全 文 ：大孔树脂对丹参中５种丹酚酸类化合物的
吸附分离特性
王妍妍，朱靖博，李 琳，金 癑
（大连工业大学 生物与食品工程学院，辽宁 大连 １１６０３４）
［摘要］ 目的：考察８种型号大孔树脂对丹参水溶性成分中５种丹酚酸（丹参素、原儿茶醛、迷迭香酸、丹酚酸
Ｂ、丹酚酸Ａ）的吸附特性。方法：以５种丹酚酸类化合物为评价指标，采用高效液相色谱分别检测静、动态实验中
各个丹酚酸类化合物的含量变化。结果：８种型号的树脂均对丹参素吸附率低。动态实验中，ＨＰ－２０型树脂对迷
迭香酸、丹酚酸 Ｂ和丹酚酸 Ａ的动态饱和吸附量分别为３０５０６ｍｇ·ｇ－１（干树脂），３６９９６ｍｇ·ｇ－１（干树脂），
４３８５ｍｇ·ｇ－１（干树脂）。结论：８种大孔树脂均不宜选用丹参素、原儿茶醛作为评价指标。
［关键词］ 丹参，丹酚酸，大孔吸附树脂，静态吸附，动态吸附
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００８）０９１００４０４
［收稿日期］ ２００７０７２０
［通讯作者］ 朱靖博，Ｔｅｌ：（０４１１）８６３２３６５２，Ｅｍａｉｌ：ｚｈｕｊｉｎｇｂ
＠ｓｉｎａ．ｃｏｍ
中药丹参系唇形科鼠尾草属植物丹参 Ｓａｌｖｉａ
ｍｉｌｔｉｏｒｈｉｚａＢｇｅ．的干燥根或根茎［１］。具有祛瘀止
痛，活血通经，清心除烦等功效，为活血化瘀的著名
中药。丹酚酸类化合物（ｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃａｃｉｄ）作为丹参
的主要活性成分，其单体成分主要包括丹参素（ｄａｎ
ｓｈｅｎｓｕ，ＤＳ），迷迭香酸（ｒｏｓｍａｒｉｎｉｃａｃｉｄＡ，Ｒｏｓ），原
儿茶醛（ｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕａｌｄｅｈｙｄｅ，Ｐｒｏ）及丹酚酸 Ａ，Ｂ
（ｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃａｃｉｄＡ，Ｂ，ＳａｌＡ，Ｂ）等。
丹酚酸的纯化方法包括水提醇沉富集法、萃取
法、工业色谱分离法等。这些方法成本较高且过程繁
琐，周期长，常会引起有效成分的损失。近期也多有
采用大孔吸附树脂分离丹参水溶性成分的报道［２７］，
但多以单一成分作为考察指标，忽视了提取物中组分
的复杂性，且采用分光光度法进行检测，缺乏精确性。
鉴于系统分离制备丹酚酸的重要性与迫切性，
本实验首次选取丹参中５种主要的丹酚酸类化合
物：丹参素，原儿茶醛、迷迭香酸，丹酚酸 Ｂ，丹酚酸
Ａ为考察指标，采用高效液相色谱法，综合评价８种
大孔树脂对丹酚酸类化合物的吸附分离特性，为进
一步建立大孔吸附树脂法分离制备丹酚酸的可行性
工艺路线提供理论依据。
１ 仪器与试药
ＤｉｏｎｅｘＵ３０００高效液相色谱仪Ｐ６８０泵（美国戴
安公司）；１８１０Ｄ型自动双重纯水蒸馏器（上海申生
科技有限公司）；电子天平（北京塞多利斯仪器系统
有限公司）；Ｒ５０旋转蒸发仪（上海申生科技有限公
司）；ＨＹ－４调速多用振荡器（国华电器有限公司）；
玻璃柱（１５ｃｍ×８５ｃｍ，自制）；ＢＱ５０－１Ｊ蠕动泵
（保定兰格流泵有限公司）。
丹参４０％甲醇提取物（西安大地植化技术有限
公司）；丹参素，原儿茶醛，迷迭香酸，丹酚酸Ｂ，丹酚
酸Ａ对照品（实验室自制，纯度≥９８％）。树脂型号
ＮＫＡ－Ⅱ，ＮＫＡ－９，Ｘ－５，ＡＢ－８，Ｄ４０２０，Ｄ３５２０（南
开大学化工厂）；ＨＰ２０（日本三菱公司）；ＨＰＤ１００（河
北沧州宝恩化工有限公司）。乙腈为色谱纯，乙醇
为分析纯，实验用水经自动双重纯水蒸馏器处理。
２ 方法
２．１ 供试品溶液的配制
丹参４０％甲醇提取物（３５０ｇ），甲醇（１２Ｌ）多
次提取，减压浓缩后，加蒸馏水（６００ｍＬ），脱脂棉过
