全 文 ：不同炮制品肉豆蔻挥发油成分的 ＧＣＭＳ分析
黄 鑫，杨秀伟
（北京大学 药学院 天然药物学系 天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 １０００８３）
［摘要］ 目的：分析不同炮制品（蒸制、面煨、面炒、滑石粉煨、土煨和麸煨）肉豆蔻挥发油的化学成分，为其质
量评价提供科学依据。方法：采用水蒸气蒸馏法提取挥发油，用ＧＣ毛细管柱色谱法进行分析，归一化法测定其相
对含量，并用ＧＣＭＳ法鉴定化学成分。结果：分别检出５８～１０４个色谱峰，鉴定出７６个化合物，占挥发油总量的
９８３２％～９９９９％。其中，单萜类化合物占挥发油总量的 ６９１５％ ～９７２４％，芳香类化合物占挥发油总量的
２０６％～２５５１％。结论：印度尼西亚产肉豆蔻及其炮制品挥发油中的主要成分为单萜类化合物及其衍生物；芳香
类化合物为次要化学成分。挥发油中存在致动物基因毒性和突变性物质黄樟醚和α细辛醚、致幻物质肉豆蔻醚和
榄香脂素，提示肉豆蔻的使用应慎重。肉豆蔻炮制技术中，麸煨有可取之处，有发展前途。
［关键词］ 肉豆蔻；肉豆蔻炮制品；挥发油；毛细管色谱；气相色谱质谱
［中图分类号］Ｒ２８４１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００７）１６１６６９０７
［收稿日期］ ２００７０２０１
［基金项目］ 国家科技攻关项目（９９９２９０１２５）
［通讯作者］ 杨秀伟，Ｔｅｌ：（０１０）８２８０５１０６，６２０７０３１７，Ｅｍａｉｌ：
ｘｗｙａｎｇ＠ｂｊｍｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
肉豆蔻为肉豆蔻科植物肉豆蔻 Ｍｙｒｉｓｔｉｃａｆｒａ
ｇｒａｎｓＨｏｕｔ．的干燥种仁，系舶来品传统中药，主要
从印度尼西亚进口。中医认为肉豆蔻具有温中行
气、涩肠止泻之功效，用于脾胃虚寒、久泻不止、脘腹
胀痛、食少呕吐等症［１］，临床主要用于治疗消化道
紊乱、呕吐、腹泻、风湿病、霍乱、胃胀气、心慌和精神
错乱等疾病［２］。肉豆蔻在原产地作为香料应用；在
西非许多地区，应用其挥发油外用治疗风湿痛，内服
用做祛风剂，其汤剂用于产后治疗［３］；在日本被用
做芳香健胃药［４］。前文［５］作者报道了 ９种商品肉
豆蔻挥发油化学成分的分析，所含化学成分有一定
的差异，原因不明。鉴于商品肉豆蔻主要是炮制品，
而根据临床应用其炮制方法多达１６种之多［６］。本
研究报道几种主流炮制方法对肉豆蔻挥发油成分的
影响，并初步研究炮制所引起某些主要化学成分的
转化，为肉豆蔻炮制规范化体系的建立和质量评价
提供科学依据。
１ 仪器和材料
ＧＣＭＳ条件 美国 Ｆｉｎｎｉｇａｎ公司 ＴＲＡＣＥＭＳ
气相色谱质谱联用仪。ＣＰ－ＳＩＬ８ＣＢ－ＭＳ石英毛
细管色谱柱（０２５ｍｍ×３０ｍ，０２５μｍ）；程序升温
以６℃·ｍｉｎ－１升温速率从４０℃升至２２０℃；汽化
温度 ２４０℃；载气为高纯氦气，流量 １０μＬ·
ｍｉｎ－１；进样量 １μＬ；分流比 ４０∶１。ＥＩ电离源，７０
ｅＶ；离子源温度 ２００℃；扫描质量范围 ｍ／ｚ３５～
６２５。
肉豆蔻于２００３年从印度尼西亚购入，经北京大
学药学院杨秀伟教授鉴定为肉豆蔻科植物肉豆蔻
Ｍ．ｆｒａｇｒａｎｓ的干燥种仁，凭证标本（２００３０３１１）存放
在北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实
验室。
２ 方法
２．１ 挥发油的制备
挥发油提取方法按２００５年版《中国药典》一部
附录ＸＤ方法［１］（不加二甲苯）提取挥发油，用无水
硫酸钠干燥，备用。
生品挥发油的制备 取粉碎的生品肉豆蔻１００
ｇ，按上述方法提取，得深黄色透明状挥发油，收油率
为５３８％，流速１０ｍＬ·ｍｉｎ－１，为分析样品１。
２．２ 挥发油化学成分分析
对总离子流图中的各峰经质谱扫描后得到质谱
图，通过Ｘｃａｌｉｂｕｒ工作站ＮＩＳＴ标准质谱图库进行检
索，确认各化合物；通过Ｘｃａｌｉｂｕｒ工作站数据处理系
统，按峰面积归一化法计算各化合物在挥发油中的
百分含量。
２．３ 肉豆蔻的炮制
按文献方法操作［７］。
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第３２卷第１６期
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２．３．１ 蒸制 取肉豆蔻１００ｇ，用水浸泡１ｈ，捞出
置入蒸笼内，１层麸皮１层肉豆蔻，层层相间。蒸制
２ｈ，去除麸皮，放凉后粉碎，按２．１法提取，得无色
透明状挥发油，收油率质量分数为４６７％，为分析
样品２。
２．３．２ 面煨 取肉豆蔻１００ｇ，用水泛丸法裹面粉
３～４层，倒入已经炒热呈灵活状态的滑石粉 ６０ｇ
中，煨制２０ｍｉｎ，至面皮呈焦黄色，取出，剥去面皮，
放凉后粉碎，按２．１法提取，得无色透明状挥发油，
收油率为５０５％，为分析样品３。
２．３．３ 面炒 取面粉６０ｇ置事先预热的锅内，倒
入肉豆蔻１００ｇ，文火炒至肉豆蔻呈微黄色时取出，
筛面粉，放凉后粉碎，按２．１法提取，得无色透明状
挥发油，收油率为４５３％，为分析样品４。
２．３．４ 滑石粉煨 取滑石粉６０ｇ放入事先预热的
锅内，加热至滑石粉呈灵活状态后加入肉豆蔻１００
ｇ，煨制２０ｍｉｎ，肉豆蔻呈棕黄色后取出，筛去滑石
