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Studies on the chemical constituents in roots of Daphne odora var. atrocaulis

毛瑞香化学成分研究



全 文 :¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀经 ׏≤对照分析 o与
Β2谷甾醇标准品混合点样 ov种以上溶剂系统展开 o
其 •©值及显色情况均与标准品完全相同 ∀因此 o确
定化合物 √为 Β2谷甾醇 ∀
≈参考文献 
≈t  中国药典 1 一部 1usss1uw1
≈u  肖培根 1 新编中药志 1 北京 }化学工业出版社 ousss1tss1
≈v  吕侠卿 1 中药鉴别真传 1 湖南 }湖南科学技术出版社 o
t||x1ttu1
≈w  中国中医药管理局 1 中华本草 1 上海 }上海科学技术出版社 o
t|||1z{u{1
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≈y  增川典古 1 生药山慈菇的成分研究 1 国外医学#中医中药分
册 ot||z ot|kyl }w|1
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·«µ²³¼µ¤±¶©µ²° Πλειονε βυλβοχοδιοιδεσ1 Πηψτοχηεµιστρψo t||{ owz
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Πηψτοχηεµιστρψot|z{ otz }tzut1
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§µ²³«¨ ±¤±·«µ¨±¨ ¶¤±§¥¬¥¨ ±½¼¯¶©µ²°·«¨ ²µ¦«¬§ Βυλβοπηψλλυµ ϖαγινα2
τυµ1 Πηψτοχηεµιστρψot||z owwktl }txz1
≈tv  杨正权 o陈明珠 o陈立新 o等 1 女贞叶醋酸乙酯总提物化学成
分的研究 1 中草药 ot|{s ottk|l }v{x1
≈tw  王丹丹 o刘盛泉 o陈英杰 o等 1 紫丁香有效成分的研究 1 药学
学报 ot|{u otzktul }|xt1
Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ τηε χορµ οφ
Χρεµαστρα αππενδιχυλατα
÷˜∞ «¨ ±t oŒ ≥«∏¤¬t o • „‘Š ≥∏2­∏¤±t o ≠„‘Š ≠²±ª2¦«∏±t o ‹∞ ⁄¬±ª2¬¬¤±ªu o • „‘Š∏¤±ª2¯ ∏±u oŽ’‘Š ¬±ª2½«²±ªu o≥‹Œ¬¤±2ª²±ªt
(t1 Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχεσ , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα ;
u1 Ξινβανγ Τραδιτιοναλ Χηινεσε Μεδιχινε Λιµιτεδ1 Χοµπανψ, τηε Εαστσουτη ∆ιστριχτ οφ τηε Θιαν , Θιανδονγναν xxysss , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε :ײ ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¨ ¦²µ° ²©·«¨ ³¯¤±·¨§ Χρεµαστρα αππενδιχυλατα1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²°2
³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ º¬·«¶¬¯¬¦¤ª¨¯¤±§≥¨ ³«¤§¨¬‹2us o¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ° ¤¨±¶²©¶³¨¦·µ²2
¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶¬±¦¯∏§¬±ªu⁄ ‘ • ·¨¦«±¬´∏¨¶1 Ρεσυλτ : ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§o¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶¬¶²«¬µ¦¬±²¯ k ´l o©¯¤√¤±·«µ¬±¬± k µl o
