全 文 ：菊叶千里光乙酸乙酯部位化学成分研究
林生! 张中晓! 沈云亨! 李慧梁! 单磊! 柳润辉! 徐希科! 张卫东!+!
f第二军医大学 药学院! 上海 +$$&))% +f上海交通大学 药学院!上海 +$$+&$#
$摘要%!目的&#对菊科千里光属植物菊叶千里光 7+-+.;<.?%B$&-?+*<;A+$全草乙醇提取物的乙酸乙酯部位的化学成分进
行系统的研究( 方法#采用硅胶%8QA?BUQ7FJ5+$ 柱色谱%薄层制备和制备型高效液相色谱方法进行分离)应用;9>和98等
波谱方法鉴定化合物的结构( 结果#从菊叶千里光的乙酸乙酯部位分离得到 + 个化合物$分别鉴定为千里光菲林碱!$千
里光碱!$$+5UR?6UC/.B.BV/?BS@R2Q!&$桉叶醇5&!5烯5
!
$#
$
5二醇!Y$%$$5三甲基5)5亚甲基十六烷5$+5二醇!$$款
冬二醇 )5!5棕榈酸酯![$马尼拉二醇 )5!5棕榈酸酯!%$款冬二醇!\$马尼拉二醇 !#$
!
5香树脂醇!($
$
5香树脂醇!$
白桦脂醇 !$V/CB2@?/V!&$! m5丁香树脂酚 !Y$5羟基5&5酮5环己烯55乙酸酯!$$+$ #5二甲氧基对苯醌![$豆甾5
$ ++5二烯5)
!
5羟基5%5酮 !%$豆甾5$ ++5二烯5%5酮!\$豆甾5&5烯5)5酮!#$豆甾5&$ ++5二烯5)5酮!($
!
5谷甾醇 !$豆
甾醇!$胡萝卜苷 !&$十一烷酸甘油酯!Y和十一烷酸甲酯!$( 讨论#化合物 $ #`$&$% `( 和 Y 均为首次从该属
植物中分离得到(
$关键词%!菊科)千里光属)菊叶千里光)化学成分
$稿件编号%!+$$*++&$$
$基金 项 目 % ! 上 海 市 科 技 基 金 ! $%Ia*%+($ $#Ia*%%$
$#Ia*$$
$通信作者%!!张卫东$NQV#!$+((%+&&$EB7#!$+((%+&&$
H50BRV# ,UY?B2D63?/@0BRVf./0
!!菊叶千里光 7+-+.;<.?%B$&-?+*<;A+$I科千里光属植物$俗称土三七%天青地红( 分布于西
南%湖北$湖南$西藏等地( 收载于&西藏常用中草
药$以全草及根入药$性味温淡$具有活血%消肿的
功效( 用于治疗跌打损伤$痈疮肿疡*+ ( 印度学者
曾对菊叶千里光地上部位的化学成分进行研究$从
中分离鉴定了 + 个呋喃艾里莫芬烷型倍半萜*+5)+ (
此后$在国内外文献中未见其化学成分的研究报道(
本研究对菊叶千里光全草的化学成分进行系统的研
究$从其 *g乙醇提取物的乙酸乙酯部位中$运用
硅胶%凝胶 8QA?BUQ7FJ5+$$薄层制备和高效制备液
相制备等色谱方法$共分离得到 + 个化合物$其中
化合物 $ #`$&$% `( 和 Y 均为首次从该属植物
中分离得到(
!材料
I和 +I;9>在 MCW[QC4cB2.Q#$$ 核磁共振
仪上测定$以 N98 作为内标( 4DRVQ2@F<=98INCBA
PLE+& 薄层色谱硅胶板均为烟台汇友硅胶发展公司
产品)凝胶 8QA?BUQ7FJ5+$ !&$ j%$