粉，放凉后粉碎，按２．１法提取，得无色透明状挥发
油，收油率为０３１％，为分析样品５。
２．３．５ 土煨 取细黄土６０ｇ，放入事先预热的锅
内，加热至发泡后倒入肉豆蔻１００ｇ，煨制２０ｍｉｎ，肉
豆蔻熟透，油质渗出，取出筛净黄土，放凉后粉碎，按
２．１法提取，得淡黄色透明状挥发油，收油率为
１７２％，为分析样品６。
２．３．６ 麸煨 取肉豆蔻１００ｇ和麦麸５０ｇ，置热锅
内，文火煨制２５ｍｉｎ，肉豆蔻表面呈棕黄色时取出，
放凉后粉碎，按２．１项法提取，得无色透明状挥发
油，收油率为１１７％，为分析样品７。
３ 结果和讨论
分析样品１～７分离的色谱峰数、鉴定的化合物
以及所占挥发油总量的百分数分别如表１，２。表２
结果说明无论是生药肉豆蔻还是其炮制品，单萜类
化合物占绝对优势，为主要化学成分；以麸煨品中最
高，其次为面炒品。芳香类化合物为次要化学成分；
以滑石粉煨品中含量最高，其次为面煨品和土煨品；
麸煨品中最低。凡是辅料中含有多量矿物质的炮制
法，芳香类化合物的相对含量就越高。有２个问题
值得注意：一是蒸制、面煨、面炒、滑石粉煨、土煨和
麸煨的炮制温度分别为 １００，１７０～１９０，１３０～１４０，
１７０～１８０，１６０～１８０，１３０～１５０℃，热致单萜类化合
物降解或挥发导致芳香类化合物相对含量升高不能
排除；二是植物性来源辅料对芳香类化合物的吸附
作用，导致在面炒和麸煨炮制法中芳香类化合物的
相对含量降低。从生品和６种炮制品检出的峰数和
鉴定化合物所占总挥发油的百分数可见一斑，鉴定
率皆在９８％以上，在炮制条件比较温和的麸煨品中
峰数最少，但检出率为９９９６％，几乎近１００％。结
合生品的峰数为 ９３，提示麸煨确有化合物吸附现
象。而在面煨和滑石粉煨法中色谱峰数分别为６２
和５８，提示热致转化程度高。土煨法中检出２糠醛
和５甲基糠醛足以证明热致裂解发生。药理学研
究表明肉豆蔻面煨和麸煨对蓖麻油及番泻叶所致小
鼠腹泻皆有明显的对抗作用；无论是滑石粉煨还是
面煨和麸煨皆能明显抑制小鼠的小肠推进功能，对
新斯的明所致小鼠肠推进功能亢进有明显的抑制作
用［８］。各种炮制品的挥发油对小鼠的止泻作用强
度依次为面煨 ＞麸煨 ＞生品 ＞滑石粉煨［９］。鉴于
以上讨论和肉豆蔻传统炮制方法中面煨在实际工作
中裹面皮较麻烦，而且还往往由于面皮裹不完全而
影响炮制效果，工作效率较低，同时需要大量粮食辅
料，因此，其应用尚需综合考虑，麸煨可能是一种值
得提倡和发展的炮制方法。
由表１结果可以发现许多挥发油成分之间发生
了结构转化。由于土煨品不存在来自辅料的有机化
合物的干扰，以其为例来说明挥发油成分之间的结
构转化。在单萜类化合物中，根据结构特性推断的
转化途径如图１所示。生品挥发油中萜品烯４醇
（４８）的相对含量为１７２７％，土煨品中为８５４％，降
低了８７３％；同时在土煨品中检出γ松油烯（２３）和
δ萜品烯（２５）相对含量升高。萜品烯４醇的 Ｃ４
ＯＨ与Ｈ５脱水，转化为 γ松油烯；与 Ｈ８脱水，转
化为δ萜品烯；而２侧柏烯的转化可能还伴有双键
的转位。反式对薄荷烷２烯１醇（３６）在生品中
的相对含量为 １２９％，在土煨品中含量降低。同
时，在土煨品中检出顺式对薄荷烷２烯１醇
（４１），α水芹烯（１４）和 β水芹烯（２０）相对含量升
高。在土煨品中顺式β萜品醇（２４）相对含量降低，
反式β萜品醇（３０）未检出；α蒎烯（６）由生品中未
检出到土煨品中相对含量为８９５％；β蒎烯（１０）虽
然在土煨品中未检出，但在蒸制品、面煨品、面炒品
和麸煨品中皆有大幅增加。α萜品醇（５０）可能转
化为４蒈烯（１７）和Ｄ柠檬烯（１９）；３蒈烯异构化为
４蒈烯，Ｄ柠檬烯又可能继续转化为 α蒎烯。与生
品比较，土煨品中增幅较明显的是 α蒎烯、４蒈烯、
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表１ 不同炮制品肉豆蔻挥发油成分组成
Ｎｏ．
ｔ
／ｍｉｎ
化合物名称 分子式
相对含量／％
１ ２ ３ ４ ５ ６ ７
１ ４１４ ２糠醛２ｆｕｒａｌｄｅｈｙｄｅ Ｃ５Ｈ４Ｏ２ － － － － － ００２ －
２ ４２８ 丙酮基二甲基甲醇 ａｃｅｔｏｎｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌｃａｒｂｉｎｏｌ Ｃ６Ｈ１２Ｏ２ ０１０ ００６ ００７ ００９ ０３０ ００５ ０１０
３ ５９５ ３侧柏烯 ３ｔｈｕｊｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ － － － － ２３９ － ３８５
４ ５９６ ２侧柏烯 ２ｔｈｕｊｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ２２４ ３３９ ３１８ ３００ － ４１６ －
５ ６１９ ３蒈烯３ｃａｒｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ７９２ － － － － － －
６ ６２０ α蒎烯 αｐｉｎｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ － １４８２１２１６ ９９６ ８６６ ８９５１９０４
７ ６５５ 樟脑烯 ｃａｍｐｈｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ０３０ ０３９ ０３７ ０３１ ０５５ ０６２ －
