目的：研究河南产白花前胡的化学成分。方法：采用色谱法分离化学成分，利用质谱、核磁共振等波谱技术鉴定结构。结果：分离鉴定了7个化合物，分别为α-D-glucopyranose-1-hexadecanoate(1)，D-mannitol monohexadecanoate(2)，腺苷(adenosine，3)，丁酸(butyric acid，4)，eleutheroside B1(5)，apiosylskimmin(6)，甘露醇(mannitol，7)。结论：化合物1～5为首次从该植物中分离得到，化合物1，2为首次从伞形科植物中分离得到。
Objective: To study the chemical constituents in roots of Peucedanum praeruptorum. Method: The constituents were isolated by column chromatography on silica gel and ODS, and identified by spectroscopic methods. Result: Seven compounds, α-D-glucopyranose-1-hexadecanoate (1), D-mannitol monohexadecanoate (2), adenosine (3), butyric acid (4), eleutheroside B1 (5), apiosylskimmin (6), and mannitol (7) were isolated and identified. Conclusion: Compounds 1-5 were isolated from this plant for the first time.
全 文 ：白花前胡化学成分研究 Ⅲ
张 村１，肖永庆１，谷口雅彦２，马场きみ江２
（１．中国中医科学院 中药研究所，北京 １００７００；
２．大阪药科大学，日本 大阪 ５６９１０９４）
［摘要］ 目的：研究河南产白花前胡的化学成分。方法：采用色谱法分离化学成分，利用质谱、核磁共振等波谱技术鉴定
结构。结果：分离鉴定了７个化合物，分别为 αＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｅ１ｈｅｘａｄｅｃａｎｏａｔｅ（１），Ｄｍａｎｎｉｔｏｌｍｏｎｏｈｅｘａｄｅｃａｎｏａｔｅ（２），腺苷
（ａｄｅｎｏｓｉｎｅ，３），丁酸（ｂｕｔｙｒｉｃａｃｉｄ，４），ｅｌｅｕｔｈｅｒｏｓｉｄｅＢ１（５），ａｐｉｏｓｙｌｓｋｉｍｍｉｎ（６），甘露醇（ｍａｎｎｉｔｏｌ，７）。结论：化合物１～５为首次
从该植物中分离得到，化合物１，２为首次从伞形科植物中分离得到。
［关键词］ 伞形科；白花前胡；化学成分
［收稿日期］ ２００８１１１１
［基金项目］ 国家“十一五”科技支撑计划（２００６ＢＡＩ０９Ｂ０６０８０２）
［通信作者］ 肖永庆，Ｔｅｌ：（０１０）８４０４０２２１，Ｅｍａｉｌ：ｘ．ｈｅｑｉ＠１６３．ｃｏｍ
河南产前胡为前胡属植物白花前胡Ｐｅｕｃｅｄａｎｕｍ
ｐｒａｅｒｕｐｔｏｒｕｍＤｕｎｎ，分布于河南西部伏牛山脉。文献
［１２］从其根中分得１５个化合物，在进行“中药炮制
技术和相关设备研究———前胡蜜炙”课题研究中，该
研究组继续对河南产白花前胡的水溶性部位进行了
化学成分研究。通过硅胶及反相硅胶柱色谱分离，从
其４０％乙醇和６０％乙醇洗脱部位分离鉴定了７个化
合物，其中化合物１～５为首次从白花前胡中分离鉴
定，化合物１，２为首次从伞形科植物中分离得到。
１ 仪器与试药
ＸＴ４１００Ｘ显微熔点仪（温度计未校正）；Ｈｉｔａｃｈｉ
Ｍ８０和 ＨｉｔａｃｈｉＭ４１００Ｈ质谱仪；１Ｈ，１３ＣＮＭＲ用
ＶａｒｉａｎＵＮＩＴＹＩＮＯＶＡ５００和ＢｒｕｋｅｒＡＭ３００核磁共
振仪测定（ＴＭＳ内标）；色谱用硅胶Ｇ（１００～２００目、
２００～３００目），薄层硅胶 ＧＦ２５４均为青岛海洋化工
厂生产，Ｄ１０１大孔树脂为天津南开大学化工厂生
产；ＯＤＳ为日本 ＹＭＣ公司出品；其他试剂均为分
析纯。
药材采自河南洛阳栾川县，经中国中医科学院
中药研究所 谢宗万 研究员鉴定为白花前胡 Ｐ．
ｐｒａｅｒｕｐｔｏｒｕｍ的根。
２ 提取分离
白花前胡根粗粉１０ｋｇ，以９５％乙醇渗漉提取，
浓缩至浸膏，以水溶解，上 Ｄ１０１大孔树脂柱，分别
以水，４０％，６０％，９５％乙醇及丙酮洗脱，弃去水液，
收集４０％乙醇和６０％乙醇洗脱部分，浓缩至浸膏后
反复进行硅胶柱色谱和ＯＤＳ柱色谱，先后得到化合
物１（１３ｍｇ），２（１６ｍｇ），３（１１ｍｇ），４（３２ｍｇ），５（１２
ｍｇ），６（６１０ｍｇ），７（１１ｍｇ）。
３ 结构鉴定
化合物１ 白色片晶（三氯甲烷甲醇），ｍｐ７６～
７７℃。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：２２７（２Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝２０，７０Ｈｚ，２ＣＨ２），１５１（２Ｈ，ｍ，３ＣＨ２），
