全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
2003　Vo1.15　No.2 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 　　　　　　　　　　
　
　
　
　
　　收稿日期:2002-01-28　　　修回日期:2002-05-08
　　基金项目:国家自然科学基金资助项目(批准号 39770619)
瑞香属植物生物活性研究进展
莫建初　程家安
(浙江大学应用昆虫学研究所　杭州　310029)
摘　要　瑞香属植物分布广泛 ,在我国有 35 种。其中一些种类自古即供药用 、观赏和作造纸原料。近
几十年来 ,人们已从瑞香属植物中发现了 60 多种具不同作用的生物活性物质。药理学和毒理学研究表
明 ,这些活性物质中 , 有的抗 HIV、白血病 、血栓形成和动脉粥样硬化 ,有的可抑制铜绿假单孢菌 、细菌和
疟原虫感染 ,有的可用于临床引产 , 还有的具杀虫和抑菌作用。 说明这是一个大有开发前途的植物类
群。
关键词　瑞香属;化学成分;生物活性;药用;杀虫和抑菌作用
　　瑞香科植物分布于除寒冷地区的世界各地 ,有
67属约 1200 种[ 1] 。瑞香属(Daphne)是其种类最
多的一属 ,我国有 35种 。在民间 ,该属一些种一直
供药用 、观赏和作造纸原料。自 20世纪 70年代初 ,
人们从欧亚瑞香(Daphne mezereum)中分离出欧亚
瑞香素(mezerein)并发现其能抗肿瘤后 ,这属植物
便成了植物化学和药学研究的一个热点 。
1　已知的化学成分
研究植物化学成分是寻找生物活性物质的重要
途径。过去几十年中 ,人们已从瑞香属植物中发现
了二萜原酸酯类 、黄酮类 、螺双黄酮类 、香豆素类 、甙
类 、木酯素内酯类 、甾醇类等化合物(见表 1)。
2　药理作用
日本大阪药科大学的谷口雅彦[ 4]研究发现 ,毛
瑞香素 A 、B 、C 对 HIV-1病毒细胞有较好的治疗效
果 ,但不能抑制已感染 HIV-1病毒的细胞中 HIV-1
的产生 ,主要原因是它们对 HIV-1转录酶只有较小
的抑制作用。在 0.03 ～ 1 μg/ml的浓度下 ,毛瑞香
素对 HIV-1(ⅢB)感染的 MO LT-4(clone 8)细胞中
多核体的形成有 31%～ 44%的抑制效果;3 ～ 30μg/
ml时 ,有显著的抑制效果 ,且对细胞无毒性;当浓度
达到 100 μg/ml 时 ,则对细胞有毒性 。在 10 ～ 30
μg/ml和 1 ～ 30 μg/ml浓度下 ,毛瑞香素 B和 C 也
对HIV-1(ⅢB)感染的 MOLT-4(clone 8)细胞中多
核体的形成有一定的抑制效果 。说明毛瑞香素A 、B
和 C能阻碍 HIV-1病毒感染细胞中多核体的形成。
另外 ,毛瑞香素 A和 C 对兔血小板中 12-脂肪氧合
酶和环氧合酶有抑制作用。根据这一特点 ,人们可
将其开发为抗血栓形成和抗动脉粥样硬化的药
物[ 12] 。
黄瑞香在临床上用于治疗风湿性关节炎 、四肢
麻木等症。Song[ 13] 发现黄瑞香对铜绿假单孢菌
(Pseudomonas aeruginosa)感染的肺慢性疾病类胆
囊纤维变性有较好的治疗效果 。与对照相比 ,黄瑞
香能减少肺气肿的发生和降低肺可视病变的严重程
度 。在大部分试验兔内 ,黄瑞香使肺炎由多形核白
细胞支配的急性炎症变为单核白细胞支配的慢性炎
症 。同时 ,也减少肺中铜绿假单孢菌的数量。
在离体条件下 ,25 ～ 40 μm 的瑞香素可使 50%
的恶性疟虫(Plasmodium falciparum)3H-次黄嘌呤
结合受抑 ,但铁可抑制瑞香素的抗疟活性 。活体试
验中 ,瑞香素可显著延长 P.yoelli 感染的老鼠存活
的时间[ 14] 。
黄瑞香抗妊娠的机理与蜕膜退化和前列腺素释
放有关 。研究显示 ,注射黄瑞香后 ,蜕膜组织退化和
坏死 ,且随着组织中前列腺素受体水平的降低 ,前列
腺素雌二醇的浓度增加。同时 ,前列腺素雌二醇的
