Flavonoids and phenolic acid derivatives from Flos Farfarae-文献传递-植物通论文库

摘要：目的: 研究款冬花的化学成分。方法 :采用硅胶、Sephadex LH-20柱色谱等方法分离化合物,根据波谱数据和理化常数确定其结构。结果 :从款冬花90%乙醇提取物的醋酸乙酯和正丁醇部分共分离得到15个化合物,其中7个为黄酮类化合物,即槲皮素( 1 ),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷( 2 ),槲皮素-4‘-O-β-D-葡萄糖苷( 3 ),金丝桃苷( 4 ),芦丁( 5 ),山柰酚( 6 )和山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷( 7 );8个为酚酸及其衍生物,即咖啡酸( 8 ),咖啡酸甲酯( 9 ),咖啡酸乙酯( 10 ),(E)-2,5-二羟基桂皮酸( 11 ),3,4-二咖啡酰基奎尼酸( 12 ),4,5-二咖啡酰基奎尼酸( 13 ),4,5-二咖啡酰基奎尼酸甲酯( 14 )和绿原酸( 15 )。结论 :化合物 7,9~14 为首次从该植物中分离得到。

Abstract:Objective : To investigate the chemical constituents of the flower buds of Tussilago farfara. Method : The chemical constituents were isolated by silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography, and structurally elucidated by spectral evidence together with physiochemical properties. Result : Seven flavonoids, quercetin ( 1 ), quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside ( 2 ), quercetin-4‘-O-β-D- glucopyranoside ( 3 ), hyperoside ( 4 ), rutin ( 5 ), kaempferol ( 6 ), kaempferol-3-O-α-L- rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside ( 7 ), together with eight phenolic acid derivatives, caffeic acid ( 8 ), methyl caffeate ( 9 ), ethyl caffeate ( 10 ), (E)-2,5-dihydroxycinnamic acid ( 11 ), 3,4-di-O-caffeoylquinic acid ( 12 ), 4,5-di-O-caffeoylquinic acid ( 13 ), methyl 4,5-di-O-caffeoylquinate ( 14 ) and chlorogenic acid ( 15 ) were isolated from the flower buds of Tussilago farfara. Conclusion : Compounds 7, 9-14 are isolated from this plant, also from this genus, for the first time.