0为瑞典
40QCS?B0G?BC0B.RBMR/@Q.? 4M公司产品)反相填
充材料K9<5LHFOI854!$

0为美国K9<公司
产品( JGF<制备用 ZB@QCS#$$ 高效液相色谱仪$
bC/0BSRVOI8 半制备色谱柱!$ 00i)$$ 00$

0$GI4紫外检测器(
菊叶千里光药材于 +$$( 年 ( 月采自西藏林芝$
由第二军医大学药学院生药室张汉明教授鉴定为菊
叶千里光 7f.?%B$&-?+*<;A+$的干燥全草$标本现存
于第二军医大学药学院天然药物化学教研室$标本
号为;/f+$$(5$*5$(
!提取分离
干燥的菊叶千里光全草 !+f* [D$粉碎后用
*g乙醇回流提取 ) 次( 提取液减压浓缩成浸膏后
将其混悬于水中$用乙酸乙酯萃取 次$每次 #$$
0F)减压回收溶剂后得乙酸乙酯部位!#$ D和水相
部位!( D(
乙酸乙酯部位进行正相硅胶!$$ D柱色谱分
离$用石油醚5丙酮 !$$r$ j丙酮 j*$g乙醇进行
梯度洗脱$洗脱液经薄层色谱检测$合并相似组成的
洗脱液$回收溶剂得
0
j
3
# 个洗脱部分( 第
2
部
位经 8QA?BUQ7FJ5+$ 柱色谱分离!石油醚5氯仿5甲
醇 rr得到 ) 个亚组分!
2

j
2
)
(
2

亚组分
经薄层制备色谱分离!石油醚5丙酮 )$r得化合物
$!%f$ 0D(
2
+
和
2
)
亚组分经反相 JGF<制备
!乙腈5水 ($r+$反复纯化$得到化合物 \ !+#f+
-%)-
第 ) 卷第 * 期
+$$ 年 月
!!!!!! ! ! ! ! !!!!!! ! ! ! !
\/Vf)$ :SSWQ!*
9B6$ +$$
0D$#!#f 0D和 ( !%f$ 0D( 第
4
部位经
8QA?BUQ7FJ5+$ 柱色谱分离!石油醚5氯仿5甲醇 r
#得到 ) 个亚组分!
4

j
4

(
4

和
4
+
亚组分
经薄层制备色谱分离!氯仿5甲醇 #$r分别得化合
物 &!(f 0D$[!(f( 0D和 %!)#f& 0D(
4
)
亚
组分经反复重结晶!丙酮得化合物 [!)$f) 0D(
4
&
亚组分析出含有化合物 和 的混晶!氯仿$
进一步经薄层制备色谱分离!氯仿5乙酸乙酯5甲醇
#$r$r得到 !#*f+ 0D和 !$f( 0D(
4

亚
组分放置析出大量沉淀$沉淀用氯仿反复重结晶得
到化合物 !+(f* 0D$母液浓缩后进一步经薄层制
备色谱分离!氯仿5甲醇5二乙胺 #$rr$f+得化合
物 !+f+ 0D和 !#f# 0D( 第
5
部位经反相中
压液相色谱分离$)$ j$$g甲醇梯度洗脱$一共得
到 个亚组分!
5

j
5

(
5
+
和
5
)
亚组分经薄层
制备色谱分离!氯仿5甲醇 +$r得化合物 \ !(f)
0D$#!#f& 0D$ !&f( 0D$& !(f) 0D和 Y
!+f$ 0D(
5
&
亚组分经 8QA?BUQ7FJ5+$ 柱色谱
分离!氯仿5甲醇 #和薄层制备色谱分离!氯仿5
甲醇 +r得化合物 (!%f+ 0D和 !f( 0D(
第
6
部分经 8QA?BUQ7FJ5+$ 柱色谱分离!氯仿5甲醇
r和薄层制备色谱分离!氯仿5甲醇 r得化合
物 $!+&f$ 0D和 Y!+(f+ 0D( 第
3
部分放置析
出浅黄色粉末$经过滤后得到化合物 & !+$)f
0D(
&!结构鉴定
经与文献对照化合物 Y`$( `$Y$[$ $
分别鉴定为千里光菲林碱!SQ2Q.RA?6VR2Q *&5+ $千里
光碱 !SQ2Q.R/2R2Q *&5+ $$+5UR?6UC/.B.BV/?BS@R2Q*#+ $
桉叶醇5& !5烯5
!
$#
$
5二醇*QWUQS05& !5Q2Q5

!
$#
$
5UR/V+
*%+
$
!
5香树脂醇!
!
5B06CR2
*++
$
$
5香树脂
醇!
$
5B06CR2
*)+
$白桦脂醇! ]Q@WVR2 *&+ $ ! m5丁
香树脂酚*! m5S6CR2DBCQSR2/V+ *#+ $+$ #5二甲氧基
对苯醌!+$#5UR0Q@?/765A5]Q2Y/`WR2/2Q **+ $十一烷
酸甲酯!0Q@?6V?Q2UQ.B2/B@Q(
化合物 `& 与标准品共薄层$分别鉴定为
!
5
谷甾醇!
!
5SR@/S@QC/V$豆甾醇!S@RD0BS@QC/V$胡萝卜
苷!UBW./S@QC/V(
化合物 $!白色粉末)H8:598 *2V)) *9m
;B+
m
$ ) *9dJ+
d
)