８ ６９１ ５甲基糠醛 ５ｍｅｔｈｙｌｆｕｒｆｕｒａｌ Ｃ６Ｈ６Ｏ２ － － － － － ００１ －
９ ７０１ ４（１０）侧柏烯 ４（１０）ｔｈｕｊｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ － － － － ５４２ ５０７ ０４９
１０ ７１６ β蒎烯 βｐｉｎｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ １１６７１７３３１６１３２０１８ ６８１ － ３０４２
１１ ７２８ α小茴香烯 αｆｅｎｃｈｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ８０７１３０５１２１８ ９４９ － ７７４１５４８
１２ ７４６ β香叶烯 βｍｙｒｃｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ２２１ ２７８ ２６９ ２７５ １２９ １５９ ３９６
１３ ７８１ γ柠檬烯 γｌｉｍｏｎｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ － ００５ ００５ ００６ ００４ ００４ ００７
１４ ７９０ α水芹烯 αｐｈｅｌａｎｄｒｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ０９７ ０６９ ０６９ ０９９ １２６ １８１ ０８１
１５ ７９３ 环化小茴香烯 ｃｙｃｌｏｆｅｎｃｈｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ － － ０８９ １０４ ０５４ ０７７ １１９
１６ ８１４ α萜品烯 αｔｅｒｐｉｎｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ － ３５３ ３１２ ３９６ － － －
１７ ８１８ ４蒈烯４ｃａｒｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ４０９ － － － ５５８ ７０５ １９５
１８ ８３９ 间聚伞花烃 ｍｃｙｍｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１４ １８９ １７３ ２０２ ２４０ ４９２ ４３４ ２２１
１９ ８５０ Ｄ柠檬烯 Ｄｌｉｍｏｎｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ４４３ ４８６ ４７５ ４７２ ４９９ ６０５ ５６７
２０ ８５６ β水芹烯 βｐｈｅｌａｎｄｒｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ２７１ ２１９ ２２５ ３２２ ２８５ ３０９ ３８１
２１ ８８２ 反式β罗勒烯 Ｅβｏｃｉｍｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ － ００２ － － － ００３ －
２２ ８８５ 反式α罗勒烯 Ｅαｏｃｉｍｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ００３ － ００２ ００３ － － ００２
２３ ９２４ γ松油烯 γｔｅｒｐｉｎｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ５９１ ４９１ ４４４ ５６１ ９０７１０５８ ２５９
２４ ９５９ 顺式β萜品醇 Ｚβｔｅｒｐｉｎｅｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ ０２４ ０２１ ０３３ ０６４ ００８ ０１０ ０６３
２５ ９８８ δ萜品烯 δｔｅｒｐｉｎｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ ２１８ １６６ １５８ ２０９ ３５７ ４１２ １０２
２６ １００４ 对聚伞花烯 ｐｃｙｍｅｎｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１２ ００９ ００７ ０１０ ０１１ ０３９ ０３７ ００５
２７ １００８ １金刚烷醇 １ａｄａｍａｎｔａｎｏｌ Ｃ１０Ｈ１６Ｏ － － － － ０３６ ０１２ －
２８ １０２９ 芳樟醇 ｌｉｎａｌｏｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ ０７７ ０４０ ０４９ ０４９ ０６１ ０５４ ０２６
２９ １０３４ ４侧柏醇 ４ｔｈｕｊａｎｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ － － ０２８ ０５４ ００５ ００６ ０４８
３０ １０３８ 反式β萜品醇 Ｅβｔｅｒｐｉｎｅｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ ０２１ － － － － － －
３１ １０５２ １，３环已二烯 １，３ｃｙｃｌｏｈｅｘａｄｉｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ － ００１ － ００１ － － －
