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Studies on chemical constituents of Balanophora spicata

穗花蛇菰的化学成分研究



全 文 :穗花蛇菰的化学成分研究
戴 忠 3 o王 峰 o王钢力 o林瑞超
k中国药品生物制品检定所 中药室 o北京 tsssxsl
≈摘要   目的 }研究穗花蛇菰的化学成分 ∀方法 }采用硅胶柱色谱和反相制备色谱对化合物进行分离纯化 o应
用 Œ• o‘ • o ≥等波谱法进行结构鉴定 ∀结果 }从穗花蛇菰中分离得到 {个化合物 o分别为蛇菰素 „k1lo蛇菰素 …
k2loΒ2香树脂醇乙酸酯 k3lo ²±²ª¼±²¯ „k4lo羽扇豆酮 k5lo咖啡酸乙酯 k6lo儿茶素 k7lot2Ο2kΕl2¦¤©©¨²¼¯ 2v2Ο2ª¤¯2
²¯¼¯ 2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¨k8l∀结论 }所有化合物均为首次从该植物中分得 o其中化合物 4为首次从该属植物中分得 ∀
≈关键词   穗花蛇菰 ~蛇菰属 ~化学成分
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukussylut2tz|{2sv
≈收稿日期   ussy2sz2sw
≈通讯作者   3 戴忠 o ר¯}kstslyzs|xu{uo ∞2°¤¬¯}¶∏±2uvsƒ
tyvq¦²°
穗花蛇菰 Βαλανοπηορα σπιχατα为蛇菰科蛇菰属
植物 o寄生 o分布于我国的台湾 !广东 !云南 !湖北等
省区 o资源丰富 o为我国南部地区传统的民族用
药 ≈t  ∀广西俗称地荔枝 o云南俗称鹿仙草 o与思茅
蛇菰 Β. σιµ αοενσισ相互混用 ∀本品全株入药 o为行
气止痛剂 o治腰痛和痔疮等 ∀民间亦用于治疗肝炎 o
疗效显著 ∀蛇菰属植物在我国有 u个属 us个种 o主
要分布在我国南部地区 o民间多用于作补益药 ∀随
着使用频度的增加 o尤其在抗肿瘤和保肝方面的应
用 o使得近年来对蛇菰属植物的研究越来越多 ≈u  o
迄今为止国内外未见对穗花蛇菰化学成分及生物活
性方面的报道 ∀本研究是在对蛇菰属植物的系列研
究基础上 o主要针对穗花蛇菰进行了研究 o以确定其
主要化学成分的组成 ∀作者除从穗花蛇菰中分离出
极性较弱的化合物外 o还从其水溶性部分分离得到
极性较强的化合物 o分别为蛇菰素 „ k1lo蛇菰素 …
k2loΒ2香树脂醇乙酸酯 k3lo ²±²ª¼±²¯ „ k4lo羽扇
豆酮 k5lo咖啡酸乙酯 k6 lo儿茶素 k7 lot2Ο2kΕl2
¦¤©©¨²¼¯ 2v2Ο2ª¤¯ ²¯¼¯ 2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¨ k8 l∀化合物
1 ∗ 8均为首次从该植物中分得 ∀其中 o化合物 4为
首次从该属植物中分得 ∀
1 仪器与材料
核磁共振谱用 Œ‘’∂ „ xss型核磁共振仪测定 o
א ≥为内标物 ~质谱用 „… p u©型质谱仪测定 ~红
外光谱用 ‘¬¦²¯ ·¨Œ°³¤¦·wss型傅立叶红外光谱仪测
定 ~熔点用 „„∞ swu型显微熔点仪测定 k温度未校
正 l∀
柱色谱用硅胶 ktys ∗ uss目 l及薄层色谱硅胶
kts ∗ ws Λ°l均为青岛海洋化工厂产品 ∀ ⁄tst大
孔吸附树脂购自天津农药厂 ∀ ¶¼± µ¨ª¬w Λ° ‹¼§µ²2
• ³{s„制备柱为美国 °«¨ ±²° ±¨ ¬¨公司进口 ∀所用
试剂均为分析纯 ∀实验材料采自云南思茅地区 o经
中国药品生物制品检定所张继副主任药师鉴定为穗
花蛇菰 Β. σπιχαταo标本存放于中国药品生物制品检
定所 ∀
2 提取分离
穗花蛇菰干燥全草 { ®ª粉碎 o|xh乙醇回流提
取 u次 o每次 t «o合并提取液 o减压浓缩得乙醇浸膏
|ts ªo加水分散 o分别以氯仿 !正丁醇萃取 o减压回
收溶剂分别得氯仿浸膏 wu{ ª!正丁醇浸膏 vwz ª∀
取氯仿浸膏经反复硅胶柱色谱分离 o用不同梯度的
氯仿 2甲醇反复洗脱分别得化合物 1 kt1ut ªlo2
kt1{x ªlo3 kvw °ªlo4 kuu °ªlo5 kt| °ªl∀另取
正丁醇浸膏过大孔吸附树脂 o先用水洗脱 o再用
vsh乙醇洗脱 ovsh乙醇洗脱部分分别进行硅胶柱
