全 文 ：白树的化学成分研究Ⅱ
晏仁义，陈若芸
（中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０）
［摘要］　目的：研究白树 Ｓｕｒｅｇａｄａｇｌｏｍｅｒｕｌａｔａ的化学成分。方法：采用硅胶，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０，大孔树脂
Ｄ１０１，ＯＤＳ等柱色谱及重结晶等方法分离纯化，通过理化常数测定和光谱分析鉴定化合物的结构。结果：从中分离
得到９个已知化合物分别为 ＪｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅＢ（１），８α，１４ｄｉｈｙｄｒｏ７ｏｘｏｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅＥ（２），泽漆内酯乙（３），ｅｎｔｋａｕｒａｎ
１６β，１７ｄｉｏｌ（４），７羰基β谷甾醇（５），东莨菪内酯（６），腺苷（７），１′ｓｉｎａｐｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ（８），蔗糖（９）。结论：化合物２～
９为首次从该属植物中得到。
［关键词］　大戟科；白树；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００７）１６１６５３０３
［收稿日期］　２００７０３０５
［基金项目］　北京市自然科学基金项目（２０４２０２０）
［通讯作者］　陈若芸，Ｔｅｌ：（０１０）６３１６５３２５，Ｅｍａｉｌ：ｒｕｏｙｕｎｃｈｅｎ
＠ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ
　　白树 Ｓｕｒｅｇａｄａｇｌｏｍｅｒｕｌａｔａ（ＢＬ．）Ｂａｉｌ．为大戟
科白树属植物，该属植物共约４０种。分布于亚洲、
大洋洲、非洲热带地区。我国产２种，分别为白树
Ｓ．ｇｌｏｍｅｒｕｌａｔａ和台湾白树 Ｓ．ａｅｑｕｏｒｅａ，白树广泛分
布于我国的广东南部、海南、广西南部和云南南
部［１］。白树非药用植物，但通过药理活性筛选发现
具有较强的抗糖尿病活性。本课题是首次对该植物
的化学成分进行研究。前文报道从该植物的根中得
到了５个二萜类化合物［２，３］。继续对其化学成分进
行研究，又从白树根乙醇提取物中分离得到９个化
合物，经理化鉴定和波谱分析，分别鉴定为 Ｊｏｌｋｉｎｏｌ
ｉｄｅＢ（１），８α，１４ｄｉｈｙｄｒｏ７ｏｘｏｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅＥ（２），泽
漆内酯乙（３），ｅｎｔｋａｕｒａｎ１６β，１７ｄｉｏｌ（４），７羰基β
谷甾醇（５），东莨菪内酯（６），腺苷（７），１′ｓｉｎａｐｏｙｌ
ｇｌｕｃｏｓｅ（８），蔗糖（９）。化合物２～９为首次从该属
植物中得到。
１　仪器与材料
熔点用 Ｂｏｅｔｉｕｓ显微熔点测定仪（温度计未校
正）；核磁共振谱用 Ｍｅｃｕｒｙ－４００型核磁共振谱仪
（ＴＭＳ为内标）；质谱用 ＺＡＢ－２Ｆ型和 １１００系列
ＬＣ／ＭＳＤＴｒａｐ－ＳＬ型质谱仪测定。柱色谱硅胶、薄
层色谱硅胶均为青岛海洋化工有限公司生产，Ｄ１０１
大孔树脂为南开大学化工厂生产；ＯＤＳ为日本 ＹＭＣ
公司出品，试剂均为分析纯。白树根采集于海南省
吊罗山，由海南大学生命科学中心黄世满教授鉴定
为Ｓ．ｇｌｏｍｅｒｕｌａｔａ，样品储藏于本所植化室。
２　提取分离
白树的根粗粉１８ｋｇ，９５％ＥｔＯＨ热提３次，分别
提取２，１，１ｈ，提取液浓缩成膏，加水悬浮，然后分别
用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，其中醋酸乙酯部
分得浸膏５００ｇ，取３９０ｇ经硅胶柱色谱分离，用石
油醚醋酸乙酯（９∶１～８∶２～７∶３）梯度洗脱，ＴＬＣ检
测合并相同组分，并经多次硅胶柱色谱、葡聚糖
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱及结晶纯化，得化合物１
（２５ｍｇ），２（４ｍｇ），３（３ｍｇ），４（１０ｍｇ），５（３０
ｍｇ），６（５ｍｇ）；正丁醇部位得浸膏２１０ｇ，经大孔树
脂 Ｄ１０１柱色谱，依次用水及 １０％，３０％，５０％，
７０％，９５％ 的乙醇洗脱。水洗部分得到蔗糖１０ｇ，
１０％和３０％乙醇洗脱部位经反复 ＬＨ－２０和 ＯＤＳ
柱色谱得到７（８ｍｇ），８（２１ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　无色针晶（ＥｔＯＡｃ），ｍｐ２２０～２２１
℃，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ：３５３３［Ｍ ＋Ｎａ］＋，３６９２［Ｍ ＋
Ｋ］＋，１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０８２（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１９），０８５（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８），０９３（３Ｈ，ｓ，Ｈ２０），２０８
（３Ｈ，ｓ，Ｈ１７），２２８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ９），３６７（１Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ１４），４０３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１１），１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）：３９１（Ｃ１），２０８（Ｃ２），４１２（Ｃ３），３３５
