全 文 ：散于制剂之中 o并与辅料形成不同类型的结合形式 o
从而显著增加药物的溶出 ~同时固体分散体普遍存
在/老化0现象 o本文对银杏叶滴丸的稳定性研究k包
括光照 !加速试验条件下滴丸外观 !含量 !释药等变
化情况l还在进一步考察之中 ∀此外 o固体分散体的
速释机理还应结合熔点 o相图 o⁄≥≤ oŒ• o÷2射线衍射
等手段加以验证阐述 ∀
≈参考文献 
≈t  钱天秀 o杨世林 o徐丽珍 o等 q银杏研究现状 q国外医药#植物药
分册 ot||z otukwl }txz q
≈u  王锡田 o杨学义 o吴楚绶 o等 q银杏叶制剂对冠心病 !血脂过多 !
血液粘度和氧自由基的影响 q新药与临床 ot||x otwkvl }txt q
≈v  沈连忠 o崔艳英 o王淑仙 q银杏叶提取物血液流变学研究 q中国
中药杂志 ot||{ ouvktsl }yuu q
≈w  丁青龙 o赵勇 o刘树东 q不同厂家银杏叶制剂中总黄酮含量的测
定 q中国新药杂志 ot||z oykyl }wxx q
≈x  ’ ≥·¬¦«¨µq±∏¤¯¬·¼ ²© Š¬±®ª² °µ¨³¤µ¤·¬²±¶q °¯ ¤±·¤  §¨ot||v ox|
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¶·∏§¼·«¨ ©²µ°∏¯¤·¬²± ¤±§·¨¦«±¬´∏¨ ²©³µ¨³¤µ¤·¬²± ²©µ¤³¬§2§¬¶¶²¯∏·¨§∞Š¥k∞¬·µ¤¦·²© Š¬±®ª²¥¬¯²2
¥¤l §µ²³³¬¯¯¶q Μετηοδ : פ®¬±ª·«¨ §¬¶¶²¯∏·¬²± ³¨µ¦¨±·¤ª¨ ²©·²·¤¯ ©¯¤√²±²¬§¶¬± ∞Š¥¤±§ º ¬¨ª«·√¤µ¬¤·¬²± ¤¶¬±§¨ ¬o·«¨ ©²µ°∏¯¤·¬²±
¤±§·¨¦«±¬´∏¨ ²© ∞Š¥§µ²³³¬¯¯¶º µ¨¨ ²³·¬°¬½¨ §¥¼·«¨ ²µ·«²ª²±¤¯ ¬¨³¨µ¬° ±¨·q Ρεσυλτ : ×xs º¤¶v qyu °¬± ¤±§ ° ¤¨± º ¬¨ª«·√¤µ¬¤·¬²±
º¤¶u q{s h qΧονχλυσιον : • ¤³¬§2§¬¶¶²¯∏·¨§∞Š¥§µ²³³¬¯¯¶¦¤±¬±¦µ¨¤¶¨ ·«¨ §¬¶¶²¯∏·¬±ªµ¤·¨ §¬¶·¬±¦·¯¼ ¤±§µ¨¤¦«·«¨ ³∏µ³²¶¨ ²©³µ¨³¤µ¤2
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[ Κεψ ωορδσ] ∞¬·µ¤¦·²© Š¬±®ª² ¥¬¯²¥¤k∞Š¥l ~§µ²³³¬¯¯¶~²µ·«²ª²±¤¯ ¬¨³¨µ¬° ±¨· ≈责任编辑 刘  
≤ ’u超临界流体技术
应用于中药有效成分萃取的实验研究
邹节明 o梁芳琳 o吴广雄 o严 海
k桂林三金药业股份有限公司 o广西 桂林 xwtsswl
≈摘要  目的 }通过 ≤ ’u超临界流体对含醌类物质的虎杖 !丹参药材的萃取 o探讨该技术在中药有效成分萃取的
一些特点 ∀方法 }不同萃取压力 !温度 !夹带剂 !萃取时间等因素下进行萃取 o对提取物中有效成分进行薄层鉴别及含