π2«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ·¨«¼¯ ¤¯¦²«²¯ k ¶l ov ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ·¨«¼¯ ¤¯¦²«²¯ k ·l o§¤∏¦²¶·¨µ²¯ k ∏l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ k √ l1 Χονχλυσιον : ׫¨ ¶¨ ¦²°2
³²∏±§¶º µ¨¨ ±²·³µ¨√¬²∏¶¯¼¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¬¶³¯¤±·o¤±§¬¶²«¬µ¦¬±²¯ k ´l º¤¶²¥·¤¬±¨ §©µ²° ±¤·∏µ¤¯ ¶²∏µ¦¨ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Χρεµαστρα αππενδιχυλατα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶ ≈责任编辑 李 禾 
≈收稿日期  ussw2sv2sx
≈基金项目  国家高技术研究发展计划k{yv计划l项目kussv„„uvxszl ~上海市科技发展基金项目ksu⁄t|twz ost⁄t|stsl
≈通讯作者  3张卫东 oר¯ }ksutluxszsv{y oƒ¤¬}ksutlyxw|x{t| o∞2°¤¬¯}º§½«¤±ª¼ƒ «²·°¤¬¯1¦²°
毛瑞香化学成分研究
张 薇 o张卫东 3 o李廷钊 o张 川 o柳润辉 o周 耘 o苏 娟
k第二军医大学 药学院 o上海 usswvvl
≈摘要  目的 }研究毛瑞香的化学成分 ∀方法 }应用色谱技术进行分离和纯化 o通过光谱方法鉴定其化学结
构 ∀结果 }得到 ty个化合物 o鉴定其中的 |个 o分别为 Β2谷甾醇k ´l o对羟基苯甲酸乙酯k µl o反式2u2丙烯酸2vkv ow2
#vtx#
第 vs卷第 z期
ussx年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯oussx
二羟基苯基l2二十二烷酯k ¶l ox owχ2二羟基2z2甲氧基2黄酮k即芫花素lk ·l ou ow2二羟基嘧啶k ∏l o瑞香素k √ l o双
白瑞香素k º l ox oz owχ2三羟基黄酮2v2醇k ¬l oΒ2胡萝卜苷k ¼ l ∀结论 }化合物 µ o¶ o· o∏ o√ o¬ o¼为首次从该植
物中分得 ∀
≈关键词  瑞香属 ~毛瑞香 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxlsz2sxtv2sv
毛瑞香 ∆απηνε οδορα ׫∏±¥1 √¤µ1 ατροχαυλισ • 2¨
«§1为瑞香科瑞香属植物 o为我国独有的药用植物 o
全国各地有栽培 o可供药用 o具有活血消肿 o利咽之
功效 o主治跌打损伤 o咽喉炎≈t  ∀为全面了解毛瑞香
植物的化学成分 o作者进行了系统研究 ∀本研究从
其脂溶性部位中得到了 ty个单体化合物 o鉴定了其
中 |个 }Β2谷甾醇k ´l o对羟基苯甲酸乙酯k µl o反
式2u2丙烯酸2vkv ow2二羟基苯基l2二十二烷酯k ¶l o
x owχ2二羟基2z2甲氧基2黄酮k芫花素lk ·l ou ow2二羟
基嘧啶k ∏l o瑞香素k √ l o双白瑞香素k º l ox oz owχ2
三羟基黄烷2v2醇k ¬l oΒ2胡萝卜苷k ¼ l o其中化合物
µ o¶ o· o∏ o√ o¬ o¼为首次从该植物中分得 ∀
1 药材 !仪器与试剂
天津分析仪器厂 • ≠ p u 熔点仪k温度计未校
正l o…µ∏®µ¨ ∂ ¦¨·²µuu红外光谱仪 o…µ∏®¨µ⁄• ÷ p xss
型核磁共振仪 o∂¤µ¬¤± ¤·p utu质谱仪 ~柱色谱 !薄
层色谱用硅胶均为烟台芝罘黄务硅胶开发试验厂产
品 o≥¨ ³«¤§¨¬ ‹2us为 °«¤µ¤°¤¦¬¤公司产品 o所用试
剂购自上海化学试剂公司 o均为分析纯 ∀药材为
usst年 |月采集于江西庐山 o经江西省科学院生物
资源研究所谭策铭研究员鉴定为瑞香科瑞香属植物
毛瑞香 ∆1 οδορα √¤µ1 ατροχαυλισ∀
2 提取和分离
毛瑞香干燥根 u{ ®ªo粉碎 ozs h乙醇渗漉 v次 o
渗漉液浓缩得乙醇浸膏 o以水混悬 o依次用氯仿 !醋
酸乙酯萃取 ∀取氯仿部位浸膏 tss ª和醋酸乙酯部
