全 文 ：鹰嘴豆化学成分研究
谭永霞１，孙玉华２，陈若芸１
（１．中国协和医科大学 中国医学科学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０；
２．新疆维吾尔自治区 药物研究所，新疆 乌鲁木齐 ８３０００２）
［摘要］　目的：研究鹰嘴豆的化学成分，从中寻找具有生物活性的天然化合物。方法：采用不同体积分数的乙
醇对鹰嘴豆干燥种子及鹰嘴豆发芽种子进行提取，经硅胶、大孔树脂Ｄ１０１、葡聚糖ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０色谱手段分离
纯化，通过ＮＭＲ，ＭＳ等波谱分析手段鉴定化合物结构。结果：分离到９个化合物，分别鉴定为３羟基齐墩果１２烯
（１），鹰嘴豆芽素Ａ７ＯβＤ葡萄糖苷（２），脑苷（３），１乙基αＬ半乳糖苷（４），尿苷（５），腺苷（６），色氨酸（７），鹰
嘴豆芽素Ａ（８），芒柄花素（９）。结论：１，３，４，６，７均为首次从鹰嘴豆属植物中分离到。
［关键词］　豆科；鹰嘴豆；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００７）１６１６５００３
［收稿日期］　２００７０３０５
［基金项目］　国家自然科学基金项目（３０４６０１５５）
［通讯作者］　陈若芸，Ｔｅｌ：（０１０）６３１６５３２５，Ｅｍａｉｌ：ｒｕｏｙｕｎｃｈｅｎ
＠ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ
　　鹰嘴豆是豆科鹰嘴豆属鹰嘴豆 Ｃｉｃｅｒａｒｉｅｔｉｎｕｍ
Ｌ．的干燥种子，中华人民共和国卫生部药品标
准———维吾尔药分册已收载。主产于半干旱热带地
区（地中海气候地区），目前鹰嘴豆在豆科类作物中
居第３位，是世界上栽培面积较大的食用豆类作物
之一，分布在世界各国家，其中亚洲栽培面积最大，
主要分布于中亚，其次非洲［３］。我国在新疆、甘肃、
山西、河北等省市栽培。其在新疆已有２５００年的
生长历史，维吾尔族名为奴乎特、诺胡提，别名鸡豆、
脑豆子和桃豆等。作为维吾尔族习用药材，新疆民
族医院及民间用来治疗糖尿病、肾虚、高脂血症、支
气管炎、霍乱、便秘、痢疾、消化不良、营养不良等，治
疗糖尿病有效率为７０％［１］。为探求其生物活性成
分，作者分别对鹰嘴豆干燥种子９５％和７０％乙醇提
取物以及发芽种子的５０％乙醇提取物进行了研究，
分离到９个化合物，其中从鹰嘴豆干燥种子９５％乙
醇提取物中分离到３羟基齐墩果１２烯（１）、鹰嘴
豆芽素Ａ７ＯβＤ葡萄糖苷（２）、脑苷（３）、１乙基
αＬ半乳糖苷（４）、尿苷（５）、腺苷（６）。从鹰嘴豆干
燥种子７０％乙醇提取物中分离到色氨酸（７），从发
芽种子的５０％乙醇提取物中分离到鹰嘴豆芽素 Ａ
（８）、芒柄花素（９）。
１　仪器与材料
Ｂｏｅｔｉｕｓ显微熔点测定仪（未校正）；Ｉｎｏｖａ－５０１，
Ｍｅｒｃｕｒｙ－４００型核磁共振仪；ＡｇｉｌｅｎｔＬＣ－ＭＳＤ－Ｔｒａｐ
－ＳＬ液相色谱质谱联用仪，Ｚａｂ－２Ｆ型质谱仪。硅
胶为青岛海洋化工厂产品，大孔树脂Ｄ１０１为天津市
海光化工有限公司产品。试剂均为分析纯。
鹰嘴豆样品２００４年采自新疆乌鲁木齐，由中国
医学科学院药物所马林副教授鉴定为Ｃ．ａｒｉｅｔｉｎｕｍ，
标本储藏于中国医学科学院药物所植化室。
２　提取分离
鹰嘴豆干燥种子１０ｋｇ，粉碎，９５％乙醇回流提
取３次，每次２ｈ，回收乙醇。将浸膏７６０ｇ分散于
水中，依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取。醋酸
乙酯部位（１７８６ｇ）以石油醚醋酸乙酯、氯仿甲醇
为洗脱剂，经反复硅胶柱及葡聚糖ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
色谱，得到化合物１（６４ｍｇ），２（６ｍｇ），３（２０ｍｇ）。
正丁醇部位（４５８ｇ）以氯仿甲醇为洗脱剂，经反复
硅胶柱色谱，得到化合物４（３５９ｍｇ），５（６ｍｇ），６
（４９ｍｇ）。９５％乙醇提取后的药渣，以７０％乙醇回
流提取３次，每次２ｈ，回收乙醇。将浸膏５００ｇ与
大孔树脂 Ｄ１０１拌样，挥去溶剂，过大孔树脂柱，分
别以水，１０％，３０％，５０％，９５％乙醇洗脱，从１０％乙
醇部分（７５ｇ）经葡聚糖 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０色谱，以
２０％甲醇洗脱得化合物７（１３７ｍｇ）。鹰嘴豆干燥
种子１８８ｋｇ，加水适量，浸泡６ｈ后沥干，保持一定
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湿度，室温（２０～２５℃）生长３ｄ，芽长３～４ｃｍ。将
发芽的种子捣碎，以５０％乙醇渗漉，浓缩得浸膏３７２
ｇ。取浸膏３３０ｇ与大孔树脂Ｄ１０１拌样，挥去溶剂，
过大孔树脂柱，分别以水，１０％，３０％，５０％，９５％乙
醇洗脱，其中９５％乙醇部分（１１４ｇ）以氯仿甲醇为
洗脱剂，经反复硅胶柱色谱分离，分离到化合物８
（９４ｍｇ），９（３２６ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　白色絮状结晶（氯仿）；ＥＩＭＳｍ／ｚ
