目的:研究冷饭藤藤茎的化学成分。方法:采用各种柱色谱法分离,通过谱学方法进行结构鉴定。结果:从冷饭藤藤茎的70%丙酮提取物的醋酸乙酯部位分离得到7个化合物,分别鉴定为山柰酚 3 O α L 呋喃阿拉伯糖苷(1),山柰酚 3 O α D 吡喃阿拉伯糖苷(2),槲皮素 3 O α D 吡喃阿拉伯糖苷(3),槲皮素 3 O α L 呋喃阿拉伯糖苷(4),槲皮素 3 O β D 吡喃葡萄糖苷(5),槲皮素(6),山柰酚(7)。结论:化合物1~7均是首次从该植物中分离得到,化合物1~4均为首次从该科中分离得到。
Objective: To study the chemical constituents in the stems of Kadsura oblongifolia. Method: The chemical constituents were isolated by various column chromatographic methods. The structures were identified by spectral data. Result: Seven compounds named kaempferol 3 O α L arabinofuranoside (1), kaempferol 3 O α D arabinopyranoside (2), quercetin 3 O α D arabinopyranoside (3), quercetin 3 O α L arabinofuranoside (4), quercetin 3 O β D glucopyranoside (5), quercetin (6), kaempferol (7) were isolated and identified. Conclusion: Compounds 1 7 were obtained from this plant for the first time. Compounds 1 4 were isolated from Schisandraceae family for the first time.
全 文 :冷饭藤醋酸乙酯部位化学成分研究
刘海涛1,许利嘉1,彭 勇1,李蓉涛2,肖培根1
(1.中国医学科学院 北京协和医学院 药用植物研究所,中草药物质基础与资源利用教育部
重点实验室,北京 100193;
2.中国医学科学院 药用植物研究所 海南分所,海南 万宁 571533)
[摘要] 目的:研究冷饭藤藤茎的化学成分。方法:采用各种柱色谱法分离,通过谱学方法进行结构鉴定。结果:从冷饭
藤藤茎的70%丙酮提取物的醋酸乙酯部位分离得到7个化合物,分别鉴定为山柰酚3OαL呋喃阿拉伯糖苷(1),山柰酚3
OαD吡喃阿拉伯糖苷(2),槲皮素3OαD吡喃阿拉伯糖苷(3),槲皮素3OαL呋喃阿拉伯糖苷(4),槲皮素3OβD吡喃
葡萄糖苷(5),槲皮素(6),山柰酚(7)。结论:化合物1~7均是首次从该植物中分离得到,化合物1~4均为首次从该科中分
离得到。
[关键词] 五味子科;冷饭藤;化学成分
[收稿日期] 20081026
[通信作者] 肖培根,Tel:(010)62894462,Email:xiaopg@public.
bta.net.cn
冷饭藤KadsuraoblongifoliaMer.,又称吹风散、
入地射香、水灯盏、细风藤,饭团藤,为五味子科
Schisandraceae南五味子属 Kadsura植物,主要分布
于中国海南、广东、广西等省区,其藤茎和根在民间
用于治疗感冒、风湿痹痛、跌打损伤、心胃气痛及痛
经等疾病[12],目前还没有关于其化学成分的文献报
道。作者对海南儋州南丰镇采集的冷饭藤的藤茎进
行了化学成分研究,从丙酮提取物的醋酸乙酯可溶
部分分离并鉴定了7个黄酮及黄酮苷类化合物,7
个化合物均为首次从该植物中分离得到,其中化合
物1~4为首次从该科植物中分离得到。
1 材料
BrukerAV500型核磁共振仪(TMS为内标);
Agilent6210TOFMS高分辨质谱仪(负离子模式);
柱色谱硅胶及硅胶 GF254薄层预制板为青岛海洋
化工厂出品;SephadexLH20柱色谱材料为Pharma
cia公司产品;MCIHP20为日本三菱化学公司产品;
所用试剂为化学纯或分析纯。
冷饭藤藤茎于2007年5月采自海南省儋州南
丰镇,经中国医学科学院药用植物研究所肖培根研
究员鉴定为五味子科南五味子属植物冷饭藤K.ob
longifolia,凭证标本保存于中国医学科学院药用植
物研究所标本馆(HN200705)。
2 提取分离
冷饭藤藤茎19kg,70%丙酮冷浸提取3次,合
并提取液,减压浓缩干燥后得浸膏893g,适量水混
悬后依次用等体积的石油醚和醋酸乙酯萃取,分别
得到石油醚和醋酸乙酯萃取物及水溶性部位200,
339,350g。醋酸乙酯萃取部分339g上MCI柱,
依次用 50%,70%,90%,100%甲醇冲洗,收集流
分。
50%甲醇冲洗共收集 7个流分 Fr1~Fr7。
Fr5(14g)上硅胶色谱柱,三氯甲烷丙酮系统洗
脱,得9个流分Fr51~Fr59。Fr57经Sephadex
LH20(甲醇水)柱色谱,得化合物1(44mg);Fr5
8经SephadexLH20(甲醇水)柱色谱,得化合物2
