全 文 ：枸骨叶中的三萜类成分
姚志容，李　军，周思祥，张　芸，屠鹏飞
（北京大学 药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 １００１９１）
［摘要］　目的：研究枸骨叶中的化学成分。方法：运用硅胶、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱及硅胶薄层色谱等方法对枸骨叶中的
化学成分进行分离，通过理化常数、质谱和核磁技术鉴定化合物。结果：从枸骨叶中分离并鉴定了６个化合物，分别为２α羟
基乌索酸（１），阿江榄仁酸（２），２３羟基乌索酸（３），２７Ｏ（Ｚ）香豆酰基乌索酸（４），２７Ｏ（Ｅ）香豆酰基乌索酸（５），积雪草
酸（６）。结论：化合物１，２为首次从该属植物中分得到，化合物３～６为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　冬青属；枸骨；化学成分；三萜
［收稿日期］　２００８１０１７
［基金项目］　国家自然科学基金项目（３０６７２６０８）；教育部长江学者
与创新团队基金项目（９８５２０６３１１２）
［通信作者］　屠鹏飞，Ｔｅｌ：（０１０）８２８０２７５０，Ｅｍａｉｌ：ｐｅｎｇｆｅｉｔｕ＠ｂｊ
ｍｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
　　枸骨ＩｌｅｘｃｏｒｎｕｔａＬｉｎｄｌ．ｅｔ．Ｐａｘｔ．为冬青科冬青
属植物，常绿灌木或乔木，主要分布于我国长江中下
游地区，其根、枝、叶和果均入药，其叶既为常用中
药，也为苦丁茶的主要来源之一。枸骨叶始载于
《本草拾遗》，具有清热养阴，补肝益肾，祛风湿等功
效，用于肺痨咳嗽，劳伤失血等［１］。文献［２］报道，
该植物主要含有三萜、黄酮和它们的苷类成分，具有
抗生育，免疫抑制，心血管系统保护等活性。为了进
一步阐明该中药的活性成分，建立其质量标准，作者
对其化学成分作了进一步研究。本研究报道从中首
次分离得到的三萜类成分
１　材料
半制备液相色谱仪用Ｗａｔｅｒｓ６００Ｃｏｎｔｒｏｌｅｒ，Ｗａ
ｔｅｒｓ６００泵，ＷａｔｅｒｓＮｏｖａＰａｋ（Ｒ）ＨＲＣ１８（７８ｍｍ×
３００ｍｍ）色谱柱及 ＡｌｔｅｃｈＥＬＳＤ２０００检测器；核磁
仪；质谱仪；柱色谱和薄层色谱所用硅胶均为青岛海
洋化工厂产品，ＳａｐｈａｄｅｘＬＨ２０为Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产
品；所用试剂均为分析纯，为北京化工厂产品。
枸骨叶药材于２００６年１２月购买自河北安国药
材市场，经北京大学药学院屠鹏飞教授鉴定为冬青
科枸骨Ｉ．ｃｏｒｎｕｔａ的干燥叶，标本保存于北京大学中
医药现代研究中心标本室。
２　提取分离
枸骨叶２０ｋｇ，以１６０Ｌ７０％的乙醇回流提取２
ｈ后，再以１２０Ｌ该溶剂提取２次，每次１５ｈ，提取
液浓缩，以适量的水混悬后依次用三氯甲烷、正丁醇
萃取。三氯甲烷部分共３６０ｇ，取其中２００ｇ经反复
硅胶柱色谱，凝胶柱色谱、硅胶制备薄层色谱以及半
制备液相色谱纯化得化合物１（８ｍｇ），２（６ｍｇ），３
（１５ｍｇ），４（１１０ｍｇ），５（２０ｍｇ），６（１０ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　白色无定型粉末（甲醇），１０％硫酸乙
醇溶液显色呈蓝色。ＥＳＩＴＯＦＭＳｍ／ｚ４７１［Ｍ－
Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（Ｐｙｒｄ５，４００ＭＨｚ）δ：５４５（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
１２），４１０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ２），３４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９６Ｈｚ，Ｈ３），２６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１２Ｈｚ，Ｈ１８β），１２６，
１１９，１０６，１０３，０９６（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，Ｈ２３，２４，２５，２６，
２７），０９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，Ｈ２９），０９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６４Ｈｚ，Ｈ３０）。１３ＣＮＭＲ数据见表１，其数据与文献
［３］中的２α羟基乌索酸一致，鉴定化合物１被确定
为２α羟基乌索酸（２αｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ）。
化合物２　白色无定型粉末（甲醇），１０％硫酸
乙醇溶液显色呈蓝色。ＥＳＩＴＯＦＭＳｍ／ｚ４８７［Ｍ－
Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（Ｐｙｒｄ５，３００ＭＨｚ）δ：５４８（１Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ１２），４２１（３Ｈ，ｍ，Ｈ２，３，２３ａ），３７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１０５Ｈｚ，Ｈ２３ｂ），２６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１１Ｈｚ，Ｈ１８β），
１１５，１１２，１０６，１０３，０８４，０８２（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，Ｈ
