全 文 ：｀ 大黄橐吾的化学成分研究Ⅱ
王　琼，张朝凤，张　勉，王峥涛
（中国药科大学 生药研究室，江苏 南京 ２１００３８）
［摘要］　目的：从菊科橐吾属植物大黄橐吾的根及根茎中提取分离活性成分，为其资源开发提供科学依据。
方法：以９０％乙醇提取，采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、重结晶等方法分离纯化化合物，根据理化常数及波谱数据进
行结构鉴定。结果：共分离鉴定了９个化合物，分别为 Δ１２，１３羽扇豆醇（１），异莨菪亭（２），ｉｓｏｌｉｎｅ（３），ｄｕｃｉｆｏｒｍｉｎｅ
（４），（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）鞘氨醇（２′Ｒ）Δ５′，６′（Ｅ）２′羟基正二十四碳酰胺（５），正二十四碳酸（６），正二十四酸单甘油酯
（７），反式阿魏酸正二十二酯（８），反式咖啡酸正二十二酯（９）。结论：化合物１，２，５～７为首次自该植物中分离得
到，其中化合物２，５～７为首次自橐吾属中分得。
［关键词］　菊科；大黄橐吾；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０９１０１８０３
［收稿日期］　２００７０９２１
［基金项目］　国家自然科学基金项目（３０２７０１５７）
［通讯作者］　张朝凤，Ｔｅｌ：（０２５）８５３９１２４５，Ｅｍａｉｌ：ｎｊｃｈａｏｆｅｎｇ
＠１２６．ｃｏｍ
　　橐吾属 Ｌｉｇｕｌａｒｉａ隶属于菊科千里光组。全属
植物约１３０种，绝大部分产于亚洲，我国有１１１种，
主要分布于西南山区。该属多种植物的根及根茎可
入药，主治支气管炎、咳嗽、肺结核、出血、肝炎等
症［１］。大黄橐吾 Ｌ．ｄｕｃｉｆｏｒｍｓ（Ｃ．ｗｉｎｄｌ．）Ｈａｎｄ
Ｍａｚｚ．具理气活血、止咳祛痰功效［２，３］。前期研究已
从其根及根茎的提取物中分离得到了芥子醇和松柏
醇衍生物、倍半萜、生物碱以及咖啡酸、咖啡酸酯等
成分［２，４，５］。在对其药用部位进一步的研究中作者
又分离得到了９个化合物，其中化合物１，２，５～７为
首次自该植物中分离得到，化合物２，５～７为首次自
橐吾属中分得。
１　材料
熔点测定用 Ｘ－４型显微熔点测定仪，温度未
校正。ＢｒｕｋｅｒＡＣＦ－３００型核磁共振仪，Ａｎｇｉｌｅｎｔ
１１００ＬＣ－ＭＳ型质谱仪。薄层色谱和柱色谱色谱用
硅胶均为青岛海洋化工厂生产。ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
为Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产品。所用试剂均为分析纯。
大黄橐吾Ｌ．ｄｕｃｉｆｏｒｍｓ药材采于四川省甘孜州
康定县，经中国药科大学生药研究室张勉教授鉴定，
凭证标本保存于中国药科大学标本馆。
２　提取与分离
大黄橐吾的根及根茎 ４０ｋｇ，９０％乙醇加热提
取，减压回收得浸膏３５ｋｇ。２％硫酸搅溶，醋酸乙
酯萃取，回收溶剂得醋酸乙酯萃取部分４００ｇ。剩余
酸液以氨水调ｐＨ至１０～１１，仍以醋酸乙酯萃取，回
收溶剂得生物碱部分４１ｇ。醋酸乙酯萃取部分经硅
胶柱色谱，石油醚醋酸乙酯梯度洗脱，再经反复硅
胶柱色谱和ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱，从石油醚醋
酸乙酯（９８∶２）部分得到化合物 １（５０ｍｇ），６（２０
ｍｇ），８（１１ｇ）；从石油醚醋酸乙酯（９５∶５）部分得
到化合物９（３０ｍｇ）；从石油醚醋酸乙酯（８∶２）部分
得到化合物２（１２ｍｇ），７（２６ｍｇ）；从石油醚醋酸乙
酯（１∶１）部分得到化合物５（１８ｍｇ）；生物碱部分经
氯仿甲醇系统反复硅胶柱色谱，分得化合物 ３（５
ｇ），４（２５ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　无色针晶（石油醚丙酮），ｍｐ２１３～
２１６℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ４２６［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）δ：１６８（３Ｈ，ｓ，Ｈ２９），１０３（３Ｈ，ｓ，Ｈ２６），０９６
（３Ｈ，ｓ，Ｈ２３），０９４（３Ｈ，ｓ，Ｈ２７），０８３（３Ｈ，ｓ，Ｈ
２５），０７９（３Ｈ，ｓ，Ｈ２８），０７６（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４），５１８
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３９Ｈｚ，Ｈ１２），４６９（Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，
Ｈａ３０），４５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４，１３Ｈｚ，Ｈｂ３０）。１Ｈ
ＮＭＲ谱数据与文献［６，７］报道的羽扇豆醇基本一
致，与标准品共薄层，Ｒｆ值相同。故鉴定该化合物
为Δ１２，１３羽扇豆醇（ｌｕｐｅｏｌ）。
化合物２　淡黄色针晶（甲醇），ｍｐ１８４～１８６℃。
２５４及３６５ｎｍ下有强烈蓝色荧光。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９１
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第３３卷第９期
２００８年５月
　　　　　　　　　
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Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　９
Ｍａｙ，２００８
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：３９５（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３），６１５（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），６２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９５Ｈｚ，
