全 文 ：聚酰胺分离纯化喜树果中１０羟基喜树碱
和喜果苷的研究
史伟国１，２，祖元刚１，２，杨 磊１，２，赵春建１，２，李佳慧１，２
（１．东北林业大学 植物药工程研究中心，黑龙江 哈尔滨 １５００４０；
２．东北林业大学 森林植物生态学教育部重点实验室，黑龙江 哈尔滨 １５００４０）
［摘要］ 目的：研究聚酰胺分离纯化１０羟基喜树碱和喜果苷的工艺条件与参数。方法：采用ＨＰＬＣ进行定量
分析，考察了聚酰胺对１０羟基喜树碱和喜果苷静态和动态吸附性能，确定最佳的工艺条件。结果：优化的工艺条
件为：药液中１０羟基喜树碱和喜果苷的质量浓度分别为０１８９，０３３４ｇ·Ｌ－１，上样液 ｐＨ６，上样流速１０ｍＬ·
ｍｉｎ－１，上样量３ＢＶ，洗脱剂６０％乙醇溶液，洗脱流速１０ｍＬ·ｍｉｎ－１，洗脱剂用量５ＢＶ。经聚酰胺分离纯化后１０
羟基喜树碱和喜果苷的质量分数分别为１７５２％，３２８７％，收率分别为６６０５％，７５８６％。结论：聚酰胺对１０羟基
喜树碱和喜果苷吸附能力强，解吸容易，分离效率果较好，此工艺为大规模产业化提供了依据。
［关键词］ １０羟基喜树碱；喜果苷；喜树果；聚酰胺
［中图分类号］Ｒ２８４．２ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００８）２１２４８６０４
［收稿日期］ ２００８０５１８
［基金项目］ 国家科技支撑计划项目（２００６ＢＡＤ１８Ｂ０４）
［通讯作者］ 祖元刚，Ｔｅｌ：（０４５１）８２１９１５１７，Ｅｍａｉｌ：ｚｙｇｏｒｌ＠
ｖｉｐ．ｈｌ．ｃｎ
喜树 ＣａｍｐｔｏｔｈｅｃａａｃｕｍｉｎａｔａＤｅｃｎｅ是我国特有
的珙桐科植物，自从１９６６年 ＷａｌＭＥ等首次从喜
树中分离出喜树碱并发现其具有显著抗癌活性
后［１］，至今已有２０多种化学成分被分离出来，包括
喜树碱、１０羟基喜树碱（１０ｈｙｄｒｏｘｙｃａｍｐｔｏｔｈｅｃｉｎ，
ＨＣＰＴ）、甲氧基喜树碱、白桦脂酸、喜果苷（ｖｉｎｃｏ
ｓｉｄｅｌａｃｔａｍ，ＶＣＳＬＴ）等。药理研究表明，喜树碱类
化合物和喜果苷均具有抗癌活性［２３］。喜树碱类化
合物的抗癌机理与大多数抗癌化合物不同，是迄今
为止发现的唯一通过抑制拓扑异构酶Ⅰ发挥细胞毒性
的天然活性成分。目前由喜树果中提取分离喜树碱
类化合物和喜果苷采用溶剂萃取和树脂分离法［４７］，
过程较复杂而且收率较低。聚酰胺具有理化性质稳
定、吸附选择性独特，吸附效率高、易再生等优
点［８９］，采用聚酰胺分离纯化１０羟基喜树碱和喜果
苷尚未见报道。本实验用聚酰胺分离纯化喜树果中
１０羟基喜树碱和喜果苷，取得了满意的效果。
１ 仪器与材料
高效液相色谱仪（日本 Ｊａｓｃｏ公司）；ＢＳ２１０Ｓ型
电子天平（德国 Ｓａｒｔｏｒｉｕｓ公司）；ＫＱ－２５０ＤＢ型超声
波清洗仪（昆山市超声波仪器有限责任公司）；高速
离心机（２２Ｒ，Ｈｅｒａｅｕｓｓｅｐａｔｅｃｈ公司）；真空旋转蒸
发器（上海浦沪仪器厂）；ＳＨＹ２２Ｓ水浴恒温震荡器
（浙江省余姚市检测仪表厂）；喜树果采自四川省金
堂县，经东北林业大学森林植物生态学教育部重点
实验室聂绍荃教授鉴定。１０羟基喜树碱对照品
（Ｓｉｇｍａ公司，质量分数 ＞９８５％）；喜果苷对照品
