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Studies on Flavonoids of Anaphalis sinica

香青黄酮类化合物的研究



全 文 :≈t  中国科学院华南植物研究所 q海南植物志 q第二卷 q北京 }科学
出版社 ot|yx qu{y q
≈u  郑虎占 o董泽宏 o佘 靖 q中药现代研究与应用 q第四卷 q北京 }
学苑出版社 ot||{ qvxxz q
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Μαψτενυσ ηορριδα q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{z ouy }uz{x q
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[ Κεψ ωορδσ] ·«¨ ¯¨ ¤√ ¶¨²© ∆αλβεργια ηαινανενσισ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~¬¶²©¯¤√²±¨
≈责任编辑 李 禾 
香青黄酮类化合物的研究
滑 艳t ou o何 荔t o汪汉卿t
kt q中国科学院 兰州化学物理研究所 ’≥≥’国家重点实验室 o甘肃 兰州 zvssss ~
u q甘肃省人民医院 临床检验中心 o甘肃 兰州 zvssssl
≈摘要  目的 }研究香青 Αναπηαλισσινιχα的化学成分 ∀方法 }采用柱色谱和光谱分析法分离和鉴定化学成分 ∀
结果 }分离并鉴定了 y个黄酮类化合物 o山柰酚k®¤¨ °³©¨µ²¯ o´ l ov2 Ο2Β2 ∆ 吡喃葡萄糖2ky2 Ο2香豆酰基l2山柰素苷
k·¬¯¬µ²¶¬§¨ oµl o槲皮素k ∏´¨µ¦¨·¬±o¶l o槲皮素2v2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷k ∏´¨µ¦¨·¬±2v2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨¶o·l o黄芩苷
k¶¦∏·¨¯ ¤¯µ¬±o∏l ox oz2二羟基2{2甲氧基黄酮kx oz2§¬«¼§µ²¬¼2{2° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ o√ l和 t 个吡喃酮化合物 «¨ ¬¯³¼µ²±¨
k º l ∀结论 }所有化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
≈收稿日期  ussu2sz2tx
≈通讯作者  汪汉卿 ר¯ }ks|vtl{uzzyut ƒ¤¬}ks|vtl{uzzs{{ ∞2°¤¬¯}º«´ º·ƒ «²·°¤¬¯q¦²°
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第 u{卷第 y期
ussv年 y月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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∏±¨ oussv
≈关键词  香青属 ~香青 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussvlsy2sxvs2sw
香青 Αναπηαλισ σινιχα ‹¤±¦¨ 是菊科香青属中
的一种 o主产于我国北部 !中部 !东部及南部 o生长于
低山或高山灌丛 !草地 !山坡和溪岸 o朝鲜和日本也
有分布≈t  ∀全草入药 o具有平喘 !镇咳 !祛痰 !消炎等
作用≈u  o其化学成分至今未见报道 ∀据文献报道香
青属植物主要含黄酮类 !吡喃酮类 !内酯类及萜类等
成分≈v2y  o我们在对香青全草进行化学成分的研究
中 o分离出 y个黄酮类化合物及 t个吡喃酮化合物 o
经光谱数据分析分别鉴定为山柰酚k®¤¨ °³©¨µ²¯ o
´l ov2 Ο2Β2 ∆吡喃葡萄糖2ky2 Ο2香豆酰基l2山柰素
苷k·¬¯¬µ²¶¬§¨ oµl o槲皮素 k ∏´¨µ¦¨·¬±o¶l o槲皮素2v2
Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷 k ∏´¨µ¦¨·¬±2v2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²2
¶¬§¨¶o·l o
黄芩苷k¶¦∏·¨¯ ¤¯µ¬±o∏l ox oz2二羟基2{2甲氧基黄酮
kx oz2§¬«¼§µ²¬¼2{2° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ o√ l和 «¨ ¬¯³¼µ²±¨
k º l o这 z种化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
1 仪器和试剂
÷2w型显微熔点测定仪 o温度计未校正 ~Œƒ •2
tus‹ • 型傅立叶变换红外光谱仪kŽ…µ压片 o德国
…µ∏®¨ 公司l ~‹°{wxv型紫外光谱仪 ~Œ‘’ ∂ „2wss型
核磁共振波谱仪k∂¤µ¬¤±公司l o×  ≥为内标 ~ ‹…2
‹≥质谱仪 ~柱色谱硅胶ktss ∗ tys 目 ouss ∗ vss
