全 文 ：冷饭藤的化学成分及其体外抗肿瘤活性
刘抗伦， 田汝华， 沈小玲， 胡英杰
（广州中医药大学热带医学研究所中药新药发现实验室， 广东广州 510405）
摘要： 【目的】 研究冷饭藤的化学成分， 寻找抗肿瘤活性成分。 【方法】 采用色谱技术对冷饭藤的化学成分进行分离、 纯化，
根据波谱数据鉴定化学结构 ； 并对所得化合物进行体外抗肿瘤活性筛选 。 【结果 】 分离并鉴定了 8 个化合物 ， 分别为
kadsuracoccinic acid B （1）， schizanrin B （2）， caryophyllene oxide （3）， coccinic acid （4）， isovaleroylbinankadsurin A
（5）， acetylepigomisin R （6）， seco－coccinic acid A （7）， 以及 meso－dihydroguaiaretic acid （8）。 测得三萜 kadsuracoccinic
acid B （1） 和 coccinic acid （4）， 木脂素 schizanrin B （2） 以及倍半萜 caryophyllene oxide （3） 对结直肠癌 HCT－15、 口
腔上皮癌 KB－3－1 瘤株有明显的抑制活性， 其半数抑制浓度为 17．2–25．4 μmol ／ L。【结论】 化合物 1–8 均为首次从冷饭藤中
分离得到； 其中化合物 3为首次从南五味子属中分离得到。 化合物 1–4 对结直肠癌和口腔上皮癌瘤株具有明显的细胞毒活
性。
关键词： 冷饭藤 ／化学； 细胞毒活性
中图分类号： R284．1 文献标志码： A 文章编号： 1007－3213 （2013） 06 － 0843 － 06
0 Introduction
Kadsura oblongifolia Merr．， is a Schisandraceous
plant distributed in the southern China． It has been
used as folk medicine for the treatment of rheumatoid
arthritis as well as gastric ulcers［1，2］． This species has
been reported containing dibenzocyclooctadiene
收稿日期： 2013－07－26
作者简介： 刘抗伦 （1982－ ）， 男； E－mail： liukanglun＠gmail．com
通讯作者： 胡英杰， 男， 教授； E－mail： yingjiehu＠gzucm．edu．cn
基金项目： 教育部高校博士点基金项目 （编号： 20104425110014）； 广州市应用基础研究计划重点项目 （编号： 2011J4100058）
Chemical Constituents of Kadsura oblongifolia and Their In－vitro
Anticancer Activities
Abstract： Objective To separate and identify chemical constituents from plant Kadsura oblongifolia， and to screen compounds
with anticancer activity． Methods Chemical constituents were isolated and purified by chromatography from methanol extract of K．
oblongifolia， and their structures were identified on the basis of spectroscopic evidences． The in － vitro anticancer activities of the
compounds were investigated by MTT assay． Results Eight compounds were isolated from K． oblogifolia and their structures were
identified as kadsuracoccinic acid B （1）， schizanrin B （2）， caryophyllene oxide （3）， coccinic acid （4）， isovaleroylbinankadsurin A
（5）， acetylepigomisin R （6）， seco－coccinic acid A （7）， and meso－dihydroguaiaretic acid （8） ． Among them， two triterpenes
kadsuracoccinic acid B （1） and coccinic acid （ 4） ， a dibenzocyclooctadiene lignan of schizanrin B （ 2） ， a sesquiterpene of
caryophyllene oxide （3） showed inhibitory effects on the proliferation of human colon cancer HCT－15 cells and human oral epidermoid
carcinoma KB－3－1 cells， with half－inhibitory concentrations （IC50） at 17．2–25．4 μmol ／ L． Conclusion Compounds 1－8 have
