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收稿日期:2009-09-02基金项目:福建省自然科学基金项目(2009J05088)作者简介:杨嘉永(1973-),男,副主任药师 ,研究方向:医院药学。＊通讯作者:邱彦 , Tel:0592-2188681, E-mail:yanqiu@xmu.edu.cn。
东方肉穗草中酚酸类化学成分研究
杨嘉永 1 ,万春鹏2 ,邱　彦 1, 3＊
(1.厦门大学附属第一医院 ,福建 厦门 361005;2.江西中医学院基础医学部 ,江西 南昌 330006;3.厦门
大学医学院药学系 ,福建 厦门 361005)
　　摘要　目的:研究东方肉穗草的化学成分。方法:对东方肉穗草的乙醇提取物高极性部位进行色谱层析 ,通过
硅胶柱层析及 SephadexLH-20层析进行分离纯化 , 根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果:共分离得到 7
个酚酸类化合物 , 分别为:3, 3′-二甲氧基鞣花酸-4′-鼠李糖苷(I)、鞣花酸(II)、阿魏酸(II)、异阿魏酸(IV)、咖啡酸
(V)、3, 4-二羟基苯甲酸(VI)、对羟基桂皮酸(VII)。结论:化合物 I、III、VI、VII均为首次从该属植物中分离得到。
关键词　东方肉穗草;酚酸;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2010)04-0542-03
StudiesonthePhenolicAcidsfromSarcopyramisbodinierivar.delicata
YANGJia-yong1 , WANChun-peng2 , QIUYan1 , 3
(1.TheFirstAffiliatedHospitalofXiamenUniversity, Xiamen361005, China;2.JiangxiUniversityofTraditionalChineseMedicine,
Nanchang330006, China;3.SchoolofMedical, XiamenUniversity, Xiamen361005, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsfromSarcopyramisbodinierivar.delicata.Methods:Thesecompounds
wereisolatedandpurifiedbychromatographywithsilicagelcolumncombinedwithSephadexLH-20 columnfromhighpolarextracts.
Thestructureswereidentifiedonthebasisofextensivespectroscopicdataanalysis, andbycomparisonoftheirspectraldatawiththose
reported.Results:Sevencompoundswereisolatedas3, 3′-di-O-methylellagicacid-4′-O-α-L-rhamnopyranoside(I), elagicacid(II),
ferulicacid(III), isoferulicacid(IV), caffeicacid(V), 3, 4-di-hydroxybenzoicacid(VI), p-hydroxycinnamicacid(VII).Conclu-
sion:CompoundI, II, VI, VIIareisolatedfromthegenusforthefirsttime.
Keywords　Sarcopyramisbodinierivar.delicate;Phenolicacids;Chemicalconstituents
　　东方肉穗草 Sarcopyramisbodinierivar.delicata
系野牡丹科肉穗草属植物 ,全草入药。为福建闽南
地区习用中草药 ,具有清热解毒 、清肝泻火之功效 ,
常用于治疗急 、慢性肝炎 ,退黄降酶效果极佳 〔1, 2〕。
野牡丹科植物多分布于长江流域以南地区 ,资源丰
富 ,且多数植物均有药用价值 ,酚酸和黄酮为该科植
物主要代表性化学成分 ,亦有可能为主要药用相关
活性成分 〔3〕。为了对这一闽南地区习用药物的药
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DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2010.04.023
用基础进行全面探讨 , 本研究在前期工作基础
上 〔4〕 ,利用多种分离分析手段 ,继续对东方肉穗草
乙醇提取物的高极性部位进行研究 ,从中分离得到
7个酚酸类化学成分 ,分别为:3, 3′-二甲氧基鞣花
酸 -4′-鼠李糖苷(Ⅰ)、鞣花酸(Ⅱ)、阿魏酸(Ⅲ)、异
阿魏酸(Ⅳ)、咖啡酸(Ⅴ)、3 , 4-二羟基苯甲酸(Ⅵ )、
对羟基桂皮酸(Ⅶ )。其中化合物Ⅰ 、Ⅲ、Ⅵ 、Ⅶ 均为
首次从该属植物中分离得到。
1　仪器与材料
BrukerAvance-600 FT型核磁共振光谱仪;3200