滤，滤液定容至５０Ｌ，４℃贮存，备用。
２．２ 树脂预处理
树脂用丙酮浸泡２４ｈ，使其充分溶胀，用２ＢＶ
（１ＢＶ为１个树脂床的体积）丙酮冲洗树脂柱至流
出液不浑浊；２ＢＶ乙醇冲洗至流出液无醇味；用蒸
馏水将柱中乙醇洗净；３ＢＶ２ｍｏｌ·Ｌ－１氢氧化钠溶
液冲洗，以蒸馏水洗至中性；３ＢＶ２ｍｏｌ·Ｌ－１盐酸
冲洗，以蒸馏水洗至中性。
２．３ 高效液相色谱条件
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色谱柱：ＳｉｎｏＣｈｒｏｍ ＯＤＳＢＰ（４６ｍｍ×２５０
ｍｍ，５μｍ）；流速１ｍＬ·ｍｉｎ－１；流动相为含００２％
磷酸的乙腈（Ａ）和含００２磷酸的水（Ｂ）进行梯度
分析，方法为 ０～８ｍｉｎ，８％ ～１８％Ａ，８～１５ｍｉｎ，
１８％～２１％Ａ，１５～４０ｍｉｎ，２１％ ～３４％Ａ，４０～５０
ｍｉｎ，比例不变；检测波长２８０ｎｍ；进样量２０μＬ。
２．４ 对照品溶液的配制及线性关系
精密称取丹参素（２５ｍｇ），原儿茶醛（１０ｍｇ），
迷迭香酸（２５ｍｇ），丹酚酸Ｂ（２５０ｍｇ），丹酚酸Ａ（２５
ｍｇ）对照品，蒸馏水定容至５０ｍＬ，备用。
精密量取配制好的对照品溶液各 ０１，０２，
０５，１，２，３，４ｍＬ，分别定容至５ｍＬ，制成对照品溶
液系列。经高效液相色谱分析，测定峰面积，以进样
浓度为横坐标，峰面积为纵坐标，计算线性回归方
程，结果如表１。
表１ ５种化合物的线性关系
化合物 线性方程 Ｒ２
线性范围
／ｍｇ·ｍＬ－１
ＤＳ Ｙ＝１２６３４Ｘ＋１０４４８ ０９９９７ ００５０～０３５
Ｐｒｏ Ｙ＝４５６２５Ｘ－０３２５９ ０９９９５ ０００８～０１２
Ｒｏｓ Ｙ＝２８２６１Ｘ＋１４９９７ ０９９９４ ００５０～０２５
ＳａｌＢ Ｙ＝１７１４４Ｘ－１７３３４ ０９９９８ ０１００～２５０
ＳａｌＡ Ｙ＝３６８２９Ｘ＋３８４２５ ０９９９５ ００５０～０２５
２．５ 大孔吸附树脂对５种丹酚酸类化合物的静态
吸附实验
２．５．１ 静态吸附率考察 准确量取２ｇ处理好的
树脂，放入具塞三角瓶中，每份树脂加入５０ｍＬ样品
溶液，室温下，置振荡床中振荡１２ｈ，吸取上清液，经
０４５μｍ膜过滤，ＨＰＬＣ分析经树脂饱和吸附后的
吸余液。按下列公式计算各型号树脂的吸附率：
饱和吸附量＝［（初始浓度 －吸附后浓度）×吸附液体
积］／树脂量（２ｇ干树脂）
初始样品量＝初始浓度×吸附液体积
吸附率（％）＝饱和吸附量／初始样品量×１００％
结果见表２。
２．５．２ 静态解吸率考察（表２） 将２．５．１项下已
吸附好的树脂滤去吸余液，经５０ｍＬ水洗后，加入
７０％乙醇溶液５０ｍＬ，室温下，置振荡床中振荡解吸
１２ｈ，吸取上清液，经０４５μｍ膜过滤，ＨＰＬＣ分析解
吸液，按下式计算解吸率：
解吸率（％）＝［解吸液浓度 ×解吸液体积］／饱和吸附
量×１００％
２．６ ＨＰ－２０型树脂对丹酚酸类化合物的吸附性能
研究
２．６．１ 动态吸附曲线测定 取６ｇ处理好的ＨＰ－２０
型树脂装柱（１５ｃｍ×８５ｃｍ，１ＢＶ＝１５ｍＬ），水洗，取
样品溶液６００ｍＬ，以１５ｍＬ·ｍｉｎ－１的流速通过色谱
柱，流出液分份收集，每１０ｍＬ１份，ＨＰＬＣ测定含量，绘
制树脂对 ５种丹酚酸类化合物的动态吸附曲线。
ＨＰＬＣ跟踪检测，根据下面公式计算各个化合物的吸附
量。吸附量＝（上样浓度×流出体积）／６ｇ（干树脂）。
表２ 不同型号树脂对５种丹酚酸吸附率（Ａ）和解吸率（Ｂ） ％
树脂型号
ＤＳ
Ａ
Ｐｒｏ
Ａ
Ｒｏｓ
Ａ Ｂ
ＳａｌＢ
Ａ Ｂ
ＳａｌＡ
Ａ Ｂ
ＮＫＡ－Ⅱ ３１３６ ８１６６ １０００ ８９３５ ３２５０ ５８４３ ９５０１ ３４５１
ＮＫＡ－９ ２５３４ ８８２３ ８０１６ １６３２ ５３６０ ５０６４ １０００ ５２９１
