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Vol.34，Issue 2
January，2009
第 34 卷第 2 期
2009 年 1 月
东方肉穗草黄酮类化学成分研究
万春鹏 1,2,3，郑 啸 1,2，陈海峰 2，邹秀红 4，宋子荣 2，周寿然 3*，邱 彦 1,2*
（1. 厦门大学 医学院，福建 厦门 361005；2. 厦门大学 生物医学研究院，福建 厦门 361005；
3. 江西中医学院 基础医学科，江西 南昌 330006；4. 福建省永春具林业局，福建 永春 362600）
[摘要] 目的：系统研究东方肉穗草中的黄酮类化学成分。方法：利用大孔吸附树脂、Sephadex LH-20，ODS 及正相硅
胶柱等色谱手段进行分离，通过多种波谱学数据分析进行黄酮类化合物的结构鉴定。结果：从醋酸乙酯部分分离得到 8 个黄
酮类化合物，经鉴定为异鼠李素（1）、槲皮素（2）、异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（4）、
异鼠李素-3-O-（6″-乙酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）、异鼠李素-3-O-（2″-乙酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）、槲皮素-3-O-
（6″-乙酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）、槲皮素-3-O-（6″-反式-对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。结论：所有化合物
均系首次从该属植物中分离鉴定。
[关键词] 野牡丹科；东方肉穗草；黄酮
9东方肉穗草 Sarcopyramis bodinieri var. delicata
为野牡丹科 Melastomataceae 肉穗草属植物，在我
国主要分布于台湾、福建等地。该植物以全草入药，
具有清热解毒、清肝泻火之效，是治疗急性肝炎、
肺热咳嗽、蛇头疔、无名肿毒、胃肠炎等疾病的珍
稀名贵中草药[1-4]，在闽南地区民间应用极广。然而，
目前国内外尚未见有关东方肉穗草系统的化学成
分及药理药效研究报道。该研究利用多种分离分析
手段，首次对东方肉穗草乙醇提取物醋酸乙酯萃取
部分的化学成分进行了研究，从中分离得到 8 个黄
酮类化合物，经核磁共振波谱、质谱等数据分析，
并与文献对照鉴定了其结构。所有化合物均为首次
从该属植物中分离得到。
1 仪器与试药
Bruker Avance-600 FT 型核磁共振仪。3200
Q-trap（美国 ABI 公司）质谱仪。各种色谱硅胶均
系青岛海洋化工厂生产，D101 大孔树脂为沧州宝
恩化工有限公司产品，ODS，Sephadex LH-20 为
Pharmacia 公司进口分装产品，岛津 LC-20AD 高效
液相色谱仪。东方肉穗草全草于 2006 年 9 月采集
于永春县下洋镇牛姆林生态旅游区，2007 年 3 月由
福建省永春县林业局提供，经该局高级工程师邹秀

[收稿日期] 2008-06-30
[通信作者] *周寿然，Tel：(0791)7118921，E-mail：9x8f@163.com，
*邱彦，Tel：（0592）2188681，E-mail：yanqiu@xmu.edu.cn
红鉴定，原植物为 S. bodinieri var. delicata，标本
（RSC07）现存放于厦门大学医学院药学系。
2 提取与分离
取干燥的东方肉穗草全草 10 kg，粉碎后以 70%
乙醇室温浸提 3 次（每次 7 d），合并滤液减压浓
缩，得总浸膏 1.81 kg。取浸膏 1.8 kg 悬浮于 15 L
蒸馏水中，依次用石油醚、三氯甲烷、醋酸乙酯、
正丁醇分别萃取 3 次，回收溶剂后得石油醚部分 55
g、三氯甲烷部分 60 g、醋酸乙酯部分 160 g 及正丁
醇部分 280 g。将醋酸乙酯部分（155 g）用 2 L 蒸
馏水溶解，过滤，滤液经大孔树脂（D101）柱，以
不同浓度的乙醇进行梯度洗脱。取 70%乙醇洗脱部
分（2.9 g）经反复 Sephadex LH-20 柱色谱，得到化
合物 1（280 mg），2（120 mg）。50%乙醇洗脱部
分（13.7 g）经 Sephadex LH-20 柱，分为 SBC-C1
至 SBC-C6 等 6 个组分。其中 SBC-C2（2.6 g）部
分经 Sephadex LH-20 柱色谱，分为 SBC-C2A 至
SBC-C2E 等 5 个组分，SBC-C2C 组分经 Sephadex
LH-20 纯化得化合物 3（100 mg），SBC-C2B 组分
经硅胶和 ODS 柱色谱得到化合物 5（46 mg），6
（35 mg）。SBC-C3 部分（4.65 g）经 Sephadex LH-20
分离，分为 SBC-C3A 至 SBC-C3E 等 5 个组分，
SBC-C3C 组分经硅胶和 ODS 柱色谱分离得到化合
物 4（25 mg），7（12 mg），SBC-C3D 组分经硅
