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New neolignan from seed of Myristica fragrans

肉豆蔻中新的新木脂素类化合物



全 文 :肉豆蔻中新的新木脂素类化合物
杨秀伟1,黄 鑫1,艾合买提·买买提2
(1.北京大学 药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室 天然药物学系,北京 100083;
2.新疆维吾尔自治区维吾尔医院,新疆 乌鲁木齐 830001)
[摘要] 目的:研究肉豆蔻Myristicafragrans种仁的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱方法进行分离、纯化,
NMR和MS等方法进行结构鉴定。结果:从肉豆蔻种仁氯仿提取物中得到15个化合物,分别鉴定为肉豆蔻醚(1)、
甲基丁香油酚(2)、黄樟醚(3)、2,3二氢7甲氧基2(3,4亚甲二氧基苯基)3甲基5(E)丙烯基苯骈呋喃(4)、
去氢二异丁香油酚(5)、2,3二氢7甲氧基2(3甲氧基4,5亚甲二氧基苯基)3甲基5(E)丙烯基苯骈呋喃
(6)、赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯氧基)1(3,4二甲氧基苯基)丙烷(7)、赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯
氧基)1(3,4,5三甲氧基苯基)丙烷(8)、赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯氧基)1(3,4二甲氧基苯基)丙烷
1醇乙酯(9)、赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯氧基)1(3,4二甲氧基苯基)丙烷1醇(10)、赤式2(4烯丙基
2,6二甲氧基苯氧基)1(3,4,5三甲氧基苯基)丙烷1醇(11)、5甲氧基去氢二异丁香油酚(12)、赤式2(4烯丙
基2,6二甲氧基苯氧基)1(4羟基3甲氧基苯基)丙烷1醇(13)、愈创木素(14)、苏式2(4烯丙基2,6二甲氧
基苯氧基)1(3甲氧基5羟基苯基)丙烷1醇(15)。结论:化合物15为新化合物,命名为肉豆蔻异木脂素(myr
isisolignan);化合物7为首次从肉豆蔻属植物中分离得到。
[关键词] 肉豆蔻;肉豆蔻种仁;肉豆蔻异木脂素
[中图分类号]R284.1 [文献标识码]A [文章编号]10015302(2008)04039706
[收稿日期] 20071010
[基金项目] 国家“九五”重点科技攻关计划项目(999290125)
[通讯作者] 杨秀伟,Tel:(010)82805106,Email:xwyang@
bjmu.edu.cn
  肉豆蔻为肉豆蔻科植物肉豆蔻 Myristicafra
gransHout.的干燥种仁,系传统中药,我国主要从
印度尼西亚和马来西亚进口,海南等省现已栽培成
功。肉豆蔻是历版《中国药典》收载的法定药材,其
假种皮亦供药用,称为肉豆蔻衣。在肉豆蔻和肉豆
蔻衣质量系统性评价研究中,本课题组报道了肉豆
蔻中苯丙素类和新木脂素[1,2]、挥发油[35]等类化学
成分的研究和重金属、农药残留分析[6];肉豆蔻衣
中苯丙素类和新木脂素类化合物[7,8]及其他们的抗
肝脏脂质过氧化作用[9];主要成分肉豆蔻木脂素
(myrislignan)[10]在大鼠肝脏微粒体的生物转化。
在肉豆蔻化学成分的进一步研究过程中,分离得到
15个化合物,其中1个新的化合物,部分化合物结
构见图1。化合物1~3既具有抗氧化作用[9,11,12]又
具毒性[12,13];化合物 4~6,10,11具有抗氧化作
用[9];化合物8,9是平滑肌收缩抑制剂[14]。
1 仪器和试药
JEOLJNM300和 VarianINOVA500型核磁共
振波谱仪,CDCl3为溶剂,TMS为内标;Finnigan
TRACE2000GC-MS型质谱仪;柱色谱用硅胶
(200~300目)及TLC硅胶 GF254均为青岛海洋化
工厂产品;其余试剂均为分析纯。
肉豆蔻于2006年2月从河北安国药材市场购
入,经北京大学药学院杨秀伟教授鉴定为肉豆蔻科
植物肉豆蔻 M.fragrans的干燥种仁,凭证标本
(20060222)存放在北京大学药学院天然药物及仿
生药物国家重点实验室。
2 提取与分离
称取干燥肉豆蔻粗粉5kg,用氯仿(CHCl3)回
流提取3次,第1次2h,以后各15h,合并提取液
减压回收溶剂,得油状浸膏,用甲醇(MeOH)超声萃
取3次,每次1L,合并萃取液减压回收溶剂得浸膏
900g。残留物为白色固体(脂肪酸及甘油酯)。
MeOH萃取物经硅胶柱色谱,依次用石油醚
(PeEt)醋酸乙酯(EtOAc)(4∶1)和 EtOAc洗脱,每
250mL收集为一组,TLC引导合并,得到3个组分。
组分2经硅胶柱色谱,PeEtEtOAc(8∶1)洗脱,得到