（％）：４２６（Ｍ，６），２１８（１００），２０３（１４），１８９（１９），１３５
（１４），９５（１６）；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
３６Ｈｚ，Ｈ１２），８个ＣＨ３峰：１１３（３Ｈ，ｓ），１００（３Ｈ，
ｓ），０９７（３Ｈ，ｓ），０９４（３Ｈ，ｓ），０８７（６Ｈ，ｓ），０８３
（３Ｈ，ｓ），０７９（３Ｈ，ｓ）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１４５２（Ｃ
１３），１２１７（Ｃ１２），７９０（Ｃ３），５５１（Ｃ５），４７６（Ｃ
９），４７２（Ｃ１８），４６８（Ｃ１９），４１７（Ｃ１４），３９８（Ｃ
８），３８８（Ｃ４），３８６（Ｃ１），３７１（Ｃ２２），３６９（Ｃ
１０），３４７（Ｃ２１），３３３（Ｃ２９），３２６（Ｃ７），３２５（Ｃ
１７），３１１（Ｃ２０），２８４（Ｃ１５），２８１（Ｃ２３），２７２
（Ｃ２８），２６９（Ｃ２），２６１（Ｃ１６），２６０（Ｃ２７），２３
７（Ｃ１１），１８３（Ｃ６），１６８（Ｃ２６），１５６（Ｃ２４），
１５５（Ｃ２５）。以上数据与文献［２］报道一致，因此
鉴定为３羟基齐墩果１２烯。
化合物２　乳白色粉末（甲醇），ｍｐ２１８～２２０
℃；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）δ：１２９０（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），８４７
（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），７５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ２′，６′），
７０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２１Ｈｚ，Ｈ８），６４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ６），３７８
（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３），５４１（１Ｈ，ｄ，Ｈ１″）；
１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６）δ：１８０４（Ｃ４），１６３０（Ｃ７），１６１６（Ｃ
５），１５９２（Ｃ４′），１５７２（Ｃ９），１５４９（Ｃ２），１３０２
（Ｃ２′，６′），１２２７（Ｃ３），１２２２（Ｃ１′），１１３７（Ｃ３′，
５′），１０６１（Ｃ１０），９９８（Ｃ６），９４５（Ｃ８），５５２（４′
ＯＣＨ３），９９６（Ｃ１″），７７２（Ｃ５″），７６４（Ｃ３″），７３１
（Ｃ２″），６９６（Ｃ４″），６０６（Ｃ６″）。以上数据与文献
［３］报道一致，故鉴定为鹰嘴豆芽素 Ａ７ＯβＤ葡
萄糖苷。
化合物３　乳白色粉末（甲醇）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ：
７３６［Ｍ＋Ｎａ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０８４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６６Ｈｚ，ＣＨ３×２），５４８（２Ｈ，ｍ，Ｈ８，９），５７７（１Ｈ，
ｍ，Ｈ５），５８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４７Ｈｚ，５６Ｈｚ，Ｈ４），
５５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ１″）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：
１７７２（Ｃ１′），１３４４（Ｃ４），１３２０（Ｃ５），１３１２（Ｃ
８），１３０７（Ｃ９），１０４７（Ｃ１″），７７９（Ｃ５″），７５０
（Ｃ３″），７３１（Ｃ２″），６９７（Ｃ４″），６２６（Ｃ６″），７８０
（Ｃ２′），７２９（Ｃ３），７１５（Ｃ１），５４６（Ｃ２），１４５
（Ｃ１８，１６′）。以上数据与文献［４］报道一致，故鉴
定为脑苷。
化合物 ４　无色柱状结晶（丙酮）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ）δ：１１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６９Ｈｚ，ＣＨ３），４７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３０Ｈｚ，Ｈ１）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：
１００１（Ｃ１），７０２（Ｃ２），７１６（Ｃ３），７１１（Ｃ４），
７２３（Ｃ５），６２８（Ｃ６），６４５（ＣＨ２），１５３（ＣＨ３）。
以上数据与文献［２］报道一致，故鉴定为１乙基α
Ｌ半乳糖苷。
化合物５　白色粉末（甲醇），ｍｐ２１８～２２０℃；