Ｈ３），６８４（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），６９１（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），７５８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９５Ｈｚ，Ｈ４）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：
１６１４（Ｃ２），１１３４（Ｃ３），１４３２（Ｃ４），１０７５（Ｃ５），
１５０３（Ｃ６），１４９７（Ｃ７），１０３２（Ｃ８），１４４０（Ｃ９），
１１１５（Ｃ１０），５６４（ＯＣＨ３）。其理化常数和波谱数
据与文献［８］一致，故鉴定该化合物为异莨菪亭（６羟
基７甲氧基香豆素，ｉｓｏｓｃｏｐｏｌｅｔｉｎ）。
化合物３　无色方晶（醋酸乙酯氯仿），ｍｐ１８１～
１８２℃。碘化铋钾显色反应阳性。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
３００ＭＨｚ）δ：６１８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２），４００（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈａ
３），３３６（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ３），２４６（１Ｈ，ｍ，Ｈａ５），３３１
（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ５），２３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｈａ６），２１５（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ
６），５０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２８Ｈｚ，Ｈ７），４２７（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８），
５１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１９Ｈｚ，Ｈａ９），４１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１９
Ｈｚ，Ｈｂ９），这些信号为倒千里光裂碱（ｒｅｔｒｏｎｅｃｉｎｅ）型
化合物的大环二酯质子信号。其余质子信号δ：１７７
（１Ｈ，ｍ，Ｈ１３），１３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４０，１００Ｈｚ，Ｈａ
１４），１５８（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ１４），３３２（ＯＨ），１３８（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１８），１２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ１９），１５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７２Ｈｚ，Ｈ２０），０８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ２１），２０２
（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４）。其１ＨＮＭＲ谱数据与文献［２］中的
ｉｓｏｌｉｎｅ一致，与对照品共薄层，Ｒｆ值一致，故鉴定该化
合物为ｉｓｏｌｉｎｅ。
化合物４　无色片晶（石油醚丙酮），ｍｐ１８１～
１８２℃。碘化铋钾显色反应阳性。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
３００ＭＨｚ）中可见倒千里光裂碱（ｒｅｔｒｏｎｅｃｉｎｅ）型化合
物的大环二酯部分质子信号 δ：６１５（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
２），３３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５５，６２Ｈｚ，Ｈａ３），４０１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５５Ｈｚ，Ｈｂ３），２５１（１Ｈ，ｍ，Ｈａ５），
３３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈｂ５），２３４（１Ｈ，ｍ，Ｈａ６），
２１４（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ６），５０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３０Ｈｚ，Ｈ７），
４２８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８），５３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１８Ｈｚ，Ｈａ
９），４１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１８Ｈｚ，Ｈｂ９），１６３（１Ｈ，ｍ，Ｈ
１３），１３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３０Ｈｚ，Ｈａ１４），１０９（１Ｈ，ｍ，
Ｈｂ１４），２２２（１Ｈ，ｍ，Ｈ１５），１２２（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８），
１０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ１９），１４３（１Ｈ，ｍ，Ｈ２０），
０８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４Ｈｚ，Ｈ２１）。其１ＨＮＭＲ谱数据
与文献［２］中 ｄｕｃｉｆｏｒｍｉｎｅ的数据一致，故鉴定该化
合物为ｄｕｃｉｆｏｒｍｉｎｅ。