(18mg);Fr59经 SephadexLH20(甲醇水)柱色
谱,得化合物3(10mg)。Fr6(09g)上硅胶色谱
柱经石油醚醋酸乙酯系统洗脱,得7个流分 Fr6
1~Fr67。Fr63经 SephadexLH20(甲醇水)柱
色谱,得化合物4(15mg);Fr63经 SephadexLH
20(甲醇水)柱色谱,得化合物4(15mg);Fr67经
SephadexLH20(甲醇水)柱色谱,得化合物 5(17
mg)。
70%甲醇冲洗共收集 4个流分 Fr1~Fr4。
Fr1(13g)上硅胶色谱柱经三氯甲烷丙酮系统洗
脱,得7个流分Fr11~Fr17。Fr16经Sephadex
LH20(甲醇水)柱色谱,得化合物6(25mg);Fr3
(12g)上硅胶色谱柱,经环己烷丙酮系统洗脱,得
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Vol.34,Issue 7
April,2009
8个馏分 Fr31~Fr38。Fr37经 SephadexLH
20(甲醇水)柱色谱,得化合物7(12mg)。
3 结构鉴定
化合物1~7盐酸镁粉反应呈阳性,与三氯化
铝反应显亮黄绿色荧光,证明为黄酮类化合物;化合
物1~5与Molish试剂呈阳性反应。
化合物1 淡黄色无定形粉末(甲醇)。ESIMS
m/z417[M-H]-。1HNMR(CD3OD,500MHz)δ:
795(2H,d,J=70Hz,2′,6′H),691(2H,d,J=
70Hz,3′,5′H),640(1H,d,J=20Hz,8H),
620(1H,d,J=20Hz,6H),548(1H,s,糖端基质
子),431,390,379,348为糖的 CH的质子信
号。13CNMR(CD3OD,125MHz)δ:1804(C4),
1666(C7),1636(C9),1621(C4′),1600(C
5),1591(C2),1355(C3),1325(C2′),1325
(C6′),1233(C1′),1170(C3′),1170(C5′),
1102(C1″),1062(C10),1004(C6),953(C
8),885(C4″),839(C2″),792(C3″),630(C
5″)。以上数据与文献[3]报道的数据基本一致,故
鉴定该化合物为山柰酚3OαL呋喃阿拉伯糖苷。
化合物2 淡黄色无定形粉末(甲醇)。ESIMS
m/z417[M-H]-。1HNMR(CD3OD,500MHz)δ:
804(2H,d,J=90Hz,2′,6′H),687(2H,d,J=
90Hz,3′,5′H),638(1H,s,8H),618(1H,s,6
H),513(1H,d,J=60Hz,糖端基质子),389,
378,363,339为糖的 CH的质子信号。13CNMR
(CD3OD,125MHz)数据与文献[4]报道数据基本一
致,故鉴定该化合物为山柰酚3OαD吡喃阿拉伯
糖苷。
化合物3 褐色粉末(甲醇)。ESIMSm/z433
[M-H]-。1HNMR(CD3OD,500MHz)δ:774(1H,
d,J=20Hz,2′H),755(1H,dd,J=80,20Hz,
6′H),685(1H,d,J=80Hz,5H),636(1H,d,
J=20Hz,8H),617(1H,d,J=20Hz,6H),
513(1H,d,J=65Hz,糖端基质子),δ389,382,
365,344为糖的CH的质子信号。13CNMR(CD3OD,
125MHz)δ:1800(C4),1667(C7),1635(C5),
1592(C9),1589(C2),1504(C4′),1465(C
3′),1362(C3),1235(C1′),1234(C6′),118
(C2′),1167(C5′),1061(C10),1052(C1″),
1004(C6),953(C8),746(C3″),734(C2″),
696(C4″),674(C5″),以上数据与文献[56]报
道数据基本一致,故鉴定该化合物为槲皮素3Oα
D吡喃阿拉伯糖苷。
化合物4 黄色固体(甲醇)。ESIMSm/z433
[M-H]-。1HNMR(CD3OD,500MHz)δ:752(1H,
d,J=20Hz,2′H),748(1H,dd,J=80,20Hz,
6′H),689(1H,d,J=80Hz,5H),638(1H,d,
J=20Hz,8H),619(1H,d,J=20Hz,6H),
546(1H,s,糖端基质子)。13CNMR(CD3OD,125
MHz)数据与文献[7]报道数据基本一致,故鉴定该
化合物为槲皮素3OαL呋喃阿拉伯糖苷。
化合物5 黄色固体(甲醇)。ESIMSm/z463
[M-H]-。1HNMR(CD3OD,500MHz)δ:783(1H,
d,J=20Hz,2′H),758(1H,dd,J=80,20Hz,
6′H),686(1H,d,J=80Hz,5H),639(1H,d,
J=20Hz,8H),620(1H,d,J=20Hz,6H),
515(1H,d,J=75Hz,糖端基质子)。13CNMR
(CD3OD,125MHz)数据与文献[89]报道的数据基
本一致,故鉴定该化合物为槲皮素3OβD吡喃葡
萄糖苷。