（Ｃ４），５３５（Ｃ５），１８４（Ｃ６），３５５（Ｃ７），６６０（Ｃ
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ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３２，Ｉｓｓｕｅ　１６
Ａｕｇｕｓｔ，２００７
８），４８０（Ｃ９），３９２（Ｃ１０），６０９（Ｃ１１），８５２（Ｃ
１２），１４８６（Ｃ１３），５５３（Ｃ１４），１３０３（Ｃ１５），
１６９６（Ｃ１６），８７（Ｃ１７），３３５（Ｃ１８），２１９（Ｃ
１９），１５４（Ｃ２０）。以上数据均与文献［４］报道一
致，因此确定化合物１为ＪｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅＢ。
化合物２　白色粉末，ｍｐ１０５～１０６℃，ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ：３３９３［Ｍ＋Ｎａ］＋，３５５２［Ｍ ＋Ｋ］＋，６５５４
［２Ｍ＋Ｎａ］＋，１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０８６
（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），０８８（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８），１１２（３Ｈ，ｓ，Ｈ
２０），１２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４１，３３Ｈｚ，Ｈ５），１７２
（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２６Ｈｚ，Ｈ１ａｘ），１８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２
Ｈｚ，Ｈ１７），２３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１４４Ｈｚ，Ｈ６ａｘ），２４９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４４，３３Ｈｚ，Ｈ６ｅｑ），２６２（１Ｈ，ｍ，Ｈ
８），２８３（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ１４），４８４（１Ｈ，ｂｒ
ｔ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ１２），１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：
３７９（Ｃ１），１８２（Ｃ２），４１４（Ｃ３），３２７（Ｃ４），
５３９（Ｃ５），３８９（Ｃ６），２０９７（Ｃ７），４４２（Ｃ８），
５００（Ｃ９），３７４（Ｃ１０），２８１（Ｃ１１），７７４（Ｃ１２），
１６０６（Ｃ１３），２３９（Ｃ１４），１２１８（Ｃ１５），１７４８（Ｃ
１６），８４（Ｃ１７），３３５（Ｃ１８），２１０（Ｃ１９），１３１（Ｃ
２０）。以上数据均与文献［５］报道一致，因此确定化
合物２为８α，１４ｄｉｈｙｄｒｏ７ｏｘｏｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅＥ。
化合物３　无色油状物，ＥＩＭＳｍ／ｚ：３１６（Ｍ＋），
２９９（Ｍ＋－ＯＨ），２９８（Ｍ＋－Ｈ２Ｏ），２８３（Ｍ
＋－Ｈ２Ｏ－
Ｍｅ），１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０８９（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１９），０９５（３Ｈ，ｓ，Ｈ２０），１００（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８），１４２
（１Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝１２５，１２５，１２５，４０Ｈｚ，Ｈ６ａｘ），
１５２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３５，１３５，５０Ｈｚ，Ｈ１１ａｘ），
１８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｈ１７），２２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
１３５，１２５，５０Ｈｚ，Ｈ７ａｘ），２３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，
Ｈ９ａｘ），２５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３５，６１Ｈｚ，Ｈ１１ｅｑ），
３４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２５Ｈｚ，Ｈ３ｅｑ），４８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１３５，５０Ｈｚ，Ｈ１２ａｘ），６２７（１Ｈ，ｓ，Ｈ１４），１３ＣＮＭＲ
（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３２１（Ｃ１），２５７（Ｃ２），７５６
（Ｃ３），３７７（Ｃ４），４８３（Ｃ５），２３４（Ｃ６），３７０（Ｃ
７），１５１９（Ｃ８），５１５（Ｃ９），４１３（Ｃ１０），２７５（Ｃ
１１），７６０（Ｃ１２），１５６１（Ｃ１３），１１４１（Ｃ１４），
１１６４（Ｃ１５），１７５２（Ｃ１６），８３（Ｃ１７），２８７（Ｃ