化合物５　白色粉末（甲醇）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ６６２
［Ｍ－Ｈ－Ｈ２Ｏ］
－。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：６７９
（１Ｈ，ｄ，ＮＨ），４１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９０，７０Ｈｚ，Ｈ１），
３５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９０，７０Ｈｚ，Ｈ１），４３５（１Ｈ，ｍ，Ｈ
２），３９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６２，４４Ｈｚ，Ｈ３），３７２（１Ｈ，
ｍ，Ｈ４），１６３（２Ｈ，ｍ，Ｈ５），０８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６７Ｈｚ，
Ｈ１８），４１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７７，４０Ｈｚ，Ｈ２′），０８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ２４′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５
ＭＨｚ）δ：７１３（Ｃ１），５１５（Ｃ２），８５７（Ｃ３），７４３
（Ｃ４），３３４（Ｃ５），２５５（Ｃ６），２９３２（Ｃ７～１６），
２２６（Ｃ１７），１３９（Ｃ１８），１７５１（Ｃ１′），７２２（Ｃ
２′），３５２（Ｃ３′），３２５（Ｃ４′），１３０３（Ｃ５′），１３０７
（Ｃ６′），３２５（Ｃ７′），２９３２（８′２２′），２２６（Ｃ２３′），
１３９（Ｃ２４′）。参照文献［９，１０］数据，确定其为
（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）鞘氨醇（２′Ｒ）Δ５′，６′（Ｅ）２′羟基正二
十四碳酰胺［（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）ｓｐｈｉｎｇａｎｉｎｅ（２′Ｒ）Δ５′，６′
（Ｅ）２′ｈｙｄｒｏｘｙｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｙｌａｍｉｎｏ］。
化合物６　白色粉末（石油醚醋酸乙酯），ｍｐ
７２～７３ ℃。ＥＩＭＳ ｍ／ｚ３６８［Ｍ］＋。１ ＨＮＭＲ
（Ｍｅ２ＣＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１０３３（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），２７４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４Ｈｚ，Ｈ２），１５７（２Ｈ，ｍ，Ｈ２３），１２８
（４０Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ３～２２），０８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ
２４）。对照文献［１１］的波谱数据，推断此化合物为
正二十四碳酸（ｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ）。
化合物７　白色粉末（石油醚醋酸乙酯），ｍｐ
７９～８１℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ４２４［Ｍ－Ｈ２Ｏ］
＋。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：４２０（２Ｈ，ｍ，Ｈ１），３９４（１Ｈ，ｍ，
Ｈ２），３６２（２Ｈ，ｍ，Ｈ３），２３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７７Ｈｚ，Ｈ
２′），１６３（２Ｈ，ｍ，Ｈ３′），１２３～１３２（４０Ｈ，ｍ，Ｈ４′～
２３′），０８９（３Ｈｔ，Ｊ＝７３Ｈｚ，Ｈ２４′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
１２５ＭＨｚ）δ：１７４３（Ｃ１′），７０３（Ｃ１），６５２（Ｃ２），
６３４（Ｃ３），３４２（Ｃ２′），３１９（Ｃ２２′），２９７～２９１（Ｃ
４′～２１′），２４９（Ｃ３′），２２７（Ｃ２３′），１４１（Ｃ２４′）。对
照文献［１２］的波谱数据，鉴定为正二十四碳酸单甘油
酯（ｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄｇｌｙｃｅｒｉｄｅ）。
化合物 ８　微黄色粉末（石油醚丙酮），ｍｐ
５７～５８℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ６６２［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ
７），７０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ２），６９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８１Ｈｚ，Ｈ５），７０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８１，１８Ｈｚ，Ｈ６），
６３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ８），４１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６７
Ｈｚ，Ｈ１′），１６７（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ２′），１２５～
１３８（３８Ｈ，ｂｒ，Ｈ３′～２１′），０８７（３Ｈｔ，Ｊ＝６７Ｈｚ，
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第３３卷第９期
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Ｍａｙ，２００８