been isolated from K． oblogifolia for the first time， and compound 3 has been isolated from the plant of Kadsura genus for the first
time．Compounds 1－ 4 exhibit evident anticancer activity in vitro against human cancer cell lines HCT－15 and KB－3－1．
Key words： Kadsura oblongifolia ／ chemistry； Cytotoxicity
CLC Number： R284．1 Document Code： A Article ID： 1007－3213 （2013） 06－0843－06
LIU Kanglun， TIAN Ruhua， SHEN Xiaoling， HU Yingjie
（ Laboratory of Chinese Herbal Drug Discovery， Tropical Medicine Institute， Guangzhou University of Chinese Medicine，
Guangzhou 510405 Guangdong， China）
广州中医药大学学报
Journal of Guangzhou University of Traditional Chinese Medicine
2013 年 11 月第 30 卷第 6 期
November 2013，Vol． 30，No． 6
·抗肿瘤研究 （英文） ·
843
lignans and lanostane triterpenoids ［3，4］． Analogues of
such kinds of compounds have been found to possess
some beneficial pharmacological effects including
antihepatitis， antitumor， and anti－human immuno －
deficiency virus （ HIV） activities ［5 －7］． However，
phytochemical investigation of K． oblongifolia remains
insufficient． In this study， we performed the isolation
and structural identification of chemical constituents
from K． oblongifolia． In vitro anticancer activity of
these constituents was also investigated．
1 Materials
1． 1 Plant Material
The whole plant was collected from Huizhou city
of Guangdong province， China， in January of 2009，
and has been identified as Kadsura oblongifolia by
Prof． Ruijiang Wang of South China Botanical
Garden， Chinese Academy of Sciences． The voucher
specimen has been deposited in the Tropical Medicine
Institute， Guangzhou University of Chinese Medicine．
1． 2 Instruments
1D － ， 2D －NMR spectra were obtained on a
Bruker DRX－400 instrument （Swiss） with TMS as
an internal standard． MS were recorded on an API
2000 LC ／MS ／MS （USA） ． Medium－pressure liquid
chromatography （ MPLC） apparatus used is the
product of Lisui company （Shanghai， China） ．
1． 3 Material and Reagents
Silica gel （Si gel） （200－300 mesh） used in
column chromatography （ CC） was from Qingdao
Marine Chemical Factory， China． Reagents and sol-
vents used were China domestic products of analytical
grade． Medium， fetus bovine serum （ FBS） and
other agents for cell culture were the products of Gibco
（USA．） ． Methyl thiazolyl tetrazolium （MTT） was
purchased from Sigma （USA） ．
2 Methods
2． 1 Extraction and Isolation
The air －dried and powdered whole plant （ 10
