全 文 ：愉悦蓼的黄酮类成分研究
林云，张朝凤，张勉
（中国药科大学 生药学研究室，江苏 南京 ２１００３８）
［摘要］　目的：研究蓼科蓼属植物愉悦蓼 Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｊｕｃｕｎｄｕｍ全草的化学成分，为研究蓼属化学分类学提供物质基础。
方法：以８５％乙醇热回流提取，采用硅胶、凝胶柱色谱等多种色谱技术以及重结晶等方法分离纯化化合物，根据理化性质和波
谱数据进行结构鉴定。结果：共分离鉴定了８个化合物，分别为槲皮素３′ＯβＤ半乳糖苷（１），８甲氧基槲皮素（２），芹菜素
（３），木犀草素（４），槲皮素（５），３，５，７三羟基色原酮（６），对羟基苯甲醛（７）和β谷甾醇（８）。结论：以上化合物均为首次从该
种植物中分得，其中化合物１，２，６～８为首次从蓼属植物中发现。
［关键词］　蓼科；愉悦蓼；化学成分
［收稿日期］　２００９０１０５
［基金项目］　国家自然科学基金项目（３０７０００６０）
［通信作者］　张朝凤，Ｔｅｌ：（０２５）８５３９１２４５，Ｅｍａｉｌ：ｎｊｃｈａｏｆｅｎｇ＠
１２６．ｃｏｍ
　　蓼科 Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ植物分布于世界各地，主产
于北温带。我国有２３５种３７变种，其中蓼属是最大
的植物类群，愉悦蓼 ＰｏｌｙｇｏｎｕｍｊｕｃｕｎｄｕｍＭｅｉｓｎ．隶
属于蓼组。蓼属蓼组植物大多全草入药，一般具有
清热、解毒，利尿、消积等功效［１２］。愉悦蓼全草通过
内服可治疗肠炎痢疾，外敷用于治疗顽癣蛇犬咬伤
等，在江苏南部分布广泛，资源丰富。通过系统的植
物化学分离与鉴定，共得到８个化合物，均为首次从
该植物中分得，其中化合物１，２，６～８为首次从蓼属
植物中发现。
１　材料
Ｘ４型显微熔点测定仪，温度未校正。Ｂｒｕｃｋｅｒ
ＡＣＦ３００，５００型核磁共振仪，Ａｇｉｌｅｎｔ１１００ＬＣＭＳ型
质谱仪。薄层色谱和柱色谱用硅胶均为青岛海洋化
工厂生产。ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０为 Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产品。
所用试剂均为分析纯。
愉悦蓼Ｐ．ｊｕｃｕｎｄｕｍ采于江苏省句容市小九华
山，经中国药科大学生药研究室张勉教授鉴定，凭证
标本 （ＰＪＬＹ０７１０）保存于中国药科大学生药
研究室。
２　提取与分离
愉悦蓼的全草（含地下部分）１０ｋｇ８５％乙醇热
回流提取，回收溶剂得浸膏１６ｋｇ。水混悬，依次采
用石油醚、醋酸乙酯萃取，减压回收溶剂得醋酸乙酯
部位３２０ｇ。该部位经硅胶柱色谱，石油醚醋酸乙
酯梯度洗脱，石油醚醋酸乙酯（９∶１）洗脱部分再经
反复硅胶和 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱，得到化合物８
（１５０ｍｇ）；石油醚醋酸乙酯（５∶１）洗脱部分再经反
复硅胶和 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱得到化合物 ７（９
ｍｇ），６（２０ｍｇ）和５（１００ｍｇ）；从石油醚醋酸乙酯
（１∶１）部分得到化合物１（３０ｍｇ），２（１５ｍｇ），３（２０
ｍｇ）和４（４０ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　黄色结晶（甲醇），ｍｐ１９３～１９５℃。
３６５ｎｍ紫外光下显黄色荧光，盐酸镁粉反应呈阳
性，ＦｅＣｌ３反应呈阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ４６３［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：
１２６３（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０８５（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），９７０
（１Ｈ，ｓ，３ＯＨ），９１３（１Ｈ，ｓ，４（ＯＨ），７６６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８４，２０Ｈｚ，Ｈ６′），７５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ
２′），６８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），６３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２０Ｈｚ，Ｈ８），６１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），５３７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７７Ｈｚ，Ｈ１″），３３５～３６５（５Ｈ，ｍ，
Ｈ２″～６″）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１４８７
（Ｃ２），１３３６（Ｃ３），１７７６（Ｃ４），１５６２（Ｃ５），９８７
（Ｃ６），１６４２（Ｃ７），９３６（Ｃ８），１６１３（Ｃ９），１０４０
（Ｃ１０），１２２１（Ｃ１′），１１５３（Ｃ２′），１４４９（Ｃ３′），
１４８６（Ｃ４′），１１６１（Ｃ５′），１２１２（Ｃ６′），１０２０（Ｃ
１″），７１３（Ｃ２″），７３３（Ｃ３″），６８０（Ｃ４″），７５９（Ｃ
５″），６０２（Ｃ６″）。参考文献［３４］，鉴定该化合物为
槲皮素３′ＯβＤ半乳糖苷。
化合 物 ２　 黄 色 粉 末 （甲 醇）。 １ＨＮＭＲ
·０９６１·
第３４卷第１３期
２００９年７月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１３
　 Ｊｕｌｙ，２００９
（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２１６（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０６２
（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），９５８（１Ｈ，ｓ，３ＯＨ），９３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７７Ｈｚ，３′，４′ＯＨ），７７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２Ｈｚ，Ｈ２′），
