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Studies on chemical constituents of Helwingia Chinensis

中华青荚叶化学成分研究



全 文 :中华青荚叶化学成分研究
杨 娟 t3 o娄方明 tou o牛煜坤 t
ktq贵州省 中国科学院 天然产物化学重点实验室 o贵州 贵阳 xxsssu~
uq遵义医学院 o贵州 遵义 xyvsssl
≈摘要   目的 }研究中华青荚叶的化学成分 ∀方法 }采用硅胶 o≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ p uso聚酰胺柱色谱进行分离纯
化 o波谱分析进行化合物结构鉴定 ∀结果 }从中华青荚叶中分离并鉴定了 y个化合物 o分别为肉桂酸 k1loª∏¯·2x2¨ ±2
vΒ2²¯ k2lo木栓酮 k3loΑ2香树脂醇 k4lo木犀草素 2z2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k5lowox2二甲氧基 2tou邻苯醌 k6l∀结论 }以上
化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词   青荚叶属 ~中华青荚叶 ~化学成分
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszltw2twty2sv
≈收稿日期   ussy2tt2uu
≈通讯作者   3 杨娟 oר¯}ks{xtlv{swvzsoƒ¤¬}ks{xtlv{sxs
{to∞2°¤¬¯}¼¤±ª¬½ussuƒ tuyq¦²°
中华青荚叶 Ηελωινγια Χηινενσισ …¤·¤¯为山茱萸
科 ≤²µ±¤¦¨¤¨青荚叶属植物 o又名叶上花 !叶上果 o全
株入药 o根能驱风除湿 o祛瘀活血 ∀治胃痛 o痢疾 o便
血 o子宫脱出 ∀叶 o治小儿高烧 ~外用治烧烫伤 o毒蛇
咬伤 ≈t  ∀有关青荚叶属植物的化学成分报道较
少 ≈uov  ∀作者对中华青荚叶脂溶性部分进行了较为
系统的分离 o从中得到 y个化合物 o经光谱鉴定分别
为肉桂酸 k1loª∏¯·2x2¨ ±2vΒ2²¯ k2lo木栓酮 k3loΑ2香
树脂醇 k4lo木犀草素 2z2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k5lowox2
二甲氧基 2tou邻苯醌 k6l∀以上化合物均为首次从
该植物中分离得到 ∀
1 仪器与材料
∂ ¤µ¬¤± Œ‘’∂ „wss型核磁共振仪 k א ≥为内
标 l~‹° Š≤ 2 ≥ x|zv型气相色谱 2质谱联用仪 ~
≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ p us为 ³«¤µ°¤¦¬¤产品 ~薄层色谱用硅
胶 !柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工集团生产 ~聚酰
胺为浙江台州市路桥四甲生化塑料厂生产 ∀
药材 ussv年 |月购自贵阳药材市场 o经贵州省
贵阳中医学院陈德媛教授鉴定为中华青荚叶 Η.
Χηινενσισo样品存放于贵州省中国科学院天然产物
化学重点实验室样品实物库 ∀
2 提取分离
中华青荚叶 tu ®ª粉碎后用 zsh乙醇回流提取
w次 kvouotot «lo合并提取液减压浓缩至无醇味 o
得黄色浸膏 ∀浸膏混悬于适量水中 o依次用石油醚 !