量测量 o考察萃取效果 ∀结果 }≤ ’u超临界流体萃取兼具提取与分离作用 o可得到不同纯度的提取物 o在我们进行的实
验条件下 o对丹参中丹参酮 µ „ 有较好的萃取作用 o对虎杖中大黄素 !大黄素甲醚有一定程度的萃取作用 ∀结论 }≤ ’u
超临界流体萃取对脂溶性物质萃取效果较好 o在中药萃取中 o个性化较强 o工业应用应根据技术先进性与经济性及生
产性等综合考虑 ∀
≈关键词  ≤ ’u超临界流体萃取 ~丹参 ~虎杖 ~丹参酮 µ „ 大黄素 ~大黄素甲醚
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussvlsx2swtv2sy
≈收稿日期  ussu2tu2sx
≈通讯作者  ר¯ }kszzvlx{wvtsy ƒ¤¬}kszzvlx{vytst
∞2°¤¬¯}®¼¶ƒ ¶¤­¬± q¦²° q¦±
超临界流体萃取k¶∏³¨µ¦µ¬·¬¦¤¯ ©¯¬∏§ ¬¨·µ¤¦·¬²±o
简称 ≥ƒ∞l o是近 us年来迅速发展起来的一种新型
萃取分离技术 ∀超临界流体k≥≤ƒl兼有液体和气体
双重特性 o密度与液体相近 o渗透性好 ~黏度与气体
#vtw#
第 u{卷第 x期
ussv年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ qx
¤¼ oussv
相近 o扩散系数为液体的 ts ∗ tss倍 o故能对多种物
质进行溶解浸取 o减压后溶解能力又极大降低 o整个
过程兼具提取和蒸馏双重作用 ∀
国内对天然产物在 ≤ ’u 超临界流体萃取方面
的研究日趋活跃 o但目前以药用植物的挥发油或精
油≈t 的萃取研究为多 o其他单味成分研究较少 ∀
实验对虎杖 !丹参药材中的醌类物质的提取情
况进行探讨 o实验表明该技术对虎杖中大黄素 !大黄
素甲醚及丹参中丹参酮 µ „ 有不同程度的萃取效
果 ∀
1 材料与仪器
丹参 Σαλϖια µιλτιορρηιζα …ª¨ q!虎杖 Πολψγον2
υ µ χασπιδατυ µ ≥¬¨¥q ·¨∏¦¦qk桂林药材站l ~大黄素
对照品 !大黄素甲醚大黄素对照品 !大黄酚大黄素对
照品 !白黎芦醇苷大黄素对照品 !丹参酮 µ „ 大黄素
对照品 !丹参素大黄素对照品k中国药品生物制品检
定所l ∀ ‹ „uut2xs2sy超临界设备k南通华安超临界
萃取有限公司l ~• ¤·¨µ¶高效液相色谱仪kxtx高压
泵 oztz自动进样器 o||y 二级管矩阵检测器 o¬¯2
¯¨ ±±¬∏°vu色谱工作站l ∀
2 实验方法
就我们所开展的实验及综合文献≈u ov  o影响有
效成分萃取的因素主要有萃取压力 !萃取温度 !夹带
剂 !萃取时间 !≤ ’u 流速 !药材粒度 !分离压力 !分离
温度等 ∀其他如萃取时间 !≤ ’u流速 !药材粒度对萃
取有一定影响 o但易于控制 ~分离压力 !分离温度主
要对纯度有影响 ∀故本文主要对萃取压力 !萃取温
度 !夹带剂等 v个对萃取效果影响较大的因素进行
阐述 o其中夹带剂的加入 o因考虑到工业应用性 o只
选择乙醇进行实验 ∀
2 q1 虎杖
2 q1 q1 压力的影响
根据预试 o在萃取时间 w «o|x h乙醇为夹带剂 o
用量为药材量的txs h情况下 o每次萃取药材量为