（自制，经高分辨正离子二次离子质谱、核磁共振谱
鉴定，质量分数 ＞９８％）；乙腈为色谱纯；水为双蒸
水；其他试剂均为分析纯；聚酰胺树脂（６０目，上海
树脂厂）。
２ 方法与结果
２．１ 聚酰胺预处理
聚酰胺先用无水乙醇浸泡 ２４ｈ，充分溶胀，然
后回流提取 ８ｈ，以除去其中所含杂质，用蒸馏水反
复清洗至无醇味。再用 ５％ ＨＣｌ溶液浸泡 ６ｈ进行
酸洗，然后用水洗至中性。再用 ２％ ＮａＯＨ溶液浸
泡 ６ｈ进行碱洗，再用水洗至中性，即处理完毕。
２．２ 样品的制备
将自然干燥的喜树果按 １∶８加入体积分数为
５５％乙醇水溶液，匀浆提取 ５ｍｉｎ，抽滤，提取液浓
缩至一定体积后加入二氯甲烷萃取除杂质，水相为
本实验所需药液样品，药液中 １０羟基喜树碱和喜
果苷质量浓度分别为０１８９，０３３４ｇ·Ｌ－１。
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２．３ １０羟基喜树碱和喜果苷检测方法
高效液相色谱条件：ＨｉＱｓｉｌＣ１８色谱柱（４６
ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ，ＫＹＡＴＥＣＨ公司），流动相乙
腈水（３０∶７０），流速１０ｍＬ·ｍｉｎ－１；检测波长２５４
ｎｍ；检测时间３５ｍｉｎ；柱温３５℃。
标准曲线的建立：将精密称取的 １０羟基喜树
碱和喜果苷对照品用无水乙醇定容在１００ｍＬ量瓶
中，摇匀，制成对照品贮备液。将对照品贮备液稀
释，取稀释后的对照品溶液进样ＨＰＬＣ分析，每样作
３次重复，取平均值。以质量浓度（Ｘ，ｇ·Ｌ－１）与它
们对应的峰面积（Ｙ）进行线性回归，得到１０羟基喜
树碱和喜果苷质量浓度峰面积的回归方程分别为
Ｙ＝３６１１２３４７Ｘ－２２８０７，ｒ＝０９９９７；Ｙ＝
５９３２７３０１Ｘ＋２８１３９，ｒ＝０９９９６。
样品中１０羟基喜树碱和喜果苷的质量浓度测
定：样品液离心（离心条件：２５℃，１２０００ｒ·ｍｉｎ－１，
５ｍｉｎ），取上清液进行 ＨＰＬＣ检测，每样３次重复，
将峰面积取平均值，代入回归方程，计算１０羟基喜
树碱和喜果苷的质量浓度。
２．４ 工艺条件的考察及优化
２．４．１ 静态吸附时间的确定 取干聚酰胺２０ｇ，经
预处理后加入药液４０ｍＬ，振摇吸附４ｈ，使聚酰胺达
到饱和吸附，其静态吸附情况如图１所示。由吸附量
可以看出随振荡时间增长而吸附效果明显增强，在起
始阶段１０羟基喜树碱和喜果苷吸附量增加均较大，
但从１２０ｍｉｎ开始，吸附量增加缓慢，可以认为，此时
的聚酰胺吸附已经达到了一个动态平衡。根据静态
吸附量的变化，如果吸附时间继续增加，１０羟基喜树
碱和喜果苷吸附率增加缓慢，而其他成分的吸附会增
加，因此选定最佳吸附时间为１２０ｍｉｎ。
１１０羟基喜树碱；２喜果苷
图１ 时间对吸附量的影响
２．４．２ ｐＨ的影响 取４０ｍＬ药液６份，调节 ｐＨ
为３，４，５，６，７，８后分别加入到预处理好的聚酰胺中
振荡吸附２ｈ。聚酰胺在不同的ｐＨ下对１０羟基喜
树碱和喜果苷的吸附效果如表１。由表１可见，ｐＨ
对１０羟基喜树碱和喜果苷吸附的影响较大。在ｐＨ
小于６和ｐＨ大于７时，聚酰胺对１０羟基喜树碱和
喜果苷吸附率较低。在 ｐＨ６时，聚酰胺对１０羟基