醋酸乙酯 !正丁醇萃取 o分别得萃取物 {sotssouss
ª∀石油醚萃取物经硅胶柱色谱 o以石油醚 2醋酸乙
酯 kuxΒt ∗ xΒtl梯度洗脱 o得到 y个组分 ∀组分 w
再经反复硅胶柱色谱分离得到化合物 2 kws °ªlo3
kys °ªl∀醋酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱 o以石油
醚 2丙酮 kusΒt ∗ tΒtl梯度洗脱 o得到 z个组分 o组分
u经反复硅胶柱色谱得到化合物 4 kxs °ªl~组分 v
经硅胶柱色谱 k石油醚 2丙酮 tsΒtl分离后 o再经
≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ pus柱色谱 k氯仿 2甲醇 tΒtl纯化得到
化合物 1 kvss °ªl~组分 y经硅胶柱色谱 k石油醚 2
丙酮 xΒtl和重结晶得到 6 kvs °ªl∀正丁醇萃取物
进行硅胶柱色谱分离 o以氯仿 2甲醇 ktsΒt ∗ sΒtl梯
度洗脱 o得到 {个组分 o组分 w用大孔树脂柱色谱分
离 o乙醇 2水梯度洗脱 o将 xsh乙醇所得洗脱物再经
聚酰胺柱色谱 k醋酸乙酯 2甲醇 xΒtl纯化得化合物 5
kt ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 白色针晶 k石油醚 2丙酮 l∀ ∞Œ2 ≥
µ / ζ}tw{ ≈   n ktsslotwz ≈  p ‹  n otvt ≈  p
’‹  n otus≈ p ≤’  n otsv≈ p ≤’’‹  n o|tozz∀
t ‹ 2‘ • kwss  ‹½o≤⁄≤ v¯ l∆}y1wykt‹ o§oϑ € ty1s
‹½o‹ 2{loz1ws ∗ z1wvkv‹ o°o‹ 2uowoyloz1xx ∗
z1xzku‹ o°o‹ 2voxloz1{skt‹ o§oϑ € ty1s ‹½o‹ 2
zlo根据以上数据并参照文献 ≈w o鉴定为肉桂酸 ∀
化合物 2 白色结晶 k石油醚 2氯仿 l∀ ∞Œ2 ≥
µ / ζ}wuy≈  n ouzwktssloux|≈uzw p ≤‹v  n k|zlo
#ytwt#
第 vu卷第 tw期
ussz年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ tw
∏¯¼o ussz
uwxousxot|totzvotxuotvwotutots|o|xo{t∀其中
uzwoux|这 u个强峰为分子中有 ≤x o≤y双键三萜化
合物 …环 • ⁄„ 裂解的特征碎片 ∀t ‹ 2‘ • kwss
 ‹½o≤⁄≤ v¯ l∆}s1{xos1|xos1||ot1ssot1swot1s|o
t1twot1tyk¶o≤‹v ≅ {lov1wzkt‹ o‹ 2vΑlox1yvkt‹ o
y2‹ l~tv ≤ 2‘ • ktss  ‹½o≤⁄≤ v¯ l ∆}twt1xk≤ 2xlo
tuu1sk≤ 2ylozy1vk≤ 2vlow|1yk≤ 2tslowz1wk≤ 2{lo
wv1sk≤ 2t{lows1{k≤ 2wlov|1uk≤ 2uulov{1|k≤ 2twlo
vz1{k≤ 2tvlovy1sk≤ 2tylovx1sk≤ 2t|lovw1{k≤ 2|lo
vw1yk≤ 2txlovw1x k≤ 2vslovv1t k≤ 2ttlovu1w k≤ 2
u{lovu1sk≤ 2utlovu1sk≤ 2u|lovs1vk≤ 2tulovs1s
k≤ 2tzlou{1|k≤ 2uvlou{1uk≤ 2uslouz1{k≤ 2uloux1w
k≤ 2uwlouv1yk≤ 2zlot|1yk≤ 2uzlot{1wk≤ 2uylot{1u
k≤ 2tloty1uk≤ 2uxl∀以上光谱数据与文献 ≈xoy 相
符 o因此鉴定为 ª∏¯·2x2¨ ±2vΒ2²¯∀
化合物 3 白色晶体 k氯仿 2甲醇 l∀ ∞Œ2 ≥
µ / ζ}wuy≈  n owttovwtovsuouzvout{ousxoy|oxx∀
t ‹ 2‘ • kwss  ‹½o≤⁄v ≤ v¯ l∆}t1t{kv‹ o¶o‹ 2u{lo
t1sxkv‹ o¶o‹ 2uzlot1stkv‹ o¶o‹ 2uylot1sskv‹ o¶o
‹ 2u|los1|xkv‹ o¶o‹ 2vslos1{{kv‹ o§oϑ € y1x ‹½o
