全 文 ：翻白叶树根化学成分的研究
石　妍１，２，李　帅１，李红玉２，崔保松１，袁　怡１
（１．中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０；２．辽宁医学院，辽宁 锦州 １２１００１）
［摘要］　目的：研究梧桐科翅子树属植物翻白叶树Ｐｔｅｒｏｓｐｅｒｍｕｍｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｕｍ根的化学成分。方法：利用硅胶
和葡聚糖凝胶等色谱技术进行分离纯化，根据ＮＭＲ，ＭＳ等波谱数据和理化性质鉴定化合物的化学结构。结果：从
翻白叶树根９５％乙醇提取物的石油醚部分分离和鉴定了９个化合物，分别为：蒲公英萜醇（１），白桦脂醇（２），白桦
脂酸（３），苏门树脂酸（４），２甲氧基５羟基１，４萘醌（５），５，７二羟基６，８二甲基色原酮（６），α棕榈精（７），棕榈酸
（８），β谷甾醇（９）。结论：化合物２～７为首次从该属植物中分得。
［关键词］　翻白叶树；梧桐科；三萜；萘醌；色原酮
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１６１９９４０３
［收稿日期］　２００８０２１６
［通讯作者］　李帅，Ｔｅｌ：（０１０）８３１５４７８９，Ｆａｘ：（０１０）６３０１７７５７，Ｅ
ｍａｉｌ：ｌｉｓｈｕａｉ＠ｉｍｍ．ａｃ．ｃｎ
　　翻白叶树 ＰｔｅｒｏｓｐｅｒｍｕｍｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｕｍＨａｎｃｅ为
梧桐科 ｓｔｅｒｃｕｌｉａｃｅａｅ翅子树属植物，又名半枫荷，为
两广地区常用中草药，药用其根，具有祛风除湿，活
血通络的功能，主治风湿痹痛、手足麻木、腰肌劳损、
跌打损伤，产后风瘫等症［１２］。经系统查阅文献，国
内外对该种植物的化学成分研究尚未见报道，对本
属植物的化学成分研究主要分离得到三萜类化合
物，黄酮类，苯丙素类和ｍｅｇａｓｔｉｇｍａｎｅ型苷类化合物
等。目前作为药用的半枫荷品种较多，主要还有金
缕梅科金缕半枫荷和五加科树参［３］，为阐明其药效
物质基础，合理开发和利用该植物资源，本研究对采
自广西的翻白叶树根的化学成分进行了系统研究，
从９５％乙醇提取物的石油醚部分分离和鉴定了 ９
个化合物，其中化合物２～７为首次从该属植物中分
离得到。
１　材料
ＸＴ４－１００ｘ显微熔点测定仪，温度未校正；ＩＮＯ
ＶＡ５００型核磁共振仪和 ＭＰ４００型核磁共振仪，ＺＡＢ
２Ｆ型质谱仪。柱色谱用硅胶（２００～３００目）和薄层
硅胶ＧＦ２５４均为青岛海洋化工厂产品；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ
－２０为瑞典Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产品。提取溶剂９５％乙
醇为医用酒精，其余溶剂及试剂为分析纯。翻白叶
树根２００２年采自广西，由广西柳州林业局龙光日工
程师鉴定为翻白叶树 Ｐ．ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｕｍ根，标本
（２００２１２０）保存于本所植物标本室。
２　提取和分离
翻白叶树干燥根８ｋｇ粉碎后，用９５％乙醇回流
提取３次，每次５０Ｌ，减压浓缩提取液，得红褐色浸
膏５１０ｇ。浸膏混悬于水中，用石油醚萃取４次，回
收溶剂后得石油醚萃取物５１６ｇ。取石油醚萃取物
４９ｇ用硅胶柱色谱分离，用石油醚丙酮系统梯度洗
脱，每流分收集１０００ｍＬ，共收集７６个流分，利用
ＴＬＣ检识合并相似流分，得到Ⅰ～Ⅺ １１个部位。部
位Ⅲ经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱分离，石油醚氯仿
甲醇（５∶５∶１）洗脱，得化合物１（１０３ｍｇ）；部位Ⅴ经
硅胶柱色谱分离，石油醚醋酸乙酯（１００∶１０）洗脱得
到３个组分Ｅ１～Ｅ３，Ｅ２的析出物用薄层法制备（硅
胶ＧＦ２５４自制薄层板，展开剂为氯仿甲醇１００∶４），
得化合物２（９ｍｇ），Ｅ３用 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱
分离，石油醚氯仿甲醇（５∶５∶１）洗脱，得化合物３
（３９ｍｇ）；石油醚醋酸乙酯（１００∶５）洗脱组分再经
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱分离，石油醚氯仿甲醇
（５∶５∶１）洗脱，得化合物５（７ｍｇ）；部位Ⅷ用硅胶柱
色谱分离，石油醚丙酮（１００∶１０）洗脱得 ３个组分
Ｆ１～Ｆ３，Ｆ３经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱分离，石油
醚氯仿甲醇（５∶５∶１）洗脱，得化合物４（１６ｍｇ）；Ｆ２
析出化合物７（１０ｍｇ）；部位Ⅵ经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
柱色谱分离，石油醚氯仿甲醇（５∶５∶１）洗脱，得化
合物６（５ｍｇ）；部位Ⅳ经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱
分离，石油醚氯仿甲醇（５∶５∶１）洗脱，得化合物９
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（１１２ｍｇ），其他部分再经硅胶柱色谱分离，石油醚
丙酮（１００∶１５）洗脱部分用薄层法制备（ＧＦ２５４自
制薄层板，展开剂为石油醚丙酮１００∶２０），得化合
物８（１３ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　无色针状结晶（石油醚氯仿甲