目l o硅胶 ‹ o硅胶 Šƒuxw均为青岛海洋化工厂产品 ~
样品采自甘肃省兰州地区石佛沟 o由兰州医学院张
永红博士鉴定为香青属植物香青 Αναπηαλισ σινιχα
‹¤±¦¨ ∀
2 提取与分离
z qx ®ª香青干燥全草 o粉碎后分别经 |x h o
zx h乙醇室温浸泡提取 w 次 o减压浓缩去醇后 o得浸
膏 t qu ®ªo然后依次用石油醚 o氯仿和乙酸乙酯进行
萃取 o再分别对这 v个部分进行柱层析 ∀取石油醚
部分 tss ª上硅胶柱层析 o石油醚2乙酸乙酯梯度洗
脱 o得到化合物 º ∀取氯仿部分 w{ ª上硅胶柱层
析 o石油醚2乙酸乙酯梯度洗脱 o得到化合物 ´ o¶和
√ ∀取乙酸乙酯部分 tvs ª上硅胶柱层析 o氯仿2甲
醇梯度洗脱 o得到化合物 µ o·和 ∏ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 黄色粉末状结晶k氯仿2甲醇l o°³
uzx ∗ uzz ε ∀盐酸2镁粉反应呈橙红色 ∀ ˜ ∂ ʐ ’¨ ‹°¤¬
±° }uyy ou|sk¶«l ovusk¶«l ovyz ∀Œ• kŽ…µl ¦°p t }
v vtwk’ ‹l ot yytkΑoΒ不饱和酮l ot ytv ot xy| o
t xs{k„µl ot wv| ot v{u ot vsv ot uxv ot uux ot tzx o
t ss| ∀ ∞Œ2  ≥ µ / ζ }u{yk  n otssl ou{xk  n p ‹ o
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kusl oy|ktul ∀t ‹2‘ • kwss  ‹½o甲醇2§wl∆}{ qtx
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kt‹ o§oϑ € t q{ ‹½o‹2yl otu qtkt‹ o¶ox2’ ‹l o| qzy
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zl o|w qvk≤2{l otxz qxk≤2|l otsv q{k≤2tsl otuu q|k≤2
tχl otvs quk≤2uχ oyχl otty qtk≤2vχ oxχl otys qtk≤2wχl o
以上数据与文献≈z 基本一致 o因此确定化合物 ´为
山柰酚k®¤¨ °³©¨µ²¯l ∀
化合物 µ 黄色片状结晶k氯仿2甲醇l o°³utv
∗ utx ε ∀盐酸2镁粉反应阳性 ∀ ˜ ∂ ʐ ’¨ ‹°¤¬ ±° }
uuz ouyz ovty ∀Œ• kŽ…µl ¦°p t }v wyu ov uwy ov tyu
k’ ‹l ot yx{kΑoΒ不饱和酮l ot yts ot xyz ot xst
k„µl ot wwz ot vyu ot uw{ ot tzt ot sy{ o{uw ∀ ƒ„…2
 ≥ µ / ζ }x|xk  n n ‹l ∀t ‹2‘ • kwss  ‹½o甲醇2
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y…l ov qxy ∗ v qw|k° o‹2u ∗ xl ∀糖 ≤2y取代基k香豆
酰基l }z qvykt‹ o§oϑ€ tx qy ‹½o‹2zl oy qtvkt‹ o§o
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’ ‹l ∀tv ≤2‘ • ktss  ‹½o甲醇2§wl∆苷元部分 }
tx| quk≤2ul otvx qvk≤2vl otz| qvk≤2wl otyu q{k≤2xl o
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tsx qx k≤2tsl otuu qyk≤2tχl otvt quk≤2uχ oyχl otty qs
k≤2vχ oxχl otyt qtk≤2wχl ~糖部分 }tsw qtk≤2tl ozx qz
k≤2ul oz{ qsk≤2vl ozt qzk≤2wl ozx qzk≤2xl oyw qwk≤2
yl ∀糖 ≤2y取代基k香豆酰基l }tuz qsk≤2tl otvt qu
k≤2u oyl otty qzk≤2v oxl otyt qwk≤2wl otwy qxk≤2zl o
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第 u{卷第 y期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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ttw qzk≤2{l oty{ q{k≤2|l ∀其t ‹2‘ • 和tv ≤2‘ •
数据与文献≈v 基本一致 o因此确定化合物 µ为 v2
Ο2Β2 ∆ 吡喃葡萄糖2ky2 Ο2香豆酰基l2山柰素苷
k·¬¯¬µ²¶¬§¨l ∀
化合物 ¶ 黄色粉末状结晶k甲醇l o°³vts ∗
vtu ε ∀盐酸2镁粉反应呈黄色 ∀ ˜ ∂ ʐ ’¨ ‹°¤¬ ±° }
uxw ovy{ ∀Œ• kŽ…µl ¦°p t }v wyu ov vzx ov u|uk’ ‹l o
t yzukΑoΒ不饱和酮l ot ytw ot xw| ot xuuk„µl o