色谱和反相制备柱色谱得化合物 6 ku{ °ªlo7 ktz
°ªlo8 ktx °ªlo9 ktv °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末 k氯仿 lo°³ zz ∗ z| ε ∀
¬¨¥¨ µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀在 ׏≤色谱中 o该
化合物斑点的颜色和 • ©值与本实验室曾经分离出
的蛇菰素 „一致 ≈v  ∀
化合物 2 白色粉末 k氯仿 lo°³ zs ∗ zt ε ∀
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第 vt卷第 ut期
ussy年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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¬¨¥¨ µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀在 ׏≤色谱中 o该
化合物斑点的颜色和 • ©值与本实验室曾经分离出
的蛇菰素 …一致 ≈v  ∀
化合物 3 白色粉末 k氯仿 lo°³uws ∗ uwu ε ∀
Œ• kŽ…µl¦°pt }t zvuot v{tot uw{ot suwo|swo{ts∀
∞Œ2 ≥ µ / ζ} wy| ≈   n o ut{o usvo t{|∀ t ‹ 2‘ •
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k≤⁄≤ v¯ otux  ‹½l ∆}vz1zk≤ 2tlouv1xk≤ 2ulo{s1|
k≤ 2vlov{1vk≤ 2wloxx1uk≤ 2xlot{1uk≤ 2ylovv1vk≤ 2
zlov|1{k≤ 2{lowz1xk≤ 2|lovz1tk≤ 2tslouv1wk≤ 2
ttlotut1yk≤ 2tulotwx1uk≤ 2tvlowt1zk≤ 2twlouy1|
k≤ 2txlouy1t k≤ 2tylovu1y k≤ 2tzlowz1u k≤ 2t{lo
wy1zk≤ 2t|lovw1z k≤ 2uslovt1t k≤ 2utlovy1{ k≤ 2
uulou{1wk≤ 2uvloty1{k≤ 2uwlotx1xk≤ 2uxloty1z
k≤ 2uyloux1| k≤ 2uzlou{1s k≤ 2u{lovu1x k≤ 2u|lo
uv1zk≤ 2vslotzs1|k≤ 2tχlout1uk≤ 2uχl∀以上数据
与文献 ≈w 报道的 Β2香树脂醇乙酸酯相符 ∀
化合物 4 白色结晶 k氯仿 lo°³uut ∗ uuu ε ∀
Œ• kŽ…µl¦°pt }v w|wot wx{ot v{tot swvo|{wo|v| ∀
∞Œ2 ≥ µ / ζ}wuy ≈  p ‹u ’  n out{ouszot{|otvxo
|x∀t ‹ 2‘ • k≤⁄≤ v¯ oxss  ‹½l∆}v1uskt‹ o§§oϑ €
tt1sox1s ‹½o‹ 2vlos1{ukv‹ o¶o‹ 2uvlos1{wkv‹ o¶o
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∆}v{1|k≤ 2tlouz1{k≤ 2uloz|1uk≤ 2vlov|1tk≤ 2 wlo
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xs1xk≤ 2|lovz1vk≤ 2tslout1yk≤ 2ttlou|1sk≤ 2tulo
vz1zk≤ 2tvlo wv1{k≤ 2twlouz1yk≤ 2txlovx1{k≤ 2
tyloww1|k≤ 2tzlow{1yk≤ 2t{loxs1uk≤ 2t|lozv1z
k≤ 2uslou|1v k≤ 2utlows1w k≤ 2uulou{1u k≤ 2uvlo
ty1wk≤ 2uwlotx1z k≤ 2uxlotx1z k≤ 2uylotx1t k≤ 2
uzlot|1xk≤ 2u{loux1sk≤ 2u|lovt1{k≤ 2vsl∀以上
数据与文献 ≈x 报道的  ²±²ª¼±²¯ „相符 ∀
化合物 5 白色粉末 k氯仿 lo°³tzt ∗ tzu ε ∀
Œ• kŽ…µl¦°pt }v szyot zvuot wxwot vyxot uxso