３２ １０５８ １，３，８对薄荷三烯 １，３，８ｐｍｅｎｔｈａｔｒｉｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１４ ００１ － － － － － －
３３ １０８０ ２茴香醇 ２ｆｅｎｃｈａｎｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ － － ００２ ００２ ００７ ００３ －
３４ １０８６ ４，４，６，６四甲基双环［３．１．０］已２烯 Ｃ１０Ｈ１６ － － － － ０２４ － －
４，４，６，６ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｂｉｃｙｃｌｏ［３．１．０］ｈｅｘ２ｅｎｅ
３５ １０８７ ２，５二甲基２，４，６辛三烯２，５ｄｉｍｅｔｈｙｌ２，４，６ｏｃｔａｔｒｉｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１６ － － － － － ０１０ －
３６ １０９６ 反式对薄荷烷２烯１醇 Ｅｐｍｅｎｔｈ２ｅｎ１ｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ １２９ ０５２ ０５６ ０６９ － ００９ ０１７
３７ １１１２ 波斯菊萜 ｃｏｓｍｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１４ ００２ ００２ － ００２ － ００１ －
３８ １１１６ ３，４二甲基２，４，６辛三烯３，４ｄｉｍｅｔｈｙｌ２，４，６ｏｃｔａｔｒｉｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ － － － － ０２９ ０１０ －
３９ １１２１ １萜品烯醇 １ｔｅｒｐｉｎｅｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ ００１ － － － － － －
４０ １１２８ ２降冰片烯７醇２ｎｏｒｂｏｒｎｅｎ７ｏｌ Ｃ７Ｈ１０Ｏ － － － ００１ － － －
４１ １１４４ 顺式对薄荷烷２烯１醇 Ｚｐｍｅｎｔｈ２ｅｎ１ｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ － ０３５ ０３７ ０４２ － ００６ ０１０
４２ １１４７ ４乙酰基１，４二甲基１环己烯 Ｃ１０Ｈ１６Ｏ － － － ００２ － － －
４ａｃｅｔｙｌ１，４ｄｉｍｅｔｈｙｌ１ｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎｅ
４３ １１７３ 香桧烷酮 ｓａｂｉｎａｋｅｔｏｎｅ Ｃ９Ｈ１４Ｏ － ００１ ００４ ００４ － ００１ －
４４ １１７５ ３甲基莰尼醇３ｍｅｔｈｙｌｃａｍｐｈｅｎｉｌｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ ００５ － － － － － －
４５ １１８７ ｄ松香芹酮 ｄｐｉｎｏｃａｒｖｏｎｅ Ｃ１０Ｈ１４Ｏ ００１ ００１ － ００１ － － －
４６ １２１３ 顺式羟基蒎烯 Ｚｐｉｎｅｎｅｈｙｄｒａｔｅ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ － － － － ０１７ ００８ －
４７ １２１５ ２莰酮２ｂｏｒｎａｎｏｎｅ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ － ００３ ００４ ００４ － － －
４８ １２４７ 萜品烯４醇 ｔｅｒｐｉｎｅ４ｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ １７２７ ７４６ ８４４１０５４ ７２５ ８５４ ２５１
４９ １２５９ ８羟基对伞花烃８ｈｙｄｒｏｘｙｐｃｙｍｅｎｅ Ｃ１０Ｈ１４Ｏ ０１３ ００８ ０１１ ０１２ － ００４ ００３
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续表１
Ｎｏ． ｔ／ｍｉｎ 化合物名称 分子式
相对含量／％
１ ２ ３ ４ ５ ６ ７
５０ １２７６ α萜品醇 αｔｅｒｐｉｎｅｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ ２４７ １０４ １２１ １２４ １００ １２８ ０２４
５１ １２８７ 乙酸香桧酯 ｓａｂｉｎｙｌａｃｅｔａｔｅ Ｃ１２Ｈ１８Ｏ２ － － － ００２ － － －
５２ １２８７ 香桧醇 ｓａｂｉｎｏｌ Ｃ１０Ｈ１６Ｏ － ００１ － － － ００２ －
５３ １３０５ 反式胡椒醇 Ｅｐｉｐｅｒｉｔｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ ０４１ － ０１９ ０２２ － ００１ ００６
５４ １３０６ 葑基乙酯 ｆｅｎｃｈｙｌａｃｅｔａｔｅ Ｃ１２Ｈ２０Ｏ２ － － － － ００５ ００２ －
５５ １３３２ 四氢紫罗兰醇 ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｉｏｎｏｌ Ｃ１３Ｈ２６Ｏ － ００４ － － － － －
