全 文 ：云木香化学成分研究
张　婷，王洪庆，杜冠华，陈若芸
（中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０）
［摘要］　目的：研究菊科风毛菊属植物云木香的化学成分。方法：利用硅胶柱色谱、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０和反相ＲＰ１８柱色谱
等手段进行分离纯化，并通过波谱数据鉴定结构。结果：分离鉴定了１１个化合物，５，７二羟基２甲基色原酮（５，７ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ２
ｍｅｔｈｙｌｃｈｒｏｍｏｎｅ，１），对羟基苯甲醛（ｐｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ，２），３，５二甲氧基４羟基苯甲醛（３，５ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ４ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅ
ｈｙｄｅ，３），３，５二甲氧基４羟基苯乙酮（３，５ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ４ｈｙｄｒｏｘｙａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ，４），ｅｔｈｙｌ２ｐｙｒｏｌｉｄｉｎｏｎｅ５（ｓ）ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ（５），５羟
甲基糠醛（５ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｌｄｅｈｙｄｅ，６），棕榈酸（ｐａｌｍｉｔｉｃａｃｉｄ，７），丁二酸（ｓｕｃｃｉｎｉｃａｃｉｄ，８），葡萄糖（ｇｌｕｃｏｓｅ，９），胡萝卜苷
（ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ，１０），β谷甾醇（βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ，１１）。结论：化合物１，２，４，５，７，９为首次从该属植物中分离得到，且化合物５为首次从
天然产物中分离得到。
［关键词］　菊科；风毛菊属；云木香
［收稿日期］　２００８０９１６
［基金项目］　国家自然科学基金项目（３０６３００７３）
［通信作者］　陈若芸，Ｔｅｌ：（０１０）６３１６５３２５，Ｆａｘ：（０１０）８３１６１６２２，
Ｅｍａｉｌ：ｒｙｃｈ＠ｉｍｍ．ａｃ．ｃｎ
　　云木香ＳａｕｓｕｒｅａｌａｐｐａＣ．Ｂ．Ｃｌａｒｋｅ又名广木
香、青木香，为菊科 Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ风毛菊属 Ｓａｕｓｕｒｅａ
植物，该属植物全世界有４００余种，主要分布于亚洲
和欧洲。我国有近３００种，分布于西南和西北各省
区，其中有１０多种在民间医药中应用，主要治疗风
湿性关节炎、跌打损伤、妇科疾病、食物中毒、外伤出
血、骨折、胃部胀满、消化不良、呕吐、腹痛和腹泻、高
原反应等。云木香自印度引种入我国，现广泛栽培
于西南地区，曾用拉丁名ＡｕｃｋｌａｎｄｉａｌａｐｐａＤｅｃｎｅ．为
多年生高大菊科草本植物，以其根茎入药，具有解除
平滑肌痉挛、降压、抗菌、芳香健胃、行气止痛的功
效。其根浸膏和净油具有浓郁的动物型香气，被广
泛用作调配香料的原料［１］。云木香化学成分的研
究有较多报道，其主要成分为倍半萜和倍半萜内酯，
也是其重要的活性成分［２３］。本研究从其乙醇提取
物的氯仿部位得到化合物１～５，１１；从醋酸乙酯部
位得到化合物６～１０。
１　材料
Ｂｏｅｔｉｕｓ显微熔点仪（温度未校正）；ＩＮＯＶＡ
４００，ＷＹＳ３００型核磁共振谱仪；Ａｇｉｌｅｎｔ１１００ＬＣ／
ＭＳＤＴｒａｐＳＬ型质谱仪；硅胶用青岛海洋化工厂生
产的柱色谱以及薄层色谱用硅胶；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０
为Ｐｈａｒｍａｃｉａ产品；反相材料用 ＯＤＳ（ＹＭＣ公司产
品）。
云木香的饮片于２００６年８月购于安国市光明
饮片加工厂，经中国医学科学院药物研究所马林副
研究员鉴定为云木香 Ｓ．ｌａｐｐａ，标本保存于中国医
学科学院药物研究所标本室，标本号为ＩＤＳ２１７８。
２　提取和分离
云木香２０ｋｇ用９５％乙醇提取回流３次，每次２
ｈ，经浓缩干燥后得到２８７５ｇ浸膏，将浸膏悬浮于水
中，依次用石油醚、三氯甲烷、醋酸乙酯、正丁醇萃
取，减压蒸馏回收后得到石油醚部分（４２５ｇ），三氯
甲烷部分（５５０ｇ），醋酸乙酯部分（１３６ｇ），正丁醇部
分（６００ｇ）。三氯甲烷部分经（石油醚、石油醚醋酸
乙酯９∶１，７∶３，１∶１，醋酸乙酯，丙酮，甲醇）快速洗
脱，浓缩后得 ７个组分，其量分别为 １４７６，５９６，
７９２，６０４，８７２，８６６，３６４ｇ。醋酸乙酯部分经过
硅胶柱色谱，以三氯甲烷甲醇进行洗脱，９５：５洗脱
部分再经反复硅胶柱色谱，得到化合物６（９３５ｇ），
７（４ｍｇ），８（１７２ｍｇ），９（５４ｍｇ），１０（２３７ｍｇ）。三氯
甲烷部分的石油醚醋酸乙酯（９∶１）洗脱部位经硅胶
柱色谱，以石油醚丙酮进行洗脱，８５∶１５洗脱部分
采用凝胶柱色谱，以三氯甲烷甲醇（１∶１）洗脱，再将
所收集组分进行硅胶柱色谱，三氯甲烷石油醚（７∶
３）洗脱部分有淡黄色结晶析出，得到化合物 １（７
ｍｇ）；三氯甲烷甲醇（１∶１）洗脱部分合并相同组分
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第３４卷第１０期
２００９年５月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１０