t suyo|z{o{zz∀ ∞Œ2 ≥ µ / ζ}wuw ≈   n ot{|otvxo
|xoy|∀t ‹ 2‘ • k≤⁄≤ v¯ oxss  ‹½l∆}w1y{kt‹ o¶o‹ 2
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vz1sk≤ 2tslout1v k≤ 2ttloux1{ k≤ 2tulov{1s k≤ 2
tvlo wu1{k≤ 2twlouz1|k≤ 2txlovx1xk≤ 2tylowv1s
k≤ 2tzlow{1vk≤ 2t{low{1sk≤ 2t|lotxs1|k≤ 2uslo
u|1{k≤ 2utlows1s k≤ 2uulouz1w k≤ 2uvlous1| k≤ 2
uwloty1xk≤ 2uxloty1uk≤ 2uylotw1xk≤ 2uzlot{1u
k≤ 2u{lots|1vk≤ 2u|lot|1uk≤ 2vsl∀以上数据与文
献 ≈y 报道的羽扇豆酮相符 ∀
化合物 6 白色粉末 k氯仿 lo°³tw| ∗ txs ε ∀
Œ• kŽ…µl¦°pt }v wxuot yysot wwuot vsyot u{uo
t t{yo|zwo{tw∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}uvu≈  n ‘¤ n outs
≈ n ‹  n otyw ≈  p ’≤‹u ≤‹v  n ∀t ‹ 2‘ • k≤⁄v
’⁄oxss  ‹½l∆}y1|zkt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2uloy1{z
kt‹ o§§oϑ € {1xou1s ‹½o‹ 2yloy1ztkt‹ o§oϑ € {1x
‹½o‹ 2xloz1wz kt‹ o§o ϑ € ty1s ‹½o ‹ 2zloy1t{
kt‹ o§oϑ€ tx1y ‹½o‹ 2{lot1uxkv‹ o·oϑ € z1x ‹½o
‹ 2uχlow1tx ku‹ o o´ ϑ € z1x ‹½o ‹ 2tχl∀tv ≤ 2‘ •
k≤⁄v ’⁄otux  ‹½l ∆}tuz1zk≤ 2tlottx1vk≤ 2ulo
twy1zk≤ 2vlotw|1xk≤ 2wlotty1xk≤ 2xlotuu1|k≤ 2
ylotwy1{k≤ 2zlottx1tk≤ 2{loty|1vk≤ 2|loyt1wk≤ 2
tχlotw1yk≤ 2uχl∀以上数据与文献 ≈z 报道的咖啡
酸乙酯相符 ∀
化合物 7 黄色粉末 k甲醇 lo°³tzu ∗ tzv ε ∀
Œ• kŽ…µl¦°pt }v vxuot yvsot ysyot xusot wyso
t u{wot twyot svso{uu∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}vtw ≈  n
‘¤ n ou|u≈ n ‹  n ∀t ‹ 2‘ • k⁄ ≥’oxss  ‹½l∆}
y1zskt‹ o§oϑ € t1x ‹½o‹ 2uχloy1xzkt‹ o§§oϑ €
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u1wykt‹ o§§o ϑ € ty1sox1x ‹½o ‹ 2w¥l∀tv ≤ 2‘ •
k⁄ ≥’otux  ‹½l∆}{t1uk≤ 2uloyy1xk≤ 2vlou{1s
k≤ 2wlotxy1uk≤ 2xlo|x1vk≤ 2ylotxy1yk≤ 2zlo|w1s
k≤ 2{lotxx1x k≤ 2|lo||1u k ≤ 2tslotvs1{ k ≤ 2tχlo
ttx1uk≤ 2uχlotwx1sk≤ 2vχlotwx1sk≤ 2wχlottw1zk≤ 2
xχlott{1yk≤ 2yχl∀以上数据与文献 ≈{ 报道相符 ∀
化合物 8 黄色粉末 k甲醇 lo°³tzs ∗ tzt ε ∀
Œ• kŽ…µl¦°pt }v wsvot zsxot ysyot vttot uu{o
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第 vt卷第 ut期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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 ‹½l∆}≤¤©©2tux1vk≤ 2tlottw1| k≤ 2ulotwx1y k≤ 2
