全 文 ：海南裂叶山龙眼化学成分的研究Ⅱ
李　丹１，刘明生２，３，李占林１，康胜利２，３，华会明１
（１．沈阳药科大学 中药学院，辽宁 沈阳 １１００１６；２．海南医学院 药学系，海南 海口 ５７１１０１；
３．海南省热带药用植物研究开发重点实验室，海南 海口 ５７１１０１）
［摘要］　目的：研究海南裂叶山龙眼Ｈｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓｌｏｂａｔａ叶的化学成分。方法：采用硅胶柱色谱、中性氧化铝柱色
谱和ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱分离化合物，运用理化性质和波谱技术确定所得化合物的结构。结果：从海南裂叶山
龙眼叶的７０％乙醇提取物中分离得到７个化合物，分别鉴定为：杨梅素（１）、杨梅苷（２）、丁香亭３ＯβＤ葡萄糖苷
（３）、杜仲树脂酚（４）、Ｄ１Ｏ甲基ｍｙｏ肌醇（５）、对二苯酚（６）、β谷甾醇（７）。结论：以上化合物均为首次从该属植
物中分离得到。
［关键词］　海南裂叶山龙眼；山龙眼科；假山龙眼属；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０４０４０９０３
［收稿日期］　２００７０８２８
［基金项目］　国家自然科学基金（３０５６０１８０）
［通讯作者］　刘明生，Ｔｅｌ：（０８９８）６６８９５３３７，Ｅｍａｉｌ：ｐｈａｒｍａ
ｃｙ１９９９＠ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ；华会明，Ｔｅｌ：（０２４）２３９８６４６５，Ｆａｘ：（０２４）
２３９８６４６５，Ｅｍａｉｌ：ｈｕｉｍｈｕａ＠１６３．ｃｏｍ
　　海南裂叶山龙眼 Ｈｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓｌｏｂａｔａ（Ｍｅｒ．）
Ｓｌｅｕｍ．为山龙眼科 Ｐｒｏｔｅａｃｅａｅ假山龙眼属植物，又
名裂叶山龙眼、大叶萝卜树、那托（琼中黎语）、定朗
（保亭黎语），产于海南岛中南部。其叶性凉味淡、
涩，小毒；具有清热解毒的功效，主治腮腺炎，皮炎
等［１］。海南黎族地区用来治疗恶性肿瘤。
前文对海南裂叶山龙眼叶化学成分研究中得到
了熊果苷类、香豆素类、桂皮酸类及甾醇类［２，３］。本
研究报道从海南裂叶山龙眼叶中分离鉴定的７个化
合物。
１　仪器与材料
ＸＴ－５显微熔点测定仪（未校正），核磁共振用
Ｂｒｕｋｅｒ－ＡＲＸ－３００型核磁共振仪，薄层色谱和柱色
谱硅胶由青岛海洋化工厂生产，中性氧化铝为中国
医药（集团）上海化学试剂有限公司生产，Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０由ＰｈａｒｍａｃｉａＢｉｏｔｅｃｈ．Ｓｗｅｄｅｎ生产。
药材海南裂叶山龙眼由中国医学科学院药用植
物研究所海南分所提供，经陈伟平研究员鉴定为山
龙眼科植物海南裂叶山龙眼Ｈ．ｌｏｂａｔａ．
２　提取和分离
药材叶１１ｋｇ，阴干，粉碎后用７０％乙醇回流提
取，提取液减压浓缩后得浸膏２０５４ｇ。将浸膏用水
混悬后依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取。
氯仿萃取物（１８６ｇ）经硅胶柱色谱，氯仿甲醇梯度
洗脱，其中氯仿甲醇（１００∶０，１０００ｍＬ）流份经硅胶
柱色谱，石油醚丙酮梯度洗脱，２０∶１流份（１００ｍＬ）
得到化合物７（５８ｍｇ）；氯仿甲醇（９０∶１，１０００ｍＬ）
流份，经中性氧化铝柱色谱，氯仿甲醇梯度洗脱，
２０∶１流份（１００ｍＬ）得到化合物４（８ｍｇ）；氯仿甲
醇（１００∶０，１０００ｍＬ）流份经硅胶柱色谱，氯仿甲醇
梯度洗脱，２０∶１流份（５００ｍＬ）得到化合物 ３（１４
ｍｇ）。醋酸乙酯萃取物（１２４ｇ），经硅胶柱色谱，氯
仿甲醇梯度洗脱，其中氯仿甲醇（３０∶１，１０００ｍＬ）
流份经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱，得到化合物 ６
（１３６ｍｇ）；氯仿甲醇（１００∶２０，１０００ｍＬ）流份经
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱和重结晶等方法，得到化
合物１（１７ｍｇ），２（２６ｍｇ），５（１５ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　黄色粉末（甲醇），ｍｐ２９５～２９７℃。
盐酸镁粉反应阳性。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）
δ：１２４７（１Ｈ，ｂｒｓ，５ＯＨ），７２４（２Ｈ，ｓ，Ｈ２′，６′），
６３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ８），６１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，Ｈ６）。以上数据与文献［４］报道的杨梅素光谱