２４，２５，２６，２７，２９，３０）。１３ＣＮＭＲ数据见表１，参照文
献［４］将其结构确定为阿江榄仁酸（ａｒｊｕｎｏｌｉｃａｃｉｄ）。
化合物３　白色无定型粉末（甲醇），１０％硫酸
乙醇溶液显色呈蓝色。ＥＳＩＴＯＦＭＳｍ／ｚ４７１［Ｍ－
Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（Ｐｙｒｄ５，４００ＭＨｚ）δ：５４８（１Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ１２），４１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５６Ｈｚ，１２８Ｈｚ，Ｈ３），
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第３４卷第８期
２００９年４月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　８
　Ａｐｒｉｌ，２００９
　　 表１　化合物１～６的１３ＣＮＭＲ数据（Ｐｙｒｄ５）
Ｎｏ． １１） ２２） ３１） ▲４２） ５２） ６２）
Ｃ１ ４８０ ４７９ ３８９ ３９０ ３８７ ４７８
Ｃ２ ６８６ ６６４ ２７７ ２８１ ２７８ ６６４
Ｃ３ ８３８ ７８１ ７３４ ７７９ ７７６ ７８２
Ｃ４ ４００ ４３６ ４２９ ３７４ ３７２ ４３６
Ｃ５ ５５９ ４８１ ４８５ ５５８ ５５５ ４８０
Ｃ６ １８８ １８５ １８５ １８８ １８５ １８４
Ｃ７ ３３５ ３３２ ３３３ ３３９ ３３７ ３３２
Ｃ８ ３９８ ３９８ ４００ ４０７ ４０４ ４００
Ｃ９ ４８１ ４８２ ４８０ ４８９ ４８６ ４８０
Ｃ１０ ３９４ ３８４ ３７１ ３９３ ３９０ ３８３
Ｃ１１ ２３７ ２４０ ２３６ ２４０ ２３８ ２３９
Ｃ１２ １２５５ １２２５ １２５７ １３０５ １３０１ １２５６
Ｃ１３ １３９３ １４４８ １３９２ １３４１ １３４０ １３９３
Ｃ１４ ４２５ ４２２ ４２５ ４６０ ４５９ ４２５
Ｃ１５ ２８６ ３００ ２８７ ２４９ ２４６ ２８６
Ｃ１６ ２４９ ２２９ ２４９ ２４２ ２３９ ２４９
Ｃ１７ ４８０ ４６６ ４８０ ４７７ ４７４ ４８１
Ｃ１８ ５３５ ４２２ ５３５ ５３０ ５２９ ５３５
Ｃ１９ ３９５ ４６３ ３９５ ３９１ ３９０ ３９４
Ｃ２０ ３８４ ３００ ３９４ ３９５ ３９２ ３９４
Ｃ２１ ３１１ ３４２ ３１０ ３０６ ３０３ ３１０
Ｃ２２ ３７４ ３２９ ３７４ ３７５ ３７１ ３７４
Ｃ２３ ２８６ ６８８ ６７９ ２８７ ２８４ ６８９
Ｃ２４ １７７ １４３ １３１ １６０ １５７ １４４
Ｃ２５ １７５ １７４ １６１ １６６ １６３ １７４
Ｃ２６ １７０ １７０ １７５ １８０ １７８ １７５
Ｃ２７ ２３９ ２６１ ２３９ ６５９ ６５９ ２３７
Ｃ２８ １７９９ １８０２ １７９９ １７９９ １７９６ １７９９
Ｃ２９ １７５ ３３２ １７５ １８５ １８１ １７５
Ｃ３０ ２１４ ２３９ ２１４ ２１４ ２１１ ２１４
　　注：１）１００ＭＨｚ；２）７５ＭＨｚ；▲ｐ（Ｚ）ｃｏｕｍａｒｏｙｌ的１３ＣＮＭＲ数据
１６６７（Ｃ９′），１６０７（Ｃ４′），１４４０（Ｃ７′），１３３７（Ｃ２′，６′），１２６４（Ｃ
１′），１１６３（Ｃ８′），１１６０（Ｃ３′，５′）；ｐ（Ｅ）ｃｏｕｍａｒｏｙｌ的１３ＣＮＭＲ
数据，１６６９（Ｃ９′），１６１２（Ｃ４′），１４４９（Ｃ７′），１３０４（Ｃ２′，６′），
１２５７（Ｃ１′），１１６６（Ｃ３′，５′），１１５１（Ｃ８′）。
４１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０４Ｈｚ，Ｈ２３ａ），３７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１０４Ｈｚ，Ｈ２３ｂ），２６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１２Ｈｚ，Ｈ１８β），
１１６，１０６，１０４，０９５（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，Ｈ２４，２５，２６，
２７），０９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，Ｈ２９），０９２（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６４Ｈｚ，Ｈ３０）。１３ＣＮＭＲ数据见表１，其数据与
文献［５］中的２３羟基乌索酸一致，因此化合物３被
确定为２３羟基乌索酸（２３ｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ）。
化合物４　白色无定型粉末（甲醇），１０％硫酸
乙醇溶液显色呈淡粉色，２５４ｎｍ紫外光下有吸收。
ＥＳＩＴＯＦＭＳｍ／ｚ６１７［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（Ｐｙｒｄ５，
３００ＭＨｚ）δ：８０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２′，６′），７１５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２９
Ｈｚ，Ｈ７′），６００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２９Ｈｚ，Ｈ８′），５７９
（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１２），４７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２６Ｈｚ，Ｈ２７ａ），