vlotw{1{k≤ 2wlottx1{k≤ 2xlotut1zk≤ 2ylotwy1z
k≤ 2zlottv1tk≤ 2{lotyx1vk≤ 2|loŠ¤¯ 2¯tus1sk≤ 2tlo
ts{1{k≤ 2ulotwx1wk≤ 2vlotv{1tk≤ 2wlotwx1wk≤ 2
xlots{1{k≤ 2yloŠ ¦¯2 |w1tk≤ 2tlozs1zk≤ 2ulozz1x
k≤ 2vloyz1xk≤ 2wlozz1xk≤ 2xloys1uk≤ 2yl∀以上数
据与文献 ≈| 报道的 t2Ο2kΕl2¦¤©©¨²¼¯ 2v2Ο2ª¤¯ ²¯¼¯ 2Β2
∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¨相符 ∀
≈参考文献  
≈t  国家中医药管理局 q中华本草 ≈   q第 u卷 1上海 }上海科学
技术出版社 ot|||}yuwq
≈u  Ž×µ¬³¨ ·¦«o ° ≤«¤¼¤±oŽµ¼²­¬o ·¨¤¯1 ‘¨ º ª¯∏¦²¶¬§¨ ¶©µ²° ׫¤¬
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≈v  戴 忠 o王钢力 o王 峰 o等 q思茅蛇菰得化学成分研究 k´ l
≈ q中草药 oussxovykyl}{vsq
≈w  刘文粢 o何风雷 o阮子镛 o等 q狼毒大戟的化学成分研究 ≈ q中
国中药杂志 ousstouykvl}t{sq
≈x  „ ˜ ∏¯¥¨ ¯¨ ±o Š ײ³¦∏o ‹ ²·¨µo ·¨¤¯q ×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶©µ²° ·«¨ ¤¨ µ2
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≈y  刘锡葵 o李忠荣 o邱明华 o等 q印度蛇菰的三萜成分 ≈ q云南植
物研究 ot||{oukvl}vy|q
≈z  成 军 o白焱晶 o赵玉英 o等 q杜仲叶苯丙素类成分的研究 ≈ q
中国中药杂志 oussuouzktl}v{q
≈{  陈 浩 o陈 婷 o李建新 o等 q落新妇的成分研究 k´ l≈ q中国
中药杂志 oussvou|kzl}yxuq
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(ΝατιοναλΙνστιτυτε φορτηε Χοντρολοφ Πηαρµ αχευτιχαλανδ ΒιολογιχαλΠροδυχτσ, Χηινεσε Μεδιχινε ∆επαρτµ εντ, Βειϕινγ tsssxs, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Βαλανοπηορα σπιχαταq Μετηοδ : ∂ ¤µ¬²∏¶¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦¤±§
¶³¨ ¦·µ¤¯ ·¨¦«±¬´∏¨ ¶º µ¨¨ ∏¶¨§·² ¬¶²¯¤·¨ ·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶¤±§ ¨¯∏¦¬§¤·¨ ·«¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶q Ρ εσυλτ: ∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§ ©µ²°
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[ Κεψ ωορδσ] Βαλανοπηορα σπιχατα~ …¤¯¤±²³«²µ¤¦¨¤¨ ~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 戴 畅  
重要启事
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第 vt卷第 ut期
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中 国 中 药 杂 志
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