数据一致，故鉴定为杨梅素。
化合物２　黄色粉末（甲醇），ｍｐ１９６～１９９℃。
盐酸镁粉反应阳性。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４６３［Ｍ－Ｈ］－。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２６８（１Ｈ，ｂｒｓ，５
ＯＨ），６８９（２Ｈ，ｓ，Ｈ２′，６′），６３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，Ｈ８），６２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），５２１（１Ｈ，
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第３３卷第４期
２００８年２月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　４
Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２００８
ｓ，Ｈ１″），３９９（１Ｈ，ｓ，Ｈ２″），３５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９０，
３０Ｈｚ，Ｈ３″），３１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９３Ｈｚ，Ｈ４″），４８８
（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ５″），０８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６３Ｈｚ，Ｈ６″）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１７７８（Ｃ４），１６４２
（Ｃ７），１６１３（Ｃ５），１５７５（Ｃ９），１５６４（Ｃ２），
１４５８（Ｃ３′，５′），１３６５（Ｃ４′），１３４３（Ｃ３），１１９７
（Ｃ１′），１０８０（Ｃ２′，６′），１０４１（Ｃ１０），１０２０（Ｃ
１″），９８７（Ｃ６），９３５（Ｃ８），７１３（Ｃ４″），７０６（Ｃ
３″），７０４（Ｃ２″），７００（Ｃ５″），１７５（Ｃ６″）。以上数
据与文献［５］报道的杨梅苷光谱数据基本一致，故
鉴定为杨梅苷。
化合物３　黄色粉末（甲醇），ｍｐ２１４～２１６℃。
盐酸镁粉反应阳性。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５０７［Ｍ－Ｈ］－。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：７４８（２Ｈ，ｓ，Ｈ２′，
６′），６４３（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），６１７（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），５５７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６９Ｈｚ，Ｈ１″），３８４（６Ｈ，ｓ，３′，５′ＯＭｅ）。１３Ｃ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１７７９（Ｃ４），１６５１（Ｃ
７），１６１７（Ｃ５），１５７０（Ｃ９），１５６９（Ｃ２），１４８０
（Ｃ３′，５′），１３９０（Ｃ４′），１３３７（Ｃ３），１２０４（Ｃ
１′），１０７３（Ｃ２′，６′），１０４５（Ｃ１０），１０１３（Ｃ１″），
９９５（Ｃ６），９４６（Ｃ８），７７８（Ｃ３″），７６９（Ｃ５″），
７４９（Ｃ２″），７０３（Ｃ４″），６１１（Ｃ６″），５６８（３′，５′
ＯＭｅ）。以上数据与文献［６］报道的丁香亭３Ｏβ
Ｄ葡萄糖苷光谱数据基本一致，故鉴定为丁香亭３
ＯβＤ葡萄糖苷。
化合物 ４　白色颗粒状结晶（醋酸乙酯），ｍｐ
１４７～１５０℃。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：６８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），６９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
Ｈ２′），６８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，１５Ｈｚ，Ｈ６′），６５９
（２Ｈ，ｓ，Ｈ２，６），５６０（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），５５０（１Ｈ，ｓ，
ＯＨ），４７４（２Ｈ，ｄ，Ｈ７，７′），４２６（２Ｈ，ｍ，Ｈ