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!@$ +&f( !@$ +&f !@$ ++f% ! `$ ++f# ! `$
*f% !`$ *f% !`( 与文献报道的 %$$5三甲
基5)5亚甲基十六烷5$+5二醇 !%$$5@CR0Q@?6V5
)0Q@?6VRUQ2Q?Q7BUQ.B2Q5$+5UR/V数据一致*(+ (
化合物 [ !浅黄色油状物)H8:598 *2V%$)
*9m;B+
m
$ #%* *9dJ+
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)

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#f$ !<5+($ ++f& !<5+*$ +f !<5)$$ %)f%
!<5p$ )f* !<5+p$&f !<5#p( 以上 98 和

J5;9>数据与文献报道款冬二醇 )5!5棕榈酸酯
!TBCBUR/V)5!5ABV0R@B@Q数据一致**5$+ $通过 +I;9>
实验对其)<5;9>数据进行了准确归属(
化合物 % !浅黄色油状物)H8:598 *2V%$)
*9 m;B+
m
$ #%* *9dJ+
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第 ) 卷第 * 期
+$$ 年 月
!!!!!! ! ! ! ! !!!!!! ! ! ! !
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9B6$ +$$
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!<5+$ )$f# !<5++ $ +(f !<5+) $ f !<5
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+f !<5+($ ))f+ !<5+*$ +&f$ !<5)$$ %)f#
!<5p$ )+f$ !<5+p$ &f !<5#p( 以上 98 和

J5;9>数据与文献报道马尼拉二醇 )5!5棕榈酸酯
!0B2RVBUR/V)5!5ABV0R@B@Q的数据一致**5$+ $并通过
+I;9>实验对其)<5;9>数据进行了准确归属(
化合物 \ !浅黄色油状物)H8:598 *2V&#
*9 m;B+
m
$ && *9dJ+
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)$ )f& !J$ UU$ We+f$$ &f( JY$ J5#$ f)+
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!<5+#$ #f) !<5+% $ #f$ !<5+( $ ++f& !<5
+*$ +f !<5)$( 以上 ;9>数据与款冬二醇 )5
!5棕榈酸酯!TBCBUR/V)5!5ABV0R@B@Q的数据相比较$
确定该化合物为款冬二醇!TBCBUR/V(
化合物 #!白色粉末)H8:598 *2V&# *9 m
;B+
m
$ && *9dJ+
d
)

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$f*+$ f$$$ f$$$ f+) !QB.? )J$ )
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#$ )#f* !<5%$ &*f !<5($ &#f# !<5*$
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!<5+)$ f !<5+& $ f !<5+ $ #f* !<5
+#$ +%f !<5+%$ +f !<5+($ ))f+ !<5+*$
+&f$ !<5)$( 以上数据与文献报道的马尼拉二醇
!0B2RVBUR/V数据一致*+ (
化合物 &!白色粉末) H8:598 *2V&# *9 m
;B+
m
$ && *9dJ+
d
)

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J5)$B$ &f#& !J$ ]CS$ J5)$]$ $f%($ $f%*$
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$ +%f& !<5#$ %&f# !<5%$ &#f* !<5($ $f&
!<5*$ )%f+ !<5$$ +$f( !<5$ +f+ !<5+$
)(f# !<5)$ &+f% !<5&$ +*f& !<5$ )#f
!<5#$ &+f( !<5% $ &(f+ !<5( $ &(f+ !<5
*$ f$ !<5+$$ +*f* !<5+$ &$f$ !<5++$
+(f$ !<5+)$ f& !<5+&$ f !<5+$ $f+
!<5+#$ f( !<5+% $ %f* !<5+( $ *f) !<5
+*$ $*f& !<5)$( 以上数据与文献报道V/CB2@?/V
的数据一致*+ (
化合物 $ !无色油状物)H8:598 *2V+$*
*9 m;B+
m
$ ( *9dJ+
d
)