血浆水平维持不变 ,雌二醇和黄体酮的水平下降。
另外 ,黄瑞香含有的某些二萜原酸酯类化合物对白
血病还有较好的治疗效果。
本草纲目记载 ,芫花根皮和花蕾可去胎催生 、治
疗水肿胀满 、气逆喘咳和疥癣秃疮 、冻疮 ,但其挥发
油对人 、畜有较大毒性 。研究表明 ,芫花挥发油中棕
榈酸 、油酸和亚油酸占 60%,其余为链烃和醛类 ,萜
类含量极少。醋炙可改变挥发油的成分和含量 ,显
著降低挥发油对眼结膜的刺激性 。
167
DOI :10.16333/j.1001-6880.2003.02.022
表 1　瑞香植物中发现的生物活性化合物
Table 1　Compounds from Daphne plants
植物名称
Plant species
已知化学成分
Compound
参考文献
Reference
瑞香
O.odora
瑞香素(daphnetin)、香豆木脂素(daphneticin)、双白瑞香素(daphnoretin)、毛瑞香素 A 、B 、C 、D 、M 、N(daphn-
odorin A , B ,C ,D , M , N)、木犀草素(luteolin)、双香豆素甙(daphnorin)、apigenin-7-O-glucoside 、伞形花内酯
(umbellif erone)、D(-)-落叶松树脂醇(D(-)-lariciresinol)
2 , 4
芫花
D .genkwa
芫花素(genkw anin)、芫根甙(yuenkanin)、芫花酯甲(yuanhuacine)、芫花酯乙(yuanhuadine)、芫花酯丙(yuan-
huaf ine)、芫花酯丁(yuanhuat ine)、芫花醇 A、B 、C(genkw anol A、B 、C)、β-谷甾醇(β-sitosterol)、二氢毛瑞香素 B
(dihydrodaphnodorin B)、紫丁香甙(syringin)、芫花叶甙(yuanhuanin)、木脂素内酯(genkdaphin)、3′-羟基芫花
素(3′-hydroxygenkw anin)、木犀草素(galuteolin)、异槲皮甙(isoquercet rin)、12-苯甲酰氧基瑞香毒素(12-ben-
zoxydaphnetoxin)、genkw adaphnin 、5-O-beta-D-primeverosyl genkw anine
2 , 3 , 4
黄瑞香
D.giraldi i
黄瑞香甲素(daphnegiraldin)、12-羟黄瑞香毒素(12-hydroxy-daphnetoxin)、黄瑞香丙素(daphnegiraldifin)、瑞
香甙(daphnin)、7 , 8-二羟基香豆素(7 , 8-dihydroxycoumarin)7 , 8-二甲氧基香豆素(7 , 8-dimethoxycoumarin)、7-
羟基香豆素(7-hydroxycoumarin)、7-羟基-8-甲氧基香豆素(7-hhdroxy-8-methoxycoumarin)、7-甲氧基-8-羟基
香豆素(7-methoxy-8-hydroxycoumarin)、3 , 4 , 5-三甲氧基苯甲酸(3 , 4 , 5-t rimethoxy benzoic acid)、4′, 5-二羟基
-7-甲氧基黄酮(4′, 5-dihydroxy-7-m ethoxyflavone)
2 , 6
唐古特瑞香
D .tangut ica 唐古特瑞香甲素(t anguticacine)、土沉香毒素(excoecariatoxin)、gnidi trin 、瑞香毒素(daphnetoxin) 6
欧亚瑞香
D .mezereum 欧亚瑞香素(mezerein) 5
假欧亚瑞香
D.pseudomezereum
(-)-松脂醇 二-氧-葡萄糖甙((-)-pinoresinol di-O-glucoside)、5-羟基-7-甲氧基香豆素 8-氧-β-D-葡萄糖甙(5-
hydroxy-7-methoxy coumarin 8-O-beta-D-glucoside)、香叶木甙 7-O-β-D-吡喃木糖(1※6)β-D-吡喃葡萄糖甙