化合物6,7 与文献[1011]对照鉴定为槲皮
素和山柰酚。
[参考文献]
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ChemicalstudyonethylacetatesolubleportionofKadsuraoblongifolia
LIUHaitao1,XULijia1,PENGYong1,LIRongtao2,XIAOPeigen1
(1.InstituteofMedicinalPlantDevelopment,PekingUnionMedicalColege,ChineseAcademyofMedicalSciences,
KeyLaboratoryofBioactiveSubstanceandResourcesUtilizationofChineseHerbalMedicine,MinistryofEducation,Beijing100094,China;
2.HainanBranchInstituteofMedicinalPlantDevelopment,ChineseAcademyofMedicalSciences,Wanning571533,China)
[Abstract] Objective:TostudythechemicalconstituentsinthestemsofKadsuraoblongifolia.Method:Thechemicalcon
stituentswereisolatedbyvariouscolumnchromatographicmethods.Thestructureswereidentifiedbyspectraldata.Result:Seven
compoundsnamedkaempferol3OαLarabinofuranoside(1),kaempferol3OαDarabinopyranoside(2),quercetin3OαDarabi
nopyranoside(3),quercetin3OαLarabinofuranoside(4),quercetin3OβDglucopyranoside(5),quercetin(6),kaempferol
(7)wereisolatedandidentified.Conclusion:Compounds17wereobtainedfromthisplantforthefirsttime.Compounds14were
isolatedfromSchisandraceaefamilyforthefirsttime.
[Keywords] Schisandraceae;Kadsuraoblongifolia;chemicalconstituents
[责任编辑 王亚君]
全国第八次中医药创新与发展学术研讨会暨首届新世纪中药科技创新论坛征文通知
由中华中医药学会主办、《中华中医药杂志》社承办的“全国第八次中医药创新与发展学术研讨会”将于2009年7月在辽
宁丹东举行。会议将邀请著名中医药专家、国家级课题组负责人、相关政策法规制定部门的领导做专题报告。现将有关征文
事宜通知如下:
一、征文内容:(1)读经典作临床的心得体会;(2)全国第一、二、三、四批名老中医、省级名老中医临床经验总结;(3)中医
药学科基础研究的新方法、新进展;(4)中医药学科临床研究的新思路;(5)名老中医用药心得,民间偏方、验方验案分析;(6)
中医药独特诊疗技术的发掘与应用;(7)中医药学科科研思路与方法学的研究;(8)中医药医疗器具、器械、设备的开发及临床
应用研究;(9)药用植物与中药(含民族医药,下同)鉴定新技术研究、中药资源开发与可持续利用发展研究及中药材规范化种
植(GAP)研究;(10)中药化学成分及有效成分的提取、分离、鉴定及分析研究,中药制剂技术、工艺及质量标准评价和稳定性
研究,中药炮制创新技术及规范化研究,中药药理、毒理及中药临床应用研究;(11)药事管理与法律法规研究;(12)中医药医
疗、教学及科研管理研究;(13)国家级、省部级、局级科研课题的最新研究进展及成果展示。
二、征文要求:(1)未正式公开发表过的论文。(2)论文力求主题鲜明、论据充分、资料详实。(3)稿件篇幅在4000字以
内,关键词3~8个,注明作者姓名、职称、单位、具体通讯地址、邮政编码、电子信箱等。(4)论文请寄打印稿并网络发送电子
版,请在信封上注明“丹东会议征文”,邮件以“作者姓名 +丹东会议征文”命名。请用 word文档以附件的形式发送,收到必
复,若无回复,请与编辑部联系。(5)每篇论文共收审稿费、版面费380元,稿件请自留底稿,恕不退稿。投稿时请同时寄出审
稿费及版面费,截止日期:2009年5月30日。
三、其他事宜:稿件经审稿录用后将在国家级中文核心期刊《中华中医药杂志》(原《中国医药学报》)2009年增刊上刊出。
参加大会学术交流者,由中华中医药学会颁发论文证书和国家Ⅰ类继续教育学分。如有意参会,请自备因私护照。
四、联系方式:北京市朝阳区和平街北口樱花路甲4号《中华中医药杂志》社(收);邮编:100029;电话:01064216650;E
mail:64216650@163.com。
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