kg） of K． oblongifolia was extracted with 70％ aque-
ous methyl alcohol （MeOH） at room temperature to
yield crude extract， which was successively extracted
with petroleum ether， ethyl ethanoate （ EtOAc）
and 1－butanol． The EtOAc extract was evaporated for
dryness under reduced pressure to obtain an extract
（400 g） that was separated by Si gel CC （2．0 kg，
200－300 mesh） and eluted with CHCl3 － MeOH （9 ∶ 1，
8 ∶ 2， 7 ∶ 3， 6 ∶ 4， 5 ∶ 5； volume ratio） to obtain
fractions 1－5． Fractions 1 （ 180 g） and 2 （ 108
g） were subjected to Si gel CC and eluted with
petroleum ether－EtOAc （40 ∶ 1， 20 ∶ 1， 10 ∶ 1，
5 ∶ 1， 2 ∶ 1） to afford 5 fractions， which were
further purified by MPLC to give compounds 1 （60
mg）， 2 （25 mg）， 3 （16 mg）， 4 （15 mg），
and 5 （21 mg） ． Fraction 3 （30 g） was subjected
to Si gel CC eluting with CHCl3－CH3OH （20 ∶ 1）
to afford 6 fractions that were further purified by
Sephadex LH－20 （CH3OH） to produce another 3
fractions， which were purified by MPLC （MeOH－
H2O） to yield compounds 6 （ 20 mg） ， 7 （ 16
mg）， and 8 （15 mg） ．
2． 2 Cell line and cell culture
Human oral epidermoid carcinoma cell line KB－
3－1 was obtained from City University of Hong Kong
and was maintained in Dulbecco’s minimum essential
medium （DMEM） containing 10％ FBS， at 37℃ in a
humidified atmosphere of 5％ CO2． Human colorectal
cancer cell line HCT－15 was purchased from Shanghai
cell bank， Chinese Academy of Sciences， and was
maintained in RPMI 1640 containing 10％ FBS， 2
mmol ／ L L－glutamine， 1．5 g ／ L NaHCO3， 4．5 g ／ L
glucose， 10 mmol ／ L HEPES， and 1．0 mmol ／ L
sodium pyruvate， at 37℃ in a humidified atmosphere
of 5％ CO2．
2． 3 Assay for in－vitro anticancer activity
Sample concentrations inhibiting 50％ growth of
the cells （IC50） were determined in 96－well plates
by MTT assay． Briefly， 100 μL of cell suspension
（1．0 × 105 cells ／ mL） was seeded to each well of the
96－well plate and incubated for 24 h to let cells to
adhere． Cells were then incubated with fresh medium
containing test samples of various concentrations for
48 h， and 10 μl of MTT solution （5 mg ／ mL） was
added to each well． After further incubation for 4 h，
the supernatant was removed and the residue was
dissolved in 150 μL of dimethyl sulphoxide（DMSO）．
Optical density （OD） was determined at 492 nm．
Each experiment was repeated three times， and
results were expressed as means ± standard deviation
（ SD） ． Solvents and media were included as blank