喜树碱和喜果苷吸附率效果较好。这是由于聚酰胺
是依靠分子内的大量酰胺键与羟基、羰基等基团形
成氢键，而对１０羟基喜树碱和喜果苷产生吸附作
用。ｐＨ过高或者过低都不利于氢键的形成而使吸
附率下降。因此聚酰胺吸附１０羟基喜树碱和喜果
苷的适宜ｐＨ为６。
表１ ｐＨ对吸附量的影响
ｐＨ
吸附量 ／ｍｇ·ｇ－１
１０羟基喜树碱 喜果苷
３ １．３２ １．５８
４ １．４５ ２．２５
５ １．５２ ２．４１
６ １．７５ ２．５６
７ １．６８ ２．３６
８ １．６１ ２．３２
２．４．３ 乙醇浓度对解吸率的影响 在考虑解吸效
率、易于回收、价廉和低毒的基础上，选择乙醇水体
系为洗脱剂。先用蒸馏水洗脱除去极性较大杂质成
分，再分别用体积分数为 ２０％，４０％，６０％，８０％的
乙醇水溶液及无水乙醇振荡洗脱吸附饱和的聚酰胺
２ｈ，考察不同体积分数的乙醇水的静态洗脱效果。
结果见表２。从表２可见，随着乙醇体积分数的提
高，１０羟基喜树碱和喜果苷的洗脱率逐渐增加，当
乙醇体积分数为６０％时，１０羟基喜树碱和喜果苷的
洗脱率接近最高，乙醇浓度继续提高，其他杂质成分
也会较多地被洗脱下来，同时，高浓度乙醇的防火等
级较高，成本增加，不利于大规模工业化生产，综合
考虑，选择体积分数为６０％的乙醇水溶液为洗脱溶
剂。
表２ 乙醇体积分数对解吸率的影响
乙醇体积分数
／／％
解吸率／％
１０羟基喜树碱 喜果苷
２０ ３７．７６ ５３．６８
４０ ５２．５３ ６３．９３
６０ ８１．０９ ８７．７２
８０ ８２．４１ ８９．４９
１００ ７８．３７ ８２．９８
２．４．４ 动态吸附速率的优选 取干聚酰胺 ４０ｇ，
经预处理后装于１２ｍｍ×５００ｍｍ的玻璃柱内，床体
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积（ＢＶ）为２０ｍＬ，再取６０ｍＬ样品液分别上柱并以
０５，１０，１５，２０，２５ｍＬ·ｍｉｎ－１吸附速率动态吸
附，吸附后收集流出液，ＨＰＬＣ检测并计算吸附率。
结果见表３，由表３可知，０５ｍＬ·ｍｉｎ－１吸附率虽
然略高于１０ｍＬ·ｍｉｎ－１的吸附率，但由于０５ｍＬ
·ｍｉｎ－１的速率较慢，用时较长，速率在 １０ｍＬ·
ｍｉｎ－１以上时虽用时较少，但吸附率较低，综合以上
因素考虑选用１０ｍＬ·ｍｉｎ－１流速吸附较好。
表３ 上样流速对吸附率的影响
流速
／ｍＬ·ｍｉｎ－１
吸附率／％
１０羟基喜树碱 喜果苷
０．５ ８７．０９ ９１．３７
１．０ ８５．９８ ９０．３６
１．５ ７８．３９ ８２．１６
２．０ ７２．５１ ７７．４５
２．５ ６５．１０ ６８．７３
２．４．５ 泄漏曲线 称取干聚酰胺４０ｇ，经预处理
后湿法装柱，将样品液调节 ｐＨ６，以流速为１０ｍＬ
·ｍｉｎ－１上样，从加样开始即收集馏分，ＨＰＬＣ测定
其中１０羟基喜树碱和喜果苷质量浓度，结果见图
２。由图２可见，５０ｍＬ流分以前基本无泄漏，从８０
ｍＬ流分以后，泄漏量开始明显增大，说明聚酰胺此
时不能完全吸附样品液中的１０羟基喜树碱和喜果
苷。为了使 １０羟基喜树碱和喜果苷保留完全，设
定泄漏率５％为泄漏点，据此确定６０ｍＬ即３ＢＶ作
为最大上样量。