４４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２６Ｈｚ，Ｈ２７ｂ），３４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６０Ｈｚ，９６Ｈｚ，Ｈ３），２７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１７Ｈｚ，Ｈ
１８β），１１９，１０５，１００，０８８（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，Ｈ２３，２４，
２５，２６），１０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ２９），０８９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ３０）。其１３ＣＮＭＲ数据见表１，参考
文献［６７］将其结构确定为２７Ｏ（Ｚ）香豆酰基乌
索酸２７ｐ（Ｚ）ｃｏｕｍａｒｏｙｌｏｘｙｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ。
化合物５　白色无定型粉末（甲醇），１０％硫酸
乙醇溶液显色呈淡粉色，２５４ｎｍ紫外光下有吸收。
ＥＳＩＴＯＦＭＳｍ／ｚ６１７［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（Ｐｙｒｄ５，
３００ＭＨｚ）δ：７９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ７′），７６２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２′，６′），７１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４
Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ８′），５８４
（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１２），４７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２９Ｈｚ，Ｈ２７ａ），
４５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５３Ｈｚ，Ｈ２７ｂ），３４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６０，９６Ｈｚ，Ｈ３），２７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０８Ｈｚ，Ｈ
１８β），１１９，１０７，１０１，０９０（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，Ｈ２３，２４，
２５，２６），１０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ２９），０９１（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ３０）。其１３ＣＮＭＲ数据见表１，参考
文献［６７］将其结构确定为２７Ｏ（Ｅ）香豆酰基乌
索酸２７ｐ（Ｅ）ｃｏｕｍａｒｏｙｌｏｘｙｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ。
化合物６　白色无定型粉末（甲醇），１０％硫酸
乙醇溶液显色呈蓝色。ＥＳＩＴＯＦＭＳｍ／ｚ４８７［Ｍ－
Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（Ｐｙｒｄ５，３００ＭＨｚ）δ：５４８（１Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ１２），４２２（３Ｈ，ｍ，Ｈ２，３，２３ａ），３７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１０５Ｈｚ，Ｈ２３ｂ），２６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１１Ｈｚ，Ｈ１８β），
１１６，１１１，１０６，０９６（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，Ｈ２４，２５，２６，
２７），０９４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ２９），０９０（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ３０）。１３ＣＮＭＲ数据见表１，参照文献
［８］将其结构确定为积雪草酸（ａｓｉａｔｉｃａｃｉｄ）。
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出版社，１９９６：１４２２．
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［３］　刘世旺，付宏征，林文翰．糙苏的化学成分研究（Ｉ）［Ｊ］．中草
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［５］　ＡｌｅｘａｎｄｒｅＴＣＴａｋｅｔａ，ＥｂｅｒｈａｒｄＢｒｅｉｔｍａｉｒｅｒ，ＥｌｏｉｒＰＳｃｈｅｎｋｅｌ．
ＴｒｉｔｅｒｐｅｎｅｓａｎｄｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｌｄａｌｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓｆｒｏｍｔｈｅｆｒｕｉｔｓｏｆＩｌｅｘ