１２４（２４Ｈ，ｂｒｓ，４１５ＣＨ２），０８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０Ｈｚ，
１６ＣＨ３），４８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３５Ｈｚ，Ｈ１′）。
１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１７２７（Ｃ１），３３３（Ｃ２），
２４３（Ｃ３），２８３２８８（Ｃ４１３），３１１（Ｃ１４），２１９
（Ｃ１５），１３８（Ｃ１６），９２１（ＧｌｕＣ１′），７０４（ＧｌｕＣ
２′），７２７（ＧｌｕＣ３′），６９０（ＧｌｕＣ４′），７２１（ＧｌｕＣ
５′），６３７（ＧｌｕＣ６′）。以上数据与文献［３］报道 α
Ｄｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｅ１ｈｅｘａｄｅｃａｎｏａｔｅ基本一致。
化合物 ２ 白色粒晶（三氯甲烷甲醇），ｍｐ
１１０２～１０２℃。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：２２９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，２ＣＨ２），１５２（２Ｈ，ｍ，３ＣＨ２），
１２４（２４Ｈ，ｂｒｓ，４１５ＣＨ２），０８５（３Ｈ，ｔ，１６ＣＨ３），
３９４，４２７（ｅａｃｈ１Ｈ，ｍ，１′ＣＨ２），３６７（１Ｈ，ｍ，２′
ＣＨ），３５５（１Ｈ，ｍ，３′ＣＨ），３５５（１Ｈ，ｍ，４′ＣＨ），
３４６（１Ｈ，ｍ，５′ＣＨ），３３９，３６２（ｅａｃｈ１Ｈ，ｍ，６′
ＣＨ２），４７５，４２７，４１４，４４２（ｅａｃｈ１Ｈ，ｄ，２′，３′，４′，５′
ＯＨ），４３４（１Ｈ，ｔ，６′ＯＨ）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）δ：１７２８（Ｃ１），３３３（Ｃ２），２４２（Ｃ３），２８２
２８７（Ｃ４１３），３１０（Ｃ１４），２１８（Ｃ１５），１３６（Ｃ
·５００１·
第３４卷第８期
２００９年４月
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ ８
Ａｐｒｉｌ，２００９
１６）；６６６（Ｃ１′），６８０（Ｃ２′），６９２（Ｃ３′），６９０（Ｃ
４′），７０９（Ｃ５′），６３５（Ｃ６′）。以上数据与文献［４］
报道的Ｄｍａｎｎｉｔｏｌｍｏｎｏｈｅｘａｄｅｃａｎｏａｔｅ基本一致。
化合物３，４ 与文献对照分别鉴定为腺苷［５］，
丁酸［６］。
化合物５ 白色粉末（三氯甲烷甲醇），ｍｐ２０４～
２０５℃。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６４１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ３），７９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ４），
７３１（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），３９１（３Ｈ，ｓ，６ＯＣＨ３），３８２（３Ｈ，
ｓ，８ＯＣＨ３），４９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ，Ｈ１′），５２８
（１Ｈ，ｄ，ＯＨ），５１６（１Ｈ，ｄ，ＯＨ），５０（１Ｈ，ｄ，ＯＨ），
４４（１Ｈ，ｔ，６′ＯＨ），３０７～３６２（６Ｈ，ｍ，糖上的
Ｈ）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１５９６（Ｃ２），
１１４６（Ｃ３），１４４３（Ｃ４），１０５４（Ｃ５），１４９３（Ｃ
６），１４１５（Ｃ７），１４０１（Ｃ８），１４２３（Ｃ９），１１４４
（Ｃ１０），５６５（６ＯＣＨ３），６１１（８ＯＣＨ３）。Ｇｌｕ：
１０２０（Ｃ１′），７４０（Ｃ２′），７６４（Ｃ３′），６９７（Ｃ
４′），７７４（Ｃ５′），６０７（Ｃ６′）。以上数据与文献［７］
报道的ｅｌｅｕｔｈｅｒｏｓｉｄｅＢ１基本一致。
化合物６ 白色粉末（三氯甲烷甲醇），ｍｐ１７２～
１７３℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ４５６［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）δ：６３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ３），８００（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ４），７６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９４Ｈｚ，Ｈ５），
