木素的数据一
致，故确定化合物３为染料木素。
化合物４　黄色粉末（丙酮），ｍｐ３４０～３４２℃。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２０（ＯＨ），１６３９（Ｃ＝Ｏ），１６０８，１５０７，
１４６２（Ａｒｏｍ．）ｃｍ－１。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）
数据与文献［８］报道的芹菜素的数据一致，与标准
品共薄层，Ｒｆ值相同，确定化合物４为芹菜素。
化合物５　无色结晶（丙酮），ｍｐ１８９～１９０℃，
其甲醇溶液与三氯化铁试剂反应呈阳性。ＩＲ
（ＫＢｒ）：３３４０（ＯＨ，ＮＨ），１７１２，１６５０（Ｃ＝Ｏ），
１６０５，１５１０，１４７０（Ａｒｏｍ．）ｃｍ－１。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
３１４４［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：
９４５（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｃ４ＯＨ，Ｃ４＇ＯＨ），８０２（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５５Ｈｚ，ＮＨ），７３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５７Ｈｚ，Ｈ７），
７１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，Ｈ２），７０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４
Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６９９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７，８１Ｈｚ，Ｈ６），
６８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ５），６７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４
Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５７Ｈｚ，Ｈ８），３８１
（３Ｈ，ｓ，Ｃ３ＯＣＨ３），３３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ８′），
２６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ７′）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
１００ＭＨｚ）δ：１２９５（Ｃ１），１１０８（Ｃ２），１４７８（Ｃ３），
１４８２（Ｃ４），１１５７（Ｃ５），１２１５（Ｃ６），１３８９（Ｃ
７），１１９０（Ｃ８），１６５４（Ｃ９），１２６４（Ｃ１′），１２９５
（Ｃ２′，６′），１１５１（Ｃ３′，５′），１５５６（Ｃ４′），３４４（Ｃ
７′），４０５（Ｃ８′），５５５（Ｃ３ＯＣＨ３）。以上数据与文献
［９］报道的数据一致，故确定化合物５为Ｎ反式阿魏
酰基酪胺。
化合物６　白色粉末（丙酮），ｍｐ１９０～１９１℃。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２０（ＯＨ，ＮＨ），１６５１（Ｃ＝Ｏ），１６０５，
１５１５，１４６３（Ａｒｏｍ．）ｃｍ－１。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８４３［Ｍ
＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：９８７（１Ｈ，
ｂｒｓ，Ｃ４＇ＯＨ），９２０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｃ４ＯＨ），８０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５６Ｈｚ，ＮＨ），７３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８６Ｈｚ，Ｈ２，６），
７３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５７Ｈｚ，Ｈ７），７０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４
Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８６Ｈｚ，Ｈ３，５），６６８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５７
Ｈｚ，Ｈ８），３３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ８′），２６４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ７′）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）
δ：１２５９（Ｃ１），１２９１（Ｃ２，６），１１５７（Ｃ３，５），
１５８７（Ｃ４），１３８５（Ｃ７），１１８７（Ｃ８），１６５３（Ｃ
９），１２９５（Ｃ１′），１２９４（Ｃ２′，６′），１１５１（Ｃ３′，５′），
１５５６（Ｃ４′），３４４（Ｃ７′），４０６（Ｃ８′）。以上数据
与文献［１０］报道的香豆酰基酪胺的数据一致，故确
定化合物６为香豆酰基酪胺。
化合物７　淡黄色粉末（甲醇），ｍｐ３１４～３１５
℃。ＩＲ（ＫＢｒ）：３２８５，３１４０（ＯＨ），１６３０（Ｃ＝Ｏ），
１６０５，１５１５，１４６０（Ａｒｏｍ．）ｃｍ－１。１ＨＮＭＲ（ＭｅＯＤ，
４００ＭＨｚ）与１３ＣＮＭＲ（ＭｅＯＤ，１００ＭＨｚ）数据与文献
［５］报道的数据一致，故确定化合物７为大豆苷元。
化合物８　淡黄色粉末（丙酮），ｍｐ１９４～１９５
℃，三氯化铁反应阳性。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００
ＭＨｚ）与１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）数据与文献
［１１］报道的数据一致，故确定化合物８为咖啡酸。
化合物９　淡黄色粉末（丙酮），ｍｐ１９９～２００
℃，三氯化铁铁氰化钾反应呈阳性，提示化合物结
构中含有酚羟基，溴甲酚绿反应阳性，提示有羧基。
ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ－１：３２４５（ＯＨ），３０００～２４００
（ＣＯＯＨ），１６５８（Ｃ＝Ｏ），１６０６（Ａｒｏｍ．）。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００
ＭＨｚ）数据与文献［１２］报道的数据一致，故确定化
合物９为原儿茶酸。
化合物１０　白色针状结晶（甲醇），ｍｐ２３３～
２３５℃，与Ｍｏｌｉｓｈ试剂反应呈阳性，在紫外灯下，其
硅胶薄层斑点为暗斑，喷洒喷２％ 三氯化铝甲醇溶
液后转为亮黄色。ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００（ＯＨ），２９６０，
１４５０，１３８０（ＣＨ２），１６３０（Ｃ＝Ｏ），１５１５，１２５０
（ＣＯＣ）ｃｍ－１。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４１７３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
·２２７·
第３４卷第６期
２００９年３月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　６
　Ｍａｒｃｈ，２００９
１００ＭＨｚ）数据与文献［１３］报道的数据一致，故确定
化合物１０为大豆苷。
化合物 １１　淡黄色粉末（丙酮）。ＩＲ（ＫＢｒ）：
３３７０（ＯＨ），３０３０（＝ＣＨ），１６５０（Ｃ＝Ｏ），１５９５，
１５１０，１４２２（Ａｒｏｍ．）ｃｍ－１。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４４２
［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，４００ＭＨｚ）δ：８２７
（１Ｈ，ｓ，Ｃ４′ＯＨ），７９７（１Ｈ，ｓ，Ｃ４ＯＨ），７５５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５６Ｈｚ，Ｈ７），７４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５６Ｈｚ，ＮＨ），
７１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，Ｈ２），７０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７，
８２Ｈｚ，Ｈ６），６８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ５），６８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ２′），６７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，
Ｈ５′），６６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８，８０Ｈｚ，Ｈ６′），６５７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ，Ｈ８），３８３（３Ｈ，ｓ，Ｃ３′ＯＣＨ３），
３７８（３Ｈ，ｓ，Ｃ３ＯＣＨ３），３５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ
８′），２６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ７′）。１３ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，１００ＭＨｚ）δ：１２８１（Ｃ１），１１１２（Ｃ２），
１４８６（Ｃ３），１４９０（Ｃ４），１１６０（Ｃ５），１１２１６（Ｃ
６），１４０７（Ｃ７），１１９５（Ｃ８），１６６９（Ｃ９），１３１５
（Ｃ１′），１１３２（Ｃ２′），１４８０（Ｃ３′），１４５７（Ｃ４′），
１１５７（Ｃ５′），１２２４（Ｃ６′），３５５（Ｃ７′），４１６（Ｃ
８′），５７０（Ｃ３′ＯＣＨ３），５６１（Ｃ３ＯＣＨ３）。以上数据
与文献［１４］报道的数据一致，故确定化合物１１为
Ｎ反式阿魏酰基３甲基多巴胺。
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｆｌａｖｏｎｏｉｄｓａｎｄａｍｉｄｅｓｆｒｏｍｈｅｒｂｓｏｆＳｏｌａｎｕｍｌｙｒａｔｕｍ
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ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ：ｆｏｒｍｏｎｏｎｅｔｉｎ（１），ｖａｎｉｌｉｃａｃｉｄ（２），ｇｅｎｉｓｔｅｉｎ（３），ａｐｉｇｅｎｉｎ（４），Ｎｔｒａｎｓｆｅｒｕｌｏｙｌｔｙｒａｍｉｎｅ（５），Ｎ
ｐｃｏｕｍａｒｏｙｌｔｙｒａｍｉｎｅ（６），ｄａｉｄｚｅｉｎ（７），ｃａｆｅｉｃａｉｃｄ（８），ｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕｉｃａｃｉｄ（９），ｄａｉｄｚｉｎ（１０），ａｎｄＮｔｒａｎｓｆｅｒｕｌｏｙｌ３ｍｅｔｈｙｌｄｏ
ｐａｍｉｎｅ（１１）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，Ｃｏｍｐｏｕｎｄ１１ｗａｓｓｅｐａｒａｔｅｄｆｒｏｍＳｏｌａｎａｃｅａｅｐｌａｎｔ，ａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ５ａｎｄ１０ｗｅｒｅｉｓｏｌａ
ｔｅｄｆｒｏｍＳｏｌａｎｕｍ，ａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，３，４，７ａｎｄ９ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｒｉｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ；Ｓｏｌａｎｕｍ；Ｓｏｌａｎｕｍｌｙｒａｔｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
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第３４卷第６期
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Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　６
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