１８），２２２（Ｃ１９），１６７（Ｃ２０）。以上数据与文献
［６］报道一致，因此确定化合物３为泽漆内酯乙。
化合物 ４　无色针晶（ＥｔＯＡｃ），ｍｐ１８８～１８９
℃，ＥＩＭＳｍ／ｚ：３０６（Ｍ＋），２８９（Ｍ＋ －ＯＨ），２８８
（Ｍ＋－Ｈ２Ｏ），２７５（Ｍ
＋ －ＣＨ２ＯＨ），
１ＨＮＭＲ（３００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０８０（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），０８４（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１８），１０２（３Ｈ，ｓ，Ｈ２０），３６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１１Ｈｚ，
Ｈ１７ａ），３７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１１Ｈｚ，Ｈ１７ｂ），１３ＣＮＭＲ
（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：４０３（Ｃ１），１８６（Ｃ２），４２０
（Ｃ３），３３２（Ｃ４），５６１（Ｃ５），２０４（Ｃ６），４２０（Ｃ
７），４４７（Ｃ８），５６７（Ｃ９），３９３（Ｃ１０），１８３（Ｃ
１１），２６３（Ｃ１２），４５５（Ｃ１３），３７３（Ｃ１４），５３４
（Ｃ１５），８１９（Ｃ１６），６６４（Ｃ１７），３３６（Ｃ１８），
２１５（Ｃ１９），１７８（Ｃ２０）。以上数据与文献报道一
致［７，８］，因此确定化合物４为 ｅｎｔｋａｕｒａｎ１６β，１７
ｄｉｏｌ。
化合物 ５　无色柱状晶体（ＣＨ３ＣＯＣＨ３），ｍｐ
１１９～１２１℃， ＥＩＭＳ ｍ／ｚ： ４２８ （Ｍ＋ ）， ４１０
（Ｍ＋－Ｈ２Ｏ），３９５（Ｍ
＋－Ｈ２Ｏ－Ｍｅ），２８７（Ｃ１９Ｈ２７Ｏ２），
２６９（Ｃ１９Ｈ２５Ｏ５），
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０６８
（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８），０８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ２６），０８３
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ２９），０８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６６Ｈｚ，
Ｈ２７），０９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ２１），１２０（３Ｈ，ｓ，
Ｈ１９），２０２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２６，３６Ｈｚ，Ｈ１２β），２２４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１１Ｈｚ，Ｈ８），２４２（１Ｈ，ｍ，Ｈ４β），２５１
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３０，５０，１５Ｈｚ，Ｈ４α），３６８（１Ｈ，
ｍ，Ｈ３），５６９（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）：３６３（Ｃ１），３１２（Ｃ２），７０５（Ｃ３），４１８
（Ｃ４），１６５１（Ｃ５），１２６１（Ｃ６），２０２３（Ｃ７），４５８
（Ｃ８），４９９（Ｃ９），３８３（Ｃ１０），２１２（Ｃ１１），３８７
（Ｃ１２），４３１（Ｃ１３），４９９（Ｃ１４），２６３（Ｃ１５），
２８５（Ｃ１６），５４７（Ｃ１７），１７３（Ｃ１８），１１９（Ｃ
１９），３６１（Ｃ２０），１８９（Ｃ２１），３３９（Ｃ２２），２６１
（Ｃ２３），４５４（Ｃ２４），２９１（Ｃ２５），１９８（Ｃ２６），
１９０（Ｃ２７），２３０（Ｃ２８），１１９（Ｃ２９）经与文献［９］
对照，其氢谱、碳谱、质谱数据与７ｏｘｏβｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ吻
合，故化合物５鉴定为７羰基β谷甾醇。
化合物６　淡黄色针晶（ＥｔＯＡｃ），ｍｐ２０５～２０７
℃，紫外灯下呈亮蓝色荧光。ＥＩＭＳｍ／ｚ：１９１９
（Ｍ＋），１７６９（Ｍ＋ －Ｍｅ），１６４（Ｍ＋ －ＣＯ２），１４９
（Ｍ＋－ＣＯ２－Ｍｅ），
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
３９６（３Ｈ，ｓ，６ＯＭｅ），６１２（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），６２７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ３），６８５（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），６９２（１Ｈ，ｓ，
Ｈ８），７５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ４），１３ＣＮＭＲ（１００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１６１４（Ｃ２），１１３４（Ｃ３），１４３３（Ｃ
４），１０７５（Ｃ５），１４３９（Ｃ６），１４９７（Ｃ７），１０３２
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Ｖｏｌ．３２，Ｉｓｓｕｅ　１６