７０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９４，２３Ｈｚ，Ｈ６），７０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２３Ｈｚ，Ｈ８），５０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７３２Ｈｚ，Ｈ１′），５４２
（２′ＯＨ），５１９（３′ＯＨ），５１８（４′ＯＨ），４８１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２９７Ｈｚ，Ｈ１″），５００（２″ＯＨ），４４８（３″ＯＨ），
４７３（４″ＯＨ），３１１～３９１（１１Ｈ，糖上的 Ｈ）。１３Ｃ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１６０１（Ｃ２），１１３１（Ｃ
３），１４４１（Ｃ４），１２９４（Ｃ５），１１３２（Ｃ６），１６００（Ｃ
７），１０３２（Ｃ８），１５４９（Ｃ９），１１３３（Ｃ１０）；９９８（Ｃ
１′），７２９（Ｃ２′），７６３（Ｃ３′），６９７（Ｃ４′），７５４（Ｃ
５′），６７５（Ｃ６′）；１０９２（Ｃ１″），７５８（Ｃ２″），７８６（Ｃ
３″），６３１（Ｃ４″），７３２（Ｃ５″）。以上数据与文献［８］报
道的ａｐｉｏｓｙｌｓｋｉｍｍｉｎ基本一致。
化合物７ 无色结晶（三氯甲烷甲醇），ｍｐ１６２～
１６３℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ１８３［Ｍ＋Ｈ］＋，１４７。ＮＭＲ数据
与文献［９］报道的甘露醇（ｍａｎｎｉｔｏｌ）基本一致。
［参考文献］
［１］ 张 村，肖永庆，谷口雅彦，等．白花前胡化学成分研究（Ⅰ）
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［２］ 张 村，肖永庆，谷口雅彦，等．白花前胡化学成分研究（Ⅱ）
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［３］ ＰｅｔｅｒＤｅｇｎ，ＬａｒｓＨＰｅｄｅｒｓｅｎ，ＪｅｎｓＤｕｕｓ．Ｌｉｐａｓｅｃａｔａｌｙｓｅｄｓｙｎ
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｒｏｏｔｓｏｆＰｅｕｃｅｄａｎｕｍｐｒａｅｒｕｐｔｏｒｕｍⅢ
ＺＨＡＮＧＣｕｎ１，ＸＩＡＯＹｏｎｇｑｉｎｇ１，ＴＡＮＩＧＵＣＨＩＭａｓｓａｈｉｋｏ２，ＢＡＢＡＫｉｍｉｙｅ２
（１．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎａＡｃａｄｅｍｙｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１００７００，Ｃｈｉｎａ；
２．ＯｓａｋａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｏｓａｋａ５６９１０９４，Ｊａｐａｎ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｒｏｏｔｓｏｆＰｅｕｃｅｄａｎｕｍｐｒａｅｒｕｐｔｏｒｕｍ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｏｎｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄＯＤＳ，ａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，
αＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｅ１ｈｅｘａｄｅｃａｎｏａｔｅ（１），Ｄｍａｎｎｉｔｏｌｍｏｎｏｈｅｘａｄｅｃａｎｏａｔｅ（２），ａｄｅｎｏｓｉｎｅ（３），ｂｕｔｙｒｉｃａｃｉｄ（４），ｅｌｅｕｔｈｅｒｏｓｉｄｅＢ１
（５），ａｐｉｏｓｙｌｓｋｉｍｍｉｎ（６），ａｎｄｍａｎｎｉｔｏｌ（７）ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１５ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔ
ｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｕｍｂｅｌｉｆｅｒａｅ；Ｐｅｕｃｅｄａｎｕｍｐｒａｅｒｕｐｔｏｒｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑 王亚君］
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第３４卷第８期
２００９年４月
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ ８
Ａｐｒｉｌ，２００９