全 文 ：µ¬¨§²∏·º¬·« ≠ • 2≤t{ ¦²¯∏°±kw1y °° ≅ uxs °° ots Λ°l o∏¶¬±ª¤¦¨·²±¬·µ¬¯¨ 2º¤·¨µ2¦¨·¬¦¤¦¬§ktzΒ{vΒs1wl ¤¶°²¥¬¯¨ ³«¤¶¨ ¤·¤©¯²º µ¤·¨
²©t1s °#°¬±p t ¤±§§¨·¨¦·¨§¤··«¨ º¤√¨¯ ±¨ª·«u{s ±°1 Ρεσυλτ : ׫¨ ¤√ µ¨¤ª¨ µ¨¦²√ µ¨¼ ²©³«¬¯¯¼µ¬± º¤¶||1y h o ≥⁄ t1| h k ν xl1׫¨
¤√ µ¨¤ª¨ µ¨¦²√ µ¨¼ ²©©²µ¶¼·«²¶¬§¨ º¤¶tst1v h o ≥⁄ u1x h k ν xl1 Χονχλυσιον : ׫¨ ° ·¨«²§¶º µ¨¨ ¶¬°³¯¨¤±§¤¦¦∏µ¤·¨ ¤±§¦²∏¯§¥¨ ∏¶¨§
·²¦²±·µ²¯ ·«¨ ∏´¤¯¬·¼ ²©·«¨ ¬¤±´ ¬¤²
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[ Κεψ ωορδσ] ¬¤±´ ¬¤²
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≈责任编辑 刘
褐藻小粘膜藻中的溴酚化合物
徐秀丽t ov o范 晓t o宋福行t ov o石建功u 3
kt q中国科学院 海洋研究所 o山东 青岛 uyyszt ~
u q中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxs ~
v q中国科学院 研究生院 o北京 tsssv|l
≈摘要 目的 }对褐藻小粘膜藻进行化学成分研究 ∀方法 }利用正相硅胶柱色谱 o≥ ³¨«¤§¨¬ 2us柱色谱 !反相
°≤ 及重结晶等分离手段和 o≥及 等结构鉴定方法 ∀结果 }从小粘膜藻中分离鉴定了 y个溴酚类化合物 o
分别为 u ouχ ov ovχ2四溴2w owχ ox oxχ2四羟基二苯甲烷ktl ou ouχ ov2三溴2vχ ow owχ ox2四羟基2yχ2乙氧甲基二苯甲烷kul ou o
v2二溴2w ox2二羟基苯甲醇kvl ou ov2二溴2w ox2二羟基苯甲基甲醚kwl ov2溴2w2羟基苯甲酸kxl及 u2溴2w ox2二羟基苯甲
醛kyl ∀结论 }这些化合物均为首次从该属海藻中发现 ∀
≈关键词 褐藻 ~小粘膜藻 ~化学成分 ~结构鉴定 ~溴酚
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussxlst2ssv|2sv
≈收稿日期 ussv2ts2ts
≈基金项目 国家自然科学重点基金资助项目ku||vusvsl ~国
家高技术发展计划k{yv计划l专项kusstyuswsvl
≈通讯作者 3石建功 oר¯ }kstsl{vtxwz{| oƒ¤¬}kstslyvstzzxz o
∞2°¤¬¯}¶«¬ª¬°° q¤¦q¦±
海藻富含多种生物活性物质 o作为药用已有悠
久的历史 ∀随着现代分离手段和结构鉴定技术的发
展 o从海藻中寻找活性化合物 o越来越引起大家的关
注≈t2v ∀小粘膜藻 Λεατηεσια νανα系褐藻门粘膜藻科
粘膜藻属海藻 o在黄海海域广泛分布≈w o关于其化学
成分的研究未见报道 ∀在对山东沿海海藻进行的抗
肿瘤 !抗菌 !免疫和抗炎活性筛选中 o小粘膜藻在各
个模型中均表现出一定的生物活性≈x ∀通过薄层色
谱初步检测 o发现存在酚类化合物 ∀作者对其化学
成分进行了研究 o利用正相硅胶柱色谱 o≥¨ ³«¤§¨¬
2us柱色谱 o反相 °≤ 及重结晶等分离纯化手
段 o已分离得到 y个化合物 o其结构鉴定为 u ouχ ov o
vχ2四溴2w owχ ox oxχ2四羟基二苯甲烷ktl ou ouχ ov2三溴
2vχ ow owχ ox2四羟基2yχ2乙氧甲基二苯甲烷kul ou ov2二
溴2w ox2二羟基苯甲醇kvl ou ov2二溴2w ox2二羟基苯甲
基甲醚kwl ov2溴2w2羟基苯甲酸kxl及 u2溴2w ox2二羟
基苯甲醛kyl ∀以上化合物均为首次从该属海藻中
发现 ∀
1 仪器与材料
÷× p w显微熔点测定仪k温度计未校正l ~¬¦²2
¯¨·¬°³¤¦·wss型傅立叶变换红外光谱仪 ~±²√¤xss型
核磁共振仪 ~∏·²¶³¨¦p ¯·¬°¤ ∞׃ 型质谱仪 ~• ¤2
·¨µ¶yss型高效液相色谱仪≈uw{z型紫外检测器 o¯ 2¯
·¬°¤ ≤t{色谱柱kuu °° ≅ uxs °°l ~薄层色谱硅胶
ƒuxw和柱色谱硅胶ktys ∗ uss目l均为青岛海洋化
工厂产品 ~生物胶
¬²2
¨ ¤§¶≥÷vkuss ