全 文 :肉豆蔻中新的新木脂素类化合物
杨秀伟1,黄 鑫1,艾合买提·买买提2
(1.北京大学 药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室 天然药物学系,北京 100083;
2.新疆维吾尔自治区维吾尔医院,新疆 乌鲁木齐 830001)
[摘要] 目的:研究肉豆蔻Myristicafragrans种仁的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱方法进行分离、纯化,
NMR和MS等方法进行结构鉴定。结果:从肉豆蔻种仁氯仿提取物中得到15个化合物,分别鉴定为肉豆蔻醚(1)、
甲基丁香油酚(2)、黄樟醚(3)、2,3二氢7甲氧基2(3,4亚甲二氧基苯基)3甲基5(E)丙烯基苯骈呋喃(4)、
去氢二异丁香油酚(5)、2,3二氢7甲氧基2(3甲氧基4,5亚甲二氧基苯基)3甲基5(E)丙烯基苯骈呋喃
(6)、赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯氧基)1(3,4二甲氧基苯基)丙烷(7)、赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯
氧基)1(3,4,5三甲氧基苯基)丙烷(8)、赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯氧基)1(3,4二甲氧基苯基)丙烷
1醇乙酯(9)、赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯氧基)1(3,4二甲氧基苯基)丙烷1醇(10)、赤式2(4烯丙基
2,6二甲氧基苯氧基)1(3,4,5三甲氧基苯基)丙烷1醇(11)、5甲氧基去氢二异丁香油酚(12)、赤式2(4烯丙
基2,6二甲氧基苯氧基)1(4羟基3甲氧基苯基)丙烷1醇(13)、愈创木素(14)、苏式2(4烯丙基2,6二甲氧
基苯氧基)1(3甲氧基5羟基苯基)丙烷1醇(15)。结论:化合物15为新化合物,命名为肉豆蔻异木脂素(myr
isisolignan);化合物7为首次从肉豆蔻属植物中分离得到。
[关键词] 肉豆蔻;肉豆蔻种仁;肉豆蔻异木脂素
[中图分类号]R284.1 [文献标识码]A [文章编号]10015302(2008)04039706
[收稿日期] 20071010
[基金项目] 国家“九五”重点科技攻关计划项目(999290125)
[通讯作者] 杨秀伟,Tel:(010)82805106,Email:xwyang@
bjmu.edu.cn
肉豆蔻为肉豆蔻科植物肉豆蔻 Myristicafra
gransHout.的干燥种仁,系传统中药,我国主要从
印度尼西亚和马来西亚进口,海南等省现已栽培成
功。肉豆蔻是历版《中国药典》收载的法定药材,其
假种皮亦供药用,称为肉豆蔻衣。在肉豆蔻和肉豆
蔻衣质量系统性评价研究中,本课题组报道了肉豆
蔻中苯丙素类和新木脂素[1,2]、挥发油[35]等类化学
成分的研究和重金属、农药残留分析[6];肉豆蔻衣
中苯丙素类和新木脂素类化合物[7,8]及其他们的抗
肝脏脂质过氧化作用[9];主要成分肉豆蔻木脂素
(myrislignan)[10]在大鼠肝脏微粒体的生物转化。
在肉豆蔻化学成分的进一步研究过程中,分离得到
15个化合物,其中1个新的化合物,部分化合物结
构见图1。化合物1~3既具有抗氧化作用[9,11,12]又
具毒性[12,13];化合物 4~6,10,11具有抗氧化作
用[9];化合物8,9是平滑肌收缩抑制剂[14]。
1 仪器和试药
JEOLJNM300和 VarianINOVA500型核磁共
振波谱仪,CDCl3为溶剂,TMS为内标;Finnigan
TRACE2000GC-MS型质谱仪;柱色谱用硅胶
(200~300目)及TLC硅胶 GF254均为青岛海洋化
工厂产品;其余试剂均为分析纯。
肉豆蔻于2006年2月从河北安国药材市场购
入,经北京大学药学院杨秀伟教授鉴定为肉豆蔻科
植物肉豆蔻 M.fragrans的干燥种仁,凭证标本
(20060222)存放在北京大学药学院天然药物及仿
生药物国家重点实验室。
2 提取与分离
称取干燥肉豆蔻粗粉5kg,用氯仿(CHCl3)回
流提取3次,第1次2h,以后各15h,合并提取液
减压回收溶剂,得油状浸膏,用甲醇(MeOH)超声萃
取3次,每次1L,合并萃取液减压回收溶剂得浸膏
900g。残留物为白色固体(脂肪酸及甘油酯)。
MeOH萃取物经硅胶柱色谱,依次用石油醚
(PeEt)醋酸乙酯(EtOAc)(4∶1)和 EtOAc洗脱,每
250mL收集为一组,TLC引导合并,得到3个组分。
组分2经硅胶柱色谱,PeEtEtOAc(8∶1)洗脱,得到
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R1 R2 R3 R1 R2 R3 R4
4 OCH2O H 7 OMe OMe H H
5 OMe OH H 8 OMe OMe OMe H
6 OMe OCH2O 9 OMe OMe H OAc
12 OMe OH OMe 10 OMe OMe H OH
11 OMe OMe OMe OH
13 OMe OH H OH
图1 肉豆蔻中新木脂素类化合物的结构
Fr.219。Fr.26反复经硅胶柱色谱纯化,PeEt
CHCl3(10∶1)洗脱,得到化合物1(3032g),2(355
mg),3(15307mg);Fr.27用PeEt重结晶,得到无
色针状结晶化合物4(723mg);Fr.28反复经硅胶
柱色谱纯化,PeEtEtOAc(8∶1)洗脱,PeEt重结晶,
得到淡黄色针状结晶化合物 5(214mg),6(710
mg),7(39mg)。Fr.29反复经硅胶柱色谱纯化,
PeEtCHCl3丙酮(4∶1∶04)洗脱,得到化合物 8
(213mg),9(1520g),10(843mg)。组分3经硅
胶柱色谱,PeEtCHCl3(8∶1)洗脱,得到 Fr.31~4。
Fr.31反复经硅胶柱色谱纯化,PeEtCHCl3丙酮
(2∶3∶04)洗脱,得到化合物11(1003g),12(681
mg),13(422mg);Fr.32用 MeOH重结晶,得到无
色针状结晶化合物14(102mg)。Fr.33反复经硅
胶柱色谱纯化,PeEtCHCl3丙酮(3∶2∶04)洗脱,得
到化合物15(45mg)。
3 结构鉴定
3.1 新化合物结构鉴定
化合物15 为无色油状物,红外光谱3431cm-1
示分子结构中有羟基;2929,2846,1373cm-1示有甲
基;1591,1504,1460cm-1示有苯环结构;1126cm-1
为CO伸缩振动,示可能有醚键。EIMS给出分子离
子峰m/z374[M]+和碎片峰 m/z221,194(基峰),
179,153,77等。将15的NMR波谱与13的比较,2者
皆有起因于4烯丙基2,6二甲氧基苯氧基的信号:δH
386(6H,s)和 δC559为2个甲氧基信号;δH645
(2H,s)和δC1053为2个对称性的芳质子和芳碳信
号;还有4个四级芳碳信号(δC1326,1358,1526,
1526);δH335(2H,d,J=65Hz,H7′)和 δC404
(C7′),δH597(1H,m,H8′)和 δC1370(C8′),δH
511(1H,m,Ha9′),514(1H,m,Hb9′)和 δC1161
(C9′),为烯丙基信号。同时还观察到1组1羟基2
氧代丙烷基信号[δH461(1H,d,J=90Hz,H7),
393(1H,ddd,J=10,65,90Hz,H8),118(3H,d,
J=65Hz,H39);(C866(C7),790(C8),175(C
9)]。此外,还观察到 1,3,5三取代芳环信号[(H
688(1H,brs),684(2H,brs)和 δC1094,1140,
1206,1351,1452,1464]。在15的NMR波谱上观
察到的另外1个甲氧基信号 [δH385(3H,s)和 δC
558]应该结合在这个芳环上,结合质谱给出的信息
还应有1个羟基,此推断与信号δH570(1H,s)呼应。
这些NMR特征信号证明15是1个2(4烯丙基2,6
二甲氧基苯氧基)1(3甲氧基5羟基苯基)丙烷
1醇类化合物。由于化合物15的 H7的偶合常数
J=90Hz和 C7,C8,C9的化学位移分别为 δC
866,790,175,说明1羟基2氧代丙烷部分为苏式
(threoform)。如果为赤式(erythroform),H7的偶合
常数J=30Hz左右,C7,C8,C9的化学位移分别为
δC820,72,12左右
[15,16],如化合物13。
在化合物15的1H1HCOSY波谱,信号δH335
(H7′)/δH597(H8′),δH597(H8′)/δH511(H
9′)和514(H9′),δH335(H7′)/δH645(H3′,H
5′)相互偶合,确证了C4′取代烯丙基的存在;信号
δH461(H7)/δH 393(H8),δH 393(H8)/δH
118(H39),δH461(H7)/δH684(H2,H6)相
互偶合,确证了 C1取代1羟基2氧代丙烷基的存
在;与该丙烷基以CC键直接结合的芳环的3个质
子皆为宽单峰,相互偶合;同时观察到 δH461(H
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7)与δH570(5OH)存在偶合关系,从而进一步确
定了该芳环为3甲氧基5羟基苯基取代模式。如
果为3甲氧基4羟基苯基取代模式,应与化合物
13有相同的耦合模式,见表1。根据上面的发现,15
的化学结构确定为苏式2(4烯丙基2,6二甲氧基
苯氧基)1(3甲氧基5羟基苯基)丙烷1醇
[threo2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3me
thoxy5hydroxyphenyl)propan1ol]见图 1,15是 1
个新化合物,命名为肉豆蔻异木脂素(myrisisolig
nan)。
表1 化合物13和15的1H(500MHz)和13CNMR(125MHz)的数据(inCDCl3)
No.
15
HSQC
δH(J/Hz) δC
13
1H1HCOSY δH(J/Hz) δC
1 1351 1319
2 684(brs) 1094 H4,H6,H7 699(d,15) 1086
3 1464 1464
4 688(brs) 1140 H2,H6 1445
5 1452 685(d,80) 1139
6 684(brs) 1206 H2,H4,H7 670(dd,15,80) 1187
7 461(d,90) 866 H8,7OH,H2,H6 482(d,30) 822
8 393(ddd,10,65,90) 790 H7,H9 436(ddd,30,60,90) 728
9 118(d,65) 175 H8 115(d,60Hz) 127
1′ 1326 1335
2′ 1526 1534
3′ 645(s) 1053 H5′,H7′ 648(s) 1055
4′ 1358 1361
5′ 645(s) 1053 H3′,H7′ 648(s) 1055
6′ 1526 1534
7′ 335(d,65) 404 H8′,H3′,H5′ 339(d,65) 405
8′ 597(m) 1370 H7′,H9′ 600(m) 1370
9′ 511(m),514(m) 1161 H8′ 514(m),517(m) 1161
3OMe 385(s) 558 390(s) 559
4OH 565(s)
5OH 570(s)
7OH 497(d,10) 414(brs)
2′OMe 386(s) 559 389(s) 560
6′OMe 386(s) 559 389(s) 560
3.2 已知化合物结构鉴定
化合物 1,2,3 淡黄色油状物;IR,EIMS和
NMR数据与文献[2]报道的肉豆蔻醚,甲基丁香油
酚,黄樟醚的一致。
化合物4 无色结晶(石油醚);EIMSm/z324
[M]+,309[M-Me]+,307[M-H2O+1]
+,77
[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:138(3H,
d,J=70Hz,3Me),186(3H,dd,J=20,65Hz,
H310),340(1H,m,H3),389(3H,s,7OMe),
509(1H,d,J=90Hz,H2),595(2H,s,
OCH2O),607(1H,dd,J=65,160Hz,H9),
635(1H,dd,J=20,160Hz,H8),675(1H,s,H
6),677(1H,s,H4),678(1H,d,J=80Hz,H
5′),687(1H,dd,J=15,75Hz,H6′),692(1H,
d,J=15Hz,H2′);13CNMR(CDCl3,75MHz)波
谱数据见表2。上述数据与文献[2]报道的2,3二
氢7甲氧基2(3,4亚甲二氧基苯基)3甲基5
(E)丙烯基苯骈呋喃一致。
化合物5 淡黄色结晶(石油醚);EIMSm/z326
[M]+,311[M-Me]+,309[M-H2O+1]
+,295[M-
OMe]+,265[M-OMe×2+1]+,77[C6H5]
+;1H
NMR(CDCl3,500MHz)δ:138(3H,d,J=65Hz,3
Me),186(3H,d,J=70Hz,H310),345(1H,dq,
J=90,65Hz,H3),389(3H,s,3′OMe),392
(3H,s,7OMe),509(1H,d,J=90Hz,H2),561
(1H,s,4′OH),610(1H,dd,J=65,160Hz,H
9),636(1H,d,J=160Hz,H8),676(1H,s,H
6),678(1H,s,H4),688(1H,d,J=85Hz,H
5′),691(1H,dd,J=15,85Hz,H6′),697(1H,
d,J=15Hz,H2′);13CNMR(CDCl3,125MHz)波
谱数据见表2。上述数据与文献[2]报道的去氢二
异丁香油酚一致。
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表2 新木脂类化合物4~6,12的13CNMR数据
No. 4 5 6 12
2 933 936 935 935
3 457 455 458 452
3a 1330 1332 1349 1318
4 1133 1132 1133 1129
5 1322 1320 1349 1307
6 1095 1093 1092 1088
7 1441 1440 1435 1436
7a 1465 1465 1461 1460
8 1309 1308 1309 1305
9 1233 1233 1236 1229
10 182 182 184 179
1′ 1349 1321 1329 1327
2′ 1067 1088 1061 1029
3′ 1457 1466 1441 1467
4′ 1475 1457 1323 1305
5′ 1080 1140 1489 1467
6′ 1200 1198 1015 1029
C3Me 178 174 178 171
OCH2O 1010 1007
7OMe 559 559 566 554
3′OMe 558 559 558
5′OMe 558
化合物 6 淡黄色油状物;EIMSm/z354
[M]+,339[M-Me]+,323[M-OMe]+,293[M-
OMe×2+1]+,77[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,500
MHz)δ:138(3H,d,J=65Hz,3Me),186(3H,d,
J=70Hz,H310),342(1H,dq,J=70,90Hz,H
3),388(3H,s,3′OMe),389(3H,s,7OMe),506
(1H,d,J=90Hz,H2),595(2H,s,OCH2O),
611(1H,dd,J=70,155Hz,H9),637(1H,d,
J=155Hz,H8),660(1H,d,J=15Hz,H6′),
662(1H,d,J=15Hz,H2′),675(1H,s,H6),
678(1H,s,H4);13CNMR(CDCl3,75MHz)数据见
表2。上述数据与文献[2]报道的2,3二氢7甲氧
基2(3甲氧基4,5亚甲二氧基苯基)3甲基5
(E)丙烯基苯骈呋喃一致。
化合物 7 淡黄色油状物;EIMSm/z372
[M]+,340[M-OMe-H]+,209,194,179,151,91,
77[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:120
(3H,d,J=60Hz,H39),274(1H,dd,J=80,
135Hz,Ha7),312(1H,dd,J=50,135Hz,Hb
7),334(2H,d,J=70Hz,H27′),379(6H,s,2′
OMe,6′OMe),385(3H,s,4OMe),386(3H,s,3
OMe),434(1H,m,H8),509(2H,m,H29′),596
(1H,m,H8′),640(2H,s,H3′,H5′),676(1H,
dd,J=20,80Hz,H6),679(1H,d,J=20Hz,
H2),684(1H,d,J=80Hz,H5);13CNMR
(CDCl3,75MHz)数据见表 3。以上数据与文献
[17]报道的赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯氧
基)1(3,4二甲氧基苯基)丙烷一致。
表3 化合物7~11和13的13CNMR数据
No. 7 8 9 10 11 13
1 1317 1342 1302 1324 1356 1319
2 1109 1047 1098 1090 1029 1086
3 1485 1529 1484 1486 1534 1464
4 1472 1355 1481 1476 1362 1445
5 1127 1529 1105 1106 1534 1139
6 1214 1047 1189 1179 1029 1187
7 428 429 797 821 821 822
8 799 787 763 725 730 728
9 195 191 141 126 128 127
1′ 1354 1348 1354 1359 1356 1361
2′ 1536 1521 1530 1532 1530 1534
3′ 1054 1057 1051 1052 1054 1055
4′ 1342 1335 1333 1327 1333 1335
5′ 1054 1057 1051 1052 1054 1055
6′ 1536 1521 1530 1532 1530 1534
7′ 405 398 409 403 405 405
8′ 1373 1366 1369 1368 1369 1370
9′ 1159 1159 1156 1160 1162 1161
3OMe 560 551 557 557 560 560
4OMe 563 599 557 558 607
5OMe 551 560
2′OMe 558 551 555 556 560 559
6′OMe 558 551 555 556 560 559
OAc 209,
1698
化合物 8 淡黄色油状物;EIMSm/z402
[M]+,77[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:
112(3H,d,J=65Hz,H39),274(1H,m,Ha
7),312(1H,m,Hb7),334(2H,d,J=70Hz,H2
7′),379(6H,s,2′OMe,6′OMe),382(3H,s,4
OMe),383(6H,s,3OMe,5OMe),437(1H,m,
H8),508(2H,m,H29′),596(1H,m,H8′),
640(2H,s,H3′,H5′),646(2H,s,H2,6);13C
NMR(CDCl3,75MHz)波谱数据见表3。根据以上
数据鉴定该化合物为赤式2(4烯丙基2,6二甲氧
基苯氧基)1(3,4,5三甲氧基苯基)丙烷与文献
[18]报道的结构相同。
化合物 9 淡黄色油状物;EIMSm/z430
[M]+,371[M-Ac]+,77[C6H5]
+,43[Ac]+;
1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:128(3H,d,J=60
Hz,H39),217(3H,s,OAcMe),333(2H,d,J=
65Hz,H27′),385(3H,s,4OMe),387(6H,s,
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2′OMe,6′OMe),388(3H,s,3OMe),443(1H,
dd,J=35,60Hz,H8),509(2H,m,H29′),585
(1H,d,J=35Hz,H7),597(1H,m,H8′),638
(2H,s,H3′,H5′),679(1H,d,J=80Hz,H5),
684(1H,dd,J=20,80Hz,H6),688(1H,d,J=
20Hz,H2);13CNMR(CDCl3,125MHz)波谱数据
见表3。根据以上数据鉴定该化合物为赤式2(4烯
丙基2,6二甲氧基苯氧基)1(3,4二甲氧基苯基)
丙烷1醇乙酯,与文献[19,20]报道的结构相同。
化合物 10 淡黄色油状物;EIMSm/z388
[M]+,371[M-H2O+1]
+,77[C6H5]
+;1HNMR
(CDCl3,500MHz)δ:112(3H,d,J=65Hz,H39),
337(2H,d,J=70Hz,H27′),385(3H,s,4
OMe),387(6H,s,2′OMe,6′OMe),388(3H,s,3
OMe),411(1H,brs,7OH),434(1H,dq,J=25,
65Hz,H8),480(1H,d,J=25Hz,H7),511
(1H,m,Ha9′),514(1H,m,Hb9′),598(1H,m,
H8′),646(2H,s,H3′,H5′),677(1H,dd,J=
20,80Hz,H6),680(1H,d,J=80Hz,H5),
695(1H,d,J=20Hz,H2);13CNMR(CDCl3,125
MHz)波谱数据见表 3。根据以上数据结合文献
[19,20]鉴定该化合物为赤式2(4烯丙基2,6二
甲氧基苯氧基)1(3,4二甲氧基苯基)丙烷1醇。
化合物 11 淡黄色油状物;EIMSm/z418
[M]+,401[M-H2O+1]
+,77[C6H5]
+;1HNMR
(CDCl3,500MHz)δ:113(3H,d,J=65Hz,H39),
338(2H,d,J=65Hz,H27′),382(3H,s,4
OMe),385(6H,s,2′OMe,6′OMe),388(6H,s,3
OMe,5OMe),412(1H,brs,7OH),434(1H,dq,
30,65Hz,H8),479(1H,d,J=30Hz,H7),
512(2H,m,H29′),598(1H,m,H8′),647(2H,
s,H3′,H5′),654(2H,s,H2,H6);13CNMR
(CDCl3,125MHz)波谱数据见表3。根据以上数据
鉴定该化合物为赤式2(4烯丙基2,6二甲氧基苯
氧基)1(3,4,5三甲氧基苯基)丙烷1醇与文献
[19,20]报道的结构相同。
化合物 12 淡黄色油状物;EIMSm/z356
[M]+,341[M-Me]+,325[M-OMe]+,295[M-
OMe-H2O+2]
+,77[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,
500MHz)δ:139(3H,d,J=65Hz,3Me),187
(3H,d,J=65Hz,H310),345(1H,dq,J=65,
85Hz,H3),388(6H,s,3′OMe,5′OMe),389
(3H,s,7OMe),507(1H,d,J=85Hz,H2),555
(1H,s,4′OH),611(1H,m,H9),636(1H,d,J=
155Hz,H8),666(2H,s,H2′,6′),677(1H,s,
H6),679(1H,s,H4);13CNMR(CDCl3,75MHz)
波谱数据见表2。根据以上数据结合文献[21]鉴定
该化合物为5′甲氧基去氢二异丁香油酚。
化合物13 无色结晶(MeOH);EIMSm/z374
[M]+,77[C6H5]
+;1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:
114(3H,d,J=60Hz,H39),339(2H,d,J=65
Hz,H27′),389(6H,s,2′OMe,6′OMe),390
(3H,s,3OMe),414(1H,brs,7OH),437(1H,
dq,J=30,60Hz,H8),482(1H,d,J=30Hz,
H7),514(1H,m,Ha9′),517(1H,m,Hb9′),
565(1H,s,4OH),599(1H,m,H8′),648(2H,
s,H3′,H5′),670(1H,dd,J=15,80Hz,H6),
684(1H,d,J=80Hz,H5),699(1H,d,J=15
Hz,H2);13CNMR(CDCl3,125MHz)见表3。根据
以上数据鉴定该化合物为赤式2(4烯丙基2,6二
甲氧基苯氧基)1(4羟基3甲氧基苯基)丙烷1
醇,与文献[18,22]报道的结构相同。
化合物14 无色结晶;IR,EIMS和 NMR数据
与前文献[2]报道的(+)愈创木素一致。
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第33卷第4期
2008年2月
中 国 中 药 杂 志
ChinaJournalofChineseMateriaMedica
Vol.33,Issue 4
February,2008
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NewneolignanfromseedofMyristicafragrans
YANGXiuwei1,HUANGXin1,AHMATMamat2
(1.StateKeyLaboratoryofNaturalandBiomimeticDrugsandDepartmentofNaturalMedicines,
SchoolofPharmaceuticalSciences,PekingUniversity,Beijing100083,China;
2.TheHospitalofXinjiangUighurMedicine,Urumqi830001,China)
[Abstract] Objective:Tostudythechemicalconstituentsinthenutmeg(seedofMyristicafragrans).Method:Thechemical
constituentswereisolatedbyvariouscolumnchromatographicmethodsandstructuralyelucidatedbyIR,NMRandMSevidences.Re
sult:Fifteencompoundswereobtainedandidentifiedasmyristicin(1),methyleugenol(2),safrole(3),2,3dihydro7methoxy2
(3,4methylenedioxyphenyl)3methyl5(E)propenylbenzofuran(4),dehydrodisoeugenol(5),2,3dihydro7methoxy2(3
methoxy4,5methylenedioxyphenyl)3methyl5(E)propenylbenzofuran(6),erythro2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3,4
dimethoxyphenyl)propane(7),erythro2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3,4,5trimethoxyphenyl)propane(8),erythro2
(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3,4dimethoxyphenyl)propan1olacetate(9),erythro2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1
(3,4dimethoxyphenyl)propan1ol(10),erythro2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3,4,5trimethoxyphenyl)propan1ol
(11),5methoxydehydrodisoeugenol(12),erythro2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(4hydroxy3methoxyphenyl)propan1
ol(13),guaiacin(14)andthreo2(4alyl2,6dimethoxyphenoxy)1(3methoxy5hydroxyphenyl)propan1ol(15).Conclu
sion:Compound15isanewcompoundandnamedmyrisisolignan.Compound7isisolatedfromthegenusMyristicaforthefirsttime.
[Keywords] Myristicafragrans;nutmeg;myrisisolignan
[责任编辑 王亚君]
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Vol.33,Issue 4
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