７５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２２，８６Ｈｚ，Ｈ６′），６９０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８６Ｈｚ，Ｈ５′），６２７（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），３８４（３Ｈ，ｓ，
ＣＨ３Ｏ８）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１４６９
（Ｃ２），１３５８（Ｃ３），１７６１（Ｃ４），１５５５（Ｃ５），９８４
（Ｃ６），１５６５（Ｃ７），８１４（Ｃ８），１６２０（Ｃ９），１０４５
（Ｃ１０），１２２２（Ｃ１′），１１５０（Ｃ２′），１４５２（Ｃ３′），
１４７９（Ｃ４′），１１５８（Ｃ５′），１２００（Ｃ６′），６１１
（ＯＣＨ３）。参照文献［５６］，鉴定其为 ８甲氧基槲
皮素。
化合物３　黄色粉末（甲醇），ｍｐ３３６～３３８℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）数据与文献［７］一致，鉴定该化合物为芹菜素
（ａｐｉｇｅｎｉｎ）。
化合物 ４　黄色粉末（甲醇），ｍｐ＞３００℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８５［Ｍ－Ｈ］－。ＮＭＲ数据与文献［７８］
一致，鉴定该化合物为木犀草素（ｌｕｔｅｏｌｉｎ）。
化合物 ５　黄色粉末（甲醇）。ｍｐ３０３～３０４
℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０１［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
３００ＭＨｚ）数据与文献［９］一致，与标准品共薄层，Ｒｆ
值相同，故鉴定该化合物为槲皮素。
化合物６　淡黄色粉末（甲醇）。ｍｐ１６８～１７２
℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９３［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
３００ＭＨｚ）数据与文献［１０］一致，鉴定该化合物为
３，５，７三羟基色原酮。
化合物 ７　白色粉末（甲醇）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
　　
１２０９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）数据与
文献［１１］一致，与标准品共薄层，Ｒｆ值一致，确定该
化合物为对羟基苯甲醛。
化合物 ８　无色针晶（石油醚醋酸乙酯）ｍｐ
１３５～１３７℃，ＬｉｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应阳性，与标准
品共薄层，Ｒｆ值一致，混合熔点不下降，故确定该化
合物为β谷甾醇。
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ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｈｅｒｂｓｏｆＰｏｌｙｇｏｎｕｍｊｕｃｕｎｄｕｍ
ＬＩＮＹｕｎ，ＺＨＡＮＧＣｈａｏｆｅｎｇ，ＺＨＡＮＧＭｉａｎ，
（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｈａｍａｃｏｇｎｏｓｙ，ＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００３８，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｈｅｒｂｓｏｆＰｏｌｙｇｏｎｕｍｊｕｃｕｎｄｕｍ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅ８５％ ｅｔｈａｎｏｌ
ｅｘｔｒａｃｔｗａｓｓｅｐａｒａｔｅｄｂｙｍｅａｎｓｏｆｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｐｌａｎｔｗｅｒｅ
ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｅｖｉｄｅｎｃｅ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｅｉｇｈｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ：ｑｕｅｒｃｅ
ｔｉｎ３′ＯβＤｇａｌａｃｔｏｓｉｄｅ（１），８ｍｅｔｈｏｘｙｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（２），ｐｉｇｅｎｉｎ（３），ｌｕｔｅｏｌｉｎ（４），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（５），３，５，７ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈｒｏｍｏｎｅ（６），
ｐｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ（７），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ａｌｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
５８ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＰｏｌｙｇｏｎｕｍｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ；Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｊｕｃｕｎｄｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
·１９６１·
第３４卷第１３期
２００９年７月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
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