Q-trap(美国 ABI公司)质谱仪;岛津 LC-20AD高效
液相色谱仪;柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂);D101
大孔树脂(沧州宝恩化工有限公司);SephadexLH-
20(Pharmacia公司);SepaxC-18液相色谱柱 (150
mm×4.6 mm, 5 μm)。实验用东方肉穗草于 2006
年 9月采集于永春县下洋镇牛姆林生态旅游区 ,
2007年 3月由福建省永春县林业局提供 ,经该局高
级工程师邹秀红鉴定为野牡丹科肉穗草属植物东方
肉穗草 S.bodinierivar.delicata的干燥全草 ,标本
(编号:RSC07)现存放于厦门大学医学院药学系。
2　提取与分离
取干燥东方肉穗草全草 10 kg,粉碎后以 70%
乙醇室温浸提 3次 ,每次 7 d。合并滤液减压浓缩 ,
得总浸膏 1.81kg。取浸膏 1.8kg悬浮于 15L蒸馏
水中 ,依次用石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯 、正丁醇分别萃
取 3次 ,回收溶剂后得乙酸乙酯部分(SBC)160 g及
正丁醇部分(SBD)280 g。将 155 gSBC用 2 L蒸馏
水溶解后 ,过滤 ,滤液(含 98g浸膏)经 D101大孔吸
附树脂 ,以水 、30%乙醇 、50%乙醇 、70%乙醇及乙醇
进行梯度洗脱 ,得到 5个部分 。经高效液相检测可
知 ,水洗脱部分主要化学成分与 30%乙醇洗脱部分
的高极性段完全相吻合 ,因此取 30%乙醇洗脱部分
(SBC-B)进行小分子酚酸类化学成分研究 。
取 30%乙醇洗脱部分(17.6g),以 20%甲醇溶
解 ,放置后析出不溶解物质 。该沉淀物经甲醇洗涤
2次后 ,得到化合物 Ⅱ(450mg)。经检测可知 ,该植
物高极性部分鞣花酸含量可达近 65%。溶液经
ODS柱色谱 ,甲醇 -水梯度洗脱 ,根据 TLC结果合并
为 SBC-B1 ～ B7七个组分 ,其中 SBC-B3(4.9 g)部
分经 SephadexLH-20柱色谱分离 ,甲醇洗脱 ,得到
化合物 Ⅰ(9.2 mg)、Ⅲ(18.7 mg)、Ⅴ(20.6 mg)Ⅵ
(14.3mg);SBC-B6(3.75g)部分经 SephadexLH-20
层析后 , 经反复硅胶柱色谱层析得到化合物 Ⅳ
(32.2 mg)及 Ⅶ (14.7mg)。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ :棱形结晶(MeOH), mp185 ～ 187℃。
ESI-MSm/z:475 [ M-H] -。1H-NMR(DMSO-d6 , 600
MHz)δ:7.76(1H, s, H-5′), 7.48(1H, s, H-5), 5.57
(1H, s, H-1″), 4.07(3H, s, 3′-OMe), 4.05(3H, s, 3-
OMe), 3.97(1H, m, H-2″), 3.84(1H, m, H-5″), 3.72
(1H, m, H-3″), 3.52(1H, m, H-4″), 1.15(3H, d, J=
6.0 Hz, H-6″);13C-NMR(DMSO-d6 , 150 MHz)δ:
111.2(C-1), 141.2(C-2), 140.3(C-3), 150.5(C-
4), 111.6(C-5), 112.4(C-6), 158.3(C-7), 114.3
(C-1′), 141.8(C-2′), 142.2(C-3′), 153.1(C-4′),
111.8(C-5′), 112.9(C-6′), 158.5(C-7′), 61.2(3-
OMe), 61.9(3′-OMe), 99.8(C-1″), 70.6(C-2″),
70.3(C-3″), 71.7(C-4″), 70.2(C-5″), 18.1(C-6″)。
以上数据与文献〔5〕对照一致 ,由此确定化合物 Ⅰ为
3, 3′-二甲氧基鞣花酸 -4′-鼠李糖苷。
化合物Ⅱ:淡黄色粉末 ,几乎不溶于除吡啶外的
其他常用有机溶剂及水。 FeCl3反应阳性 。 UV
(MeOH)λmaxnm:368, 253。 ESI-MSm/z:301 [ M-
H] -。1H-NMR(DMSO-d6 , 600MHz)δ:7.47(2H, s, H-
5, 5′);13C-NMR(DMSO-d6 , 150 MHz)δ:159.1(C-7,
7′), 148.1(C-4, 4′), 139.6(C-3, 3′), 136.3(C-2,
2′), 112.3(C-1, 1′), 110.1(C-5, 5′), 107.5(C-6,
6′)。以上数据与文献 〔6〕对照一致 ,由此确定化合物
Ⅱ为鞣花酸。
化合物 Ⅲ:白色固体。 ESI-MSm/z:195 [ M+
H] +, 217 [ M +Na] +。1H-NMR (DMSO-d6 , 600
MHz)δ:7.56(1H, d, J=15.9 Hz, α-H), 7.06(1H,
d, J=2.0 Hz, H-2), 6.95(1H, dd, J=8.7, 2.0 Hz,
H-6), 6.80(1H, d, J=8.7 Hz, H-5), 6.28(1H, d, J