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         R1  R2  R3                         R1  R2  R3  R4
      4   OCH2O  H                       7 OMe  OMe H   H
      5  OMe  OH  H                       8 OMe  OMe OMe  H
      6  OMe  OCH2O                       9 OMe  OMe H   OAc
      12  OMe  OH OMe                      10 OMe  OMe H   OH
                                       11 OMe  OMe OMe  OH
                                       13 OMe  OH  H  OH
图1 肉豆蔻中新木脂素类化合物的结构
Fr.219。Fr.26反复经硅胶柱色谱纯化,PeEt
CHCl3(10∶1)洗脱,得到化合物1(3032g),2(355
mg),3(15307mg);Fr.27用PeEt重结晶,得到无
色针状结晶化合物4(723mg);Fr.28反复经硅胶
柱色谱纯化,PeEtEtOAc(8∶1)洗脱,PeEt重结晶,
得到淡黄色针状结晶化合物 5(214mg),6(710
mg),7(39mg)。Fr.29反复经硅胶柱色谱纯化,
PeEtCHCl3丙酮(4∶1∶04)洗脱,得到化合物 8
(213mg),9(1520g),10(843mg)。组分3经硅
胶柱色谱,PeEtCHCl3(8∶1)洗脱,得到 Fr.31~4。
Fr.31反复经硅胶柱色谱纯化,PeEtCHCl3丙酮
(2∶3∶04)洗脱,得到化合物11(1003g),12(681
mg),13(422mg);Fr.32用 MeOH重结晶,得到无
色针状结晶化合物14(102mg)。Fr.33反复经硅
胶柱色谱纯化,PeEtCHCl3丙酮(3∶2∶04)洗脱,得
到化合物15(45mg)。
3 结构鉴定
3.1 新化合物结构鉴定
化合物15 为无色油状物,红外光谱3431cm-1
示分子结构中有羟基;2929,2846,1373cm-1示有甲
基;1591,1504,1460cm-1示有苯环结构;1126cm-1
为CO伸缩振动,示可能有醚键。EIMS给出分子离
子峰m/z374[M]+和碎片峰 m/z221,194(基峰),
179,153,77等。将15的NMR波谱与13的比较,2者
皆有起因于4烯丙基2,6二甲氧基苯氧基的信号:δH
386(6H,s)和 δC559为2个甲氧基信号;δH645
(2H,s)和δC1053为2个对称性的芳质子和芳碳信
号;还有4个四级芳碳信号(δC1326,1358,1526,
1526);δH335(2H,d,J=65Hz,H7′)和 δC404
(C7′),δH597(1H,m,H8′)和 δC1370(C8′),δH
511(1H,m,Ha9′),514(1H,m,Hb9′)和 δC1161
(C9′),为烯丙基信号。同时还观察到1组1羟基2
氧代丙烷基信号[δH461(1H,d,J=90Hz,H7),
393(1H,ddd,J=10,65,90Hz,H8),118(3H,d,
J=65Hz,H39);(C866(C7),790(C8),175(C
9)]。此外,还观察到 1,3,5三取代芳环信号[(H
688(1H,brs),684(2H,brs)和 δC1094,1140,
1206,1351,1452,1464]。在15的NMR波谱上观
察到的另外1个甲氧基信号 [δH385(3H,s)和 δC
558]应该结合在这个芳环上,结合质谱给出的信息
还应有1个羟基,此推断与信号δH570(1H,s)呼应。
这些NMR特征信号证明15是1个2(4烯丙基2,6
二甲氧基苯氧基)1(3甲氧基5羟基苯基)丙烷
1醇类化合物。由于化合物15的 H7的偶合常数
J=90Hz和 C7,C8,C9的化学位移分别为 δC
866,790,175,说明1羟基2氧代丙烷部分为苏式
(threoform)。如果为赤式(erythroform),H7的偶合
常数J=30Hz左右,C7,C8,C9的化学位移分别为
δC820,72,12左右
[15,16],如化合物13。
在化合物15的1H1HCOSY波谱,信号δH335
(H7′)/δH597(H8′),δH597(H8′)/δH511(H
9′)和514(H9′),δH335(H7′)/δH645(H3′,H
5′)相互偶合,确证了C4′取代烯丙基的存在;信号
δH461(H7)/δH 393(H8),δH 393(H8)/δH
118(H39),δH461(H7)/δH684(H2,H6)相
互偶合,确证了 C1取代1羟基2氧代丙烷基的存
在;与该丙烷基以CC键直接结合的芳环的3个质
子皆为宽单峰,相互偶合;同时观察到 δH461(H
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7)与δH570(5OH)存在偶合关系,从而进一步确
定了该芳环为3甲氧基5羟基苯基取代模式。如
果为3甲氧基4羟基苯基取代模式,应与化合物
13有相同的耦合模式,见表1。根据上面的发现,15
的化学结构确定为苏式2(4烯丙基2,6二甲氧基
苯氧基)1(3甲氧基5羟基苯基)丙烷1醇
[threo2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3me
thoxy5hydroxyphenyl)propan1ol]见图 1,15是 1
个新化合物,命名为肉豆蔻异木脂素(myrisisolig
nan)。
表1 化合物13和15的1H(500MHz)和13CNMR(125MHz)的数据(inCDCl3)
No.
15
HSQC
δH(J/Hz) δC
13
1H1HCOSY δH(J/Hz) δC
1   1351     1319
2 684(brs) 1094 H4,H6,H7 699(d,15) 1086
3   1464     1464
4 688(brs) 1140 H2,H6 1445
5   1452 685(d,80)   1139
6 684(brs) 1206 H2,H4,H7 670(dd,15,80) 1187
7 461(d,90) 866 H8,7OH,H2,H6 482(d,30) 822
8 393(ddd,10,65,90) 790 H7,H9 436(ddd,30,60,90) 728
9 118(d,65) 175 H8 115(d,60Hz) 127
1′   1326     1335
2′   1526     1534
3′ 645(s) 1053 H5′,H7′ 648(s) 1055
4′   1358     1361
5′ 645(s) 1053 H3′,H7′ 648(s) 1055
6′   1526     1534
7′ 335(d,65) 404 H8′,H3′,H5′ 339(d,65) 405
8′ 597(m) 1370 H7′,H9′ 600(m) 1370
9′ 511(m),514(m) 1161 H8′ 514(m),517(m) 1161
3OMe 385(s) 558   390(s) 559
4OH     565(s)    
5OH 570(s)        
7OH 497(d,10)     414(brs)  
2′OMe 386(s) 559 389(s) 560
6′OMe 386(s) 559 389(s) 560
3.2 已知化合物结构鉴定
化合物 1,2,3 淡黄色油状物;IR,EIMS和
NMR数据与文献[2]报道的肉豆蔻醚,甲基丁香油
酚,黄樟醚的一致。
化合物4 无色结晶(石油醚);EIMSm/z324
[M]+,309[M-Me]+,307[M-H2O+1]
+,77
[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:138(3H,
d,J=70Hz,3Me),186(3H,dd,J=20,65Hz,
H310),340(1H,m,H3),389(3H,s,7OMe),
509(1H,d,J=90Hz,H2),595(2H,s,
OCH2O),607(1H,dd,J=65,160Hz,H9),
635(1H,dd,J=20,160Hz,H8),675(1H,s,H
6),677(1H,s,H4),678(1H,d,J=80Hz,H
5′),687(1H,dd,J=15,75Hz,H6′),692(1H,
d,J=15Hz,H2′);13CNMR(CDCl3,75MHz)波
谱数据见表2。上述数据与文献[2]报道的2,3二
氢7甲氧基2(3,4亚甲二氧基苯基)3甲基5
(E)丙烯基苯骈呋喃一致。
化合物5 淡黄色结晶(石油醚);EIMSm/z326
[M]+,311[M-Me]+,309[M-H2O+1]
+,295[M-
OMe]+,265[M-OMe×2+1]+,77[C6H5]
+;1H
NMR(CDCl3,500MHz)δ:138(3H,d,J=65Hz,3
Me),186(3H,d,J=70Hz,H310),345(1H,dq,
J=90,65Hz,H3),389(3H,s,3′OMe),392
(3H,s,7OMe),509(1H,d,J=90Hz,H2),561
(1H,s,4′OH),610(1H,dd,J=65,160Hz,H
9),636(1H,d,J=160Hz,H8),676(1H,s,H
6),678(1H,s,H4),688(1H,d,J=85Hz,H
5′),691(1H,dd,J=15,85Hz,H6′),697(1H,
d,J=15Hz,H2′);13CNMR(CDCl3,125MHz)波
谱数据见表2。上述数据与文献[2]报道的去氢二
异丁香油酚一致。
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表2 新木脂类化合物4~6,12的13CNMR数据
No. 4 5 6 12
2 933 936 935 935
3 457 455 458 452
3a 1330 1332 1349 1318
4 1133 1132 1133 1129
5 1322 1320 1349 1307
6 1095 1093 1092 1088
7 1441 1440 1435 1436
7a 1465 1465 1461 1460
8 1309 1308 1309 1305
9 1233 1233 1236 1229
10 182 182 184 179
1′ 1349 1321 1329 1327
2′ 1067 1088 1061 1029
3′ 1457 1466 1441 1467
4′ 1475 1457 1323 1305
5′ 1080 1140 1489 1467
6′ 1200 1198 1015 1029
C3Me 178 174 178 171
OCH2O 1010   1007  
7OMe 559 559 566 554
3′OMe   558 559 558
5′OMe       558
  化合物 6 淡黄色油状物;EIMSm/z354
[M]+,339[M-Me]+,323[M-OMe]+,293[M-
OMe×2+1]+,77[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,500
MHz)δ:138(3H,d,J=65Hz,3Me),186(3H,d,
J=70Hz,H310),342(1H,dq,J=70,90Hz,H
3),388(3H,s,3′OMe),389(3H,s,7OMe),506
(1H,d,J=90Hz,H2),595(2H,s,OCH2O),
611(1H,dd,J=70,155Hz,H9),637(1H,d,
J=155Hz,H8),660(1H,d,J=15Hz,H6′),
662(1H,d,J=15Hz,H2′),675(1H,s,H6),
678(1H,s,H4);13CNMR(CDCl3,75MHz)数据见
表2。上述数据与文献[2]报道的2,3二氢7甲氧
基2(3甲氧基4,5亚甲二氧基苯基)3甲基5
(E)丙烯基苯骈呋喃一致。
化合物 7 淡黄色油状物;EIMSm/z372
[M]+,340[M-OMe-H]+,209,194,179,151,91,
77[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:120
(3H,d,J=60Hz,H39),274(1H,dd,J=80,
135Hz,Ha7),312(1H,dd,J=50,135Hz,Hb
7),334(2H,d,J=70Hz,H27′),379(6H,s,2′
OMe,6′OMe),385(3H,s,4OMe),386(3H,s,3
OMe),434(1H,m,H8),509(2H,m,H29′),596
(1H,m,H8′),640(2H,s,H3′,H5′),676(1H,
dd,J=20,80Hz,H6),679(1H,d,J=20Hz,
H2),684(1H,d,J=80Hz,H5);13CNMR
(CDCl3,75MHz)数据见表 3。以上数据与文献
[17]报道的赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯氧
基)1(3,4二甲氧基苯基)丙烷一致。
表3 化合物7~11和13的13CNMR数据
No. 7 8 9 10 11 13
1 1317 1342 1302 1324 1356 1319
2 1109 1047 1098 1090 1029 1086
3 1485 1529 1484 1486 1534 1464
4 1472 1355 1481 1476 1362 1445
5 1127 1529 1105 1106 1534 1139
6 1214 1047 1189 1179 1029 1187
7 428 429 797 821 821 822
8 799 787 763 725 730 728
9 195 191 141 126 128 127
1′ 1354 1348 1354 1359 1356 1361
2′ 1536 1521 1530 1532 1530 1534
3′ 1054 1057 1051 1052 1054 1055
4′ 1342 1335 1333 1327 1333 1335
5′ 1054 1057 1051 1052 1054 1055
6′ 1536 1521 1530 1532 1530 1534
7′ 405 398 409 403 405 405
8′ 1373 1366 1369 1368 1369 1370
9′ 1159 1159 1156 1160 1162 1161
3OMe 560 551 557 557 560 560
4OMe 563 599 557 558 607  
5OMe   551     560  
2′OMe 558 551 555 556 560 559
6′OMe 558 551 555 556 560 559
OAc     209,      
      1698      
  化合物 8 淡黄色油状物;EIMSm/z402
[M]+,77[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:
112(3H,d,J=65Hz,H39),274(1H,m,Ha
7),312(1H,m,Hb7),334(2H,d,J=70Hz,H2
7′),379(6H,s,2′OMe,6′OMe),382(3H,s,4
OMe),383(6H,s,3OMe,5OMe),437(1H,m,
H8),508(2H,m,H29′),596(1H,m,H8′),
640(2H,s,H3′,H5′),646(2H,s,H2,6);13C
NMR(CDCl3,75MHz)波谱数据见表3。根据以上
数据鉴定该化合物为赤式2(4烯丙基2,6二甲氧
基苯氧基)1(3,4,5三甲氧基苯基)丙烷与文献
[18]报道的结构相同。
化合物 9 淡黄色油状物;EIMSm/z430
[M]+,371[M-Ac]+,77[C6H5]
+,43[Ac]+;
1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:128(3H,d,J=60
Hz,H39),217(3H,s,OAcMe),333(2H,d,J=
65Hz,H27′),385(3H,s,4OMe),387(6H,s,
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    中 国 中 药 杂 志
ChinaJournalofChineseMateriaMedica
       
Vol.33,Issue 4
February,2008
2′OMe,6′OMe),388(3H,s,3OMe),443(1H,
dd,J=35,60Hz,H8),509(2H,m,H29′),585
(1H,d,J=35Hz,H7),597(1H,m,H8′),638
(2H,s,H3′,H5′),679(1H,d,J=80Hz,H5),
684(1H,dd,J=20,80Hz,H6),688(1H,d,J=
20Hz,H2);13CNMR(CDCl3,125MHz)波谱数据
见表3。根据以上数据鉴定该化合物为赤式2(4烯
丙基2,6二甲氧基苯氧基)1(3,4二甲氧基苯基)
丙烷1醇乙酯,与文献[19,20]报道的结构相同。
化合物 10 淡黄色油状物;EIMSm/z388
[M]+,371[M-H2O+1]
+,77[C6H5]
+;1HNMR
(CDCl3,500MHz)δ:112(3H,d,J=65Hz,H39),
337(2H,d,J=70Hz,H27′),385(3H,s,4
OMe),387(6H,s,2′OMe,6′OMe),388(3H,s,3
OMe),411(1H,brs,7OH),434(1H,dq,J=25,
65Hz,H8),480(1H,d,J=25Hz,H7),511
(1H,m,Ha9′),514(1H,m,Hb9′),598(1H,m,
H8′),646(2H,s,H3′,H5′),677(1H,dd,J=
20,80Hz,H6),680(1H,d,J=80Hz,H5),
695(1H,d,J=20Hz,H2);13CNMR(CDCl3,125
MHz)波谱数据见表 3。根据以上数据结合文献
[19,20]鉴定该化合物为赤式2(4烯丙基2,6二
甲氧基苯氧基)1(3,4二甲氧基苯基)丙烷1醇。
化合物 11 淡黄色油状物;EIMSm/z418
[M]+,401[M-H2O+1]
+,77[C6H5]
+;1HNMR
(CDCl3,500MHz)δ:113(3H,d,J=65Hz,H39),
338(2H,d,J=65Hz,H27′),382(3H,s,4
OMe),385(6H,s,2′OMe,6′OMe),388(6H,s,3
OMe,5OMe),412(1H,brs,7OH),434(1H,dq,
30,65Hz,H8),479(1H,d,J=30Hz,H7),
512(2H,m,H29′),598(1H,m,H8′),647(2H,
s,H3′,H5′),654(2H,s,H2,H6);13CNMR
(CDCl3,125MHz)波谱数据见表3。根据以上数据
鉴定该化合物为赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯
氧基)1(3,4,5三甲氧基苯基)丙烷1醇与文献
[19,20]报道的结构相同。
化合物 12 淡黄色油状物;EIMSm/z356
[M]+,341[M-Me]+,325[M-OMe]+,295[M-
OMe-H2O+2]