－○－１０羟基喜树碱；－◆－喜果苷
图２ 泄漏曲线
２．４．６ 动态洗脱曲线 将吸附饱和的聚酰胺，先用
蒸馏水１００ｍＬ洗脱除去极性较大杂质成分，再用体
积分数为６０％的乙醇水溶液以１０ｍＬ·ｍｉｎ－１的流
速进行洗脱，在洗脱剂用量达到１００ｍＬ即５ＢＶ时，
１０羟基喜树碱和喜果苷已经基本完全洗脱，结果如
图３。洗脱液经减压浓缩、干燥后进行 ＨＰＬＣ分析，
１０羟基喜树碱和喜果苷的质量分数分别达到
１７５２％ 和 ３２８７％，收 率 分 别 为 ６６０５％ 和
７５８６％。１０羟基喜树碱和喜果苷经聚酰胺分离纯
化前后对比的ＨＰＬＣ图见图４。
－○－１０羟基喜树碱；－◆－喜果苷
图３ 动态洗脱曲线
Ａ．对照品；Ｂ．分离前样品；Ｃ．分离后样品；
１．１０羟基喜树碱；２．喜果苷
图４ 聚酰胺分离样品溶液前后的ＨＰＬＣ图
３ 结论
通过对影响聚酰胺吸附及解吸的各种因素系统
研究，最后确定了聚酰胺分离纯化 １０羟基喜树碱
和喜果苷的最佳工艺条件，优化的工艺条件为：药液
中１０羟基喜树碱和喜果苷的质量浓度分别为
０１８９ｇ·Ｌ－１和０３３４ｇ·Ｌ－１，上样液ｐＨ为６，上样
流速为１０ｍＬ·ｍｉｎ－１，上样量为３ＢＶ，洗脱剂为的
６０％乙醇溶液，洗脱液流速为１０ｍＬ·ｍｉｎ－１，洗脱
剂用量为５ＢＶ。该工艺收率高，操作简便，在洗脱
溶剂的选择方面，使用了价廉，环境友好的乙醇水溶
液，具有成本低，安全性好的优点。此工艺已经在东
北林业大学植物药工程研究中心通过了２０ｋｇ原料
的放大实验，可望实现大规模产业化。
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ｆｒｏｍＣａｍｐｔｏｔｈｅｃａａｃｕｍｉｎａｔａｓｅｅｄｂｙｐｏｌｙａｍｉｄｅ
ＳＨＩＷｅｉｇｕｏ１，２，ＺＵＹｕａｎｇａｎｇ１，２，ＹＡＮＧＬｅｉ１，２，ＺＨＡＯＣｈｕｎｊｉａｎ１，２，ＬＩＪｉａｈｕｉ１，２
（１．ＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＲｅｓｅａｒｃｈＣｅｎｔｅｒｏｆＰｌａｎｔＭｅｄｉｃａｌ，ＮｏｒｔｈｅａｓｔＦｏｒｅｓｔｒｙＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｒｂｉｎ１５００４０，Ｃｈｉｎａ；
２．ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＦｏｒｅｓｔＰｌａｎｔＥｃｏｌｏｇｙ，ＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，ＮｏｒｔｈｅａｓｔＦｏｒｅｓｔｒｙＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｒｂｉｎ１５００４０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｔｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｃａｌｐａｒａｍｅｔｅｒｓｏｆｔｈｅｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆ１０ｈｙｄｒｏｘｙｃａｍｐｔｏｔｈｅｃｉｎａｎｄｖｉｎｃｏ