t wx{ ot wu| ot vys ot utv ot s|x o{us ∀ ∞Œ2  ≥ µ / ζ }
vsuk  n otyl ovstk  n p ‹ otssl ouzwk  n p ≤ ’ o
tl otxvkttl otvzktyl otutkusl oy|ktul ∀t ‹2‘ •
kwss  ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}z qyykt‹ o§oϑ€ u qu ‹½o‹2
uχl oz qxukt‹ o§§oϑ€ u qu o{ qw ‹½o‹2yχl oy q{ykt‹ o
§oϑ€ { qw ‹½o‹2xχl oy qv|kt‹ o§oϑ€ u qs ‹½o‹2{l o
y qtzkt‹ o§oϑ€ u qs ‹½o‹2yl otu qwzkt‹ o¶ox2’ ‹l o
ts qzykt‹ o¶oz2’ ‹l o| qxz o| qvx o| qu|k ¤¨¦«t‹ o¶ov o
vχ owχ2’ ‹l ∀tv2≤‘ • ktss  ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}twz qv
k≤2ul otvy qyk≤2vl otzy qwk≤2wl otyt qzk≤2xl o|| qs
k≤2yl otyx qtk≤2zl o|w qwk≤2{l otxz q|k≤2|l otsw qx
k≤2tsl otuv qxk≤2tχl ottx qxk≤2uχl otwx q{k≤2vχl o
tw{ q|k≤2wχl otty qsk≤2xχl otut qvk≤2yχl o以上数据
与文献≈{ 基本一致 o因此确定化合物 ¶为槲皮素
k ∏´¨µ¦¨·¬±l ∀
化合物 · 黄色粉末状结晶k甲醇l o°³uxu ∗
uxy ε ∀盐酸2镁粉反应阳性 ∀ ˜ ∂ ʐ ’¨ ‹°¤¬ ±° }uxv o
vxz ∀Œ• kŽ…µl ¦°p t }v wws ov vux ov uxsk’ ‹l o
t yyskΑoΒ不饱和酮l ot yss ot xss ot w{xk„µl o
t wss ot vus ot uss ot tzs ot s{s ∀ƒ„…2  ≥ µ / ζ }
wyxk  n n ‹l ovsuk  n n ‹2tyul ∀t ‹2‘ • kwss
 ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}z qztkt‹ o§oϑ € t qz ‹½o‹2uχl o
z qxwkt‹ o§§oϑ € t qz oy q{ ‹½o‹2yχl oy q{|kt‹ o§o
ϑ€ y q{ ‹½ o‹2xχl oy qzykt ‹ o§oϑ € t qz ‹½ o‹2{l o
y qwtkt‹ o§oϑ€ t qz ‹½o‹2yl otu qsskt‹ o¶ox2’ ‹l o
ts qxskt‹ o¶oz2’ ‹l o| qv| o| qusk ¤¨¦«t‹ o¶ovχ owχ2
’ ‹l ox qsykt‹ o§oϑ € y qt ‹½oª¯¦‹2tl ∀tv ≤2‘ •
ktss  ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}txx qzk≤2ul otvw qvk≤2vl o
tzx q|k≤2wl otys qvk≤2xl o|{ qzk≤2yl otyu qzk≤2zl o
|w qvk≤2{l otxx qzk≤2|l otsw qyk≤2tsl otus qsk≤2
tχl ottx qyk≤2uχl otww q{k≤2vχl otwz qyk≤2wχl ottx qx
k≤2xχl otut q{k≤2yχl ∀糖部分 }|| q{k≤2tl ozv qsk≤2
ul ozy quk≤2vl oy| qwk≤2wl ozz qtk≤2xl oys qxk≤2yl ∀
以上数据与文献≈| 基本一致 o因此确定化合物 ·为
槲皮素2v2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷k ∏´¨µ¦¨·¬± 2v2 Ο2Β2
∆2ª¯∏¦²¶¬§¨¶l ∀
化合物 ∏ 黄色无定型粉末k甲醇l o盐酸2镁粉
反应阳性 o°³ux| ∗ uyt ε ∀ ˜ ∂ ʐ ’¨ ‹°¤¬ ±° }uu| ouzs
k¶«l ∀Œ• kŽ…µl ¦°p t }v vusk’ ‹l ot yyxkΑoΒ不饱
和酮l ot yss ot x{t ot xxw ot xssk„µl ot ww| ot wtu o
t vss ot uw{ ot uss ot ty{ o|ts ∀ ƒ„…2  ≥ µ / ζ }ww|
≈  n n ‹  ∀t ‹2‘ • kwss  ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}z q|s
ku‹ o§oϑ € z qu ‹½o‹2uχ oyχl oz qssku‹ o§oϑ € z qu
‹½o‹2vχ oxχl oy qzskt‹ o¶o‹2vl oy q{xkt‹ o§oϑ € u
‹½o‹2{l ox qtskt‹ o§oϑ € z qw ‹½oª¯¦‹2tl otu qxs
kt‹ o¶ox2’ ‹l ots qwx o{ qzxk ¤¨¦«t‹ o¶oy owχ2’ ‹l ∀