Ｘ－５ １０８５ ５４６６ ９９６２ ８３５１ ９１２４ ８７４４ １０００ ７９０３
ＡＢ－８ ８９３ ５７２６ ９８７６ ７１５６ ８９７７ ８９７７ １０００ ７７６１
Ｄ３５２０ ９７５ ２９４７ ５６８３ ４８３６ ７１０９ ８３８６ １０００ ６８９１
Ｄ４０２０ １０４８ ４５２１ ８６６８ ６８０３ ８８３８ ８７６１ １０００ ８５６７
ＨＰＤ－１００ １０９５ ６４７７ １０００ ７３２２ ９３６０ ８５８７ １０００ ８４０３
ＨＰ－２０ １０８８ ５９４４ １０００ ８９４１ ９３７０ ９１４１ １０００ ７７１６
２．６．２ 动态解吸曲线测定 将饱和好的树脂，依次
用水（５ＢＶ），１０％，２０％，３０％，４０％，５０％乙醇水溶
液（各３ＢＶ），以１５ｍＬ·ｍｉｎ－１流速洗脱，洗脱液
分份收集，每５ｍＬ１份，ＨＰＬＣ测定含量，绘制树脂
对３种丹酚酸类化合物的动态解吸曲线。
３ 结果与讨论
３．１ 样品溶液与对照品溶液的ＨＰＬＣ图谱
采用２．３项下方法测定供试样品中丹酚酸类化
合物；以５种对照品等量配比的溶液与之做对照。
色谱图见图１。
３．２ 树脂的筛选结果
大孔树脂是一种以吸附和分子筛原理相结合的
分离材料。丹酚酸类化合物主要是由丹参素（β３，４
二羟苯乳酸）和咖啡酸构成的不同聚合体组成，分
子体积差异较大，其分子结构中具有非极性的苯环
结构和极性的羟基基团，使其具有一定的极性和亲
水性。酚羟基可与树脂形成氢键，选择性的被树脂
所吸附。
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图１ 样品溶液与对照品溶液的色谱图
Ａ．样品；Ｂ．对照品
从表２中不难看出，对丹参素而言，８种树脂均
表现出吸附量小。而对原儿茶醛的吸附，ＮＫＡ系列
极性树脂优于其他非极性树脂。对于其他３种化合
物，非极性树脂则表现出吸附量大，解吸容易的特
性。从静态结果中也可看出，丹参素在极性和非极
性树脂中吸附性均很差，而原儿茶醛虽较之有较好
的吸附率，但经 ＨＰＬＣ分析，解吸液中丹参素、原儿
茶醛含量均低于检测限，水洗过程造成二者的损失。
因此，将丹参素和原儿茶醛二者作为评价 ＮＫＡ－
Ⅱ，ＮＫＡ－９，Ｘ－５，ＡＢ－８，Ｄ３５２０，Ｄ４０２０，ＨＰＤ１００
及ＨＰ２０８种大孔树脂分离丹酚酸类化合物性能的
指标是不可靠的。故动态实验中，选用迷迭香酸，丹
酚酸Ｂ和丹酚酸Ａ为指标。
综合考虑迷迭香酸，丹酚酸Ｂ和丹酚酸 Ａ吸附
情况，ＨＰ－２０型树脂对这３种化合物均表现出吸附
量大，解吸容易的特点。本实验暂选 ＨＰ－２０型树
脂作为动态实验介质。
３．３ ＨＰ－２０型树脂动态吸附试验结果
３．３．１ ＨＰ－２０型树脂动态吸附曲线考察 从图２
泄露曲线中不难看出，丹参素在 ＨＰ２０型树脂中几
乎无吸附。流出液达２０ＢＶ时，原儿茶醛浓度明显
升高，当到达２４ＢＶ时，流出液中原儿茶醛的浓度已
超过上样液中原儿茶醛浓度。３０ＢＶ后逐渐趋于平
缓，维持原儿茶醛浓度等于上样液中其浓度。这与
静态中分析结果一致。因此，选用 ＮＫＡ－Ⅱ等８种
大孔树脂进行分离丹酚酸类化合物时，选用丹参素
和原儿茶醛作为评价指标是不妥的。
迷迭香酸和丹酚酸 Ｂ当上样量达到１５ＢＶ后
均发生泄露，但迷迭香酸泄露速率较为平缓，丹酚酸
Ｂ则较快。二者的动态饱和吸附量分别为３０５０６，
３６９９６ｍｇ·ｇ－１（干树脂）。丹酚酸 Ａ在上样体积
为６００ｍＬ时，流出液中未检测到泄露，全部被树脂
吸附，吸附量为４３８５ｍｇ·ｇ－１（干树脂）。
３．３．２ ＨＰ－２０型树脂动态解吸曲线考察 迷迭香
图２ ５种丹酚酸在ＨＰ－２０型树脂上的泄露曲线
酸和丹酚酸Ｂ在ＨＰ２０型树脂解吸过程中可被３０％
乙醇水溶液一同解吸，无明显的选择性。将洗脱液