胶柱色谱得到化合物 8（7 mg）。


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第 34 卷第 2 期
2009 年 1 月
3 结构鉴定
化合物 1 黄色无定形粉末，盐酸-镁粉反应显
阳性，Molish 反应呈阴性；UV（MeOH）nm：371，
255；ESI-MS m/z 315 [M-H]－；1H-NMR（DMSO-d6，
600 MHz） δ：7.74（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），7.69
（1H，dd，J=2.0，8.4 Hz，H-6′），6.94（1H，d，
J=8.4 Hz，H-5′），6.48（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），
6.19（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），3.84（3H，s，OCH3）；
13C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δ：147.3（C-2），
135.6（C-3），175.9（C-4），156.3（C-5），98.4（C-6），
163.7（C-7），93.6（C-8），160.6（C-9），103.2（C-10），
121.6（C-1′），115.4（C-2′），146.5（C-3′），148.7
（C-4′），111.3（C-5′），121.4（C-6′），55.6（-OMe）。
以上数据与文献[5-6]对照一致，由此确定化合物 1
为异鼠李素。
化合物 2 黄色无定形粉末，盐酸-镁粉反应显
阳性，Molish 反应呈阴性；UV（MeOH）nm：370，
256；ESI-MS m/z 301 [M-H]－；1H-NMR（DMSO-d6，
600 MHz）数据与文献[7]对照一致，由此确定化合
物 2 为槲皮素。
化合物 3 淡黄色粉末，盐酸-镁粉反应显阳
性，Molish 反应呈阳性；UV（MeOH）nm：354，
256；ESI-MS m/z 477 [M-H]－；1H-NMR（DMSO-d6，
600 MHz） δ：7.95（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），7.50
（1H，dd，J=2.0，8.4 Hz，H-6′），6.92（1H，d，
J=8.4 Hz，H-5′），6.44（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），
6.21（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），5.57（1H，d，J=7.4
Hz，H-1″），3.84（3H，s，-OMe）；13C-NMR（DMSO-d6，
150 MHz） δ：156.3（C-2），133.4（C-3），177.2
（C-4），160.8（C-5），98.3（C-6），163.8（C-7），
93.6（C-8），156.6（C-9），103.3（C-10），121.5（C-1′），
115.2（C-2′），146.5（C-3′），149.2（C-4′），111.3
（C-5′），121.8（C-6′），55.7（-OMe），100.6（C-1″），
74.3（C-2″），77.5（C-3″），70.2（C-4″），76.3（C-5″），
60.8（C-6″）。以上数据与文献[8]对照一致，由此确
定化合物 3 为异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 4 淡黄色粉末，盐酸-镁粉反应显阳
性，Molish 反应呈阳性；UV（MeOH）nm：356，
258；ESI-MS m/z 463 [M-H]－； 1H-NMR（DMSO-d6，
600 MHz）与 13C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）数
据与文献[9]对照一致，由此确定化合物 4 为槲皮
素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 5 黄色针状结晶（MeOH），盐酸-镁
粉反应显阳性；UV（MeOH）：357，256 nm；ESI-MS
m/z 519 [M-H]－。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）
δ：7.85（1H，d，J=2.1 Hz，H-2′），7.52（1H，dd，
J=2.1，8.4 Hz，H-6′），6.91（1H，d，J=8.4 Hz，
H-5′），6.47（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.22（1H，
d，J=2.0 Hz，H-6），5.45（1H，d，J=7.2 Hz，H-1″），