１ＨＮＭＲ（Ｃ６Ｄ５Ｎ）δ：１５２２（Ｃ２），８５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８０Ｈｚ，Ｈ６），５７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ５），６８１
（１Ｈ，Ｈ１′）。１３ＣＮＭＲ（Ｃ６Ｄ５Ｎ）δ：１５２２（Ｃ２），１６４４
（Ｃ４），１０２４（Ｃ５），１４１１（Ｃ６）；９０３（Ｃ１′），７１１
（Ｃ２′），７６０（Ｃ３′），８６２（Ｃ４′），６１２（Ｃ５′）。以
上数据与文献［５］报道相符合，故鉴定为尿苷。
化合物６　白色针状结晶（甲醇），ｍｐ２３４～２３６
℃；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）δ：８３４（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），８１２
（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），７３４（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），５８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０
Ｈｚ，Ｈ１′）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）δ：１５６２（Ｃ６），
１５２４（Ｃ２），１４９１（Ｃ４），１３９９（Ｃ８），１１９４（Ｃ
５）；８７９（Ｃ１′），７０７（Ｃ２′），７３４（Ｃ３′），８５９（Ｃ
４′），６１７（Ｃ５′）。以上数据与文献［６］报道相符合，
故鉴定为腺苷。
化合物７　乳白色粉末（甲醇）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
（％）：２０４（Ｍ，１００）；１ＨＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：７７２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ４），７５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ７），
７２８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７８，１２Ｈｚ，Ｈ６），７１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ
＝７８，１２Ｈｚ，Ｈ５），７３０（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），４０４（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８４，４８Ｈｚ，ＣＨ），３４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６０，４８
Ｈｚ，ＣＨ２（Ｈａ），３２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６０，８４Ｈｚ，ＣＨ２
（Ｈｂ）；１３ＣＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１７７４（ＣＯＯＨ），１３９２（Ｃ
８），１２９５（Ｃ９），１２７９（Ｃ５），１２５０（Ｃ４），１２２３
（Ｃ２），１２１３（Ｃ６），１１４８（Ｃ３），１１０４（Ｃ７），５７９
（ＣＨ），２９３（ＣＨ２）。以上数据与文献［２］报道一
致，故鉴定为色氨酸。
化合物８　白色针晶（丙酮），ｍｐ２１３～２１４℃；
１ＨＮＭＲ（Ｍｅ２ＣＯｄ６）δ：１３０（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），９６６
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（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），８１８（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），７５４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８７，２１Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６９９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８７，２１
Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ８），６２８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ６），３８３（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（Ｍｅ２ＣＯｄ６）δ：１８１５（Ｃ４），１６３９（Ｃ５），
