全 文 ：土蜜树果实化学成分的研究
邓安臖，秦海林
（中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用
教育部重点实验室，北京 １０００５０）
［摘要］　目的：研究土蜜树Ｂｒｉｄｅｌｉａｔｏｍｅｎｔｏｓａ的化学成分。方法：运用硅胶柱色谱进行分离纯化，通过理化性
质和波谱分析鉴定结构。结果：从中分离得到了１０个化合物，分别鉴定为异柽柳素（ｔａｍａｒｉｘｅｔｉｎ，１），槲皮素（ｑｕｅｒ
ｃｅｔｉｎ，２），没食子酸乙酯（ｅｔｈｙｌｇａｌａｔｅ，３），没食子酸（ｇａｌｉｃａｃｉｄ，４），３，３′，４Ｏ三甲基鞣花酸（３，３′，４ｔｒｉＯｍｅｔｈｙｌｅｌａｇ
ｉｃａｃｉｄ，５），短叶苏木酚酸乙酯（ｅｔｈｙｌｂｒｅｖｉｆｏｌｉｎｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ，６），β香树脂醇（βａｍｙｒｉｎ，７），无羁萜（ｆｒｉｅｄｅｌｉｎ，８），β谷甾
醇（９），豆甾醇（１０）。结论：化合物１，３～７是首次从该属中分离得到，化合物２为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　大戟科；土蜜树；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０２０１５８０３
［收稿日期］　２００７０５２７
［通讯作者］　秦海林，Ｔｅｌ：（０１０）８３１７２５０３，Ｅｍａｉｌ：ｑｉｎｈａｉｌｉｎ＠
ｉｍｍ．ａｃ．ｃｎ
　　土蜜树 ＢｒｉｄｅｌｉａｔｏｍｅｎｔｏｓａＢｌ．为大戟科 Ｅｕｐｈｏｒ
ｂｉａｃｅａｅ土蜜树属植物，广泛分布于云南、广西、广
东、台湾等地。《新华本草纲要》中记载土蜜树在民
间用于治疗神经衰弱，月经紊乱，疔毒疮疡和狂犬咬
伤［１］，但目前对其化学成分的研究报道较少，主要
是黄酮和三萜类化合物［２，３］。作为开展天然产物化
学研究的基础工作的部分内容，作者已报道了从土
蜜树叶中分离鉴定的２个新的黄酮苷成分［４］。本课
题组进一步对土蜜树的果实进行化学成分研究，从
乙醇提取物中分离得到了１０个化合物，其中异柽柳
素（ｔａｍａｒｉｘｅｔｉｎ，１），没食子酸乙酯（ｅｔｈｙｌｇａｌａｔｅ３），没
食子酸（ｇａｌｉｃａｃｉｄ，４），３，３′，４Ｏ三甲基鞣花酸（３，
３′，４ｔｒｉＯｍｅｔｈｙｌｅｌａｇｉｃａｃｉｄ，５），短叶苏木酚酸乙酯
（ｅｔｈｙｌｂｒｅｖｉｆｏｌｉｎｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ，６），β香树脂醇（βａｍｙｒ
ｉｎ，７）是首次从该属植物中分离得到。
１　仪器与材料
Ｂｏｅｔｉｕｓ显微熔点测定仪（温度未校正），ＭＥＲ
ＣＵＲＹ－４００型核磁共振仪，Ａｇｉｌｅｎｔ１１００ｓｅｒｉｅｓＬＣ－
ＭＳＤＴｒａｐＳＬ型质谱仪。柱色谱硅胶（２００～３００目）
和薄层色谱硅胶（ＧＦ２５４）均为青岛海洋化工厂产
品，试剂均用分析纯。药材于２００５年１２月采自广
东茂名，由本所马林副研究员鉴定为Ｂｆｏｍｅｎｔｏｓａ。
２　提取与分离
土蜜树干燥果实４２ｋｇ用９５％乙醇回流提取
３次，滤液合并浓缩后，加水稀释至醇浓度约为
８０％，用石油醚萃取３次，得石油醚部分６０ｇ，剩余
溶液回收至无醇味，所得浸膏用水混悬，醋酸乙酯萃
取。醋酸乙酯部分用５％ＮａＨＣＯ３水溶液萃取３次，
萃取后的醋酸乙酯部分用水洗至中性，浓缩成浸膏
１７８ｇ。碱水部分调ｐＨ值至中性，再用醋酸乙酯萃
取，水洗２遍后浓缩成浸膏１１５ｇ。所得的３部分
均用硅胶柱色谱和重结晶的方法，由醋酸乙酯部分
分离得到化合物１（４７ｍｇ），２（５６ｍｇ），３（３８８ｍｇ），９
和１０混合物（３９ｍｇ），由醋酸乙酯酸性部分分离得
到化合物４（９８ｍｇ），５（６ｍｇ），６（６６ｍｇ），由石油醚
部分分离得到化合物７（１０４ｍｇ）和８（７５ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　黄色针晶（醋酸乙酯），ｍｐ２５２～２５４
℃。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，４００ＭＨｚ）δ：７７９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ６′），７８０（１Ｈ，ｓ，Ｈ２′），７１２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ５′），６５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ８），
６２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），３９５（３Ｈ，ｓ，４′
ＯＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，１００ＭＨｚ）δ：１７６６（Ｃ
４），１６４９（Ｃ７），１６２３（Ｃ５），１５７７（Ｃ９），１５０１
（Ｃ４′），１４７２（Ｃ２），１４７１（Ｃ３′），１３７０（Ｃ３），
１２１１（Ｃ１′），１１５１（Ｃ６′），１１５０（Ｃ５′），１１２０（Ｃ
２′），１０４１（Ｃ１０），９９１（Ｃ６），９４４（Ｃ８），５６２（４′
ＯＣＨ３）。以上数据与文献［５］一致，因此鉴定为异
柽柳素。
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第３３卷第２期
２００８年１月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　２
Ｊａｎｕａｒｙ，２００８
化合物２　黄色针晶（醋酸乙酯），ｍｐ３１３～３１４
℃。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：７６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２４Ｈｚ，Ｈ２′），７５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４，８４Ｈｚ，Ｈ６′），