全文：款冬花中黄酮和酚酸类成分的研究
吴笛! 张勉+!! 张朝凤! 王峥涛!+
f中国药科大学生药学研究室! 江苏南京 +*(%
+f上海中医药大学中药研究所! 上海 +$+$)#
$摘要%!目的&研究款冬花的化学成分( 方法#采用硅胶%8QA?BUQ7FJ5+$ 柱色谱等方法分离化合物$根据波谱数据和理
化常数确定其结构( 结果#从款冬花 *$g乙醇提取物的醋酸乙酯和正丁醇部分共分离得到个化合物$其中 % 个为黄酮类
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035葡萄糖苷!$槲皮素5&p5!0
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柰酚5)5!0
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035吡喃葡萄糖苷!%)( 个为酚酸及其衍生物$即咖啡酸!\$咖啡酸甲酯!#$咖啡酸乙酯
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!Y和绿原酸!$( 结论#化合物 %$# `Y 为首次从该植物中分离得到(
$关键词%!款冬花)黄酮类)酚酸类
$稿件编号%!+$$*$()$$
$基金项目%!国家自然科学基金项目!)$%%+%$+
$通信作者%!!张勉$教授$NQV#!$+(#()%$H50BRV#0RB2Y?B2D
3?/@0BRV-./0
$作者简介%!吴笛$博士$主要从事中药及天然药物的活性成分与
质量标准研究%新药开发$NQV# !$+$(%$$)*&$ H50BRV# 0R.?BQV+&
3?/@0BRVf./0
!!款冬花为菊科植物款冬 5)$;(&<=&%=&%& Ff的
干燥花蕾$具润肺止咳%化痰平喘之功效$被历版
&中国药典收载( 款冬花药用始载于&神农本草
经$列为中品$以后历代本草均有记载$为常用中
药材之一( 主要含有倍半萜%黄酮%生物碱%三萜等
成分*+ $但其镇咳祛痰作用的有效成分尚不明确$
且其中含有具肝脏毒性的吡咯里西啶生物碱( 作为
本课题组对含吡咯里西啶生物碱中药研究的部分内
容$笔者对款冬花的化学成分进行了系统的研究$本
文主要报道从款冬花中分离得到的 % 个黄酮类和 (
个酚酸类成分(
!材料
P5& 数字显示显微熔点测定仪!北京泰克仪器
有限公司$温度未校正$MCW[QC4\5$$ 型核磁共振
仪$美国 4DRVQ2@$$ SQCRQSF<=98INCBA 系统!安
捷伦 $$ 系列液相=离子阱质谱联用仪( 柱色谱
用硅胶!+$$ j)$$ 目及薄层色谱用硅胶均为青岛
海洋化工厂产品$8QA?BUQ7FJ5+$ 为瑞典 G?BC0B.RB
公司产品( 所用试剂为分析纯(
款冬花购于安徽亳州药市$经中国药科大学张
勉教授鉴定为 5f=&%=&%& 的干燥花蕾$凭证标本
!bIJ5+$$5$存于中国药科大学生药学研究室(
!提取与分离
款冬花 $ [D$粉碎$用 *$g乙醇热回流提取$
得浸膏 f( [D( 加入适量水分散$依次用石油醚
!#$ j*$ h%醋酸乙酯%正丁醇萃取至无色$萃取液
减压浓缩$分别得到石油醚部分!*$ D%醋酸乙酯
部分!+$ D%正丁醇部分!)$$ D(
取醋酸乙酯部分 $$ D%正丁醇部分 $ D分别
进行硅胶柱色谱$用氯仿5甲醇梯度洗脱$所得粗晶
经 8QA?BUQ7FJ5+$ 柱色谱纯化( 醋酸乙酯部分氯
仿5甲醇!*r洗脱得化合物 [!( 0D$\!% 0D$
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脱得化合物 !%&$ 0D$&!)%$ 0D和 $!($ 0D$
氯仿5甲醇!%r)洗脱得化合物 #!( 0D$氯仿5甲
醇!r洗脱得化合物 Y!($ 0D$氯仿5甲醇!&r
洗脱得化合物 Y!++ 0D$氯仿5甲醇!%r)洗脱得
化合物 &!)$ 0D)正丁醇部分氯仿5甲醇!%r)洗
脱得化合物 %!&+ 0D和 $!+ 0D(
&!结构鉴定
化合物 %!黄色粉末!甲醇( 盐酸5镁粉反应
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酰基奎尼酸甲酯!0Q@?6V&$5UR5!5.BTQ/6V`WR2B@Q(
化合物 [`$ \ 和 $ 经鉴定分别为槲皮素%槲
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035葡萄糖苷%槲皮素5&p5!0
!
035葡萄糖
苷%金丝桃苷%芦丁%山柰酚%咖啡酸和绿原酸(
$参考文献%
* +!刘可越$ 张铁军$ 高文远$ 等f款冬花的化学成分及药理活
性研究进展*X+f中国中药杂志$ +$$#$ )!++#()%f
* + +!王宇杰$ 孙启时f金钱草的化学成分研究 *X+f中国药物化
杂志$ +$$$ !## )%f
* ) +!成军$ 白焱晶$ 赵玉英$ 等f杜仲叶苯丙素类成分的研究
-)&-
第 ) 卷第 * 期
+$$ 年月
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*X+f中国中药杂志$ +$$+$ +%!# )(f
* & +!张卫东$ 孔德云$ 李惠庭$ 等f灯盏花的化学成分研究!
0

*X+f中国医药工业杂志$ **($ +*!# &*(f
* +!张朝凤$ 张紫佳$ 张勉$ 等f大果飞蛾藤的化学成分研究
*X+f中国药学杂志$ +$$#$ &!+# *&f
* # +!刘明生$ 何泉泉$ 靳德军$ 等f海南裂叶山龙眼的化学成分
研究 *X+f中国药学杂志$ +$$$ &$!+# (*)f
* % +!姜宏梁$ 徐丽珍$ 杨学东$ 等f北刘寄奴中奎尼酸酯类化学
成分研究 *X+f中国中药杂志$ +$$+$ +%!+# *+)f
* ( +!王珏$ 王乃利$ 姚新生$ 等f小花鬼针草中咖啡酰奎宁酸类
成分及其抑制组胺释放活性 *X+f中草药$ +$$#$ )%!%#
*##f
* * +!FR2 F<$bW/K<$.?C/.QA?BVB]R./V/C*X+fX;B@GC/U$ ***$ #+# &$f
*$+!常小龙$ 李军$ 吴立军$ 等f白花银背藤化学成分的研究
*X+f中草药$ +$$#$ )%!+# %(f
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$责任编辑!王亚君%
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第 ) 卷第 * 期
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Flavonoids and phenolic acid derivatives from Flos Farfarae

款冬花中黄酮和酚酸类成分的研究

相关文献