control［13］．
2013 年第 30 卷广州中医药大学学报844
第 6 期 刘抗伦， 等． 冷饭藤的化学成分及其体外抗肿瘤活性
3 Results
3． 1 Structural identifications
Compound 1， was a colorless amorphous powder
and its molecular formula was determined as C30H48O2
on the basis of ESI－MS m ／ z 441．4 （［M＋H］＋） ． The
NMR data were as follows． 1H－NMR （CDCl3， 400
MHz） δ （ ppm） ： 1．71 （ 1H， m， H－1 β） ， 1．61
（ 1H， m， H－1α） ， 2．23 （ 2H， m， H－2） ， 2．05
（1H， d， J ＝ 6．8 Hz， H－5）， 1．62 （2H， m， H－
6）， 1．63 （1H， m， H－7 β）， 1．24 （1H， m， H－7
α）， 2．56 （1H， m， H－8）， 5．29 （1H， d， J ＝ 2．8
Hz， H－11）， 1．50 （2H， m， H－12）， 1．94 （2H，
m， H－15）， 1．65 （1H， m， H－16 β）， 1．55 （1H，
m， H－16 α）， 1．49 （1H， m， H－17）， 0．73 （3H，
s， H－18）， 1．00 （3H， s， H－19）， 1．44 （1H， m，
H－20）， 0．86 （3H， d， J ＝ 6．0 Hz， H－21）， 1．05
（2H， m， H－22）， 1．98 （1H， m， H－23 β）， 1．84
（1H， m， H－23α）， 5．08 （1H， t， J ＝ 6．8 Hz， H－
24） ， 1．67 （ 3H， s， H－26） ， 1．59 （ 3H， s， H－
27）， 4．85 （1H， s， H－28 β）， 4．80 （1H， m， H－
28 α）， 1．78 （3H， s， H－29）， 0．83 （3H， s， H－
30） ； 13C －NMR （ CDCl3， 100 MHz） δ （ ppm） ：
34．1 （CH2， C－1）， 29．3 （CH2， C－2）， 181．1 （C，
C－3）， 149．7 （C， C－4）， 45．4 （CH， C－5）， 28．8
（CH2， C－6）， 28．3 （CH2， C－7）， 38．7 （CH， C－
8） ， 146．7 （C， C－9） ， 51．5 （C， C－10） ， 117．7
（CH， C－11）， 33．9 （CH2， C－12）， 43．6 （C， C－
13）， 36．3 （C， C－14）， 29．6 （CH2， C－15）， 18．6
（CH2， C－16） ， 53．0 （CH， C－17） ， 21．7 （CH3，
C－18）， 27．5 （CH3， C－19）， 35．9 （CH， C－20），
18．3 （ CH3， C －21） ， 36．1 （ CH2， C －22） ， 25．0
（CH2， C－23）， 125．2 （CH， C－24）， 130．9 （C， C－
25） ， 25．7 （ CH3， C －26） ， 17．6 （ CH3， C －27） ，
111．9 （CH2， C －28） ， 25．9 （CH3， C －29） ， 24．1
（CH3， C－30） ． It was identified as kadsuracoccinic
acid B by comparing its spectroscopic data with those
reported［6］．
Compound 2， was a colorless amorphous powder
and its molecular formula was determined as
C27H34O8 on the basis of ESI－MS m ／ z 487．2 （［M＋
H］ ＋ ）． The NMR data were as follows． 1H －NMR
（CDCl3， 400 MHz） δ （ppm）： 6．70 （1H， s， H－
4）， 4．70 （1H， s， H－6）， 1．78 （1H， m， H－7），
1．99 （1H， m， H－8）， 2．62 （2H， m， H－9）， 6．30
（1H， s， H－11）， 0．97 （3H， d， J ＝ 7．6 Hz， H－
17） ， 1．14 （ 1H， d， J ＝ 7．2 Hz， H －18） ， 3．81
（ 3H， s， H－19） ， 3．76 （ 3H， s， H－20） ， 3．85
（ 3H， s， H－21） ， 5．91 （ 1H， s， H－22） ， 5．90
（1H， s， H－22） ， 2．40 （1H， dd， J ＝14．0， 6．8
Hz， H－2’）， 1．55 （1H， m， H－3’β）， 1．37 （1H，
m， H－3’α）， 0．78 （3H， dt， J ＝ 7．2 Hz， H－4’），
0．90 （3H， d， J ＝6．8 Hz， H－5’）； 13C－NMR （CD-
Cl3， 100 MHz） δ （ ppm） ： 141．6 （ C， C －1） ，
148．8 （C， C－2）， 139．9 （C， C－3）， 102．4 （CH，
C－4）， 138．8 （C， C－5）， 82．7 （CH， C－6）， 41．3