１６５０（Ｃ７），１６０７（Ｃ４′），１５９０（Ｃ９），１５４５（Ｃ
２），１３１１（Ｃ２′，６′），１２４２（Ｃ３），１２３８（Ｃ１′），
１１４５（Ｃ３′，５′），１０６１（Ｃ１０），９９８（Ｃ６），９４５（Ｃ
８），５５６（４′ＯＣＨ３）。以上数据与文献［２］报道一
致，故鉴定为鹰嘴豆芽素Ａ。
化合物９　白色针晶（丙酮），ｍｐ２６０～２６１℃；
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６７（Ｍ－１）；ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）：２６９（Ｍ＋
ｌ，ｌ００），２６８（Ｍ，２７），２５３（３），２２５（２），ｌ８５（１３），ｌ３６
（１０），ｌ３２（３），８９（２０）；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）δ：１０７９
（７ＯＨ），８３３（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），７９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，
Ｈ５），７５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６９８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９０，２１
Ｈｚ，Ｈ６），６８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ８），３７８（３Ｈ，
ｓ，４′ＯＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）δ：１７４６（Ｃ４），
ｌ６２５（Ｃ７），１５８９（Ｃ４′），１５７４（Ｃ９），１５３１（Ｃ
２），１３０１（Ｃ２′，６′），１２７３（Ｃ５），１２３１（Ｃ１′），
１２４２（Ｃ３），１１６６（Ｃｌ０），１１５２（Ｃ６），１１３６（Ｃ
３′，５′），１０２１（Ｃ８），５５１（４′ＯＣＨ３）。以上数据与
文献［７］报道一致，故鉴定为芒柄花素。
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｓｅｅｄｓｏｆＣｉｃｅｒａｒｉｅｔｉｎｕｍ
ＴＡＮＹｏｎｇｘｉａ１，ＳＵＮＹｕｈｕａ２，ＣＨＥＮＲｕｏｙｕｎ１
（１．ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ（ＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ），
ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ；
２．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＸｉｎｊｉａｎｇＵｙｇｕｒＡｕｔｏｎｏｍｏｕｓＲｅｇｉｏｎ，Ｕｒｕｍｑｉ８３０００２，Ｃｈｉｎａ）
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ｕｃｔｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：ＤｒｉｅｄａｎｄｓｐｒｏｕｔｅｄｓｅｅｄｓｏｆＣ．ａｒｉｅｔｉｎｕｍｗｅｒｅｅｘｔｒａｃｔｅｄｗｉｔｈｅｔｈａｎｏｌｏｆｖａｒｉｏｕｓｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ，ｔｈｅｎｉｓｏｌａ
ｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ｍａｃｒｏｒｅｔｉｃｕｌａｒｒｅｓｉｎＤ１０１，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ｇｅｌｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ａｎｄｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
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ｉｎＡ（８），ｆｏｍｏｎｏｎｅｔｉｎ（９）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，３，４，６，７ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｇｅｎｕｓＣｉｃｅｒｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ；Ｃｉｃｅｒａｒｉｅｔｉｎｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　戴　畅］
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