t uxs ªo不同压力与温度对虎杖中大黄素 !大黄素
甲醚萃取率k萃取率 €实际得量 ≅ tssr药材中目标
成分总含量l的影响图 o见图 t ou ∀
从图 t中可见 o在 us ∗ vx  °¤o大黄素 !大黄素
甲醚得量随着压力的升高而提高 o在相同条件下 o大
黄素甲醚得量要高于大黄素 o这主要是因为前者极
性比后者小 o在 ≤ ’u 超临界的溶解性更大 o更易于
提出 ∀从图u可见温度因素对两成分的提出 o在
ws ∗ ys ε o影响较小 ∀结果提示 o对大黄素的萃取 o
估计应采用更高的压力和温度 ∀
2 q1 q2 夹带剂的影响
根据预试 o每次萃取药材量为 t uxs ªo在 vx
 °¤oxs ε 下 o|x h乙醇作为夹带剂 o萃取时间均为
w «o实验中夹带剂由夹带剂泵打入 o循环量在 s ∗
wzs °#«p t o对应的夹带剂用量如下 }tys °#«p t
下为药材总量 xs h ~vts °#«p t下为药材总量
tss h ~wzs °#«p t下为药材总量 txs h ∀不同夹带
剂用量对大黄素 !大黄素甲醚两成分在药材中含量
的影响图 o见图 v ∀
图 t 压力对大黄素 !大黄素甲醚萃出率影响
t q大黄素甲醚 xs ε u q大黄素甲醚 ws ε
v q大黄素 xs ε w q大黄素 ws ε
图 u 温度对大黄素 !大黄素甲醚萃出率影响
t q大黄素甲醚 vx  °¤ u q大黄素甲醚 ux  °¤
v q大黄素 vx  °¤ w q大黄素 ux  °¤
图 v 夹带剂用量对萃出率的影响
t q大黄素 u q大黄素甲醚
从图 v可见两成分的萃出随着夹带剂的用量增
大而增大 o但总用量达药材量 txs h情况下 o大黄素
残留率仍高达 {s qvy h ∀由此推断 o乙醇不是特别
#wtw#
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合适的夹带剂 o可考虑应用其他物质为夹带剂 o有待
下一步的研究 ∀
2 q1 q3 化学分析
分别对虎杖药材超临界流体萃取物kux  °¤o
xs ε 萃取 w «o|x h乙醇作为夹带剂 o循环量为 wzs
°#«p tk即总用量为药材量 txs h o分离釜 t压力
tu  °¤o温度 xs ε ~分离釜 u压力 x  °¤o温度 ws
ε l与 zs h乙醇热回流提取物进行化学分析 ∀
2 q1 q3 q1 大黄素葸醌薄层鉴别 以石油醚kvs ∗ ys
ε l2甲酸乙酯2甲酸ktxΒxΒtl为展开剂 o将各样及大
黄素 !大黄素甲醚 !大黄酚标准品点于硅胶 Š板上 o
展开 o取出晾干 o于 vyx ±° 下检观察 ∀实验表明 o
≤ ’u超临界流体萃取对 v个成分均能萃出 o其中以
大黄素甲醚为较好 ~zs h热回流提取对 v个成分均
能提出 o以大黄素为较好 ∀
2 q1 q3 q2 白黎芦醇苷薄层鉴别 以氯仿2丙酮2甲酸
2水kwΒwΒs qxΒs qul为展开剂 o各样及白黎芦醇苷标
准品点于硅胶 Š板上 o展开 o取出晾干 o于 vyx ±°
下检观察 ∀实验表明 o超临界流体提取物中未见白
黎芦醇苷斑点 o而 zs h 乙醇热回流可以提出该物
质 o这是因为白黎芦醇苷为极性物质 o在 ≤ ’u 超临
界流体状下溶解较差所致 ∀