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B7
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$ J5#
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!+J$ U@$ We&f&$ #f$ JY$ J5)
B7
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Q`
$J5
Q`
$ +f% !+J$S$J
+
5%$ )f%&
!)J$ S$ O9Q)
)
<5;9> !)
$ $ 9JY

#
#(f& !<5$ )#f# !<5+$ #$ )#f( !<5)$ $ +f)
!<5&$ &&f# !<5%$ %)f !<5($ f* !O9Q(
以上J5;9>数据与文献报道的 5羟基5&5酮5环己
烯55乙酸酯!5?6UC/765&5/7/5.6.V/?Q7B2Q55B.Q@B@Q
数据一致*%+ $并通过与.VQC/R2UR.R2 M碳谱数据相比
较对化合物 $ 的碳谱数据进行了归属*(+ (
化合物 %!白色针状结晶)H8:598 *2V&&*
*9m;B+
m
)

J5;9>!)
$ #$$ 9JY

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J
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5($ f+$ !)J$ S$ J
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5*$ f$+ !)J$ U$ We
%f+ JY$ J
)
5+$ f% !J$ UU$ Wef#$ %f( JY$
J5++$ f$) !J$ UU$ Wef#$ %f( JY$ J5+)$
$f($ !)J$ U$ We%f+ JY$ J
)
5+#$ $f( !)J$ U$
We%f+ JY$ J
)
5+%$ $f( !)J$ U$ We%f+ JY$ J
)
5
+*)
)
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$ $ 9JY

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)f+ !<5+$ %$f !<5)$ &f( !<5&$ #f !<5
$ +#f !<5#$ +$+f+ !<5%$ &f& !<5($ $f$
-*)-
第 ) 卷第 * 期
+$$ 年 月
!!!!!! ! ! ! ! !!!!!! ! ! ! !
\/Vf)$ :SSWQ!*
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!<5*$ )(f) !<5$$ +f+ !<5$ )(f# !<5+$
&)f$ !<5)$ $f$ !<5&$ +#f& !<5$ +*f$
!<5#$ &f% !<5% $ +f+ !<5( $ %f) !<5
*$ &$f& !<5+$$ +f& !<5+$ )(f !<5++$
+*f !<5+)$ f+ !<5+&$ )f* !<5+$ *f$
!<5+#$ +f$ !<5+% $ +f) !<5+( $ +f+ !<5
+*( 以上数据与文献报道豆甾5$ ++5二烯5)
!
5羟
基5%5酮!S@RD0BS@B5$ ++5URQ25)
!
5?6UC/765%5/2Q的数
据一致*+$+ (
化合物 \ !白色针状结晶)H:598 *2V&$
*9+
m
)

J5;9>!)
$ #$$ 9JY

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S$ J5#$ $f% !)J$ S$ J
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)
5
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J
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)
5+%$ $f(
!)J$ U$ We%f+ JY$ J
)
5+*)
)
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$
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)$ )&f$ !<5& $ #$f# !<5 $ +f !<5# $
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$$ +f+ !<5$ )(f# !<5+$ &)f$ !<5)$
$f$ !<5&$ +#f& !<5$ +*f$ !<5#$ &f%
!<5%$ +f+ !<5( $ %f) !<5* $ &$f& !<5
+$$ +f& !<5+$ )(f !<5++$ +*f !<5+)$
f+ !<5+&$ )f* !<5+$ *f$ !<5+#$ +f$
!<5+%$ +f) !<5+($ +f+ !<5+*( 以上数据与
豆甾5$ ++5二烯5)
!
5羟基5%5酮!S@RD0BS@B5$ ++5URQ25
)
!
5?6UC/765%5/2Q的数据相比较$确定该化合物为
豆甾5$ ++5二烯5%5酮!S@RD0BS@B5$ ++5URQ25%5/2Q(
化合物 #!白色固体)H:598 *2V&+ *9+ m)

J5;9>!)
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%$ f* !<5($ %f& !<5*$ )#f !<5+$$
(f( !<5+$ ))f* !<5++$ +#f !<5+)$ &f(
!<5+&$ +*f+ !<5+ $ +$f$ !<5+# $ *f) !<5
+%$ +)f$ !<5+($ f* !<5+*( 以上数据与文献
报道豆甾5&5烯5)5酮!S@RD0BS@B5&5Q25)5/2Q的数据一
致*++ (
化合物 (!白色固体)H:598 *2V&$ *9+ m)

J5;9>!)
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