ｓｉｄｅｌａｃｔａｍｆｒｏｍＣａｍｐｔｏｔｈｅｃａａｃｕｍｉｎａｔａｓｅｅｄｂｙｐｏｌｙａｍｉｄｅ．Ｔｈｅｓｔａｔｉｃａｎｄｄｙｎａｍｉｃａｄｓｏｒｐｔｉｏｎｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓｏｆ１０ｈｙｄｒｏｘｙｃａｍｐｔｏｔｈｅ
ｃｉｎａｎｄｖｉｎｃｏｓｉｄｅｌａｃｔａｍｏｎｐｏｌｙａｍｉｄｅｗｅｒｅｓｔｕｄｉｅｄ，ａｎｄｔｈｅｃｏｎｔｅｎｔｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙＨＰＬＣ．Ｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｐａｒａｍｅｔｅｒｓｆｏｒａｄｓｏｒｐ
ｔｉｏｎｗｅｒｅａｓｆｏｌｏｗｓ：ｔｈｅｃｏｎｔｅｎｔｓｏｆ１０ｈｙｄｒｏｘｙｃａｍｐｔｏｔｈｅｃｉｎａｎｄｖｉｎｃｏｓｉｄｅｌａｃｔａｍｉｎｔｈｅｅｘｔｒａｃｔｓｗｅｒｅ０１８９ｇ·Ｌ－１ａｎｄ０３３４ｇ·
Ｌ－１，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ，ｐＨ６，ｆｌｏｗｒａｔｅｗａｓ１０ｍＬ·ｍｉｎ－１，ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇｖｏｌｕｍｅｗａｓ３ＢＶ；ｆｏｒｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ：ｅｔｈａｎｏｌｗａｔｅｒ（６０∶４０），ｆｌｏｗ
ｒａｔｅｗａｓ１０ｍＬ·ｍｉｎ－１，５ＢＶａｓａｎｅｌｕｅｎｔ．Ａｆｔｅｒｔｒｅａｔｅｄｗｉｔｈｐｏｌｙａｍｉｄｅ，ｔｈｅｃｏｎｔｅｎｔｓｏｆ１０ｈｙｄｒｏｘｙｃａｍｐｔｏｔｈｅｃｉｎａｎｄｖｉｎｃｏｓｉｄｅｌａｃ
ｔａｍｗｅｒｅ１７５２％ ａｎｄ３２８７％，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ，ｔｈｅｒｅｃｏｖｅｒｙｙｉｅｌｄｓｗｅｒｅ６６０５％ ａｎｄ７５８６％，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｐｏｌｙ
ａｍｉｄｅｒｅｖｅａｌｅｄａｇｏｏｄａｂｉｌｉｔｙｔｏｓｅｐａｒａｔｅ１０ｈｙｄｒｏｘｙｃａｍｐｔｏｔｈｅｃｉｎａｎｄｖｉｎｃｏｓｉｄｅｌａｃｔａｍ．Ｔｈｅｒｅｆｏｒｅ，ｗｅｃｏｎｃｌｕｄｅｄｔｈａｔｒｅｓｕｌｔｓｉｎｔｈｉｓ
ｓｔｕｄｙｍａｙｐｒｏｖｉｄｅｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓｆｏｒｔｈｅｌａｒｇｅｓｃａｌｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｏｆ１０ｈｙｄｒｏｘｙｃａｍｐｔｏｔｈｅｃｉｎａｎｄｖｉｎｃｏｓｉｄｅｌａｃｔａｍｅｘｔｒａｃｔｅｄｆｒｏｍＣ．
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