醇），ｍｐ２２４～２２５℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４２６［Ｍ］＋
（３２），４０８［Ｍ－Ｈ２Ｏ］
＋（１８），３０２（６７），２８７（４０），２６９
（２７），２１８（４２），２０４（１００），１３５（７４）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：５５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３０，７５Ｈｚ，
Ｈ１５），３１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４０，１１０Ｈｚ，Ｈ３），２０３
（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２５Ｈｚ，Ｈ１６ｂ），１９１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
１５０Ｈｚ，Ｈ１６ａ），１０９（３Ｈ，ｓ，Ｈ２６），０９８（３Ｈ，ｓ，Ｈ
２３），０９５（３Ｈ，ｓ，Ｈ２８），０９３（３Ｈ，ｓ，Ｈ２５），０９１
（３Ｈ，ｓ，Ｈ２７），０９１（３Ｈ，ｓ，Ｈ３０），０８２（３Ｈ，ｓ，Ｈ
２８），０８０（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）
δ：３７７（Ｃ１），２７１（Ｃ２），７９１（Ｃ３），３８８（Ｃ４），
５５５（Ｃ５），１８８（Ｃ６），４１３（Ｃ７），３９０（Ｃ８），
４９３（Ｃ９），３８０（Ｃ１０），１７５（Ｃ１１），３３７（Ｃ１２），
３７６（Ｃ１３），１５８１（Ｃ１４），１１６９（Ｃ１５），３７７（Ｃ
１６），３５８（Ｃ１７），４８７（Ｃ１８），３６７（Ｃ１９），２８８
（Ｃ２０），３３１（Ｃ２１），３５１（Ｃ２２），２８０（Ｃ２３），
１５４（Ｃ２４），１５４（Ｃ２５），２５９（Ｃ２６），２１３（Ｃ
２７），２９８（Ｃ２８），３３３（Ｃ２９），２９９（Ｃ３０）。以上
数据与文献［４５］报道一致，因此鉴定化合物１为蒲
公英萜醇。
化合物２　无色粉末（氯仿），ｍｐ２０３～２０４℃。
ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４４２［Ｍ］＋（１５），４２４（３０），４０６（６０），
３６３（４５），２０３（５９），１８９（１００）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：４６８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２９ｂ），４５８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
２９ａ），３８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１０Ｈｚ，Ｈ２８ｂ），３３４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１１０Ｈｚ，Ｈ２８ａ），３１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１５，４５
Ｈｚ，Ｈ３），１６８（３Ｈ，ｓ，Ｈ３０），１０２（３Ｈ，ｓ，Ｈ２７），
０９８（３Ｈ，ｓ，Ｈ２６），０９７（３Ｈ，ｓ，Ｈ２３），０８３（３Ｈ，ｓ，
Ｈ２５），０７６（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５
ＭＨｚ）δ：３８９（Ｃ１），２７４（Ｃ２），７９０（Ｃ３），３８７
（Ｃ４），５５３（Ｃ５），１８３（Ｃ６），３４２（Ｃ７），４０９（Ｃ
８），５０４（Ｃ９），３７３（Ｃ１０），２０８（Ｃ１１），２５２（Ｃ
１２），３７２（Ｃ１３），４２７（Ｃ１４），２７０（Ｃ１５），２９２
（Ｃ１６），４７８（Ｃ１７），４７８（Ｃ１８），４８８（Ｃ１９），
１５０５（Ｃ２０），２９７（Ｃ２１），３４０（Ｃ２２），２８０（Ｃ
２３），１５３（Ｃ２４），１６０（Ｃ２５），１６１（Ｃ２６），１４８
（Ｃ２７），６０５（Ｃ２８），１０９６（Ｃ２９），１９１（Ｃ３０）。
以上数据与文献［６］报道一致，鉴定化合物２为白
桦脂醇。
化合物３　无色晶体，ｍｐ２１５～２１６℃。ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ（％）４５６（２３）［Ｍ］＋，４３８（２１），３９２（２０），２４８
（３３），２０７（４０），１８９（１００），１３５（４０），１０５（３８）。１Ｈ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）和
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
１２５ＭＨｚ）数据与文献［６］报道一致，鉴定化合物３
为白桦脂酸。
化合物４　无色粉末（石油醚氯仿甲醇），ｍｐ
１９５～１９６℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４７２［Ｍ］＋（６），４５４
（７），４２６（６），２８８（１２），２４８（１００），２０３（７９），１８９
（３２），１８０（２７），１７３（２０），１３３（２１），１２３（２０）。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：５３２（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１２），