ｐａｒａｇｕａｒｉｅｎｓｉｓ（Ｍａｔé）［Ｊ］．ＪＢｒａｚＣｈｅｍＳｏｃ，２００４，１５（２）：２０５．
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第３４卷第８期
２００９年４月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
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　Ａｐｒｉｌ，２００９
［６］　ＪｉＳｕｋＬｅｅ，ＪｉｎｗｏｏｎｇＫｉｍ，ＢｏＹｅｏｎＫｉｍ，ｅｔａｌ．Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎｏｆ
ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐａｓｅＣγ１ａｎｄｃａｎｃｅｒｃｅｌｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎｂｙｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅｅｓｔｅｒｓ
ｆｒｏｍＵｎｃａｒｉａｒｈｙｎｃｈｏｐｈｙｌａ［Ｊ］．ＪＮａｔＰｒｏｄ，２０００，６３（６）：７５３．
［７］　ＣｈａｎｇＣｈｉ，ＫｕｏＣｈｉｎｇＣｈｕａｎ，ＣｈａｎｇＪａｎｇｙａｎｇ，ｅｔａｌ．Ｔｈｒｅｅ
ｎｅｗｏｌｅａｎａｎｅｔｙｐｅｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅｓｆｒｏｍＬｕｄｗｉｇｉａｏｃｔｏｖａｌｖｉｓｗｉｔｈｃｙｔｏ
ｔｏｘｉｃａｃｔｉｖｉｔｙａｇａｉｎｓｔｔｗｏｈｕｍａｎｃａｎｃｅｒｃｅｌｌｉｎｅｓ［Ｊ］．ＪＮａｔＰｒｏｄ，
２００４，６７（１）：９１．
［８］　ＫｅｉｃｈｉＮｉｓｈｉｍｕｒａ，ＴｏｓｈｉｏＭｉｙａｓｅ，ＨｉｒｏｓｈｉＮｏｇｕｃｈｉ．Ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ
ｓａｐｏｎｉｎｓｆｒｏｍＩｌｅｘｋｕｄｉｎｃｈａ［Ｊ］．ＪＮａｔＰｒｏｄ，１９９９，６２（８）：１１２８．
ＴｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓｆｒｏｍｌｅａｖｅｓｏｆＩｌｅｘｃｏｒｎｕｔａ
ＹＡＯＺｈｉｒｏｎｇ，ＬＩＪｕｎ，ＺＨＯＵＳｉｘｉａｎｇ，ＺＨＡＮＧＹｕｎ，ＴＵＰｅｎｇｆｅｉ
（ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＮａｔｕｒａｌａｎｄＢｉｏｍｉｍｅｔｉｃＤｒｕｇｓ，ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，
Ｂｅｉｊｉｎｇ１００１９１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＩｌｅｘｃｏｒｎｕｔａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏｌａ
ｔｅｄｂｙｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．Ａｎｄｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｆｏｌｏｗｓ：２αｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ（１），ａｒｊｕｎｏｌｉｃａｃｉｄ（２），２３ｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ（３），２７Ｏｐ（Ｚ）ｃｏｕｍａｒｏｙｌｕｒ
ｓｏｌｉｃａｃｉｄ（４），２７Ｏｐ（Ｅ）ｃｏｕｍａｒｏｙｌｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ（５），ａｓｉａｔｉｃａｃｉｄ（６）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄ１，２ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｇｅ
ｎｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅａｎｄ３６ｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｉｌｅｘ；Ｉｌｅｘｃｏｒｎｕｔａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ
［责任编辑　王亚君］
封面图片简介
党参为桔梗科植物党参Ｃｏｄｏｎｏｐｓｉｓｐｉｌｏｓｕｌａ（Ｆｒａｎｃｈ．）Ｎａｎｎｆ．、素花党参ＣｏｄｏｎｏｐｓｉｓｐｉｌｏｓｕｌａＮａｎｎｆ．ｖａｒ．ｍｏｄｅｓｔａ（Ｎａｎｎｆ．）Ｌ．
Ｔ．Ｓｈｅｎ或川党参ＣｏｄｏｎｏｐｓｉｓｔａｎｇｓｈｅｎＯｌｉｖ．的干燥根。别名：潞党参、汶党参、晶党参、台参、仙草根、叶子菜。多年生草质缠绕
藤本，生于海拔３００～１５００ｍ土质肥沃的山坡、林缘、疏林灌丛、路旁及小河旁，常聚生成片生长。分布于中国东北、内蒙古、
华北各省区；朝鲜、日本、俄罗斯（远东地区）。
全株以根部入药，味甘，性平。具益气，补中，生津等功效。主治脾胃虚弱、肢体无力、气血两亏、食少、久泻、肺气不足、贫
血心悸、口渴、脱肛、子宫脱垂等。
现代研究表明其含多糖、酚类、甾醇、挥发油、黄芩素葡萄糖苷、皂苷及微量生物碱等有效成分。具有增强机体免疫，增强
造血功能，抗应激，改善心血管系统等药理作用。
（周　繇）
·１００１·
第３４卷第８期
２００９年４月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　８
　Ａｐｒｉｌ，２００９