（CH， C－7）， 35．1 （CH， C－8）， 38．8 （C， C－9），
135．0 （C， C－10） ， 113．0 （CH， C－11） ， 151．4
（C， C－12）， 134．7 （C， C－13）， 140．8 （C， C－
14）， 118．2 （C， C－15）， 122．8 （C， C－16）， 15．2
（CH3， C－17）， 20．0 （CH3， C－18）， 55．9 （CH3，
C－19）， 59．6 （CH3， C－20）， 61．0 （CH3， C－21），
100．9 （ CH2， C －22） ， 176．3 （ C， C －1’） ， 42．9
（CH， C－2’）， 26．7 （CH2， C－3’ ） ， 11．4 （CH3，
C－4’）， 16．6 （CH3， C－5’） ． It was identified as
schizanrin B by comparing its spectroscopic data with
those reported［7］．
Compound 3， was a colorless oil and its
molecular formula was determined as C15H24O on the
basis of ESI－MS m ／ z 221．3 （［M＋H］ ＋）． The NMR
data were as follows． 1H－NMR （CDCl3， 400 MHz）
δ （ppm）： 1．72 （1H， m， H－1）， 2．58 （1H， dd，
J ＝ 18．8， 9．6 Hz， H－2）， 2．21 （1H， m， H－4 β），
1．31 （1H， m， H－4 α）， 2．30 （1H， m， H－5 β），
2．07 （1H， m， H－5α）， 2．84 （1H， dd， J ＝ 10．8，
4．4 Hz， H －6） ， 2．06 （ 1H， m， H －8 β） ， 0．91
（1H， m， H－8 α）， 1．61 （1H， s， H－9 β）， 1．39
（1H， m， H－9 α）， 1．61 （1H， m， H－11）， 0．98
（ 1H， s， H －12） ， 0．95 （ 1H， s， H －13） ， 1．17
（1H， s， H－14）， 4．94 （1H， s， H－15 β）， 4．83
（1H， s， H－15α）； 13C－NMR （CDCl3， 100 MHz）
δ （ppm）： 50．7 （CH， C－1）， 48．6 （CH， C－2），
151．7 （C， C－3）， 30．1 （CH2， C－4）， 29．7 （CH2，
C－5）， 63．6 （CH， C－6）， 59．7 （C， C－7）， 39．1
（CH2， C－8） ， 27．1 （CH2， C－9） ， 33．9 （C， C－
10） ， 39．7 （CH2， C－11） ， 21．5 （CH3， C－12） ，
29．8 （CH3， C －13） ， 16．9 （CH3， C －14） ， 112．7
（ CH2， C －15）． It was identified as caryophyllene
oxide by comparing its spectroscopic data with those
reported［8］．
Compound 4， was a colorless amorphous powder
and its molecular formula was determined as C30H46O3
845
2013 年第 30 卷广州中医药大学学报
on the basis of ESI－MS m ／ z 453．4 （［M－H］－）． The
NMR data were as follows． 1H－NMR （CDCl3， 400
MHz） δ （ppm）： 2．46 （2H， t， J ＝ 6．8 Hz， H－1），
2．20 （1H， m， H－2 β）， 1．99 （1H， m， H－2 α），
2．06 （1H， m， H－5）， 1．93 （1H， m， H－6 β），
1．70 （1H， m， H－6 α）， 1．50 （2H， m， H－7），
1．98 （1H， m， H－8）， 5．63 （1H， dd， J ＝ 7．6，
2．8 Hz， H－11） ， 1．98 （ 1H， m， H－12β） ， 1．85
（1H， m， H－12 α）， 1．36 （2H， m， H－15）， 1．55
（2H， m， H－16） ， 1．60 （1H， m， H－17） ， 0．96
（ 3H， s， H－18） ， 1．20 （ 3H， s， H －19） ， 1．49
（1H， m， H－20）， 0．88 （3H， d， J ＝ 6．4 Hz， H－
21） ， 1．68 （2H， m， H－22 β） ， 1．20 （1H， m，
H－22 α）， 2．18 （1H， m， H－23 β）， 2．09 （1H，
m， H－23α）， 6．88 （1H， t， J ＝ 7．2 Hz， H－24），
1．81 （ 3H， s， H－27） ， 1．06 （ 3H， s， H－28） ，
1．07 （ 3H， s， H－29） ， 0．75 （ 3H， s， H－30） ；
13C －NMR （ CDCl3， 100 MHz） δ （ ppm） ： 33．1
（CH2， C－1） ， 33．8 （CH2， C－2） ， 219．0 （C，
C－3）， 51．9 （C， C－4）， 52．3 （CH， C－5）， 22．9