4.01～4.09（2H，m，H-6″），3.86（3H，s，-OMe），
3.26～3.39（4H，m，H-2″～5″），1.74（3H，s，
-COMe）；13C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δ：156.31
（C-2），132.9（C-3），177.3（C-4），161.2（C-5），
98.7（C-6），164.2（C-7），93.7（C-8），156.29（C-9），
103.9（C-10），120.9（C-1′），113.3（C-2′），146.8
（C-3′），149.5（C-4′），115.1（C-5′），122.2（C-6′），
101.1（C-1″），74.2（C-2″），76.1（C-3″），69.8（C-4″），
73.8（C-5″），62.7（C-6″）。以上数据与文献[10-11]
对照一致，由此确定化合物 5 为异鼠李素-3-O-（6″-
乙酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 6 黄色针状结晶（MeOH），盐酸-镁
粉反应显阳性；UV（MeOH）：354，255 nm；ESI-MS
m/z 519 [M-H]－。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）
数据与文献[12]对照一致，由此确定化合物 6 为异
鼠李素-3-O-（2″-乙酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 7 淡黄色针状结晶（MeOH），盐酸-
镁粉反应显阳性；UV（MeOH）nm：357，256；
ESI-MS m/z 505 [M-H]－。1H-NMR（DMSO-d6，600
MHz） δ：7.55（1H，dd，J=2.0，8.4 Hz，H-6′），
7.54（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），6.83（1H，d，J=8.4
Hz，H-5′），6.41（1H，d，J=1.6 Hz，H-8），6.20
（1H，d，J=1.6 Hz，H-6），5.38（1H，d，J=7.4 Hz，
H-1″），4.13（1H，dd，J=1.9，12.0 Hz，H-6″a），
3.95（1H，dd，J=6.0，12.0 Hz，H-6″b），1.73（3H，
s，-COMe）；13C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δ：
155.7（C-2），132.8（C-3），177.1（C-4），160.8（C-5），
98.3（C-6），163.9（C-7），93.4（C-8），156.1（C-9），
103.5（C-10），120.6（C-1′），115.7（C-2′），144.7
（C-3′），148.2（C-4′），115.3（C-5′），121.1（C-6′），
100.7（C-1″），75.6（C-2″），76.5（C-3″），69.4（C-4″），
73.6（C-5″），62.4（C-6″），169.4（-COMe），19.7
（-COMe）。以上数据与文献[13-14]对照一致，由


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第 34 卷第 2 期
2009 年 1 月
此确定化合物 7 为槲皮素-3-O-（6″-乙酰基）-β-D-
吡喃葡萄糖苷。
化合物 8 淡黄色针状结晶（MeOH），盐酸-
镁粉反应显阳性；UV（MeOH）nm：315，263；
ESI-MS m/z 609 [M-H]－。1H-NMR（DMSO-d6，600
MHz）δ：7.54（1H，dd，J=2.0，8.2 Hz，H-6′），
7.54（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），7.36（2H，d，J=8.2
Hz，H-2′′′，6′′′），7.34（1H，d，J=16.1 Hz，H-7′′′），
6.83（1H，d，J=8.2 Hz，H-5′），6.79（2H，d，J=8.2
Hz，H-3′′′，5′′′），6.36（1H，d，J=1.6 Hz，H-8），
6.14（1H，d，J=1.6 Hz，H-6），6.13（1H，d，J=16.1
Hz，H-8′′′），5.50（1H，d，J=7.2 Hz，H-1″），4.27
（1H，dd，J=1.6，12.0 Hz，H-6″a），4.05（1H，
dd，J=6.6，12.0 Hz，H-6″b）。以上数据与文献[15]
对照一致，由此确定化合物 8 为槲皮素-3-O-（6″-
反式-对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。
[致谢] 核磁共振谱由厦门大学生命科学学院核磁室
黄慧英代测；质谱由厦门大学医学院药学系代测。
[参考文献]
[1] 中国科学院中国植物志编委会. 中国植物志. 第 53 卷[M]. 北京：
科学出版社，1984：246.