‹ 2uvlos1{zkv‹ o¶o‹ 2uxlos1zvkv‹ o¶o‹ 2uwl∀tv ≤ 2
‘ • ktss  ‹½o≤⁄≤ v¯ l∆}uu1vk≤ 2tlowt1xk≤ 2ulo
utv1vk≤ 2vlox{1uk≤ 2wlowu1tk≤ 2xlowt1uk≤ 2ylo
t{1uk≤ 2zloxv1tk≤ 2{lovz1wk≤ 2|lox|1wk≤ 2tslo
vx1yk≤ 2ttlovs1x k≤ 2tulov|1z k≤ 2tvlov{1u k≤ 2
twlovu1zk≤ 2txlovy1sk≤ 2tylovs1sk≤ 2tzlowu1z
k≤ 2t{lovx1v k≤ 2t|lou{1t k≤ 2uslovu1w k≤ 2utlo
v|1uk≤ 2uuloy1{k≤ 2uvlotw1yk≤ 2uwlotz1|k≤ 2uxlo
us1uk≤ 2uylot{1z k≤ 2uzlovu1t k≤ 2u{lovt1{ k≤ 2
u|lovx1sk≤ 2vsl∀以上光谱数据与文献 ≈z 一致 o
鉴定为木栓酮 ∀
化合物 4 白色针晶 k氯仿 2甲醇 l∀ ∞Œ2 ≥
µ / ζ}wuy≈   n owttout{ktsslousvot{|∀t ‹ 2‘ •
kwss  ‹½o≤⁄≤ v¯ l∆}x1tvkt‹ o§§oϑ € v1xot1x ‹½o
‹ 2tulov1uskt‹ o·oϑ € {1s ‹½o‹ 2vlot1szot1svo
t1ssos1|zos1|wos1{zos1{vos1zyk¶o≤‹v ≅ zl∀tv ≤ 2
‘ • ktss  ‹½o≤⁄≤ v¯ l∆}tv|1xk≤ 2tvlotuw1wk≤ 2
tuloz|1sk≤ 2vlox|1sk≤ 2t{loxx1tk≤ 2xlowz1zk≤ 2
|lowu1sk≤ 2twlowt1yk≤ 2uulov|1|k≤ 2{lov|1yk≤ 2
uslov|1yk≤ 2t|lov{1zk≤ 2tlov{1yk≤ 2wlovy1|k≤ 2
tslovv1zk≤ 2tzlovu1|k≤ 2zlovu1yk≤ 2utlou{1{k≤ 2
txlou{1tk≤ 2u{lou{1tk≤ 2uvlouz1uk≤ 2ulouy1yk≤ 2
tylouv1zk≤ 2uzlouv1vk≤ 2ttlout1wk≤ 2vslot{1v
k≤ 2ylot{1sk≤ 2u|lotz1xk≤ 2uyloty1{k≤ 2uxlotx1y
k≤ 2uwl∀以上数据与文献 ≈{o| 对照基本相符 o鉴
定为 Α2香树脂醇 ∀
化合物 5 黄色粉末 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}ww|≈ n
t n ou{y≈  p Š ¦¯ n oux{≈  p Š ¦¯p ≤’  n ouu|o
txvotxuo tu|∀t ‹ 2‘ • kwss  ‹½o ⁄ ≥’ 2δy l ∆}
tu1|ykt‹ o¶ox2’‹ lo|1zsku‹ o¥µ¶ovχwχ2’‹ loz1ww
kt‹ o§§oϑ € {1sou1x ‹½o‹ 2yχloz1wtkt‹ oϑ € u1x
‹½o‹ 2uχloy1|skt‹ o§oϑ€{1s ‹½o‹ 2xχloy1z{kt‹ o
¶o‹ 2vloy1zvkt‹ o§oϑ € u1x ‹½o‹ 2{loy1wvkt‹ o§o
ϑ€ u1s ‹½o‹ 2ylox1szkt‹ o§oϑ € z1u ‹½oŠ ¦¯2tlo
v1tx ∗ v1zskŠ ¦¯2u ∗ yl∀tv ≤ 2‘ • ktss  ‹½o⁄ ≥’ 2
δy l∆}tyw1yk≤ 2ulotsv1vk≤ 2vlot{u1sk≤ 2wlotyt1u
k≤ 2xlo||1zk≤ 2ylotyv1sk≤ 2zlo|w1|k≤ 2{lotxz1t
k≤ 2|lotsx1xk≤ 2tslotut1xk≤ 2tχlottv1yk≤ 2uχlo
twx1|k≤ 2vχlotxs1sk≤ 2wχlotty1tk≤ 2xχlott|1vk≤ 2
yχlotss1skŠ ¦¯2tlozv1ukŠ ¦¯2ulozy1xkŠ ¦¯2vloy|1z
kŠ ¦¯2wlozz1ukŠ ¦¯2xloys1zkŠ ¦¯2yl∀以上光谱数
据与文献 ≈ts 一致 o确定为木犀草素 2z2Ο2Β2∆2葡萄
糖苷 ∀
化合物 6 紫褐色结晶 k石油醚 2丙酮 l∀ ∞Œ2 ≥