(diosmetin 7-O-β-D-lopyranosyl(1※6)beta-D-glucopyranoside)
5
光瓣瑞香
D .acuminata 瑞香素-8-β-葡萄糖苷(daphnetin-8-beta-glucoside) 11
朝鲜瑞香
D.koreane 柚配质(naringenin)、7 , 8-二甲氧基香豆素(7, 8-dimethoxycoumarin)、β-谷甾醇(β-sitosterol) 10
齐墩果瑞香
D.oleoide
6 , 7-dihydroxy-3-methoxy-8-[ 2-oxo-2H-1-benzopyran-7-(O-beta-D-glucoppranosyl)-8-yl ] -2H-1-benzopy ran-2-
one、seemarin 、anabsinthin 8
D .acut i loba 毛瑞香素 M 和 N(daphnodorins M 和 N) 7
D.gnid ium 2 , 5 , 7 , 4′-tet rahydroxyisoflavanol gnidit rin 9
　　另外 , Liou[ 15]研究了芫花中的 genkw adaphnin
和芫花酯甲在大鼠体内的抗白血病活性。结果表
明 ,这两种化合物对白血病有良好的治疗作用 。在
P-388白血病细胞中 ,它们抑制 DNA 和蛋白质的合
成 ,抑制蛋白质合成的主要机理是阻断伸长过程和
干扰肽转移酶反应。
Daphne gnidium 的甲醇提取物具抗氧化活
性[ 16] 。用兔子作的皮肤损伤试验结果表明 , D .
gnidium 叶的甲醇提取物对皮肤无损害作用 ,但茎
皮提取物能诱导光化学皮肤损害 ,因此它不能用于
皮肤涂抹处理[ 17] 。
虽然瑞香属植物含有的生物活性物质对许多疾
病具良好的治疗作用 ,但某些生物活性物质也可能
具致癌作用。胡垠玲等[ 18]报道 ,对淋巴细胞的促转
化作用方面 ,黄瑞香和芫花与促癌物 12-氧-十四烷
酰-大戟二萜醇-13-乙酸酯的作用相似 , 都能诱导
Epstein-Barr(EB)病毒的早期抗原 ,并能促进 EB 病
毒对淋巴细胞的转化作用 。芫花的醚和水提取物在
鼻咽杂交细胞(nasopharyngeal hybrid cell)中 ,对 EB
病毒早期抗原也具诱导活性 ,且醚提取物的诱导活
性比水提取物的要高。在 10 μg/ml浓度下 ,醚 、水
提取物中 ,早期抗原阳性细胞比率分别为 42.2%和
3.8%[ 19] 。芫花的醚提取物在 Raji细胞线内同样显
示了诱导 EB 病毒早期抗原表达的活性[ 20] 。说明
这些中草药中可能含有促癌物质 。
欧亚瑞香的乙醇-水提取物在大鼠中对 P-388
淋巴细胞白血病显示了抗白血病活性 。抗白血病的
主要成分是欧亚瑞香素 。欧亚瑞香素具有与巴豆油
中主要活性成分佛波醇肉豆蔻酸醋酸盐(phorbol
my ristate acetate(PMA))相似的化学结构。PMA具
有促肿瘤活性 ,也是一种潜在致炎剂 。在离体细胞
培养中 ,欧亚瑞香素能刺激人粒细胞的氧化代谢和
人粒细胞中 thromboxane B2 的释放 。它还激活淋
巴细胞的氧化代谢 。这些结果表明 ,欧亚瑞香潜在
的致炎活性可能与它激活吞噬细胞的氧化和花生四
烯代谢(arachidonic metabolism)有关。另外 ,欧亚瑞
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香素激活淋巴细胞的细胞毒性能力可能与它的活体
抗肿瘤活性有关[ 21] 。
3　杀虫抑菌作用
最早开展瑞香属植物杀虫抑菌作用研究的是日
本大阪药科大学的 Inamo ri 等人[ 22] 。他们对瑞香
根皮中的毛瑞香素 A 、B 和 C 进行了研究 。发现在
500 ppm 浓度下 ,这三种化合物对真菌 Pyricularia
oryzae分别有 95%、79%和 90%的抑制率 ,其中毛
瑞香素 A和 C 在处理植物 3天后 ,可抑制真菌 P .