位浸膏 uxs ª进行硅胶柱色谱 o石油醚2醋酸乙酯梯
度洗脱得到不同部位 ∀各部位经正相硅胶 !≥¨ ³«¤§¨¬
‹2us反复纯化得 ´k|u °ªl oµkts °ªl o¶kt1v ªl o
·kt{ °ªl o∏kvw °ªl o√ kwz1x °ªl oº kuy1w °ªl o
¬ktv °ªl o¼ kwv °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色片状结晶k石油醚2醋酸乙酯l o
°³tws ∗ twu ε ∀Œ• kŽ…µl o¦°pt }v wux ou |xx ot yws o
t szx ot sux o与 Β2谷甾醇的标准图谱一致 ~׏≤ 上的
斑点位置及显色结果亦相同 o将其和 Β2谷甾醇的标
准品混合后熔点不下降 o故鉴定为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 µ 淡黄色雪花状结晶k石油醚2醋酸乙
酯l ot‹2‘• k≤⁄≤¯ vl ∆}t1v{ kv‹ o·oϑ € z1t ‹½o
2≤‹vl ow1vyku‹ o´ oϑ€ z1t ‹½o2≤‹u2l oy1{{ku‹ o§§o
ϑ€ y1| ot1| ‹½o‹2u oyl oz1|yku‹ o§§oϑ € y1| ot1|
‹½o‹2v oxl ∀tv ≤2‘ • k≤⁄≤¯ vl ∆}tw1vwk2≤‹vl oys1|y
k2’≤‹u2l ottx1uyk≤2v oxl otuv1wtk≤2tl otvt1|vk≤2u o
yl otys1xuk≤2wl otyz1uvk2≤ € ’l ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ }tyy
kln otv{ otut o|v oyx ∀根据以上光谱数据可推断
结构为对羟基苯甲酸乙酯 ∀
化合物 ¶ 白色粉末k石油醚2醋酸乙酯l o °³
tsu ∗ tsw ε ∀Œ• kŽ…µl ¦°pt } v w{v ov vuz ou |t| o
u {w| ot y{y ot ysv ot xvv ot wzt ot wwu ot uz{ ot t{t ∀
t‹2‘• k⁄≥’2 δyl ∆}s1{wkv‹ o·oϑ€ y1v ‹½o2≤‹vl o
t1vs≈v{‹ o¥µ¶o2k≤‹ult|2 t1ysku‹ o° o‹2uχl ow1s{
ku‹ o·oϑ € y1x ‹½o‹2tχl oy1utkt‹ o§oϑ € tx1{x ‹½o
‹2{l oy1zxkt‹ o§oϑ € {1tx ‹½o‹2xl oy1|wkt‹ o§§o
ϑ€ t1s o{1tx ‹½o‹2yl oz1sukt‹ o§oϑ€ t1s ‹½o‹2ul o
z1wxkt‹ o§oϑ € tx1{x ‹½o‹2zl o|1s|kt‹ o¶ov2’‹l o
|1xxkt‹ o¶ow2’‹l ∀tv ≤2‘ • k⁄≥’2 δyl ∆}tv1xy
k2≤‹vl out1{x ∗ vt1s|k多个2≤‹u2l oyv1wtk≤2tχl o
ttv1{zk≤2{l ottw1yvk≤2ul ottx1xxk≤2xl otus1{|k≤2
yl otux1wsk≤2tl otww1ywk≤2zl otwx1wtk≤2wl otw{1tx
k≤2vl otyy1uvk≤ € ’l ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ }w{{kln owys o
t{s otyv otuv oy| oxx ∀根据以上光谱数据推断化合物
为反式2u2丙烯酸2vkv ow2二羟基苯基l2二十二烷酯 ∀
化合物 · 黄色粉末 o°³uzx ∗ uzz ε ∀t‹2‘•
k³¼µ¬§¬±¨ 2 δxl ∆}v1z|kv‹ o¶o2’≤‹vl oy1yskt‹ o§oϑ €
u1s ‹½o‹2yl oy1y|kt‹ o§oϑ€ u1s ‹½o‹2{l oy1{{kt‹ o
¶o‹2vl oz1uzku‹ o§oϑ€ {1s ‹½o‹2vχ oxχl oz1|wku‹ o
§oϑ € {1s ‹½o‹2uχ oyχl otu1uxkwχ2’‹l otv1x{kx2
’‹l ∀tv≤2‘• k³¼µ¬§¬±¨ 2 δxl ∆}xy1u|k2’≤‹vl o|u1||
k≤2{l o|{1yv k≤2yl otsw1tx k≤2vl otsz1x| k≤2tsl o
tty1|{k≤2vχ oxχl otuu1vuk≤2tχl otu|1ssk≤2uχ oyχl o
tx|1szk≤2xl otx{1utk≤2|l otyu1{zk≤2wχl otyw1|yk≤2