=15.9Hz, β-H), 3.84(3H, s, -OMe)。以上数据与
文献 〔7〕对照一致 ,由此确定化合物Ⅲ为阿魏酸 。
化合物Ⅳ:白色固体。 ESI-MSm/z:195 [ M+
H] +。1H-NMR(DMSO-d6 , 600 MHz)δ:7.46(1H, d,
J=16.0 Hz, α-H), 7.28(1H, d, J=1.8 Hz, H-2),
7.08(1H, dd, J=8.4, 1.8Hz, H-6), 6.81(1H, d, J=
8.4 Hz, H-5), 6.37(1H, d, J=16.0 Hz, β-H), 3.85
(3H, s, -OMe);13 C-NMR(DMSO-d6 , 150 MHz)δ:
168.2(COOH), 149.3(C-4), 148.2(C-3), 144.1(C-
α), 125.6(C-1), 122.7(C-6), 116.4(C-β), 115.7
(C-2), 111.0(C-5), 56.0(-OMe)。以上数据与文
献〔8〕对照一致 ,由此确定化合物Ⅳ为异阿魏酸 。
化合物Ⅴ:淡黄色粉末 。 ESI-MSm/z:181 [ M
+H] +。1H-NMR (DMSO-d6 , 600 MHz)δ:12.14
(1H, brs, -COOH), 9.53, 9.13(each1H, s, -OH),
7.42(1H, d, J=15.9Hz, α-H), 7.03(1H, d, J=1.5
·543·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 4期 2010年 4月
Hz, H-2), 6.97(1H, dd, J=8.1, 1.5 Hz, H-6), 6.76
(1H, d, J=8.1 Hz, H-5), 6.17(1H, d, J=15.9 Hz,
β-H)。以上数据与文献 〔9〕对照一致 ,由此确定化合
物Ⅴ为咖啡酸。
化合物 Ⅵ :白色粉末 。 ESI-MSm/z:155 [ M+
H] +。1H-NMR(DMSO-d6 , 600MHz)δ:12.28(1H, br
s, -COOH), 9.67, 9.28(each1H, s, -OH), 7.34(1H,
d, J=2.0 Hz, H-2), 7.29(1H, dd, J=8.2 , 2.0 Hz,
H-6), 6.78(1H, d, J=8.2 Hz, H-5)。以上数据与文
献 〔10〕对照基本一致 ,由此确定化合物 Ⅵ为 3, 4-二羟
基苯甲酸。
化合物 Ⅶ :白色固体 。 ESI-MSm/z:165 [ M+
H] +。1H-NMR(DMSO-d6 , 600 MHz)δ:7.54(1H, d,
J=15.9 Hz, α-H), 7.48(2H, d, J=8.4Hz, H-2, 6),
6.81(2H, d, J=8.4 Hz, H-3, 5), 6.16(1H, d, J=
15.9Hz, β-H)。以上数据与文献 〔11〕对照一致 ,由此
确定化合物 Ⅶ 为对羟基桂皮酸 。
致谢:核磁共振谱由厦门大学生命科学学院核磁室黄慧英老师
代测;质谱由厦门大学医学院药学系代测。
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2010海峡两岸暨 CSNR全国第九届天然药物资源学术研讨会通知
(第一轮)
　　2010海峡两岸暨 CSNR全国第九届天然药物资源学术研讨会拟定于 2010年 7月 17 ～ 20日在广州市召开 , 会期 3天。本
届学术研讨会由 CSNR天然药物资源专业委员会 、中国药材 GAP研究促进会(香港)、广东省人民政府 、化州市人民政府主办 ,
广东绿色生命集团承办。现在开始进行学术研讨会报告和学术论文征集工作。
1　主题:产学研合作 ,推进我国中药及天然药物资源健康发展。
2　交流研讨内容:中药及天然药物资源调查与研究;中药材规范化生产(GAP)与产业化发展;中药及天然药物资源化学研究
与综合利用;生物多样性与珍稀濒危野生药用动植物资源的积极保护;中药及天然动物资源学科建设与人才培养。
3　会议论文征集:会议论文可围绕主题和交流研讨内容 , 具体内容包括前瞻性综述 ,学科现状 、前沿及展望 , 系统性研究成
果 , 原创性研究工作等。拟参加会议者(不提供论文也可参加会议),请于 2010年 6月 1日前提交论文及摘要。
4　征文要求:请向会议提供 Word软件录入的论文电子版。标准 A4版面 , 标题三号黑体 , 作者及单位五号宋体 , 摘要及关键
词小五号宋体 , 正文五号宋体 , 单倍行距。页边距:上下各 3 cm, 左右各 2.2 cm。请将论文发送如下电子信箱。
5　会议具体时间 、地点 、参加会议通知及报到事宜将在第 2轮通知中告知 ,也可致电查询。
联系地址:江苏省南京市仙林大学城仙林大道 138号南京中医药大学药学院 CSNR天然药物资源专业委员会办公室 ,邮
政编码:210046;电话:025-85811519, 025-85811514;传真:025-85811524;联系人:单鸣秋(15951802806), 严辉(13512537853);
电子信箱:tryw2010@126.com。
·544· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 4期 2010年 4月