Ａｕｇｕｓｔ，２００７
（Ｃ８），１４９７（Ｃ９），１１１５（Ｃ１０），５６４（６ＯＭｅ）经
与文献［１０］对照，其氢谱、碳谱数据与东莨菪内酯
一致，故化合物６鉴定为东莨菪内酯。
化合物７　白色针状结晶（甲醇），ｍｐ２３４～２３６
℃。光谱数据与文献［１１］报道相符合，故化合物７
鉴定为腺苷。
化合物８　淡黄色针晶，ｍｐ９４～９５℃；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ：４０９２［Ｍ＋Ｎａ］＋，４２５１［Ｍ＋Ｋ］＋，１ＨＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：６８６（２Ｈ，ｓ，Ｈ２，６），６３５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ，Ｈα），７６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ，
Ｈβ），３８２（６Ｈ，ｓ，３，５ＯＭｅ），５５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６
Ｈｚ，Ｈ１′），１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：１２６４（Ｃ
１），１０７１（Ｃ２，６），１４８４（Ｃ３，５），１１５２（Ｃα），
１４９５（Ｃβ），１６７６（Ｃ＝Ｏ），５６４（３，５ＯＭｅ），９５８
（Ｃ１′），７３９（Ｃ２′），７８０（Ｃ３′），７１１（Ｃ４′），７８８
（Ｃ５′），６２３（Ｃ６′）。以上光谱数据与文献［１２］报
道１′ｓｉｎａｐｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ一致。
化合物９　白色方晶，ｍｐ１６０～１６２℃，Ｍｏｌｉｓｈ
反应阳性。与蔗糖标准品共薄层Ｒｆ值一致，且与标
准品混合熔点不下降，因此化合物９鉴定为蔗糖。
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ｆｒｏｍＣｉｃｅｒａｒｉｅｔｉｎｕｍ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８３，２２（６）：１４９９．
［１２］　ＰａｕｌｉＧＦ，ＪｕｎｉｏｒＰ，ＰｈｅｎｏｌｉｃｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓｆｒｏｍＡｄｏｎｉｓａｌｐｐｉｃａ
［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３８（５）：１２４５．
ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＳｕｒｅｇａｄａｇｌｏｍｅｒｕｌａｔａⅡ
ＹＡＮＲｅｎｙｉ，ＣＨＥＮＲｕｏｙｕｎ
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，
ＩｎｓｔｉｔｕｔｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＳｕｒｅｇａｄａｇｌｏｍｅｒｕｌａｔａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｗｅｒｅ
ｃａｒｉｅｄｏｕｔｏｎｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ｓｅｐｈａｒｄｅｘＬＨ－２０，ＯＤＳｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｅｔｃ．Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒ
ｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｎｉｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ＪｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅＢ（１），８α，１４ｄｉｈｙｄｒｏ７ｏｘｏｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅＥ（２），ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉｎｏｌｉｄｅＢ
（３），ｅｎｔｋａｕｒａｎ１６β，１７ｄｉｏｌ（４），７ｏｘｏβｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（５），ｓｃｏｐｏｌｅｔｉｎ（６），ａｄｅｎｏｓｉｎｅ（７），１′ｓｉｎａｐｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ（８），ｓｕｃｒｏｓｅ（９），
ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２９ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＳ．ｇｌｏｍｅｒｕｌａｔａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ；Ｓｕｒｅｇａｄａｇｌｏｍｅｒｕｌａｔａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　戴　畅］
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２００７年８月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３２，Ｉｓｓｕｅ　１６
Ａｕｇｕｓｔ，２００７