ul otyx1|{ k ≤2zl ot{u1{x k ≤2wl ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ }u{w
#wtx#
第 vs卷第 z期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯oussx
kln ouxx ouwt ∀根据以上光谱数据并与文献≈u 一
致 o鉴定化合物 ·为 x owχ2二羟基2z2甲氧基2黄酮k芫
花素l ∀
化合物 ∏ 黄色粉末 o°³ux{ ∗ ux| ε ∀t‹2‘•
k⁄≥’2 δyl ∆}x1wwkt‹ o§oϑ € { ‹½o‹2xl oz1vykt‹ o
§oϑ € { ‹½o‹2yl ots1zwkw2’‹l ots1|vku2’‹l ∀tv ≤2
‘• k ⁄≥’2 δy l ∆}tss1tx k ≤2xl otwu1sw k ≤2yl o
txt1wtk≤2wl otyw1uuk≤2ul ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ }ttukln o
y| ∀根据以上的光谱数据鉴定化合物 ∏为 u ow2二羟
基嘧啶 ∀
化合物 √ 灰白色粉末 o°³ uyu ∗ uyw ε ∀t‹2
‘• k⁄≥’2 δyl ∆}y1tzkt‹ o§oϑ € |1w ‹½o‹2vl o
y1{ukt‹ o§oϑ € {1w ‹½o‹2yl oz1sskt‹ o§oϑ € {1w
‹½o‹2xl oz1{|kt‹ o§oϑ € |1w ‹½o‹2wl ∀tv ≤2‘•
k⁄≥’2 δyl ∆}ttt1tk≤2vl ottu1sk≤2tsl ottu1wk≤2
yl ott{1{k≤2xl otvu1tk≤2{l otwv1zk≤2|l otwx1sk≤2
wl otw|1zk≤2zl otys1vk≤2ul ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ }tz{kln o
txs otuu o|w ∀根据上述光谱数据 o与文献≈v 对照一
致 o可鉴定为瑞香素 ∀
化合物 º 灰色粉末 o°³ uww ∗ uwx ε ∀Œ•
kŽ…µl¦°pt } v yxs ot zus ot ytv ot x|u ot w{t ot u{u o
t uwu otus ot tvy ot s{z ot suy o|tz o{zs o{xs ozzs o
zv{ ∀t‹2‘• k⁄≥’2 δyl ∆}v1{vkv‹ o¶o2’≤‹vl oy1v{
kt‹ o§oϑ € |1x ‹½o‹2vχl oy1{zkt‹ o¶o‹2{l oz1tu
kt‹ o§§oϑ € {1x ou1x ‹½o‹2yχl oz1tykt‹ o§oϑ € u1x
‹½o‹2{χl oz1utkt‹ o¶o‹2xl oz1ztkt‹ o§oϑ € {1x ‹½o
‹2xχl oz1{ykt‹ o¶o‹2wl o{1swkt‹ o§oϑ € |1x ‹½o‹2
wχl ots1uukt‹ o¶oz2’‹l ∀ tv ≤2‘• k⁄≥’2 δyl ∆}
xy1sk2’≤‹vl otsu1zk≤2{χl otsv1|k≤2{l ots|1wk≤2xl o
tts1tk≤2tsl ottv1wk≤2yχl ottv1{k≤2vχl ottw1vk≤2
tsχl otu|1{k≤2xχl otvs1zk≤2wl otvx1zk≤2vl otwv1|k≤2
wχl otwx1yk≤2yl otwz1vk≤2zl otxs1vk≤2|l otxw1|k≤2
|χl otxy1{k≤2zχl otx|1yk≤2ul otx|1{k≤2uχl ∀ ∞Œ2≥
µ/ ζ }vxukln ovvz ovuw ovs| otz| otyw otvx otus ott| o
ttz ∀以上光谱数据与文献≈w 报道一致 o可鉴定为
双白瑞香素 ∀
化合物 ¬ 黄色结晶 k氯仿2甲醇l ∀t‹2‘•
k≤‹v’‹2 δwl ∆}y1s|kt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹2yl oy1vt
kt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹2{l oy1{uku‹ o§oϑ € |1s ‹½o‹2
vχ oxχl o{1ssku‹ o§oϑ € |1s ‹½o‹2uχ oyχl ∀tv ≤2‘•
k≤‹v’‹2 δwl ∆}|w1xk≤2{l o||1vk≤2yl otsw1yk≤2tsl o
tty1vk≤2vχ oxχl otuv1|k≤2tχl otvs1zk≤2uχ oyχl otvz1x
k≤2vl otw{1tk≤2ul otxy1tk≤2xl otx{1vk≤2wχl otys1x