６８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），６３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，Ｈ８），６１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６）；１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１７５６（Ｃ４），１６４９（Ｃ７），
１６０６（Ｃ９），１５６２（Ｃ５），１４７７（Ｃ４′），１４６５（Ｃ
２），１４５０（Ｃ３′），１３５５（Ｃ３），１２１８（Ｃ１′），１１９８
（Ｃ６′），１１５５（Ｃ５′），１１４９（Ｃ２′），１０２５（Ｃ１０），
９８４（Ｃ６），９３４（Ｃ８）。以上数据与文献［６］一致，
故鉴定为槲皮素。
化合物３　白色针状结晶（甲醇），三氯化铁反
应阳性，示有酚羟基存在，ｍｐ１５５～１５７℃。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ１９９［Ｍ＋１］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：
６９３（２Ｈ，ｓ，Ｈ２，６），４１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６８Ｈｚ，ＯＣＨ２
ＣＨ３），１２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６８Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１６６６（Ｃ＝Ｏ），１４５９（Ｃ３，
５），１３８６（Ｃ４），１２２１（Ｃ１），１０９８（Ｃ２，６），６０８
（ＯＣＨ２ＣＨ３），１４６（ＯＣＨ２ＣＨ３），以上数据与文献
［７］一致，因此鉴定为没食子酸乙酯。
化合物４　白色针状结晶（甲醇），三氯化铁反
应阳性，示有酚羟基存在，ｍｐ２１８～２２０℃。ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ１７１［Ｍ＋１］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：
１２２０（１Ｈ，ｓ，ＣＯＯＨ），９１５（２Ｈ，ｓ，３，５ＯＨ），８８０
（１Ｈ，ｓ，４ＯＨ），６９０（２Ｈ，ｓ，Ｈ２，６）；１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１６７４（Ｃ＝Ｏ），１４５４（Ｃ３，
５），１３７９（Ｃ４），１２０４（Ｃ１），１０８７（Ｃ２，６）。以上
数据与文献［７］一致，因此鉴定为没食子酸。
化合物５　淡黄色粉末，三氯化铁反应阳性，ｍｐ
２８７～２８９℃。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：７５９
（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），７５１（１Ｈ，ｓ，Ｈ５′），４０４，４０３，３９８（３×
ＯＣＨ３，ｓ）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１５８５（Ｃ
７′），１５８３（Ｃ７），１５３８（Ｃ４′），１５２６（Ｃ４），１４１５（Ｃ
２′），１４０８（Ｃ３′），１４０２（Ｃ３），１４００（Ｃ２），１１３４（Ｃ
６′），１１２５（Ｃ１′），１１１９（Ｃ６），１１１６（Ｃ５），１１１２
（Ｃ１），１０７５（Ｃ５′），６１３（３′ＯＣＨ３），６０９（３
ＯＣＨ３），５６７（４ＣＨ３）。以上数据与文献［８］一致，因
此鉴定为３，３′，４Ｏ三甲基鞣花酸。
化合物 ６　黄色粉末，三氯化铁反应阳性，
ｍｐ＞３００℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４３［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：７２９（１Ｈ，ｓ，Ｈ７），４３９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２０Ｈｚ，Ｈ９），２９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１８０，８０Ｈｚ，Ｈ１０），２４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８０，２０
Ｈｚ，Ｈ１０），４０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７０Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），
１１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１９３０（Ｃ１１），１７２０（Ｃ＝
Ｏ），１６０１（Ｃ８），１４９６（Ｃ６），１４５７（Ｃ２），１４３６
（Ｃ４），１４０２（Ｃ５），１３８５（Ｃ３），１１４９（Ｃ３ａ），
１１２９（Ｃ７ａ），１０８０（Ｃ７），６０５（ＯＣＨ２ＣＨ３），４０７
（Ｃ９），３７０（Ｃ１０），１３８（ＯＣＨ２ＣＨ３），以上数据与
文献［９］一致，因此鉴定为短叶苏木酚酸乙酯。
化合物７　白色针晶（醋酸乙酯），Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎ
Ｂｕｒｃｈａｒｄ反应阳性，ｍｐ１９６～１９８℃。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：５１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３６Ｈｚ，Ｈ１２），
３２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４４，１０４Ｈｚ，Ｈ３），１１３，０９９，
０９６，０９３，０８７，０８７，０８３，０７９（３Ｈ×８，ｓ）；
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：３３２（２９ＣＨ３），２８２