2 q1 q3 q3 ‹°≤ 分析 用十八烷基硅烷键合硅胶
为填充剂 o甲醇2水2磷酸kzsΒvsΒs qul为流动相 o流速
s q{ °#°¬±p t o检测波长为 u|s ±° ∀各样及标准品
液相色图见图 w ∀
从以上各图中 ou种不同提取方法所得提取物
在同样的 ‹°¯ ≤ 分析条件下 o出峰有所不同 ∀ ≤ ’u超
临界流体萃取兼具提取与分离作用 ou个分离釜收
集物均为固液混合物 o所得滤液与常规提取法提取
物 ‹°¯ ≤ 图较接近 o但大黄素甲醚与大黄素峰的比
例有较大的差异 o图 w表明乙醇热回流提取物中大
黄素含量高于大黄素甲醚 o而 ≤ ’u 超临界流体萃取
物中情况刚好相反 ∀分离釜中析出固体的图谱 o出
峰成分比各自对应的滤液少 o基本上只出大黄素峰
与大黄素甲醚 u个峰 o而且以大黄素甲醚峰为最大
峰 ∀从化学结构上考虑 o大黄素甲醚极性比大黄素
低 o说明低极性成分在 ≤ ’u 超临界流体萃取下相对
常规溶剂提取方法更易被提取出来 ∀
2 q1 q3 q4 超临界流体萃取物纯度分析 对收集釜
中黄色至橙黄色固体析出物 o经 ‹°≤ 法进行纯度
测定 o析出物以大黄素甲醚为主 o纯度较高 o分离釜
´析出固体 !分离釜 µ析出固体分别达到 zz qzu h o
{{ qzu h ∀
2 q2 丹参
2 q2 q1 压力和温度的影响
根据预试 o在萃取时间 ws °¬±o|x h乙醇为夹带
剂 o用量药材量的vs h情况下 o每次萃取药材量为
t xss ªo不同压力与温度对丹参酮 µ „ 萃出率k萃取
率 €实际得量 ≅ tssr药材中理论总量l的影响图 o见
图 x oy ∀
图 w 虎杖两种提取方法所得提取物的高效液相色谱图
„ qzs h回流提取物 …q≥ƒ∞分 ´液体 ≤ q≥ƒ∞分 µ液体 ⁄q≥ƒ∞分 ´析出固体 ∞q≥ƒ∞分 µ析出固体
ƒ q大黄素标准品 Š q大黄素甲醚标准品 t q大黄素 u q大黄素甲醚
#xtw#
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从图 x oy可见压力与温度对该成分的萃出有很
大影响 o随着压力的升高而升高 o萃取温度为 ys ∗ zs
ε 时 o在压力达 vs ∗ vx  °¤时 o萃取基本达到平衡 ∀
2 q2 q2 夹带剂的影响
根据预试 o每次萃取药材量为 t xss ªo在 vx
 °¤oys ε 下 o以 |x h乙醇为夹带剂 o取时间均为 ws
°¬±o实验中夹带剂由夹带剂泵打入 o循环量在 s ∗
yzx °#«p t o对应的夹带剂用量如下 }uux °#«p t
下为药材总量 ts h ~wxs °#«p t下为药材总量
us h ~yzx °#«p t下为药材总量 vs h ∀不同夹带剂
用量下对药材中丹参酮 µ „含量的影响图 o见图 z ∀
从图 z可见 o夹带剂用量达药材量 vs h时 o基本
可萃取完全 ∀
2 q2 q3 化学分析
图 x 压力对单参酮 µ „萃出率的影响
t qus  °¤ u qux  °¤ v qvs  °¤k图 y同l
图 y 温度对单参酮 µ „萃出率的影响
w qvx  °¤
图 z 夹带剂用量对萃出率的影响
分别对丹参药材 ≤ ’u 超临界流体萃取物k萃取