µ / ζ}ty{≈   n otv{o{soy|∀t ‹ 2‘ • k≤⁄v ≤ v¯ owss
 ‹½l ∆}x1{{ ku‹ o¶ovoy2‹ lov1{w ky‹ o¶owox2
’≤‹v l∀tv ≤ 2‘ • ktss  ‹½o≤⁄≤ v¯ l∆}t{z1uk≤ 2to
ulotsz1tk≤ 2voylotxz1uk≤ 2woxloxy1vuk≤‹v ’ 2wo
xl∀以上光谱数据与文献 ≈tt 相符 o确定为 wox2二
甲氧基 2tou2邻苯醌 ∀
≈参考文献  
≈t  贵州省中药资源普查办公室 o贵州省中药研究所 q贵州中药
资源 ≈  q北京 }中国医药科技出版社 ot||u}z{sq
≈u  ¤¬Š ƒo • ¤±ª ≠ ƒo ∏≤ ‹ o ·¨¤¯q ׫µ¨¨±²√¨¯ ·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶
©µ²° ·«¨ ¤¨ µ¬¤¯ ³¤µ·²©Ηελωινγια χηινενσισ≈ q ‹ ¨¯√ ≤«¬° „¦·¤o
ussvo{ykyl}utvyq
≈v   ∏µ¤¼¤°¤×o ‹¤·¤®¨ ¼¤°¤Žo ≥«¬µ¤¬º¤• o ·¨¤¯q „ ¶¨¦²¬µ¬§²¬§o
ts2¦¬±±¤°²¼¯ ²¬¼²¯ ²¨¶¬§¨ o ¬¶²¯¤·¨§ ©µ²° ·«¨ ¯¨ ¤√ ¶¨²©Ηελωινγια
ϕαπονιχα≈ q ‘¤· §¨o usswox{ktl}wuq
≈w  杨学东 o徐丽珍 o杨世林 q蝉翼藤茎中有机酸成分研究 ≈ q中
国中药杂志 ousstouykwl}ux{q
≈x   ¤·¶∏±¤ª¤≥o פ±¤®¤• o „®¤ª¬ q ×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶©µ²° Ευπηορβια
µ αχυλατε≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t|{{ouzkul}xvxq
≈y  Š²±½¤¯ ½¨ „ Šo ƒ µ¨µ²∞ „o • ¤√¨¯²„ Šq ×µ¬·¨µ³¨ ± ¶¨©µ²° Μαψτεν2
υσηορριδα≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t|{zouyktsl}uz{xq
≈z  刘 净 o谢 韬 o魏秀丽 o等 q冬凌草化学成分研究 ≈ q中国
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第 vu卷第 tw期
ussz年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ tw
∏¯¼o ussz
天然药物 ousswoukxl}uzyq
≈{  刘绍华 o谢运昌 o程菊英 o等 q鸡尾木化学成分的研究 ≈ q广
西植物 ot||uotukul}tvvq
≈|  阮金兰 o纪 琦 o陈桂先 o等 q大叶牛奶菜化学成分研究 kµ l
≈ q同济医科大学学报 ot||sot|kxl}vwwq
≈ts  任玉琳 o杨峻山 q西藏雪莲花化学成分的研究 µ ≈ q中国药
学杂志 ousstovyk|l}x|sq
≈tt  Œ·²« ≠ o Ž¤®∏·¤o ‹¬µ¤±²  o ·¨¤¯q „ ©¤¦¬¯¨ ¶¼±·«¨ ¶¬¶²©wo x2§¬2
¤¯®²¬¼2²2¥¨ ±½²´ ∏¬±²± ¶¨¥¼ ·«¨ ²¬¬§¤·¬²± ²©¦¤·¨¦«²¯ º¬·« ¬²§¤·¨¶
¬± ¤¯¦²«²¯≈ q …∏¯¯≤«¨ ° ≥²¦³±o t|z|oxukzl}uty|q
Στυδιεσ ον χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ οφΗελωινγια Χηινενσισ
≠ „‘Š ∏¤±o ’˜ ƒ¤±ª2°¬±ªo ‘Œ˜ ≠∏2®∏±
(t. Κεψ Λαβορατορψ οφΧηεµ ιστρψ φορΝατυραλΠροδυχτσ οφ Γυιζηου Προϖινχε ανδ Χηινεσε Αχαδεµ ψ οφ Σχιενχεσ,
Γυιψανγ xxsssu, Χηινα;
u. Ζυνψι ΜεδιχαλΧολλεγε, Ζυνψι xyvsss, Χηινα)
[ Αβσταχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Ηελωινγια Χηινενσισq Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§º¬·«
¶¬¯¬¦¤ª¨ o¯ ≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ p us ¤±§³²¯¼¤°¬§¨ ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼o ¤±§·«¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ° ¤¨±¶²©¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶q Ρ ε2
συλτ: ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§k1lo ª∏¯·2x2¨ ±2vΒ2²¯ k2lo ©µ¬¨§¨ ¬¯± k3lo Α2¤°¼µ¬± k4lo ∏¯·¨²¯¬±2
z2Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ k5 l ¤±§ wo x2§¬° ·¨«²¬¼2to u2¥¨ ±½²´ ∏¬±²±¨ k6 lq Χονχλυσιον: „ ¯¯ ·«¨ ¶¨ ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬± §¨ ©µ²° Η.
χηινενσισ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Š ±¨∏¶ηελωινγια~ Ηελωινγια χηινενσισ~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 戴 畅  
川芎地上部分化学成分研究
任东春 tou o杨念云 tou o钱士辉 u3 o谢 宁 t o周向明 t o段金廒 v
ktq中国药科大学 o江苏 南京 utsss|~
uq江苏省中医药研究院 o江苏 南京 utssu{~ vq南京中医药大学 o江苏 南京 utssu|l
≈摘要   目的 }系统研究川芎地上部分的化学成分 ∀方法 }采用硅胶柱色谱 !凝胶柱色谱 !重结晶等方法分离
纯化 o根据理化性质和光谱分析鉴定化合物的结构 ∀结果 }从川芎地上部分分离得到 {个化合物 o分别为原儿茶酸
k1lo咖啡酸 k2lo东莨菪素 k3lo芹菜素 k4lo槲皮素 k5lo大波斯菊苷 k6lo山柰酚 2v2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k7l和葡萄糖
k8l∀结论 }1 ∗ 8均为从川芎的地上部分首次分到 ov ∗ {均为从川芎中首次分到 ∀
≈关键词   川芎 ~地上部分 ~化学成分
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszltw2twt{2sv
≈收稿日期   ussy2sz2uz
≈通讯作者   3 钱士辉 oר¯}ksuxl{xyv|ywwo∞2°¤¬¯}±­´¶«ussx
ƒ tuyq¦²°
川芎是伞形科 ˜°¥¨ ¯¯¬©¨µ¤¨植物川芎 Λιγυστιχυµ
χηυανξιονγ ‹²µ·的根茎 o有活血行气 !祛风止痛的功
效 ≈t  ∀现代研究表明 }川芎根茎的化学成分以苯酞
衍生物 !生物碱 !酚酸类化合物为主 o还含有苯丙素 !
蒽醌 !萜 !甾醇等类化合物 ≈t  ~其地上部分仅有挥发
油分析工作的报道 ≈uov  ∀
作者从川芎地上部分的乙醇提取物中初步分离
得到 {个化合物 o经理化和光谱鉴定 o并与文献对
照 o确定为原儿茶酸 k1lo咖啡酸 k2lo东莨菪素 k3lo
芹菜素 k4lo槲皮素 k5lo大波斯菊苷 k6lo山柰酚 2v2
Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k7l和葡萄糖 k8l∀结论 }1 ∗ 8均为
#{twt#
第 vu卷第 tw期
ussz年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ tw
∏¯¼o ussz