５６ １３３８ ｄ香茅醇 ｄｃｉｔｒｏｎｅｌｏｌ Ｃ１０Ｈ２０Ｏ ０１１ － ００７ ００６ － ００７ －
５７ １３７４ 乙酸芳樟酯 ｌｉｎａｌｙｌａｃｅｔａｔｅ Ｃ１２Ｈ２０Ｏ２ － ００３ ００４ ００４ － － ００３
５８ １３７８ 枯茗醛 ｃｕｍｉｎａｌｄｅｈｙｄｅ Ｃ１０Ｈ１２Ｏ － － － － － ００１ －
５９ １３９６ 香叶醇 ｇｅｒａｎｉｏｌ Ｃ１０Ｈ１８Ｏ ０１５ ００５ ０１１ ００７ － ００８ ００１
６０ １４０３ 薄荷酮 ｐｉｐｅｒｉｔｏｎｅ Ｃ１０Ｈ１６Ｏ － ００１ － ００２ － ００１ －
６１ １４０９ 香芹烯酮 ｃａｒｖｅｎｏｎｅ Ｃ１０Ｈ１６Ｏ － － － － ００７ ００４ －
６２ １４５８ 乙酸反式β萜品酯 Ｅβｔｅｒｐｉｎｙｌａｃｅｔａｔｅ Ｃ１２Ｈ２０Ｏ２ ００１ ００１ － ００１ － － －
６３ １４７１ 乙酸龙脑酯 ｂｏｒｎｅｏｌａｃｅｔａｔｅ Ｃ１２Ｈ２０Ｏ２ ０３０ ０１７ ０２３ ０２５ ０７３ ０４２ ００９
６４ １４８０ 甲基黑椒酚 ｅｓｄｒａｇｏｌ Ｃ１０Ｈ１２Ｏ － － － － ００５ － －
６５ １４９８ 黄樟醚 ｓａｆｒｏｌｅ Ｃ１０Ｈ１０Ｏ２ ３８４ ２４６ ４２５ ２８１ ５２９ ４３２ ０６８
６６ １５０４ 对戊基茴香醚 ｐｐｅｎｔｙｌａｎｉｓｏｌｅ Ｃ１２Ｈ１８Ｏ － ０１２ ００９ ００８ １１４ ０７２ －
６７ １５１１ 邻戊基茴香醚 Ｏｐｅｎｔｙｌａｎｉｓｏｌｅ Ｃ１２Ｈ１８Ｏ ０１１ － － － － － －
６８ １５３３ 异麝香草酚 ｉｓｏｔｈｙｍｏｌ Ｃ１０Ｈ１４Ｏ ００４ ００２ ００３ ００３ － ００４ －
６９ １５６９ γ榄香烯 γｅｌｅｍｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ － － － ００１ － － －
７０ １５７９ 枯醇 ｃｕｍｉｃａｌｃｏｈｏｌ Ｃ１０Ｈ１４Ｏ － ００１ － ００１ － － －
７１ １５８７ 对薄荷烷１，４二烯７醇 ｐｍｅｎｔｈａ１，４ｄｉｅｎ７ｏｌ Ｃ１０Ｈ１６Ｏ ００２ － － － － － －
７２ １６０３ 二氢α紫罗兰酮 ｄｉｈｙｄｒｏαｉｏｎｏｎｅ Ｃ１３Ｈ２２Ｏ － ０５４ － － － － －
７３ １６０４ 二氢γ榄香烯 ｄｉｈｙｄｒｏγｅｌｅｍｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２６ － － － ０６７ － － ０１８
７４ １６１１ 乙酸α萜品酯 αｔｅｒｐｉｎｅｏｌａｃｅｔａｔｅ Ｃ１２Ｈ２０Ｏ２ ０６８ － ０６８ － － － －
７５ １６３７ 丁香酚 ｅｕｇｅｎｏｌ Ｃ１０Ｈ１２Ｏ２ ０３９ ０４２ ０４８ ０３０ ０５６ ０４８ ００４
７６ １６５６ 环可巴樟烯 ｃｙｃｌｏｃｏｐａｃａｍｐｈｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ － ００２ ００３ ００２ ００５ ００２ －
７７ １６５８ 二氢丁香油酚 ｄｉｈｙｄｒｏｅｕｇｅｎｏｌ Ｃ１０Ｈ１４Ｏ２ ００１ ００１ － ００１ ００６ ００１ －
７８ １６７６ 可巴烯 ｃｏｐａｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ １００ ０８２ １０９ １０４ １９０ １５１ ０２８
７９ １６８９ α姜黄烯 αｃｕｒｃｕｍｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２２ － ００１ － ００１ － － －
８０ １７０２ β荜澄茄苦素 βｃｕｂｅｂｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ ００５ ００２ ００５ － － － －
８１ １７０６ β榄香烯 βｅｌｅｍｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ － ００２ － － － － －
８２ １７０９ 十四烷 ｔｅｔｒａｄｅｃａｎｅ Ｃ１４Ｈ３０ － － － ００１ － ００１ －
８３ １７３５ 甲基丁香酚 ｍｅｔｈｙｌｅｕｇｅｎｏｌ Ｃ１１Ｈ１４Ｏ２ ０４０ ０３５ ０４６ ０５３ ３４３ １８８ ００９
８４ １７４７ 萎叶酚 ｃｈａｖｉｂｅｔｏｌ Ｃ１０Ｈ１２Ｏ２ － － － － ０１６ ００５ －
８５ １７４８ α金合欢烯 αｆａｒｎｅｓｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ － － － ００２ － － －
８６ １７５２ 异萎叶酚 ｉｓｏｃｈａｖｉｂｅｔｏｌ Ｃ１０Ｈ１２Ｏ２ ００４ － － － － － －
８７ １７６４ 顺式１甲基环癸烯 Ｚ１ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｄｅｃｅｎｅ Ｃ１１Ｈ２０ － ０１２ ０１０ ００８ ０２１ ０１６ －
８８ １７７６ 石竹烯 ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ ０１６ － ００６ ０４１ ００７ ０２６ ００４