Ｈ２２′），３９２（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
Ｈｚ）δ：１２７１（Ｃ１），１０９４（Ｃ２），１４６８（Ｃ３），１４７９
（Ｃ４），１１４７（Ｃ５），１１５８（Ｃ８），１６７４（Ｃ９），６４６
（Ｃ１′），３１９（Ｃ２′），２２７～２９７（Ｃ３′～２４′），１４１
（Ｃ２２′），５６０（ＯＣＨ３）。参考文献［１３］，确定其为
反式阿魏酸正二十二酯［（Ｅ）ｄｏｃｏｓｙｌｆｅｒｕｌａｔｅ］。
化合物９　白色蜡状固体（石油醚醋酸乙酯），
ｍｐ１０６～１０８℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４８７［Ｍ－Ｈ］－。１Ｈ
ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，３００Ｈｚ）δ：７６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，Ｈ
２），７２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ５），７２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８２，１３Ｈｚ，Ｈ６），８０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ７），
６６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ８），４２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６７
Ｈｚ，Ｈ１′），１６５（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′），１２５～１３０（３８Ｈ，
ｂｒ，Ｈ３′～２１′），０８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ２２′）。１３Ｃ
ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，３００Ｈｚ）δ：１２７０（Ｃ１），１５８（Ｃ２），
１４９３（Ｃ３），１４７７（Ｃ４），１１６８（Ｃ５），１２２０（Ｃ
７），１４５８（Ｃ８），１１５２（Ｃ９），１６７５（Ｃ１′），６４４
（Ｃ２′），３２１（Ｃ２′），２２～３０（Ｃ３′～２１′），１４３（Ｃ
２２′）。参考文献［１３］数据，确定其为反式咖啡酸正
二十二酯［（Ｅ）ｄｏｃｏｓｙｌｃａｆｅａｔｅ］。
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Ｓｔｕｄｙｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｒｏｏｔｓａｎｄｒｈｉｚｏｍｅｓ
ｏｆＬｉｇｕｌａｒｉａｄｕｃｉｆｏｒｍｓⅡ
ＷＡＮＧＱｉｏｎｇ，ＺＨＡＮＧＣｈａｏｆｅｎｇ，ＺＨＡＮＧＭｉａｎ，ＷＡＮＧＺｈｅｎｇｔａｏ
（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｈａｒｍａｃｏｇｎｏｓｙ，ＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００３８，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｒｏｏｔｓａｎｄｒｈｉｚｏｍｅｓｏｆＬｉｇｕｌａｒｉａｄｕｃｉｆｏｒｍｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：９０％ ｅｔｈａｎｏｌ
ｅｘｔｒａｃｔｗａｓｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄｓｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉ
ｆｉｅｄｂｙｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｎｉｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｌｕｐｅｏｌ（１），ｉｓｏｓｃｏ
ｐｏｌｅｔｉｎ（２），ｉｓｏｌｉｎｅ（３），ｄｕｃｉｆｏｒｍｉｎｅ（４），（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）ｓｐｈｉｎｇａｎｉｎｅ（２′Ｒ）Δ５′，６′（Ｅ）２′ｈｙｄｒｏｘｙｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｙｌａｍｉｎｏ（５），ｔｅｔｒａ
ｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ（６），ｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄｇｌｙｃｅｒｉｄｅ（７），（Ｅ）ｄｏｃｏｓｙｌｆｅｒｕｌａｔｅ（８），（Ｅ）ｄｏｃｏｓｙｌｃａｆｅａｔｅ（９）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
１，２，５７ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔ，ａｎｄｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄ２，５７ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｉｒｓｔｌｙｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＬｉｇｕｌａｒｉａ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ；Ｌｉｇｕｌａｒｉａｄｕｃｉｆｏｒｍｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
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第３３卷第９期
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