全 文 ：长白落叶松树皮化学成分研究
杨保华，张卫东，顾正兵，李廷钊，张 川，周 耘
（第二军医大学 药学院，上海 ２００４３３）
［摘要］ 目的：研究长白落叶松树皮的化学成分。方法：硅胶色谱柱分离，物理，化学和光谱学方法鉴定结构。
结果：从其醇提物的氯仿部分分离并鉴定了８个化合物，分别为：异海松酸（Ⅰ），β谷甾醇（Ⅱ），２４Ｒ５α豆甾烷３，６
二酮（Ⅲ），ｌａｒｉｘｏｌ（Ⅳ），阿魏酸（Ⅴ），落叶松脂醇（Ⅵ），开环异落叶松脂醇（Ⅶ），异落叶松脂醇（Ⅷ）。结论：所有化合
物均为首次从该植物中分得。
［关键词］ 长白落叶松；异海松酸；ｌａｒｉｘｏｌ；落叶松脂醇
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００５）０４０２７００３
［收稿日期］ ２００３１１０５
［通讯作者］ 张卫东，Ｔｅｌ：２５０７０３８６
松科落叶松属植物长白落叶松 Ｌａｒｉｘｏｌｇｅｎｓｉｓ
Ｈｅｎｒｙｖａｒ．ｋｏｒｅａｎａＮａｋａｉ分布于我国吉林长白山区
和黑龙江牡丹江流域。日本学者已从该属植物中分
得多个二萜类化合物［１４］，而对长白落叶松的化学成
分的研究尚未见报道，作者对其进行了系统研究，本
研究报道从氯仿部分分离得到的 ８个化合物，均为
首次从该植物中得到。
１ 仪器和材料
天津市分析仪器厂ＲＹ－２熔点仪（温度计未校
正），ＢｒｕｋｅｒＶｅｃｔｏｒ２２红外光谱仪，ＢｒｕｋｅｒＤＲＸ－５００
核磁共振仪，Ｍａｔ－２１２磁式质谱仪。硅胶 Ｈ（２００～
３００目），青岛海洋化工厂生产。药材购自吉林省长
春市宽城区林场（有叶和果），经本院生药教研室秦
路平教授鉴定为落叶松属植物长白落叶松 Ｌ．ｏｌ
ｇｅｎｓｉｓｖａｒ．ｋｏｒｅａｎａ的干燥树皮。
２ 提取分离
长白落叶松干燥树皮 ３５ｋｇ，８０％乙醇渗漉，减
压浓缩渗漉液至无醇味，分别用氯仿、醋酸乙酯萃
取，回收各萃取液得浓浸膏，氯仿部分用硅胶柱色
谱，石油醚～醋酸乙酯梯度洗脱，得化合物Ⅰ～Ⅷ。
３ 结构鉴定
化合物Ⅰ 白色块状结晶（石油醚 ～醋酸乙
酯），ｍｐ１４８～１５０℃。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４３０，２９３５，
２６５４，１６９２，１６３８，１４５９，１３８３，１２８０，９１０。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３）δ：５８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０７，１７５Ｈｚ，１５Ｈ），
４９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３，１７５Ｈｚ，１６Ｈ），４８８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１３，１０７Ｈｚ，１６Ｈ），５３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３，５４
Ｈｚ，７Ｈ），１２０（３Ｈ，ｓ，１７Ｈ），０９０（３Ｈ，ｓ，１９Ｈ），０８０
（３Ｈ，ｓ，２０Ｈ）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３８８３（Ｃ１），
１７９５（Ｃ２），３６８３（Ｃ３），４６１０（Ｃ４），４５０３（Ｃ５），
２５２０（Ｃ６），１２０９８（Ｃ７），１３５６９（Ｃ８），５２０３（Ｃ９），
３５０４（Ｃ１０），２００４（Ｃ１１），３６０１（Ｃ１２），３７０２（Ｃ
１３），４６３２（Ｃ１４），１５０３４（Ｃ１５），１０９２８（Ｃ１６），
２１５１（Ｃ１７），１８５１２（Ｃ１８），１７１４（Ｃ１９），１５３０（Ｃ
２０）。对照文献确证为异海松酸［５］。
化合物Ⅱ 白色羽状结晶（氯仿），ｍｐ１４０～
１４２℃。ＬｉｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈｕｒｄ反应阳性，ＩＲ（ＫＢｒ）
ｃｍ－１：３４００，２９６０，１６４０，１３８０，与β谷甾醇标准谱
一致。ＴＬＣ检查，两者Ｒｆ值一致，混合熔点不下降，
鉴定为β谷甾醇。
化合物Ⅲ 白色正六边形片状结晶（石油醚～
醋酸乙酯），ｍｐ２０８～２１０℃。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４３３，
２９６１，１７００，１６３１，１３８４，１２４１。ＥＩＭＳｍ／ｚ：４２８
（Ｍ）＋，２８７，２４５，２３１，９８。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３８１４
（Ｃ１），３９４１（Ｃ２），２０９０８（Ｃ３），３７０１（Ｃ４），５７５５
（Ｃ５），２１１２１（Ｃ６），４６６４（Ｃ７），３７３９（Ｃ８），５３５３
（Ｃ９），４１２６（Ｃ１０），２１７０（Ｃ１１），３８０６（Ｃ１２），
４３０３（Ｃ１３），５６０５（Ｃ１４），２４０３（Ｃ１５），２８０５（Ｃ
１６），５６６４（Ｃ１７），１２５７（Ｃ１８），１２０３（Ｃ１９），３６０５
（Ｃ２０），１８７１（Ｃ２１），３３８６（Ｃ２２），２６１１（Ｃ２３），
４５８４（Ｃ２４），２９１８（Ｃ２５），１９８３（Ｃ２６），１９０４（Ｃ
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第３０卷第４期
２００５年２月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ．３０，Ｉｓｓｕｅ ４
Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２００５
２７），２３０９（Ｃ２８），１１９８（Ｃ２９）。以上数据与文献报
道一致，确定为２４Ｒ５α豆甾烷３，６二酮［６］。
化合物Ⅳ 无色簇状方晶（石油醚 ～醋酸乙
酯），ｍｐ１０１～１０３℃。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３８７（宽峰，
ＯＨ－），３０８４，１６４８（Ｃ＝Ｃ）。ＥＩＭＳｍ／ｚ：２８８（Ｍ＋－
Ｈ２Ｏ），２５５，１５３，１０９，６９（ｂａｓｅ），５５。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：５９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０８，１７３Ｈｚ，Ｈ１４），５２０（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１２，１７３Ｈｚ，Ｈ１５），５０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，
１０８Ｈｚ，Ｈ１５），４８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，Ｈ１７），４６０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，Ｈ１７），３８５（１Ｈ，ｍ，Ｈ６），２５５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４９，１２２Ｈｚ，Ｈ７）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：
３９３０（Ｃ１），１９１（Ｃ２），４３７６（Ｃ３），３３８７（Ｃ４），
６０５３（Ｃ５），７１６０（Ｃ６），４９１７（Ｃ７），１４５１７（Ｃ８），
５６５１（Ｃ９），３９５６（Ｃ１０），１８０３（Ｃ１１），４１３６（Ｃ
１２），７３４９（Ｃ１３），１４５２０（Ｃ１４），１１１６４（Ｃ１５），
２７６９（Ｃ１６），１０８３９（Ｃ１７），２２３７（Ｃ１８），３６６６（Ｃ
１９），１６０４（Ｃ２０）。对照文献鉴定为 ｌａｒｉｘｏｌ［７］。
化合物Ⅴ 无色针晶（甲醇），ｍｐ１７０～１７２℃。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４３８（ＯＨ）－，３０１５～２５００（宽峰），
１６９０（ＣＯＯＨ），１６２０，１５１５（Ｃ＝Ｃ）。ＥＩＭＳｍ／ｚ：１９４
（Ｍ）＋，１７９（Ｍ＋－ＣＨ３），１７７（Ｍ＋－ＯＨ），１６１（Ｍ＋－
Ｈ２Ｏ），１３３，１２３。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：７７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ，Ｈ７），６４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ８），６９８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ５），７２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８，８２Ｈｚ，Ｈ
６），７３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ２），４１０（３Ｈ，ｓ）。以上
数据与文献报道一致，确证为阿魏酸［８］。
化合物Ⅵ 白色结晶性粉末，ｍｐ１２０～１２１℃。
［α］２０５８９＋３２８°（ｃ０２９，ＭｅＯＨ）。ＥＩＭＳ显示分子离子
峰３６０，ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３５１６，３４１８，３３８５，２９４０，
１６１２，１５１５，１２６８。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：４７８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ，Ｈ７′），３９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６６，８４Ｈｚ，Ｈ９′），
３７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６０，８３Ｈｚ，Ｈ９′），３８４（１Ｈ，ｄｄ，与
ＯＣＨ３的Ｈ信号重叠，Ｈ９），３６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６５，１１
Ｈｚ，Ｈ９），２９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４９，１３５Ｈｚ，Ｈ７），２５０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１２，１３５Ｈｚ，Ｈ７），２７２（１Ｈ，ｍ，Ｈ８），
２３５（１Ｈ，ｍ，Ｈ８′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１３３６２（Ｃ
１），１３５８５（Ｃ１′），１１０８９（Ｃ２），１１３６２（Ｃ２′），１４９０４