（CH2， C－6）， 20．7 （CH2， C－7）， 45．4 （CH， C－
8） ， 148．7 （C， C－9） ， 35．8 （C， C－10） ， 121．4
（CH， C－11）， 34．3 （CH2， C－12）， 43．9 （C， C－
13）， 46．9 （C， C－14）， 34．1 （CH2， C－15）， 28．2
（CH2， C－16）， 52．9 （CH， C－17）， 21．2 （CH3，
C－18）， 27．3 （CH3， C－19）， 36．0 （CH， C－20），
18．1 （ CH3， C －21） ， 34．2 （ CH2， C －22） ， 25．9
（CH2， C－23）， 145．7 （CH， C－24）， 126．7 （C，
C－25）， 173．3 （C， C－26）， 11．9 （CH3， C－27），
27．9 （ CH3， C －28） ， 22．4 （ CH3， C －29） ， 23．1
（CH3， C－30）． It was identified as coccinic acid by
comparing its spectroscopic data with those
reported［9，14］．
Compound 5， was a colorless amorphous powder
and its molecular formula was determined as C27H34O8
on the basis of ESI－MS m ／ z 485．1 （［M－H］－ ）． The
NMR data were as follows． 1H－NMR （CDCl3， 400
MHz） δ （ppm）： 6．38 （1H， s， H－4）， 5．59 （1H，
s， H－6）， 1．35 （1H， dd， J ＝ 14．4， 6．4 Hz， H－
7） ， 1．21 （ 1H， J ＝ 14．0， 7．2 Hz， H－8） ， 2．62
（2H， dd， J ＝ 3．6， 1．2 Hz， H－9）， 6．49 （1H， s，
H－11）， 0．85 （3H， d， J ＝ 7．2 Hz， H－17）， 0．90
（1H， d， J ＝ 7．2 Hz， H－18）， 3．82 （3H， s， H－
19） ， 3．86 （3H， s， H－20） ， 3．88 （3H， s， H－
21）， 5．96 （1H， d， J ＝ 1．6 Hz， H－22 β）， 5．92
（1H， d， J ＝ 1．6 Hz， H－22 α）， 1．69 （1H， dd， J
＝ 13．6， 6．8 Hz， H－2’）， 2．03 （2H， m， H－3’ β），
0．72 （3H， dt， J ＝ 7．2 Hz， H－4’）， 1．06 （3H，
d， J ＝ 4．8 Hz H －5’ ） ； 13C －NMR （ CDCl3， 100
MHz） δ （ppm）： 141．2 （C， C－1）， 148．8 （C， C－
2）， 135．7 （C， C－3）， 102．9 （CH， C－4）， 136．1
（C， C－5）， 82．3 （CH， C－6）， 40．3 （CH， C－7），
34．8 （CH， C－8） ， 38．6 （C， C－9） ， 133．3 （C，
C－10）， 107．1 （CH， C－11）， 150．2 （C， C－12），
133．5 （C， C－13）， 146．5 （C， C－14）， 116．9 （C，
C－15）， 119．2 （C， C－16）， 14．9 （CH3， C－17），
19．7 （ CH3， C －18） ， 55．8 （ CH3， C －19） ， 59．7
（CH3， C－20）， 60．8 （CH3， C－21）， 101．2 （CH2，
C－22）， 176．0 （C， C－1’）， 41．6 （CH， C－2’），
26．7 （ CH2， C －3’ ） ， 11．4 （ CH3， C －4’ ） ， 15．6
（ CH3， C －5’）． It was identified as isovaleroylbi-
nankadsurin A by comparing its spectroscopic data
with those reported［10］．
Compound 6， was a colorless amorphous powder
and its molecular formula was determined as C24H26O8
on the basis of HREIMS m ／ z 442．1621． The NMR
data were as follows． 1H－NMR （CDCl3， 400 MHz）
δ （ppm）： 6．67 （1H， s， H－4）， 5．41 （1H， d， J
＝ 0．8 Hz， H －6） ， 1．97 （ 1H， m， H －7） ， 1．96
（1H， m， H－8）， 2．11 （1H， dd， J ＝ 13．6， 9．2
Hz， H－9 β）， 2．00 （1H， m， H－9 α）， 6．43 （1H，
s， H－11）， 0．72 （3H， d， J ＝ 6．8 Hz， H－17），
0．96 （1H， d， J ＝ 6．8 Hz， H－18） ， 5．97 （2H，
dd， J ＝ 12．0， 1．6 Hz， H－19）， 5．93 （2H， s， H－
20） ， 3．84 （3H， s， H－21） ， 3．79 （3H， s， H－