釜 vx  °¤oys ε o时间 ws °¬±o|x h乙醇为夹带剂 o
循环量为 yzx °#«p t o即用量为药材总量的 vs h o
分离釜 t压力 ts  °¤~温度 xs ε o分离釜 u压力 x
 °¤o温度 wx ε l与 zs h乙醇热回流提取物进行化
学分析 ∀
2 q2 q3 q1 丹参酮 µ „薄层鉴别 以苯2醋酸乙酯
kt|Βtl为展开剂 o各样及标准点于硅胶 Š板上 o展
开 o取出晾干 o于日光下检观察 o实验表明 o采用 ≤ ’u
超临界流体萃取与 zs h乙醇热回流提取物相比 o提
取物丹参酮 µ „ 的含量有明显提高 ∀
2 q2 q3 q2 丹参素薄层鉴别 以苯2乙酸乙酯2甲酸
kwΒvΒs qwl为展开剂 o展开 o取出晾干 o喷以显色剂
ku h铁氯化钾与 t h三氯化铁临用前等量混合l o于
日光下检观察 ∀实验表明 o ≤ ’u 超临界流体萃取不
能提出极性较大的丹参素成分 ∀
2 q2 q3 q3 ‹°≤ 分析 用十八烷基硅烷键合硅胶
为填充剂 o甲醇2水kzxΒuxl为流动相 o流速 s q{ °#
°¬±p t o检测波长为 uzs ±° ∀各样及标准品液相图
见图 { ∀从图 {可见 o超临界流体萃取物与 zs h乙
醇热回流提取物在同样的 ‹°¯ ≤ 分析条件下 o‹°≤
色谱图有较大的差异 o超临界流体萃取另具分离作
用 o在丹参萃取中得到 v种不同提取物 o出峰组分及
各峰间比例 o各图显示均不同 o以分 µ固体析出物中
丹参酮 µ „ 成分最为集中 ∀
2 q2 q3 q4 纯度分析 经 ‹°≤ 法测定 o≤ ’u超临界
萃取各收集物中丹参酮 µ „纯度分别为 }分 ´干燥物
中为 z qx{ h o分 µ滤液干燥物中为 w qtx h o分 µ析
出固体中为 xt qyt h ∀
3 实验结果
≤ ’u 超临界流体萃取兼具提取与分离作用 o可
得到不同纯度的提取物 o在我们进行的实验条件下 o
对丹参中丹参酮 µ „ 有较好的萃取 o对虎杖中大黄
素 !大黄素甲醚有一定程度的萃取 ∀
4 讨论
4 q1 虎杖药材中的大黄素 !大黄素甲醚与丹参药材
的丹参酮 µ „均为醌类 o但实验表明两者的萃取条件
及萃取结果均有较大的差异 ∀这种具体品种个性化
的差异在 ≤ ’u 超临界流体萃取实验中明显存在 o我
们进行过其他一些中药材萃取实验k醌类 !挥发油 !
内酯 !香豆素 !脂肪油l中 o同一大类成分不同药材的
萃取 o在萃取条件上有很大的差异 o规律性不明显 ∀
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图 { 丹参 ≤ ’u超临界流体萃取提取物的高效液相色谱图
„ qzs h回流提取物 …q≥ƒ∞分 ´收集物 ≤ q≥ƒ∞分 µ液体 ⁄q≥ƒ∞分 µ析出固体 ∞q丹参酮 µ „标准品 t q丹参酮 µ „
4 q2 ≤ ’u超临界流体萃取对低极性物质萃取效果
较好 ∀虎杖药材中游离蒽醌类大黄素 !大黄素甲醚
及丹参药材丹参酮 µ „ 虽为脂溶性物质 o也需添加夹
带剂方可萃出 o从实验情况推测 o大黄素 !大黄素甲
醚的萃取乙醇不是特别合适的夹带剂 o可考虑其他
物质为夹带剂 o这有待下一步的研究 ~白黎芦醇苷 !