８９ １７９６ 反式α佛手柑油烯 Ｅαｂｅｒｇａｍｏｔｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ ０１４ ０１１ ０１６ ０１３ ０２８ ０２４ ００３
９０ １８３３ β倍半水芹烯 βｓｅｓｑｕｉｐｈｅｌａｎｄｒｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ － － － ００２ － － －
９１ １８３３ 反式β金合欢烯 Ｅβｆａｒｎｅｓｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ ００４ ００４ ００９ ００５ － ００４ －
９２ １８４８ α蛇麻烯 αｈｕｍｕｌｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ － － － ００６ － － －
９３ １８４９ 异丁香酚 ｉｓｏｅｕｇｅｎｏｌ Ｃ１０Ｈ１２Ｏ２ ０１６ ０４０ ０３３ ０１９ ０７７ ０５２ ００２
９４ １８９１ γ杜松烯 γｃａｄｉｎｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ ００２ ００１ ００２ ００３ ００９ ００３ －
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续表１
Ｎｏ．
ｔ
／ｍｉｎ
化合物名称 分子式
相对含量／％
１ ２ ３ ４ ５ ６ ７
９５ １９０７ 吉马烯ＤｇｅｒｍａｃｒｅｎｅＤ Ｃ１５Ｈ２４ ０１７ ００４ ００７ ０４３ － － ００１
９６ １９２０ 十五烷 ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｅ Ｃ１５Ｈ３２ － ００２ － － － － －
９７ １９４２ 反式邻甲基异丁香酚 Ｅｏｍｅｔｈｙｌｉｓｏｅｕｇｅｎｏｌ Ｃ１１Ｈ１４Ｏ２ ０１２ ０１１ ０１６ ０４３ １０７ ０２１ ００８
９８ １９５４ β没药烯 βｂｉｓａｂｏｌｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ ００７ ００６ ００９ ００７ ０１３ ０１１ －
９９ １９８０ 杜松烯 ｃａｄｉｎｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ ０１４ ０１４ ０１９ ０１９ ０３０ ０２５ ００２
１００ ２００８ 肉豆蔻醚 ｍｙｒｉｓｔｉｃｉｎ Ｃ１１Ｈ１２Ｏ３ １１２０１００２１１７９ ５８９１２５０ ８７７ １１０
１０１ ２０２２ 反式α没药烯 Ｅαｂｉｓａｂｏｌｅｎｅ Ｃ１５Ｈ２４ ００１ － － ００１ － ００１ －
１０２ ２０３３ α细辛醚 αａｓａｒｏｎｅ Ｃ１２Ｈ１６Ｏ３ － ０５０ ０３０ ０４７ － ０６８ －
１０３ ２０４１ 榄香脂素 ｅｌｅｍｉｃｉｎ Ｃ１２Ｈ１６Ｏ３ ０３９ － － ００１ ０４０ － ００５
１０４ ２０４６ １（１０），４吉玛烷１１醇１（１０），４ｇｅｒｍａｃｒａｄｉｅｎ１１ｏｌ Ｃ１５Ｈ２６Ｏ － － － － － ００４ －
１０５ ２１１４ 左旋匙叶桉油烯醇 （－）ｓｐａｔｈｕｌｅｎｏｌ Ｃ１５Ｈ２４Ｏ ００２ ００１ ００３ ００１ － － －
１０６ ２１２０ 十七烷 ｈｅｐｔａｄｅｃａｎｅ Ｃ１７Ｈ３６ － ００１ － － － － －
１０７ ２１４６ ６甲氧基丁香酚６ｍｅｔｈｏｘｙｅｕｇｅｎｏｌ Ｃ１１Ｈ１４Ｏ３ ００４ ００７ ００６ ００２ ００８ ００７ －
１０８ ２２３８ 反式异榄香脂素 Ｅｉｓｏｅｌｅｍｉｃｉｎ Ｃ１２Ｈ１６Ｏ３ ００５ － － － － － －
１０９ ２３６１ 肉豆蔻酸甲酯 ｍｅｔｈｙｌｔｅｔｒａｄｅｃａｎｏａｔｅ Ｃ１５Ｈ３０Ｏ２ － ００６ ００８ ００４ ０１８ ００７ －
１１０ ２４５９ 肉豆蔻酸 ｍｙｒｉｓｔｉｃａｃｉｄ Ｃ１４Ｈ２８Ｏ２ ００３ ００５ ００５ － － － －
１１１ ２４９１ 肉豆蔻酸乙酯 ｅｔｈｙｌｍｙｒｉｓｔａｔｅ Ｃ１６Ｈ３２Ｏ２ ００１ ００２ ００３ ００１ － ００１ －
表２ 生品和６种炮制品肉豆蔻挥发油中化学物质组成
样品 色谱峰数 鉴定化合物数
鉴定化合物
百分数／％
单萜类
／％
倍半萜类
／％
芳香类
／％
其他
／％
１ ９３ ６１ ９７６２ ７８８７ １８２ １６７９ ０１４
２ ９０ ６７ ９８６０ ８２５９ １３３ １４４８ ０２２
３ ６２ ６０ ９９９９ ７９９３ １８８ １７９５ ０２３
４ １０４ ７６ ９９６５ ８５５４ ３１９ １０７７ ０１５
５ ５８ ５１ ９８３２ ６９１５ ２８２ ２５５１ ０８４
６ ８２ ７０ ９８８１ ７８２６ ２５１ １７５５ ０２９
７ ４５ ４３ ９９９６ ９７２４ ０５６ ２０６ ０１０
图１ 土煨所致肉豆蔻中单萜类化合物的结构转化
γ松油烯和δ萜品烯，以脱水转化和由于脱水引起
的继发转化为主。所以，对于单萜类化合物来说，生
品肉豆蔻经炮制使分子结构中含有羟基的化合物如
萜品烯４醇和α萜品醇等的相对含量大幅降低。
与生品比较，在蒸制、面煨、面炒和麸煨炮制法
中，单萜类化合物α蒎烯、β蒎烯、α小茴香烯、γ柠
檬烯和Ｄ柠檬烯等的相对含量都有程度不同的提
高，提高最明显的是α蒎烯和β蒎烯以及α小茴香