22）， 2．00 （3H， s， H－2’）； 13C－NMR （CDCl3，
100 MHz） δ （ ppm） ： 140．8 （ C， C －1） ， 135．1
（C， C－2）， 149．2 （C， C－3）， 101．9 （CH， C－4），
131．7 （C， C－5）， 75．8 （CH， C－6）， 40．2 （CH，
C－7）， 38．8 （CH， C－8）， 34．6 （C， C－9）， 137．6
（C， C－10）， 103．2 （CH， C－11）， 148．2 （C， C－
12） ， 135．4 （ C， C －13） ， 141．0 （ C， C －14） ，
119．6 （C， C－15）， 120．8 （C， C－16）， 8．6 （CH3，
C－17）， 21．7 （CH3， C－18）， 101．0 （CH2， C－19），
100．9 （CH2， C －20） ， 59．6 （CH3， C －21） ， 59．8
（CH2， C－22） ， 169．6 （C， C－1’）， 21．4 （CH3，
C －2’）． It was identified as acetylepigomisin R by
comparing its spectroscopic data with those
reported［11］．
Compound 7， was a colorless amorphous powder
and its molecular formula was determined as C30H48O3
on the basis of ESI－MS m ／ z 479．4 （［M＋Na］＋ ）． The
846
Table 1 In vitro anticancer activities of compounds
1－4 from K． oblongifolia
Compounds
IC50 （c ／μmol·L－1）
HCT－15 KB－3－1
4 20．49 ± 7．17 22．54 ± 5．84
1 19．13 ± 4．61 18．99 ± 4．15
2 17．19 ± 4．72 22．00 ± 2．54
3 22．40 ± 5．45 25．35 ± 0．54
第 6 期
NMR data were as follows． 1H－NMR （CDCl3， 400
MHz） δ （ppm） ： 2．03 （1H， m， H－1 β） ， 1．99
（ 1H， m， H－1α） ， 2．57 （ 2H， m， H－2） ， 2．26
（1H， d， J ＝ 6．8 Hz， H－5）， 2．38 （1H， m， H－6
β） ， 2．07 （ 1H， d， J ＝ 7．2 Hz， H－6 α） ， 5．31
（1H， d， J ＝ 4．0 Hz， H－7） ， 2．42 （1H， d， J ＝
15．6， 2．4 Hz， H－9）， 1．69 （1H， m， H－11 β），
1．54 （ 1H， m， H－11 α） ， 1．81 （ 1H， m， H－12
β）， 1．64 （1H， m， H－12 α）， 1．54 （1H， m， H－
15 β）， 1．46 （1H， m， H－15 α）， 1．88 （1H， m，
H－16 β）， 1．26 （1H， m， H－16 α）， 1．53 （1H，
m， H－17）， 0．79 （3H， s， H－18）， 0．85 （3H， s，
H－19）， 2．14 （1H， m， H－20）， 0．87 （3H， d， J ＝
6．4 Hz， H－21） ， 2．40 （1H， m， H－22 β） ， 2．15
（1H， m， H－22 α） ， 2．31 （1H， m， H－24 β） ，
2．29 （1H， m， H－24 α）， 2．26 （1H， m， H－25），
0．91 （ 3H， dd， J ＝ 6．6， 4．4 Hz， H －26） ， 0．91
（3H， dd， J ＝ 6．6， 4．4 Hz， H－27）， 4．88 （1H，
s， H －28 β） ， 4．82 （ 1H， m， H －28 α） ， 1．80
（3H， s， H－29）， 1．03 （3H， s， H－30）； 13C－NMR
（CDCl3， 100 MHz） δ （ppm）： 29．6 （CH2， C－1），
29．1 （CH2， C－2）， 180．5 （C， C－3）， 149．7 （C，
C －4） ， 45．3 （ CH， C －5） ， 28．7 （ CH2， C －6） ，
117．9 （CH， C－7）， 146．7 （C， C－8）， 38．6 （CH，
C－8）， 36．3 （C， C－10）， 18．5 （CH2， C－11）， 33．8
（CH2， C－12）， 43．7 （C， C－13）， 51．6 （C， C－
14） ， 34．0 （ CH2， C －15） ， 28．4 （ CH2， C －16） ，
53．0 （ CH， C －17） ， 21．7 （ CH3， C －18） ， 24．0
（CH3， C－19）， 32．8 （CH， C－20）， 19．4 （CH3， C－
21） ， 50．5 （ CH2， C －22） ， 211．4 （ C， C －23） ，
52．6 （ CH2， C －24） ， 24．5 （ CH， C －25） ， 22．7
（CH3， C－26）， 22．5 （CH3， C－27）， 112．0 （CH2，
C－28）， 25．9 （CH3， C－29）， 27．4 （CH3， C－30）．