+,77[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,
500MHz)δ:139(3H,d,J=65Hz,3Me),187
(3H,d,J=65Hz,H310),345(1H,dq,J=65,
85Hz,H3),388(6H,s,3′OMe,5′OMe),389
(3H,s,7OMe),507(1H,d,J=85Hz,H2),555
(1H,s,4′OH),611(1H,m,H9),636(1H,d,J=
155Hz,H8),666(2H,s,H2′,6′),677(1H,s,
H6),679(1H,s,H4);13CNMR(CDCl3,75MHz)
波谱数据见表2。根据以上数据结合文献[21]鉴定
该化合物为5′甲氧基去氢二异丁香油酚。
化合物13 无色结晶(MeOH);EIMSm/z374
[M]+,77[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:
114(3H,d,J=60Hz,H39),339(2H,d,J=65
Hz,H27′),389(6H,s,2′OMe,6′OMe),390
(3H,s,3OMe),414(1H,brs,7OH),437(1H,
dq,J=30,60Hz,H8),482(1H,d,J=30Hz,
H7),514(1H,m,Ha9′),517(1H,m,Hb9′),
565(1H,s,4OH),599(1H,m,H8′),648(2H,
s,H3′,H5′),670(1H,dd,J=15,80Hz,H6),
684(1H,d,J=80Hz,H5),699(1H,d,J=15
Hz,H2);13CNMR(CDCl3,125MHz)见表3。根据
以上数据鉴定该化合物为赤式2(4烯丙基2,6二
甲氧基苯氧基)1(4羟基3甲氧基苯基)丙烷1
醇,与文献[18,22]报道的结构相同。
化合物14 无色结晶;IR,EIMS和 NMR数据
与前文献[2]报道的(+)愈创木素一致。
[参考文献]
[1]  杨秀伟,高继山.肉豆蔻化学成分的研究[J].中成药,1994,
16(5):39.
[2]  杨秀伟,艾合买提· 买买提,李 勤,等.肉豆蔻化学成分的
研究[J].中草药,2003,34(增刊):93.
[3]  王 莹,杨秀伟,陶海燕,等.商品肉豆蔻挥发油成分的 GC
MS分析[J].中国中药杂志,2004,29(4):339.
[4]  黄 鑫,杨秀伟.不同炮制品肉豆蔻挥发油成分的 GCMS分
析[J].中国中药杂志,2007,32(15):1669.
[5]  王 莹,杨秀伟.印度尼西亚产肉豆蔻挥发油成分的 GCMS
分析[J].中华中医药杂志,2007,22(9):603.
[6]  杨秀伟,王 莹,欧阳荔,等.肉豆蔻中重金属和农药残留量
分析[J].药物分析杂志,2007,27(10):1505.
[7]  HatoriM,YangXW,ShuYZ,etal.Newconstituentsofthearil
ofMyristicafragrans[J].ChemPharmBul,1988,36(2):648.
[8]  LiF,YangXW.ThreenewneolignansfromthearilofMyristica
fragrans[J].HelvChimActa,2007,90(8):1491.
[9]  HatoriM,YangXW,MiyashiroH,NambaT.Inhibitoryefectsof
monomericanddimericphenylpropanoidsfrommaceonlipidperoxi
dationinvivoandinvitro[J].PhytotherRes,1993,7(6):395.
[10] LiF,YangXW.Biotransformationofmyrislignanbyratliver
microsomesinvitro[J].Phytochemistry,2008,69(3):765.
[11] MoritaT,JinnoK,KawagishiH,etal.Hepatoprotectiveefect
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第33卷第4期
2008年2月
         
    中 国 中 药 杂 志
ChinaJournalofChineseMateriaMedica
       
Vol.33,Issue 4
February,2008
ofmyristicinfromnutmeg(Myristicafragrans)onlipopolysaccha
ride/Dgalactosamineinducedliverinjury[J].JAgricFood
Chem,2003,51(6):1560.
[12] 杨秀伟.中药成分的吸收、分布、代谢、排泄、毒性与药效
(ADME/Tox./Act)[M].北京:中国医药科技出版社,2006:
162,149,154.