k≤2|l otyx1yk≤2zl otzz1zk≤2wl ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ }u{y
kln oux{ ouu| outv otut oy| ∀根据上述的光谱数据
鉴定此化合物为 x oz owχ2三羟基黄酮2v2醇 ∀
化合物 ¼ 白色粒状结晶k氯仿2甲醇l o°³
uzx ∗ uzy ε o²¯¬¶«反应及 ¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应
均呈阳性 o说明有甾体和糖的存在 ∀∞Œ2≥ µ/ ζ }v|y
ktssl为 Β2谷甾醇的脱水峰 o经酸水解得到化合物
´ o母液检出有葡萄糖的存在 o因而确定该化合物为
Β2胡萝卜苷 ∀
≈参考文献 
≈t  国家中医药管理局 1 中华本草 1第 x卷 1 上海 }上海科学技术
出版社 ot|||1wsz1
≈u  冀春茹 o刘延泽 o冯卫生 o等 1 芫花叶黄酮化合物的研究 1 药学
通报 ot|{v ot{kul }yt1
≈v  王明时 o刘卫国 o忻莉娟 1 唐古特瑞香化学成分的研究 1 南京
药学院学报 ot|{w otxkul }v1
≈w  ²§²±²√¤⁄o«¤³²√¤ × ≥ o …∏¯¤·²√¤ ‘∂ o ετ αλ1 ≤²∏°¤µ¬±¶©µ²°
Στελλερα χηαµαεϕασµε1 Κηιµ Πριρ Σοεδιν ot|{x okxl }zs|1
Στυδιεσ ον τηε χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν ροοτσ οφ ∆απηνε οδορα ϖαρ1 ατροχαυλισ
‹„‘Š • ¬¨o‹„‘Š • ¬¨2§²±ªoŒ ׬±ª2½«¤²o‹„‘Š ≤«∏¤±oŒ˜ •∏±2«∏¬o‹’˜ ≠∏±o≥˜ ∏¤±
( Σχηοολ οφ Πηαρµαχψ, Σεχονδ Μιλιταρψ Μεδιχαλ Υνιϖερσιτψ, Σηανγηαι usswvv , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²° ∆απηνε οδορα √¤µ1 ατροχαυλισ1 Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§µ¨³¨ ¤·¨§¯¼ ³∏µ¬©¬¨§¥¼¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼·«¨ ‘ • ¶³¨¦·µ¤¤±§³«¼¶¬¦²2
¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¬¨¶1 Ρεσυλτ : ≥¬¬·¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ § ¤±§ ±¬±¨ ²©·«¨ ° º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§ ¤¶Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ o w2«¼§µ²¬¼ ·¨«¼¯ ¥¨ ±½²¤·¨ o
ku Εl o2u2³µ²³¨ ±²¬¦¤¦¬§ov2kv ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ l2§¨¦²¶¼¯ ¶¨·¨µoª¨ ±®º¤±¬±ou ow2§¬«¼§µ²¬¼³¼µ¬°¬§¬±¨ o§¤³«±¨ ·¬±o§¤³«±²µ¨·¬±ox oz owχ2·µ¬2
«¼§µ²¬¼©¯¤√²±¨ 2v²¯ o§¤∏¦²¶·¨µ²¯1 Χονχλυσιον : ≥ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° ∆1 οδορα √¤µ1 ατροχαυλισ1 ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] ∆απηνε γενυσ~ ∆απηνε οδορα √¤µ1 ατροχαυλισ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶ ≈责任编辑 李 禾 
#xtx#
第 vs卷第 z期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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