（２３ＣＨ３），２７２（２８ＣＨ３），２６０（２７ＣＨ３），２３５（３０
ＣＨ３），１６８（２６ＣＨ３），１５４（２４ＣＨ３），１５４（２５
ＣＨ３）。以上数据与文献［１０］一致，因此鉴定为 β
香树脂醇。
化合物 ８　白色粉末，ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反
应阳性，ｍｐ２４６～２４８℃。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００
ＭＨｚ）δ：２３９（１Ｈ，ｍ，Ｈ２α），２３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ２β），
２２５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ４），１９６（１Ｈ，ｍ，Ｈ１α），
１１８，１０５，１００，１００，０９５，０８８（ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ），
０８７，０７２（３Ｈ×８，ｓ）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）
δ：６８（２３ＣＨ３），１４６（２４ＣＨ３），１７９（２５ＣＨ３），
１８６（２７ＣＨ３），２０２（２６ＣＨ３），３１７（２９ＣＨ３），３２０
（２８ＣＨ３），３５０（３０ＣＨ３）。以上数据与文献［１１］
一致，故确定为无羁萜。
化合物 ９，１０　无色针晶（醋酸乙酯），Ｌｉｅｂｅｒ
ｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应阳性，１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ均与
文献［２］一致，故确定为 β谷甾醇和豆甾醇的混合
物。
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ＤＥＮＧＡｎｊｕｎ，ＱＩＮＨａｉｌｉｎ
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，
ＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，Ｃｈｉｎｅｓｅ
ＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓａｎｄＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｆｒｉｕｔｓｏｆＢｒｉｄｅｌｉａｔｏｍｅｎｔｏｓａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：
ＴｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＢ．ｔｏｍｅｎｔｏｓａ．Ｔｈｅｙｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｔａｍａｒｉｘｅｔｉｎ（１），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（２），ｅｔｈｙｌｇａｌａｔｅ（３），ｇａｌｉｃ
ａｃｉｄ（４），３，３′，４ｔｒｉＯｍｅｔｈｙｌｅｌａｇｉｃａｃｉｄ（５），ｅｔｈｙｌｂｒｅｖｉｆｏｌｉｎｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ（６），βａｍｙｒｉｎ（７），ｆｒｉｅｄｅｌｉｎ（８），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（９），
ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ（１０）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１ａｎｄ３７ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＢｒｉｄｅｌｉａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，Ｃｏｍｐｏｕｎｄ２ｗａｓｏｂ
ｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ；Ｂｒｉｄｅｌｉａｔｏｍｅｎｔｏｓａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　牛泽宇］
［收稿日期］　２００７０７２５
［基金项目］　国家自然科学基金项目（３０５７２３７２）
［通讯作者］　丁安伟，Ｔｅｌ：（０２５）８５８１１５２３，Ｅｍａｉｌ：ａｗｄｉｎｇ１０５＠１６３．ｃｏｍ
不同厂家淫羊藿配方颗粒主成分含量对比研究
陈　彦１，２，蔡　垠２，贾晓斌２，丁安伟１
（１．南京中医药大学，南京 ２１００４６；
２．江苏省中医药研究院 江苏省现代中药制剂工程技术研究中心，江苏 南京 ２１００２８）
［摘要］　目的：对２厂家生产的淫羊藿配方颗粒中的主要黄酮类成分进行比较。方法：建立反相高效液相色
谱法同时测定淫羊藿配方颗粒中５种主要黄酮类成分：淫羊藿苷、朝藿定Ａ、朝藿定Ｂ、朝藿定Ｃ、宝藿苷Ⅰ的含量。
结果：２厂家生产的淫羊藿配方颗粒中朝藿定Ａ的含量较一致，生产厂家Ａ产品中朝藿定Ｂ的含量较高；生产厂家
Ｂ产品中淫羊藿苷、朝藿定Ｃ、宝藿苷Ⅰ的含量较高。但按药典规定的药材中淫羊藿苷含量折算，２厂家产品淫羊
藿苷的提取转移率均较低，只有２５％～３８％。结论：建议淫羊藿配方颗粒应进一步完善制备工艺，建立多种成分的
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第３３卷第２期
２００８年１月
　　　　　　　　　
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Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　２
Ｊａｎｕａｒｙ，２００８