[2] 国家中医药管理局中华本草编委会. 中华本草. 第 15 卷[M].上
海：上海科学技术出版社，1999：694.
[3] 福建省医药研究所. 福建药物志. 第 1 册[M]. 福州：福建人民出
版社，1979：352.
[4] 江苏新医学院. 中药大辞典. 下册[M]. 上海：上海人民卫生出版
社，1977：2290.
[5] 王 斌，李慧梁，汤 建，等. 藜芦的黄酮类化学成分研究[J]. 药
学服务与研究，2007，7（5）：347.
[6] 杨念云，段金廒，李 萍，等. 金钱草中黄酮类化合物的分离与
结构鉴定[J]. 中国药学杂志，2006，41（21）：1621.
[7] 张国英，曾 韬. 辣蓼主要化学成分的研究[J]. 林产化学与工业，
2005，25（3）：21.
[8] 梁 鸿，赵玉英，崔艳君，等. 北柴胡中黄酮类化合物的分离鉴
定[J]. 北京医科大学学报，2000，32（3）：223.
[9] 凌 云，鲍燕燕，郭秀芳，等. 蒲公英中两个黄酮甙的分离鉴定
[J]. 中国中药杂志，1999，24（4）：225.
[10] Slimestad R，Oyvind M，Francis，et al. Syringetin-3-O-（6-
acetyl）-glucopyranoside and other flavonols from needles of Norway
spruce，Picea abies[J]. Phytochemistry，1995，40（5）：1537.
[11] Yinrong Lu，Yan Sun，L Yeap Foo，et al. Phenolic glycosides of
forage legume Onobrychis viciifolia[J]. Phytochemistry，2000，55
（1）：67.
[12] Maria Wolbis，Maria Krolikowska. Flavonol glycosides from Sedum
acre[J]. Phytochemistry，1988，27（12）：3941.
[13] 王玉波，赵静峰，李干鹏，等. 红芽大戟化学成分研究[J]. 药学
学报，2004，39（6）：439.
[14] 李丽红，原 忠. 罗布麻叶黄酮类成分的研究[J]. 中国中药杂志
2006，31（16）：1337.
[15] Bruno Danieli，Andrea Bertario. Chemo-enzymic synthesis of 6-O-
（ 3-arylprop-2-enoyl ） derivatives of the flavonol glucoside
isoquercitrin[J].Helvet Chim Acta，1993，76（8）：2981.


Flavonoid constituents from herbs of Sarcopyramis bodinieri var. delicata
WAN Chunpeng1,2,3，ZHENG Xiao1,2，CHEN Haifeng2，ZOU Xiuhong4，SONG Zirong2，
ZHOU Shouran3*，QIU Yan1,2*
（1．School of Medicine，Xiamen University，Xiamen 361005，China；
2．Institute for Biomedical research，Xiamen University，Xiamen 361005，China；
3．Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine，Nanchang 330006，China；
4．Forest Administration of Yongchun county，Fujian Province，Yongchun 362600，China）

[Abstract] Phytochemical studies of the the herb Sarcopyramis bodinieri var. delicate（Melastomataceae） have been carried
out. The compounds were separated by repeated D101 macroporous adsorption resin column combined with Sephadex LH-20，ODS，
and silica gel chromatgrophy. The structures were identified on the basis of extensive spectroscopic data analysis，and by comparison
of their spectral data with those reported. Eight flavonoid compounds isolated from the ethyl acetate extract was identified as
isorhamnetin（1），quercetin（2），isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside（3），quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside（4），
isorhamnetin-3-O-（6″-acetyl）-β-D-glucopyranoside（5），isorhamnetin-3-O-（2″-acetyl）-β-D-glucopyranoside（6），quercetin-3-O-
（6″-acetyl）-β-D-glucopyranoside（7），and quercetin- 3-O-（6″-O-E-p-coumaroyl）-β-D-glucopyranoside（8）. All of the compounds
were separated from the genus of Sarcopyramis for the first time.
[Key words] Melastomataceae; Sarcopyramis bodinieri var. delicate; flavonoids
[责任编辑 王亚君]