oryzae 48%和 40%的孢子萌发;在 10 ppm 浓度下 ,
毛瑞香素 A 和 C 对真菌 P .oryzae 的抑制率还有
58%和 40%。毛瑞香素 B 的杀虫活性比毛瑞香素
A和 C 强。用 500 ppm 的毛瑞香素 A 、B 和 C 处理
5天 , 斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、绿豆象(Cal-
losobruchas chinensis)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)
和棉叶螨(Tetranychus urticae)的死亡率分别为
20%、30%、10%、0 、30%、10%、10%、0 、0和 30%、
45%、11%。
徐汉虹等[ 23]和陈立等[ 24] 对唐古特瑞香所做的
杀虫试验结果表明 ,唐古特瑞香的甲醇提取物对菜
粉蝶(Pieris rapae)幼虫具明显的拒食和胃毒作用 。
经提取物处理的试虫 ,血淋巴蛋白质含量比对照低
29.09%,中肠α-乙酸萘酯酶和 β-乙酸萘酯酶的活力
分别比对照低 47.30%和 46.44%。在甲醇 、丙酮 、
乙酸乙酯 、氯仿 、苯等溶剂中 ,苯是拒食活性成分最
有效的提取溶剂 。
莫建初等[ 25] 报道 ,卫矛尺蠖(Abraxas miran-
da)幼虫取食含有芫花根皮乙醇提取物的食物后 ,食
叶量减少 72%, 体重呈负增长 , 并有 41.67% ～
66.67%的试虫死亡;存活幼虫化蛹后 ,羽化期推迟 ,
羽化率下降 。在根 、茎 、叶三部分乙醇提取物中 ,以
叶的活性最强[ 26] 。提取物点滴体壁对试虫无触杀
和抑食作用[ 27] 。酶学研究表明 ,提取物能提高菜粉
蝶和卫矛尺蠖幼虫中肠淀粉酶 、蛋白酶 、酯酶 、转化
酶的活力 ,并使海藻糖酶的活力下降。作者认为 ,试
虫死亡的主要原因是提取物刺激肠组织超量分泌消
化酶 ,并抑制幼虫取食 ,从而导致幼虫体重减轻 、体
能衰竭[ 28 ～ 30] 。乙醇提取物中 ,对卫矛尺蠖 、菜粉蝶
和斜纹夜蛾幼虫具拒食作用的活性成分是 β-谷甾醇
和雪松醇。生测表明 , β-谷甾醇能显著减少试虫的
取食量和虫体增长[ 31 ～ 32] 。
4　展望
瑞香属植物种类众多 ,弄清不同种所含的化学
成分 ,是开发利用这类植物的前提。在今后的药理
研究中 ,应加强活性成分的作用机理研究 ,以便为新
药或新药模板研究提供理论依据 。同时还应注意研
究这类植物化学成分的致癌性 ,以降低其对人类健
康的潜在风险 。在杀虫抑菌方面 ,应弄清活性化合
物在引起试虫体内酶水平变化和破坏细胞组织过程
中所参与的新陈代谢过程 、作用位点和作用分子机
理等 。只有这样 ,才有可能开发出具应用前景的新
农药产品或为新农药研制提供结构模板。
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ADVANCES ON THE RESEARCH OF THE BIOACTIVITY
OF DAPHNE PLANTS
MO Jian-chu ,CHENG Jia-an
(Institute of Applied Entomology , Zhejiang University ,Hangzhou　310029 , China)
Abstract　The plants of the genus Daphne are distributed w idely in the w orld.There are 35 known species in
China.Some of them have been used for medicine , deco ration , and raw material of paper since ancient.In recent
decades , more than 60 chemicals w ith bioact ivity were found in Daphne plants.Pharmacological and toxicological
studies revealed that some chemical components of Daphne plants could be used as anti-HIV , anti-leukaemia , an-
ti-thrombosis , anti-atherosclerosis , anti-pregnancy , and antibacterial agents such as fo r Pseudomonas aeruginosa
and Plasmodium falciparum .Whereas some components also posses insect icidal and antifungal activities.
Key words　Daphne ;chemical component;bioactivi ty;medicine;insecticidal and antifungal effect
170　　　　　　　　　 天然产物研究与开发 2003　Vo1.15　No.2