烯；相对含量降低最明显的是萜品烯４醇和 α萜品
醇。其中，麸煨法 α蒎烯、β蒎烯和 α小茴香烯提
高的最明显，萜品烯４醇和α萜品醇降低的也最显
著。提示在这几种炮制法中皆存在萜品烯４醇和
α萜品醇向其他相关化合物的转化。滑石粉煨品
中，分子结构中结合有羟基的化合物破坏性强，易使
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其转化为无氧原子的单萜类化合物，可能会导致药
效降低。从提高α蒎烯、β蒎烯和 α小茴香烯相对
含量的角度出发，麸煨法最好。
３．３ 苯丙素类化合物是肉豆蔻挥发油中的芳香
性化合物之一，存在有效和有毒两面性，如肉豆蔻
醚和榄香脂素既是抗肝脏脂质过氧化的有效成
分［１０］，亦是致幻作用［１１］的毒性成分，尤其是肉豆
蔻醚还有增强５羟色胺的作用和对单胺氧化酶有
中等程度抑制作用等良好的生物活性。同时，肉
豆蔻醚在一定剂量下可导致肝脏脂肪变性而坏
死［１１］。与榄香脂素的相对含量（０３９％）相比，肉
豆蔻醚是主要成分（１１２０％）。在 ６种炮制方法
中，蒸制、面炒、土煨和麸煨皆能使肉豆蔻醚不同
程度地降低，以麸煨法降低最显著。滑石粉煨使
肉豆蔻醚含量升高，同时由于面煨法亦使用了滑
石粉，肉豆蔻醚含量稍有升高。提示肉豆蔻醚含
量升高与滑石粉有直接关系。在其他几个有抗氧
化作用的酚性化合物中，如丁香酚和异丁香酚除
麸煨法外总体趋势变化不大，麸煨使其含量降低
可能是由于吸附作用；但滑石粉煨有使丁香酚和
异丁香酚含量升高的趋势，异丁香酚显示更强些，
提示在加热的状态下滑石粉有使烯丙基转化为丙
烯基的能力（图２）。二氢丁香油酚和６甲氧基丁
香酚等因炮制方法不同而稍有变化。
图２ 炮制所致肉豆蔻中芳香类化合物的结构转化
肉豆蔻挥发油中存在有毒成分，黄樟醚有致癌
性和基因毒作用［１２］。从总挥发油收率上来看，生
品、蒸制品、面煨品、面炒品、滑石粉煨品、土煨品和
麸煨品分别为 ５３８％，４６７％，５０５％，４５３％，
０３１％，１７２％，１１７％。虽然生品、蒸制品和面煨
品的总挥发油收率高，但有毒物质黄樟醚的比例为
３８４∶２４６∶４２５∶２８１∶５２９∶４３２∶０６８，肉豆蔻醚
的比例为１１２０∶１００２∶１１７９∶５８９∶１２５０∶８７７∶
１１０。蒸制、面炒和麸煨可使黄樟醚和肉豆蔻醚相
对含量降低，以麸煨效果最佳；滑石粉煨和土煨可使
黄樟醚相对含量升高；由于面煨法中亦使用了滑石
粉，黄樟醚相对含量亦升高。在长期毒性试验中，甲
基丁香酚对大鼠和小鼠有致癌性［１３］。滑石粉煨和
土煨可使甲基丁香酚相对含量大幅升高，麸煨可使
甲基丁香酚相对含量大幅降低。虽然丁香酚具有抗
氧化活性，但当酚羟基被甲醚化为甲基丁香酚后其
抗氧化活性大幅降低。在蒸制、面煨、面炒和土煨品
中检出了 α细辛醚，而在生品、滑石粉煨和麸煨品
中没有检出。α细辛醚对小鼠成形精子数量有明显
影响［１４］；在雌性小鼠灌胃６０ｍｇ·ｋｇ－１剂量组产生
明显的母性毒性，在１５，３０，６０ｍｇ·ｋｇ－１剂量组皆发
生死胎，６０ｍｇ·ｋｇ－１剂量组，发生畸形［１５］；离体实
验中α细辛醚对人淋巴细胞和鼠性在体骨髓细胞
稍有诱导姐妹染色体交换的毒性［１６］。有毒物质的
产生，提示我们肉豆蔻炮制品的使用应慎重。为避
免有毒物质产生，麸煨亦是一种值得提倡和发展的
炮制方法。
贾天柱等［１７］用高效液相色谱法测定了肉豆蔻
不同炮制品挥发油中丁香酚、甲基丁香酚、异甲基丁
香酚的含量，结果丁香酚炮制前后变化不大，而甲基
丁香酚和异甲基丁香酚则明显增加，以面煨和单蒸
增幅最大，而麸煨并无变化。从甲基丁香酚长期毒
性试验结果［１３］考虑，甲基丁香酚相对含量增加并非
好事。同时，挥发油和苯丙素类化合物亦非肉豆蔻
中唯一的生物活性成分，与挥发油相比，含量更高的
是新木脂素类化合物［１８］，后者有良好的抗氧化作
用［１０］，可能是肉豆蔻质量优劣评价的更理想的标记
物。权重肉豆蔻炮制品的利弊，麸煨炮制法可取。
肉豆蔻挥发油中有效化学成分和有毒化学成分共
存，有些既是有效化学成分亦是有毒化学成分，肉豆
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蔻的使用应慎重。
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ＧＣＭＳａｎａｌｙｓｉｓｏｆｅｓｓｅｎｔｉａｌｏｉｌｆｒｏｍＮｕｔｍｅｇｐｒｏｃｅｓｓｅｄｂｙｄｉｆｅｒｅｎｔ
ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌｍｅｔｈｏｄｓ
ＨＡＮＧＸｉｎ，ＹＡＮＧＸｉｕｗｅｉ
（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＮａｔｕｒａｌＭｅｄｉｃｉｎｅｓａｎｄＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＮａｔｕｒａｌａｎｄＢｉｏｍｉｍｅｔｉｃＤｒｕｇｓ，
ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００８３，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏａｎａｌｙｚｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｏｆｔｈｅｅｓｓｅｎｔｉａｌｏｉｌｅｘｔｒａｃｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｓｅｅｄｓｏｆＭｙｒｉｓｔｉｃａｆｒａｇｒａｎｓ