９ｅ，９′ｅ），３９１（９Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），３８７（２Ｈ，ｍ，Ｈ９ａ，９′
ａ），３１０（２Ｈ，ｓ，Ｈ８，８′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）
δ：１４７１（Ｃ３，５），１４６７（Ｃ４′），１４５２（Ｃ３′），１３４２
（Ｃ１），１３３１（Ｃ４），１３２１（Ｃ１′），１１９０（Ｃ６′），
１１４２（Ｃ５′），１０８５（Ｃ２′），１０２６（Ｃ２，６），８６１（Ｃ
７），８５９（Ｃ７′），７１８（Ｃ９），７１７（Ｃ９′），５６４（３，５
ＯＭｅ），５６０（４ＯＭｅ），５４４（Ｃ８），５４２（Ｃ８′）。通
过分析１ＨＮＭＲ中苄基质子（Ｈ７和Ｈ７′）的化学位
移、偶合常数及１３ＣＮＭＲ中 Ｃ１（Ｃ１′）的化学位移
确定了２个芳香取代基与双四氢呋喃环处于反式横
键构象［７］。１ＨＮＭＲ数据与文献［８］，１３ＣＮＭＲ数据
与文献［９］光谱数据基本一致，故鉴定为杜仲树脂
酚。
化合物５　白色颗粒状结晶（水），ｍｐ２０２～２０４
℃。１３ＣＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，７５ＭＨｚ）δ：８３２（Ｃ１），７７１（Ｃ
５），７４９（Ｃ４），７４３（Ｃ６），７３７（Ｃ３），７０３（Ｃ２），
５９４（ＯＭｅ）。以上数据与文献［１０］报道的 Ｄ１Ｏ
甲基ｍｙｏ肌醇光谱数据基本一致，故鉴定为Ｄ１Ｏ
甲基ｍｙｏ肌醇。
化合物６　白色针状结晶（甲醇），ｍｐ１８６～１８８
℃，三氯化铁反应阳性。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００
ＭＨｚ）δ：８６４（２Ｈ，ｓ，ＯＨ），６５５（４Ｈ，ｓ，Ｈ２，３，５，
６）。以上数据与文献［１１］报道的对二苯酚光谱数
据基本一致，故鉴定为对二苯酚。
化合物７　白色针状结晶（氯仿），ｍｐ１３５～１３６
℃，ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应阳性。与 β谷甾醇对
照品比较，ＴＬＣ中 Ｒｆ值及显色行为一致，与对照品
混合后熔点不下降，故鉴定为β谷甾醇。
［参考文献］
［１］　 中国科学院中国植物志编辑委员会．中国植物志［Ｍ］．北京：
科学出版社，１９７９：２４．
［２］　 刘明生，何泉泉，靳德军，等．海南裂叶山龙眼的化学成分研
究［Ｊ］．中国药学杂志，２００５，４０（１２）：８９３．
［３］　 ＨｅＱＱ，ＬｉｕＭＳ，ＪｉｎＤＪ，ｅｔａｌ．Ｐｈｅｎｏｌｉｃｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓｆｒｏｍｌｅａｖｅｓ
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糖甙化合物［Ｊ］．中草药，１９９６，２７（１２）：７０７．
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ｓｈｉｆｔｓｉｎ１Ｈａｎｄ１３ＣＮＭＲｓｐｅｃｔｒａｏｆｃｙｃｌｉｃｐｏｌｙｏｌｓ［Ｊ］．Ｃａｒｂｏ
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学报，２０００，１７（４）：２５６．
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＨｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓｌｏｂａｔａⅡ
ＬＩＤａｎ１，ＬＩＵＭｉｎｇｓｈｅｎｇ２，３，ＬＩＺｈａｎｌｉｎ１，ＫＡＮＧＳｈｅｎｇｌｉ２，３，ＨＵＡＨｕｉｍｉｎｇ１
（１．ＳｃｈｏｏｌｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＳｈｅｎｙａｎｇＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ１１００１６，Ｃｈｉｎａ；
２．ＦａｃｕｌｔｙｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＨａｉｎａｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｈａｉｋｏｕ５７１１０１，Ｃｈｉｎａ；
３．ＨａｉｎａｎＰｒｏｖｉｎｃｉａｌＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＲ＆ＤｏｆＴｒｏｐｉｃａｌＨｅｒｂｓ，Ｈａｉｋｏｕ５７１１０１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｌｅａｖｅｓｏｆＨｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓｌｏｂａｔａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｃｏｌ
ｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｏｎｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ｎｅｕｔｒａｌａｌｕｍｉｎｕｍｏｘｉｄｅａｎｄＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０，ａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ
ａｎｄｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｋｎｏｗｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ：ｍｙｒｉｃｅｔｉｎ（１），ｍｙｒｉｃｉｔｒｉｎ（２），ｓｙｒｉｎｇｅｔ
ｉｎ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（３），ｍｅｄｉｏｒｅｓｉｎｏｌ（４），Ｄ１Ｏｍｅｔｈｙｌｍｙｏｉｎｏｓｉｔｏｌ（５），ｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ（６），ａｎｄβｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（７）．Ｃｏｎ
ｃｌｕｓｉｏｎ：ＡｌｏｆｔｈｅｓｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｇｅｎｕｓＨｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｈｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓｌｏｂａｔａ；Ｐｒｏｔｅａｃｅａｅ；Ｈｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ
［责任编辑　王亚君］
小丛红景天中的酚性化合物
刘　青１，刘珍伶２，田　蠧２
（１．华侨大学 材料科学与工程学院，福建 泉州 ３６２０２１；
２．兰州大学 化学化工学院，甘肃 兰州 ７３００００）
［摘要］　目的：研究红景天属植物小丛红景天 Ｒｈｏｄｉｏｌａｄｕｍｕｌｏｓａ根的甲醇提取物中酚性化合物。方法：利用
现代波谱技术和化学方法进行结构鉴定。结果：分别为山柰酚（１），槲皮素（２），没食子酸（３），（＋）异落叶松树脂
醇３αＯβＤ葡萄糖苷（４），（－）异落叶松树脂醇３αＯβＤ葡萄糖苷（５），山柰酚３ＯβＤ葡萄糖７αＯＬ鼠李糖
苷（６），芦丁（７）。结论：化合物３，４，５，６，７为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　红景天属；小丛红景天；化学成分；酚性化合物
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０４０４１１０３
［收稿日期］　２００７０５０９
［通讯作者］　刘珍伶，田蠧，Ｔｅｌ：（０９３１）８９１２４１０，Ｅｍａｉｌ：ｌｉ
ｕｚｈｌ＠ｌｚｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
　　小丛红景天 Ｒｈｏｄｉｏｌａｄｕｍｕｌｏｓａ（Ｆｒａｎｃｈ．）Ｓ．
Ｈ．Ｆｕ为景天科红景天属植物，分布在我国四川、甘
肃、陕西、山西、河北等西北地区［１］。红景天属植物
具有良好的生物活性是人们很早就发现并且广泛应
用于生产和生活的一类植物，该类植物不仅可以用
来治疗多种疾病，更可以作为滋补品来强身健体，目
前这些植物中的很多种已被制成各种剂型的药品以
及保健品应用于临床实践［２４］。
小丛红景天的化学成分的系统研究报道较
少［５７］，作者对小丛红景天根部甲醇提取物的化学成
分进行了研究，从中分离鉴定了７个酚性化合物。
１　仪器和材料
熔点用 Ｘ－４型显微熔点测定仪，温度计未校
正；ＶａｒｉａｎＭｅｒｃｕｒｙＰｌｕｓ－４００ＢＢ及 ＶａｒｉａｎＭｅｒｃｕｒｙ
Ｐｌｕｓ－３００ＢＢ核磁共振波谱仪；ＨＰ５９８８ＡＧＣＭＳ，
ＶＧ－ＺＡＢＨＳ（７０ｅｖ）及 ＢｒｕｃｋｅｒＤａｌｔｏｎｉｃｓＡＰＥＸＩ
质谱仪；ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ３４１旋光仪；薄层色谱用硅胶
ＧＦ２５４，柱色谱用硅胶（２００～３００目）均为青岛海洋
化工厂生产。
小丛红景天Ｒ．ｄｕｍｕｌｏｓａ于２００２年８月采自陕
西太白山，海拔３０００ｍ，植物标本由兰州大学生物系
·１１４·
第３３卷第４期
２００８年２月
　　　　　　　　　
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Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２００８