tv≤2‘ • ktss  ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}tyw qsk≤2ul otsu qy
k≤2vl ot{u qvk≤2wl otxt qtk≤2xl otvs qs k≤2yl otww qv
k≤2zl o|{ qyk≤2{l otxu qvk≤2|l otsx qtk≤2tsl otut qu
k≤2tχl otu{ qxk≤2uχl otty qsk≤2vχl otyt quk≤2wχl o
tty qsk≤2xχl otu{ qxk≤2yχl ∀糖部分 }tst quk≤2tl o
zv quk≤2ul ozx qzk≤2vl oy| qzk≤2wl ozz quk≤2xl oys qy
k≤2yl ∀以上数据与文献≈ts 基本一致 o因此确定化
合物 ∏为黄芩苷k¶¦∏·¨¯ ¤¯µ¬±l ∀
化合物 √ 黄色粉末状结晶k氯仿2甲醇l o°³
tzu ∗ tzw ε ∀盐酸2镁粉反应呈黄色 ∀ ˜ ∂ ʐ ’¨ ‹°¤¬
±° }us| ouwv ouzy ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vuu|k ’ ‹l o
t yyskΑoΒ不饱和酮l ot ytu ot x{t ot xyu ot xtt
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∞Œ2  ≥ µ / ζ }u{wk  n oysl ouy|ktssl ouwtkvsl otyz
ktsl otxv ktxl otv| kysl ottt ktyl ozz kvsl oy|
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kt‹ o¶ox2’ ‹l o| q|skt‹ o¶oz2’ ‹l ∀tv ≤2‘ • ktss
 ‹½o甲醇2§wl∆}txy qtk≤2ul otsx qsk≤2vl ot{t q|k≤2
wl otyv qsk≤2xl o|| qtk≤2yl otxz qzk≤2zl otvs q{k≤2
{l otw| qxk≤2|l otsv qzk≤2tsl otuz qzk≤2tχl otu| qt
k≤2uχ oyχl otuy quk≤2vχ oxχl otvt q|k≤2wχl oys q|k{2
’≤ ‹vl o以上数据与文献≈tt 基本一致 o因此确定化
合物 √为 x oz2二羟基2{2甲氧基黄酮 kx oz2§¬«¼§µ²¬2
¼2{2° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ l ∀
化合物 º 白色片状结晶k石油醚2乙酸乙酯l o
°³us| ∗ utu ε ∀ ˜ ∂ ʐ ’¨ ‹°¤¬ ±° }utxk¶«l ou{w ovsy
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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和酮l ot ytt ot xyz ot xwzk„µl ∀ ∞Œ2  ≥ µ / ζ }vus
k n ovyl ou|tkzl ouyvkwl ouszkt{l ot{skuzl otyy
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≈参考文献 
≈t  中国科学院植物编辑委员会 q中国植物志 q第七十五卷 q北京 }
科学出版社 ot|z| qtzw q
≈u  江苏新医学院 q中药大辞典 q下册 q上海 }上海科技出版社 o
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≈v  „º¤·¨©  oŽ«¤··¤¥q ƒ¯ ¤√²±²¬§¶ ²© Αναπηαιλσ µ αργαριταχεα q
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Ž¤º¤ °¼µ²±¨ ©µ²° Αναπηαλισ αδνατα ⁄≤ q Œ±§¬¤±  ≤«¨ ° o
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[ Κεψ ωορδσ] Αναπηαλισ~ Αναπηαλισσινιχα ~©¯¤√²±²¬§¶ ≈责任编辑 李 禾 
胖大海中脂肪酸成分的气2质联用分析
王如峰 o杨秀伟 o马超美 o尚明英 o杨 珊 o王闽川 o蔡少青
k北京大学 药学院 o北京 tsss{vl
≈摘要  目的 }分析灯籽苹婆 Στερχυλια λψχηνοπηορα ‹¤±¦¨ 种子k胖大海l的脂肪酸成分 ∀方法 }采用 Š≤2  ≥方
≈收稿日期  ussv2st2tx
≈通讯作者  蔡少青 ר¯ }kstslyus|ty|v ∞2°¤¬¯}¶´¦¤¬ƒ ¥­°∏q¨§∏q¦±
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第 u{卷第 y期
ussv年 y月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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