４５４（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），３１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１００，５５
Ｈｚ，Ｈ３），２８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１００，１５Ｈｚ，Ｈ１８），
１３０（３Ｈ，ｓ，Ｈ２５），１１８（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４），１１１（３Ｈ，ｓ，
Ｈ２７），１０８（３Ｈ，ｓ，Ｈ２３），１０８（３Ｈ，ｓ，Ｈ２６），０９３
（３Ｈ，ｓ，Ｈ３０），０９０（３Ｈ，ｓ，Ｈ２９）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
１００ＭＨｚ）δ：４０５（Ｃ１），２７３（Ｃ２），７９１（Ｃ３），
３９５（Ｃ４），５５７（Ｃ５），６８６（Ｃ６），４０８（Ｃ７），
３８４（Ｃ８），４７９（Ｃ９），３６５（Ｃ１０），２３３（Ｃ１１），
１２２７（Ｃ１２），１４２８（Ｃ１３），４２２（Ｃ１４），２７６（Ｃ
１５），２３０（Ｃ１６），４６５（Ｃ１７），４０２（Ｃ１８），４５９
（Ｃ１９），３０６（Ｃ２０），３３８（Ｃ２１），３２２（Ｃ２２），
２７９（Ｃ２３），１７１（Ｃ２４），１７０（Ｃ２５），１８２（Ｃ
２６），２６０（Ｃ２７），１８４０（Ｃ２８），３３０（Ｃ２９），２３５
（Ｃ３０）。以上数据与文献［７］报道一致，鉴定化合
物４为苏门树脂酸。
化合物５　黄色针晶（石油醚氯仿甲醇），ｍｐ
１１９～１２０℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）２０４［Ｍ］＋（５），１７８
（４），１４９（１４），１２５（１２），１１１（２２），９７（２０），９１（８），
８５（４７），７１（７２），６９（５８），５７（１００）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）数
据与文献［８］报道一致，鉴定化合物５为２甲氧基
５羟基１，４萘醌。
化合物６　淡黄色针晶（石油醚氯仿甲醇），
ｍｐ１４０～１４２℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）２０６［Ｍ］＋（１００），
１９１（８），１７７（１５），１６３（４），１４９（３），１３１（２），１０３
（２），７１（８），５６（８）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：
１２８３（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ），７８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ
２），６２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ３），２２３（３Ｈ，ｓ，
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ＣＨ３），２１７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，１２５
ＭＨｚ）δ：１５７４（Ｃ２），１１１１（Ｃ３），１８３０（Ｃ４），
１５４４（Ｃ５），１０７８（Ｃ６），１６０５（Ｃ７），１０４２（Ｃ
８），１５６２（Ｃ９），１０６４（Ｃ１０），７９（ＣＨ３），７８
（ＣＨ３）。以上数据与文献［９］报道一致，鉴定化合
物６为５，７二羟基６，８二甲基色原酮。
化合物７　无色粉末（石油醚丙酮），ｍｐ６７～
６８℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３３０［Ｍ］＋（５），３１３（４１），
２９９（２０），２５７（２９），２３９（６４），１３４（６０），１１２（４５），９８
（８３），８４（７２），７４（６８），６９（６５），５７（１００）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：４２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２０，４５Ｈｚ，
Ｈ１ｂ），４１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２０，６０Ｈｚ，Ｈ１ａ），３９４
（１Ｈ，ｍ，Ｈ２），３７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１５，４５Ｈｚ，Ｈ
３ｂ），３６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１５，６０Ｈｚ，Ｈ３ａ），２３５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ２′），１６３（２Ｈ，ｍ，Ｈ３′），
１２７～１３０（２４Ｈ，ｍ，ＣＨ２×１２），０８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０
Ｈｚ，Ｈ１６′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：７０３（Ｃ
１），６５２（Ｃ２），６３３（Ｃ３），１７４４（Ｃ１′），３４２（Ｃ
２′），３１９（Ｃ３′），２９１～２９７（Ｃ４′～Ｃ１３′），２４９
（Ｃ１４′），２２７（Ｃ１５′），１４１（Ｃ１６′）。以上数据与
文献［１０］报道α棕榈精一致。
化合物８　无色粉末（氯仿），ｍｐ７２～７３℃。
ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）２５６［Ｍ］＋（３２），２１３（１２），１８５（６），
１７１（８），１４９（１５），１２９（２５），１１５（１６），９７（２３），８３
（３３），７３（９６），５５（１００）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）
δ：２３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ２），１６４（２Ｈ，ｍ，Ｈ３），
１２６～１３０（２４Ｈ，ＣＨ２×１２），０８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７０
Ｈｚ，Ｈ１６）。综合以上数据鉴定化合物８为棕榈酸。
化合物９　无色针晶（石油醚氯仿甲醇），ｍｐ
１４７～１４８℃。与β谷甾醇对照品共薄层对照，多种
溶剂系统展开，薄层色谱的 Ｒｆ值及显色一致，故鉴
定为β谷甾醇。
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ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ２，５ｅｔ３，５ｎａｐｈｔｏｑｕｉｎｏｎｅｓ１，４ｐａｒｒｅｓｏｎａｎｃｅｍａｇ
ｎｅｔｉｑｕｅｎｕｃｌｅａｉｒｅｄｕ１３Ｃｅｔ１Ｈ，ｅｔｈｅｔｅｒｏｎｕｃｌｅａｉｒｅａｄｅｕｘｄｉｍｅｎ
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｒｏｏｔｓｏｆＰｔｅｒｏｓｐｅｒｍｕｍｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｕｍ
ＳＨＩＹａｎ１，２，ＬＩＳｈｕａｉ１，ＬＩＨｏｎｇｙｕ２，ＣＵＩＢａｏｓｏｎｇ１，ＹＵＡＮＹｉ１
（１．ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，
ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓａｎｄＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ；
２．ＬｉａｏｎｉｎｇＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｊｉｎｚｈｏｕ１２１００１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆＰｔｅｒｏｓｐｅｒｍｕｍｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｕｍ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｈｅｍｉ
ｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＰ．ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｕｍｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄｓｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃ
ｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｄａｔａａｎｄｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｎｉｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉ
ｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｔａｒａｘｅｒｏｌ（１），ｂｅｔｕｌｉｎ（２），ｂｅｔｕｌｉｎｉｃａｃｉｄ（３），ｓｕｍａｒｅｓｉｎｏｌｉｃａｃｉｄ（４），２ｍｅｔｈｏｘｙ５ｈｙｄｒｏｘｙ１，４ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ
（５），５，７ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ６，８ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｈｒｏｍｏｎｅ（６），αｍｏｎｐａｌｍｉｔｉｎ（７），ｐａｌｍｉｔｉｃａｃｉｄ（８），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏ１（９）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ２７ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｇｅｎｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｐｔｅｒｏｓｐｅｒｍｕｍｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｕｍ；Ｓｔｅｒｃｕｌｉａｃｅａｅ；ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ；ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ；ｃｈｒｏｍｏｎｅ ［责任编辑　王亚君］
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