（ｎｕｔｍｅｇ）ｐｒｏｃｅｓｓｅｄｂｙｄｉｆｅｒｅｎｔｍｅｔｈｏｄｓ（ｓｔｅａｍｅｄｗｉｔｈｗａｔｅｒｓｔｅａｍ，ｒｏａｓｔｅｄｗｉｔｈｆｌｏｕｒ，ｓａｕｔｅｄｗｉｔｈｆｌｏｕｒ，ｒｏａｓｔｅｄｗｉｔｈｔａｌｃｕｍｐｏｗ
ｄｅｒ，ｒｏａｓｔｅｄｗｉｔｈｌｏｅｓｓ，ａｎｄｒｏａｓｔｅｄｗｉｔｈｂｒａｎ）ａｎｄｔｏｐｒｏｖｉｄｅｑｕａｌｉｔｙｃｏｎｔｒｏｌｆｏｕｎｄａｔｉｏｎｓｉｎｔｈｅｓｃｉｅｎｃｅｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｅｓｓｅｎｔｉａｌｏｉｌ
ｗａｓｅｘｔｒａｃｔｅｄｂｙｓｔｅａｍｄｉｓｔｉｌａｔｉｏｎａｎｄｓｅｐａｒａｔｅｄｗｉｔｈＧＣｃａｐｉｌａｒｙｃｏｌｕｍｎ．Ｔｈｅｒｅｌａｔｉｖｅｃｏｎｔｅｎｔｏｆｅｖｅｒｙｃｏｍｐｏｕｎｄｗａｓｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ
ｗｉｔｈａｒｅａｎｏｒｍａｌｉｚａｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄａｎｄｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙＧＣＭＳｔｅｃｈｎｉｑｕｅ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｆｉｆｔｙｅｉｇｈｔｔｏｏｎｅｈｕｎｄｒｅｄａｎｄｆｏｕｒｏｆ
ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｐｅａｋｓｗｅｒｅｄｅｔｅｃｔｅｄ，ａｍｏｎｇｔｈｅｍｓｅｖｅｎｔｙｓｉｘｃｏｍｐｏｕｎｄｓａｃｃｏｕｎｔｉｎｇｆｏｒ９８３２％ ｔｏ９９９９％ ｏｆｔｈｅｔｏｔａｌｅｓｓｅｎｔｉａｌｏｉｌ
ｉｎｎｕｔｍｅｇｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ，ｗｈｉｃｈｗｅｒｅｃｏｍｐｏｓｅｄｏｆ６９１５％ ｔｏ９７２４％ ｆｏｒｍｏｎｏｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓａｎｄ２０６％ ｔｏ２５５１％ ｆｏｒａｒｏｍａｔｉｃｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓｏｆｔｈｅｔｏｔａｌｅｓｓｅｎｔｉａｌｏｉｌ，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｉｔｗａｓｓｈｏｗｎｔｈａｔｍｏｎｏｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓａｎｄｔｈｅｉｒｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｗｅｒｅｍａｉｎｃｏｍｐｏｓｉ
ｔｉｏｎ，ａｎｄａｒｏｍａｔｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｓｅｃｏｎｄａｒｙｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｉｎｔｈｅｔｏｔａｌｅｓｓｅｎｔｉａｌｏｉｌｏｆｎｕｔｍｅｇｇｒｏｗｓｉｎＩｎｄｏｎｅｓｉａａｎｄｐｒｏｃｅｓｓｅｄｂｙｄｉｆ
ｆｅｒｅｎｔｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌｍｅｔｈｏｄｓｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｔｈｅｏｒｙｏｆｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅｍｅｄｉｃｉｎｅ．Ｉｎａｄｄｉｔｉｏｎ，ｉｔｗａｓｓｕｇｇｅｓｔｅｄｔｈａｔｗｅｓｈｏｕｌｄｂｅｃａｒｅｆｕｌ
ｔｏｕｓｅｐｒｏｃｅｓｓｅｄｎｕｔｍｅｇｏｗｉｎｇｔｏｃｏｎｔａｉｎｓａｆｒｏｌｅａｎｄαａｓａｒｏｎｅｉｎｄｕｃｅｄｇｅｎｅｔｏｘｉｃｉｔｙｉｎａｎｉｍａｌｓａｎｄｍｕｔａｇｅｎｉｃｉｔｙｉｎｔｈｅＡｍｅｓＳａｌｍｏｎｅｌ
ｌａａｓｓａｙ，ａｎｄｍｙｒｉｓｔｉｃｉｎａｎｄｅｌｅｍｉｃｉｎｉｎｄｕｃｅｄｎａｒｃｏｔｉｓｍｉｎｈｕｍａｎ．Ｔｈｅｐｒｏｃｅｓｓｅｄｍｅｔｈｏｄｒｏａｓｔｅｄｗｉｔｈｂｒａｎｆｏｒｎｕｔｍｅｇｍａｙｂｅｂｅｔｅｒ
ａｎｄｗｉｌｂｅｄｅｖｅｌｏｐｅｄ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ ｓｅｅｄｓｏｆＭｙｒｉｓｔｉｃａｆｒａｇｒａｎｓＨｏｕｔ．；ｐｒｏｃｅｓｓｅｄｎｕｔｍｅｇ；ｅｓｓｅｎｔｉａｌｏｉｌ；ｃａｐｉｌａｒｙｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ；ＧＣＭＳ
［责任编辑 戴 畅］
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