（Ｃ３，３′），１４５８９（Ｃ４），１４７１０（Ｃ４′），１１６０７（Ｃ５），
１１６２７（Ｃ５′），１１９８７（Ｃ６），１２２２４（Ｃ６′），３３７０（Ｃ
７），８４１３（Ｃ７′），４３８６（Ｃ８），５３９９（Ｃ８′），７３５７（Ｃ
９），６０５６（Ｃ９′），５６５１（ＯＣＨ３）。对照文献确定该化
合物为落叶松脂醇［９］。
化合物Ⅶ 白色块状结晶，ｍｐ１０３～１０４℃，
［α］２０５８９－３２９°（ｃ０２５，ＭｅＯＨ）。ＥＩＭＳ显示分子离子
峰为３６２。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４２７，２９２８，１６０３，１５１４，
１２７２，１０３５。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：３６０（４Ｈ，ｍ，Ｈ９，
９′），２５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７９，１３８Ｈｚ，Ｈ７，７′），２６５
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６９，１３７Ｈｚ，Ｈ７，７′），１９０（２Ｈ，ｍ，Ｈ８，
８′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１３３８５（Ｃ１，１′），１１３２９（Ｃ
２，２′），１４８７９（Ｃ３，３′），１４５４５（Ｃ４，４′），１１５７４（Ｃ５，
５′），１２２６９（Ｃ６，６′），３６００（Ｃ７，７′），４４０７（Ｃ８，８′），
６２０９（Ｃ９，９′），５６１３（ＯＣＨ３）。对照文献确定为开环
异落叶松脂醇［９］。
化合物Ⅷ 白色结晶性粉末，ｍｐ１５０～１５２℃，
［α］２０５８９＋２６．５２°（ｃ０．４９，ＭｅＯＨ）。ＥＩＭＳ显示分子离
子峰为３６０。ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３８５，１６０４，１５１１。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：３８１（１Ｈ，与 －ＯＣＨ３信号重叠，Ｈ
９），３７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４８，１１９Ｈｚ，Ｈ９），３６５（１Ｈ，与
Ｈ７信号重叠，Ｈ９′），３４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４０，１１２Ｈｚ，
Ｈ９′），３６５（１Ｈ，与Ｈ９′信号重叠，Ｈ７），２００（１Ｈ，ｍ，
Ｈ８），１７０（１Ｈ，ｍ，Ｈ８′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１３４１
（Ｃ１），１２９０（Ｃ１′），１１３７（Ｃ２），１１２３（Ｃ２′），１４７１
（Ｃ３），１４９０（Ｃ３′），１４５２（Ｃ４），１４５９（Ｃ４′），１１５９
（Ｃ５），１１７３（Ｃ５′），１２３１（Ｃ６），１３８６（Ｃ６′），４７９
（Ｃ７），３３５（Ｃ７′），４８１（Ｃ８），３９４（Ｃ８′），６２１（Ｃ
９），６５９（Ｃ９′）。对照文献确定为异落叶松脂醇［９］。
［参考文献］
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ｏｆＬａｒｉｘｋａｅｍｐｆｅｒ．ＪＮａｔＰｒｏｄ，１９９８，６１（１０）：１３０７
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ｒａｎｇｅｄａｂｉｅｔａｎｅｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓｆｒｏｍｔｈｅＬｅａｖｅｓｏｆＬａｒｉｘｋａｅｍｐｆｅｒｉ．Ｐｌａｎｔａ
Ｍｅｄ，１９９９，６５：６６４
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［８］ 张治针，果得安，李长龄，等 滇白珠化学成分研究 中草药，
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第３０卷第４期
２００５年２月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ．３０，Ｉｓｓｕｅ ４
Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２００５
１９９９，３０（３）：１６７
［９］ ＳＦＦｏｎｓｅｃａ，ＪＤＰＣａｍｐｅｌｏ，ＬＥＳＢａｒａｔａａ，ｅｔａｌ．１３ＣＮＭＲｓｐｅｃ
ｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓｏｆｌｉｇｎａｎｓｆｒｏｍ Ａｒａｕｃａｒｉａａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
１９７８，１７（３）：４９９
ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｂａｒｋｏｆＬａｒｉｘｏｌｇｅｎｓｉｓｖａｒ．ｋｏｒｅａｎａ
ＹＡＮＧＢａｏｈｕａ，ＺＨＡＮＧＷｅｉｄｏｎｇ，ＧＵＺｈｅｎｇｂｉｎｇ，ＬＩＴｉｎｇｚｈａｏ，ＺＨＡＮＧＣｈｕａｎｇ，ＺＨＯＵＹｕｎ
（ＣｏｌｅｇｅｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＳｅｃｏｎｄＭｉｌｉｔａｒｙＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈａｎｇｈａｉ２００４３３，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｂａｒｋｏｆＬａｒｉｘｏｌｇｅｎｓｉｓｖａｒ．ｋｏｒｅａｎａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏ
ｌａｔｅｄｗｉｔｈｓｉｌｉｃａｇｅｌｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ（ＩＲ，ＥＩＭＳ，１ＨＮＭＲ，１３Ｃ
ＮＭＲ）．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｅｉｇｈｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｉｓｏｐｉｍａｒｉｃａｃｉｄ（Ⅰ），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（Ⅱ），２４Ｒ，５αｓｔｉｇｍａｓｔ３，６ｄｉｏｎｅ（Ⅲ），
ｌａｒｉｘｏｌ（Ⅳ），ｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄ（Ⅴ），ｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ（Ⅵ），ｓｅｃｒｏｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ（Ⅶ）ａｎｄｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ（Ⅷ）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ａｌｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅ
ｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｌａｒｉｘｏｌｇｅｎｓｉｓｖａｒｋｏｒｅａｎａ；ｉｓｏｐｉｍａｒｉｃａｃｉｄ；ｌａｒｉｘｏｌ；ｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ
［责任编辑 李 禾］
紫花野芝麻化学成分研究Ⅱ
邓雁如１，丁 兰２，武水仙１，汪汉卿１
（１中国科学院 兰州化学物理研究所 ＯＳＳＯ国家重点实验室，甘肃 兰州 ７３００００；
２西北师范大学 生命科学学院，甘肃 兰州 ７３００７０）
［摘要］ 目的：研究紫花野芝麻的化学成分。方法：色谱等方法分离纯化，理化性质和光谱分析法鉴定化学成
分。结果：分离并鉴定了 ６个化合物，分别为水龙骨素（ｐｏｌｙｐｏｄｉｎｅＢ）（Ⅰ），５ＯＨ８ｅｐｉｌｏｇａｎｉｎ（Ⅱ），ｓｈａｎｚｈｉｓｉｄｅｍｅｔｈｙｌ
ｅｓｔｅｒ（Ⅲ），ｌｉｒｉｏｄｅｎｄｒｉｎ（Ⅳ），槲皮苷（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，ｑｕｅｒｃｉｔｒｏｓｉｄｅ）（Ⅴ），尿苷（ｕｒｉｄｉｎｅ）（Ⅵ）。结论：
ｌｉｒｉｏｄｅｎｄｒｉｎ为首次从野芝麻属植物中分得，其余化合物为首次从该植物中得到。
［关键词］ 紫花野芝麻；环烯醚萜苷；木脂素双糖苷
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００５）０４０２７２０３
［收稿日期］ ２００３１０１５
［通讯作者］ 汪汉卿，Ｔｅｌ：（０９３１）８２７８３１９
紫花野芝麻 ＬａｍｉｕｍｍａｃｕｌａｔｕｍＬｖａｒｋａｎｓｕｅｎｓｅ
ＧＷｕｅｔＨｓｕａｎ系唇形科野芝麻属植物，多年生草
本，在我国主要分布于甘肃省境内［１］。前文已经报
道了从采自于甘肃漳县的紫花野芝麻中分离鉴定的
１０个化学成分［２］，本研究继续报道所分离鉴定的其
他６个化学成分。
１ 材料和仪器
ＰＨＭＫ显微熔点仪（温度计未校正），ＮｉｃｏｌｅｔＩｍ
ｐａｃｔ４００型红外分光光度计，ＩＮＯＶＡ－４００型核磁共
振仪（ＴＭＳ为内标）。薄层色谱硅胶 Ｈ６０，柱色谱硅
胶均为青岛海洋化工厂生产，大孔吸附树脂 Ｄ１０１
购自天津市友昌工贸公司。药材于 ２０００年 ８月采
自甘肃省漳县，经兰州医学院药学系张永红博士鉴
定为 Ｌｍａｃｕｌａｔｕｍｖａｒｋａｎｓｕｅｎｓｅ全草，标本现保存
于中国科学院兰州化学物理研究所植物标本室。
２ 提取分离
紫花野芝麻全草 ６５ｋｇ，阴干后粉碎，用 ３０倍
量９５％乙醇渗滤提取３次，再用７５％乙醇渗滤提取
２次，滤液减压浓缩，得浸膏 ６００ｇ，用水混悬后，分
别用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取。将正丁醇部分
４００ｇ，用大孔吸附树脂除糖后，进行硅胶柱色谱，氯
仿、氯仿甲醇（１００∶１～２∶１）梯度洗脱，得到化合物
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第３０卷第４期
２００５年２月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ．３０，Ｉｓｓｕｅ ４
Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２００５