前９ＢＶ的液体蒸干后，得到迷迭香酸和丹酚酸 Ｂ
部分。各自含量较之上样液中均有所提高，分别增
至１８０５％和６９２６％。从图３中可知４０％乙醇水
溶液可将丹酚酸Ａ较为集中的洗脱下来，收集４０％
和５０％的解吸液６ＢＶ蒸干后，得到丹酚酸 Ｂ和丹
酚酸 Ａ部分。其中丹酚酸 Ａ含量可提高至
３４１８％。可见，ＨＰ２０型大孔树脂虽未实现对单一
化合物的分离，但可较好的富集迷迭香酸，丹酚酸
Ｂ，丹酚酸Ａ这３种化合物。在图３中不难看出，不
同比例的乙醇水解吸液中，迷迭香酸浓度无明显的
变化，而４０％、５０％乙醇水溶液中丹酚酸 Ｂ，丹酚酸
Ａ浓度较大幅度的提高，其中４０％的乙醇水溶液尤
为明显。考虑到５０％乙醇水溶液可能会洗脱下较
大极性杂质。故ＨＰ２０型大孔树脂富集这３种化合
物可优先考虑选用４０％的乙醇水溶液。
图３ ＨＰ－２０型树脂动态解吸曲线
４ 讨论
用高效液相色谱法梯度洗脱同时测定多个丹酚
酸的含量，与紫外法测定总丹酚酸相比，可以排除非
丹酚酸成分造成的干扰，提高监测方法的准确性。
结合２００５年版药典，本实验证明了，以丹参素，
原儿茶醛为指标评价 ＮＫＡ－Ⅱ，ＮＫＡ－９，Ｘ－５，ＡＢ
－８，Ｄ３５２０，Ｄ４０２０，ＨＰＤ１００及 ＨＰ２０８种大孔树脂
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纯化丹酚酸类化合物的方法是不可靠的，而对于其
他型号的树脂有待进一步研究。由于所选树脂对丹
参素吸附量不高，且水洗即可将丹参素、原儿茶醛全
部解吸下来。故评价此８种型号的树脂纯化工艺，
应采用以迷迭香酸，丹酚酸Ｂ，丹酚酸Ａ等丹酚酸多
指标考察的方法。
ＨＰ－２０型树脂具有吸附快，吸附量大，解吸率
高，再生能力强等特点，适合富集丹酚酸化合物。其
对丹参提取物中迷迭香酸的饱和吸附量为３０５０６ｍｇ
·ｇ－１（干树脂），丹酚酸 Ｂ饱和吸附量为３６９９６ｍｇ
·ｇ－１（干树脂），丹酚酸 Ａ吸附量为４３８５ｍｇ·ｇ－１
（干树脂）。且建议选用４０％乙醇水溶液将３种化合
物同时解吸下来，使产品中各化合物含量均有提高，
进而除去部分杂质，减轻后续分离工作的压力。
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Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎａｎｄｉｓｏｌａｔｉｏｎｏｆｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓｒｅｓｉｎｆｏｒｆｉｖｅ
ｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃａｃｉｄｓｆｒｏｍＳａｌｖｉａｅｍｉｔｉｏｒｒｈｉｚａｅ
ＷＡＮＧＹａｎｙａｎ，ＺＨＵＪｉｎｇｂｏ，ＬＩＬｉｎ，ＪＩＮＹｕｅ
（ＤａｌｉａｎＰｏｌｙｔｅｃｈｎｉｃＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＣｏｌｅｇｅｏｆＢｉｏ＆ＦｏｏｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄａｌｉａｎ１１６０３４，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：Ｔｏｓｔｕｄｙｔｈｅａｄｓｏｒｐｔｉｏｎｏｆｔｈｅｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓｒｅｓｉｎｆｏｒｔｈｅｆｉｖｅｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃａｃｉｄｓ（ｄａｎｓｈｅｎｓｕ，ｒｏｓｍａｒｉｎｉｃ