[13] HasheminejadG,CaldwelJ.Genotoxicityofthealkenylbenzenes
αandβasarone,myristicinandelemicinasdeterminedbythe
UDSassayinculturedrathepatocytes[J].FoodChemToxicol,
1994,32(3):223.
[14] NakajimaK,YamazakiT,KawashimaK,etal.JpnKokaiTo
kkyoKoho[P].JP11080013A19990323,1999:8.
[15] HatoriM,SumitraH,ShuYZ,etal.Newacyclicbisphenyl
propanoidsfromthearilofMyristicafragrans[J].ChemPharm
Bul,1987,35(2):668.
[16] BesombesS,RobertD,UtileJP,etal.Molecularmodelingof
syringylandphydroxyphenylβO4dimers.Comparativestudyof
thecomputedandexperimentalconformationalropertiesofligninβ
O4modelcompounds[J].JArgricFoodChem,2003,51:34.
[17] AdemirJC,KathiaMH,RicardoM,etal.Astudyofneolig
nancompoundswithbiologicalactivityagainstParacoccidioides
brasiliensisbyusingquantumchemicalandchemometricmethods
[J].JBrazChemSoc,2003,14(5):809.
[18] ForestJE,HeacockRA,ForestTP,etal.Diarylpropanoids
fromnutmegandmace(Myristicafragrans)[J].JChemSoc,
PerkinTransactions1,1974(2):205.
[19] IsogaiA,SuzukiA,TamuraS.Sructuresofdimericphenylpro
panoidsfromMyristicafragransHout.[J],AgricBiolChem,
1973,37(1):193.
[20] IsogaiA,MurakoshiS,SuzukiA,etal.Isolationfromnutmegof
growthinhibitorysubstancestosilkwormlarvae[J],AgricBiol
Chem,1973,37(4):889.
[21] HatoriM,HadaS,WatahikiA,etal.Studiesondentalcaries
preventionbytraditionalmedicines.X.Antibacterialactionof
phenoliccomponentsfrommaceagainstStreptococcusmutans[J].
ChemPharmBul,1986,34(9):3885.
[22] KuoYH,LinYT,LinYT.Studiesontheextractiveconstitu
entsofthenutmegofMyristicafragransHout.[J].JChinChem
Soc,1983,30(1):63.
NewneolignanfromseedofMyristicafragrans
YANGXiuwei1,HUANGXin1,AHMATMamat2
(1.StateKeyLaboratoryofNaturalandBiomimeticDrugsandDepartmentofNaturalMedicines,
SchoolofPharmaceuticalSciences,PekingUniversity,Beijing100083,China;
2.TheHospitalofXinjiangUighurMedicine,Urumqi830001,China)
[Abstract] Objective:Tostudythechemicalconstituentsinthenutmeg(seedofMyristicafragrans).Method:Thechemical
constituentswereisolatedbyvariouscolumnchromatographicmethodsandstructuralyelucidatedbyIR,NMRandMSevidences.Re
sult:Fifteencompoundswereobtainedandidentifiedasmyristicin(1),methyleugenol(2),safrole(3),2,3dihydro7methoxy2
(3,4methylenedioxyphenyl)3methyl5(E)propenylbenzofuran(4),dehydrodisoeugenol(5),2,3dihydro7methoxy2(3
methoxy4,5methylenedioxyphenyl)3methyl5(E)propenylbenzofuran(6),erythro2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3,4
dimethoxyphenyl)propane(7),erythro2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3,4,5trimethoxyphenyl)propane(8),erythro2
(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3,4dimethoxyphenyl)propan1olacetate(9),erythro2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1
(3,4dimethoxyphenyl)propan1ol(10),erythro2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3,4,5trimethoxyphenyl)propan1ol
(11),5methoxydehydrodisoeugenol(12),erythro2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(4hydroxy3methoxyphenyl)propan1
ol(13),guaiacin(14)andthreo2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3methoxy5hydroxyphenyl)propan1ol(15).Conclu
sion:Compound15isanewcompoundandnamedmyrisisolignan.Compound7isisolatedfromthegenusMyristicaforthefirsttime.
[Keywords] Myristicafragrans;nutmeg;myrisisolignan
[责任编辑 王亚君]
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