It was identified as seco－coccinic acid A by compar-
ing its spectroscopic data with those reported［9］．
Compound 8， was a colorless amorphous powder
and its molecular formula was determined as C20H26O4
on the basis of ESI－MS m ／ z 330．0 （［M＋H］＋）． The
NMR data were as follows． 1H－NMR （CDCl3， 400
MHz） δ （ppm）： 6．65 （2H， dd， J ＝ 8．0， 4．0 Hz，
H－2） ， 6．82 （ 2H， d， J ＝ 8．0 Hz， H－5） ， 6．61
（2H， s， H－6）， 0．84 （3H， d， J ＝ 6．8 Hz， H－7 ×
2） ， 2．72 （2H， dd， J ＝ 13．2 4．8 Hz， H－8 β） ，
2．28 （2H， dd， J ＝ 13．6， 9．6 Hz， H－8 α）， 1．76
（2H， m， H－9）， 3．85 （3H， s， H－10 × 2）； 13C－
NMR （CDCl3， 100 MHz） δ （ppm）： 133．7 （CH，
C －1） ， 111．4 （ CH， C －2） ， 146．3 （ C， C －3） ，
143．5 （ C， C －4） ， 113．9 （ CH， C －5） ， 121．7
（CH， C－6）， 16．2 （CH3， C－7）， 38．8 （CH2， C－
8）， 39．1 （CH2， C－9）， 55．8 （CH3， C－10）． It was
identified as meso－dihydroguaiaretic acid by comparing
its spectroscopic data with those reported［12］．
3． 2 In － vitro anticancer activity
In－vitro anticancer activity Compounds 1－4 of
were investigated in KB－3－1 cell line and HCT－15
cell line in this study． Their IC50 values for cell
proliferation were shown in Table 1． All four
compounds exhibited equivalent inhibitory effect on
growth of tumor cells， with IC50 values of 17．2－22．4
μmol ／ L in HCT－15 cell line and 19．0 －25．4 μmol ／ L
in KB－3－1 cell line．
4 Discussion
Eight compounds were isolated from Kadsura
oblogifolia and their structures were identified as
kadsuracoccinic acid B （ 1） ， schizanrin B （ 2） ，
caryophyllene oxide （ 3） ， coccinic acid （ 4） ，
isovaleroylbinankadsurin A （5）， acetylepigomisin R
（ 6） ， seco －coccinic acid A （ 7） ， and meso －
dihydroguaiaretic acid （8）． All eight compounds were
isolated from K． oblogifolia for the first time． Compound
3 was isolated from the plant of Kadsura genus for
the first time． Compounds 1－4 showed evidently
inhibitory effects on the proliferation of human colon
cancer cell line HCT－15 and human oral epidermoid
carcinoma cell line KB －3 －1． Based on our data，
different types of components including lanostane tr
iterpenoid， sesquiterpene， and dibenzocyclooctadiene
lignan contributed to the in －vitro anticancer
activity of Kadsura oblogifolia．
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【责任编辑： 贺小英】
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2013 年第 30 卷广州中医药大学学报
（Continued from page 842）
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【责任编辑： 贺小英】
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