丹参素为极性物质 o实验提示不能萃出 ∀
4 q3 因该工艺兼具粗分离作用 o丹参和虎杖萃取 o
均可达到目标成分含量在于 xs h纯度的产物 o而且
与常规提取方法对比 o时间花费更少这对生产开发
或实验研究 o都有一定的实用意义 ∀
4 q4 ≤ ’u超临界流体萃取技术有一定局限性 o除了
主要适用低极性物质萃取外 o压力温度选择也较小 o
国产化实验型设备一般压力在 ts ∗ xs  °¤o温度在
vs ∗ zs ε ∀另在生产应用上存在设备一次性投资
大 o维护费用高等特点 ∀在产品设计中 o应切合实
际 o根据技术选进性与经济性及生产性等综合考虑 o
不可片面追求先进性和新颖性盲目上马 ∀
随着技术的发展及研究的不断深入 o我们相信
该技术最终是可较好服务于中药事业 o并在中药现
代化的进程中发挥较好的作用 ∀
≈参考文献 
≈t  郑 琴 o张 辉 q≤ ’u超临界流体萃取技术在中草药提取上应
用及产业化面临的问题 q时珍国医国药 qusss ottktul }ttvz q
≈u  姚煜东 o金 波 o向智敏 o等 q超临界 ≤ ’u 提取穿心莲有效成分
的研究 q中草药 qusss ovtk增刊l }y| q
≈v  袁海龙 o柳正良 o张 纯 o等 q超临界流体萃取2‹°≤ 法测定何
首乌中大黄酸 !大黄素及大黄素甲醚的含量 q中草药 ot||| ovs
kwl }ux{ q
Στυδιεσ ον τηε Εξτραχτιον οφ Ινγρεδιεντσφροµ Χηινεσε
Τραδιτιοναλ Μεδιχινε ωιτη ΧΟu Συπερχριτιχαλ Φλυιδ
‹ ’ ˜ ¬¨2°¬±ªoŒ„‘Š ƒ¤±ª2¯¬±o • ˜ Š∏¤±ª2¬²±ªo ≠ „‘ ‹¤¬
kŠ∏¬¯¬± ≥¤±­¬± °«¤µ°¤¦¨∏·¬¦¤¯ ≤ ’ qo× ⁄o Š∏¬¯¬± xwtssw o Š∏¤±ª¬¬o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼ ·«¨ ¬¨·µ¤¦·¬²± ·¨¦«±²¯²ª¼ º¬·« ≤ ’u ¶∏³¨µ¦µ¬·¬¦¤¯ ©¯∏¬§¬± ≤«¬±¨ ¶¨ ×µ¤§¬·¬²±¤¯  §¨¬¦¬±¨ ¥¼ ¬¨2
·µ¤¦·¬±ª·«¨ ¤±·«µ¤´ ∏¬±²±¨ ¶¬±ªµ¨§¬¨±·¶©µ²° Σαλϖια µιλτιορρηιζα ¤±§ Πολψγονυ µ χασπιδατυ µ q Μετηοδ : ∞¬·µ¤¦·¬²±¶º µ¨¨ °¤§¨ ∏±2
§¨µ§¬©©¨ µ¨±·³µ¨¶¶∏µ¨ o·¨°³¨µ¤·∏µ¨ o ¬¨·µ¤¦·¬²± ·¬°¨ o¨ ±·µ¤¬±¨ µo¤±§·«¨ ¬¨·µ¤¦·¶ º µ¨¨ ¤±¤¯¼½¬¨§¥¼ ׏≤ ¤±§ ‹°≤ q Ρεσυλτ : × «¨
·¨¦«±²¯²ª¼ ¦²∏¬§¥¨ ∏¶¨§¬± ¬¨·µ¤¦·¬²± ¤±§¬¶²¯¤·¬²±q ˜±§¨µ¦¨µ·¤¬± ¦²±§¬·¬²±¶o§¬©©¨ µ¨±·¦²±·¨±·¶²©·«¨ ¬¨·µ¤¦·¶¦²∏¯§ ¥¨ ²¥·¤¬±¨ §q
Χονχλυσιον : ≤ ’u ¶∏³¨µ¦µ¬·¬¦¤¯ ©¯∏¬§¬¶ª²²§¤·¨ ¬·µ¤¦¬±ª ²¯º ³²¯¤µ¬·¼¬±ªµ¨§¬¨±·¶o¤±§¬·¶«²º¶·«¨ √¨¬§¨ ±·¬±§¬√¬§∏µ¬·¼¬± ¬¨·µ¤¦·¬²± ²©
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[ Κεψ ωορδσ] ≤ ’u ¶∏³¨µ¦µ¬·¬¦¤¯ ©¯∏¬§ ¬¨·µ¤¦·¬²± ~ Σαλϖια µιλτιορρηιζα ~ Πολψγονυ µ χασπιδατυ µ ~ ·¤±¶«¬±²±¨ µ „ ~¨ °²§¬±
³«¼¶¦¬²±q ≈责任编辑 刘  
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