ａｃｉｄ，ｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕａｌｄｅｈｙｄｅ，ｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃａｃｉｄＢ，ｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃａｃｉｄＡ，ｅｘｔｒａｃｔｅｄｆｒｏｍＳａｌｖｉａｅｍｉｔｉｏｒｈｉｚａｅ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｆｉｖｅｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃ
ａｃｉｄｓｗｅｒｅｅｍｐｌｏｙｅｄａｓａｎｉｎｄｅｘ，ａｎｄｔｈｅｃｈａｎｇｅｏｆｔｈｅｍｉｎｔｈｅｓｔａｔｉｃａｎｄｄｙｎａｍｉｃａｂｓｏｒｂｅｎｔｗａｓｄｅｔｅｃｔｅｄｂｙＨＰＬＣ，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．
Ｒｅｓｕｌｔ：ＨＰ２０ｒｅｓｉｎｗａｓａｓｕｉｔａｂｌｅｍａｒｃｏｐｏｒｏｕｓｒｅｓｉｎｔｏｐｕｒｉｆｙｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃａｃｉｄｓ．ｔｈｅｄｙｎａｍｉｃａｄｓｏｒｐｔｉｏｎｃａｐａｃｉｔｙｏｆｒｏｓｍａｒｉｎｉｃａｃｉｄ，
ｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃａｃｉｄＢａｎｄｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃａｃｉｄＡｗａｓ３０５０６ｍｇ·ｇ－１（ｄｒｙｒｅｓｉｎ），３６９９６ｍｇ·ｇ－１，（ｄｒｙｒｅｓｉｎ），４３８５ｍｇ·ｇ－１（ｄｒｙｒｅｓ
ｉｎ）ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｉｔｉｓｎｏｔｓｕｉｔａｂｌｅｔｈａｔｄａｎｓｈｅｎｓｕａｎｄｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕａｌｄｅｈｙｄｅａｒｅｔｈｅｅｖａｌｕａｔｉｏｎｉｎｄｅｘｅｓｆｏｒｕｓｉｎｇ８ｍａｃｒｏ
ｐｏｒｏｕｓｒｅｓｉｎｓｔｏｐｕｒｉｆｙｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃａｃｉｄｓ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｓａｌｖｉａｅｍｉｔｉｏｒｈｉｚａｅ；ｓａｌｖｉａｎｏｌｉｃａｃｉｄ；ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓｒｅｓｉｎ；ｓｔａｔｉｃａｂｓｏｒｂｅｎｔ；ｄｙｎａｍｉｃａｂｓｏｒｂｅｎｔ
［责任编辑 鲍 雷］
［收稿日期］ ２００７０９２０
［基金项目］ 海南省自然科学基金（８０６０８）；海南大学科研基金（Ｋｙｊ０５３７）
［通讯作者］ 冯玉红，Ｔｅｌ：１３１７８９２７５７９，Ｅｍａｉｌ：ｌｊｃｆｙｈ＠２６３．ｎｅｔ
超临界 ＣＯ２萃取迷迭香中抗氧化活性成分
的优化工艺研究
张 冲，，李嘉诚，张德拉，冯玉红，张亚男，陈四利
（海南大学 热带生物资源教育部重点实验室 材料与化工学院，海南 海口 ５７０２２８）
［摘要］ 目的：研究迷迭香中抗氧化活性成分的萃取工艺。方法：设计４因素３水平正交试验，利用超临界
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