　 Ｍａｙ，２００９
采用反相柱色谱制备得到４个化合物，分别为化合
物２（３ｍｇ），３（６０ｍｇ），４（１７ｍｇ），５（４ｍｇ）；石油醚
丙酮（８５∶１５）硅胶柱色谱的样品，以石油醚醋酸乙
酯洗脱，９５∶５洗脱部分采用反相柱色谱得到化合物
１１（２４８ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 ５　无色油状物，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３３６９
［２Ｍ＋Ｎａ］＋，１８００［Ｍ＋Ｎａ］＋，１５８０［Ｍ＋Ｈ］＋；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：６３１（１Ｈ，ｂｒｓ），４２３
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９０Ｈｚ），２３７（２Ｈ，ｍ），２２２（２Ｈ，ｍ），
１２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ２，６）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５
ＭＨｚ）δ：１７８５，１７２０，６１７，５５７，２９４，２４８，１４２。
以上数据与文献［７］报道的一致，因此鉴定该化合
物为ｅｔｈｙｌ２ｐｙｒｏｌｉｄｉｎｏｎｅ５（ｓ）ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ。
化合物１～４，６～８数据与文献对照分别鉴定为
５，７二羟基２甲基色原酮［４］，对羟基苯甲醛［５］，３，５
二甲氧基４羟基苯甲醛［５］，３，５二甲氧基４羟基苯
乙酮［６］，５羟甲基糠醛［８］，棕榈酸［９］，丁二酸［１０］。化
合物１０，１１比标准品对照鉴定为胡萝卜苷，β谷甾
醇。
［参考文献］
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ＳｔｕｄｙｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｒｏｏｔｓｏｆＳａｕｓｓｕｒｅａｌａｐｐａ
ＺＨＡＮＧＴｉｎｇ，ＷＡＮＧＨｏｎｇｑｉｎｇ，ＤＵＧｕａｎｈｕａ，ＣＨＥＮＲｕｏｙｕｎ
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，
ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ＆ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｒｏｏｔｓｏｆＳａｕｓｕｒｅａｌａｐｐａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｗｅｒｅ
ｃａｒｉｅｄｏｕｔｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０ａｎｄＲＰ１８ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ
ｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｅｌｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ：５，７ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ２ｍｅｔｈｙｌｃｈｒｏｍｏｎｅ（１），ｐ
ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ（２），３，５ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ４ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ（３），３，５ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ４ｈｙｄｒｏｘｙａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ（４），ｅｔｈｙｌ２ｐｙｒｏ
ｌｉｄｉｎｏｎｅ５（ｓ）ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ（５），５ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｌｄｅｈｙｄｅ（６），ｐａｌｍｉｔｉｃａｃｉｄ（７），ｓｕｃｃｉｎｉｃａｃｉｄ（８），ｇｌｕｃｏｓｅ（９），ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ
（１０），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（１１）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，２，４，５，７，９ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＳａｕｓｕｒｅａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ；Ｓａｕｓｕｒｅａ；Ｓａｕｓｕｒｅａｌａｐｐａ
［责任编辑　王亚君］
·４２２１·
第３４卷第１０期
２００９年５月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
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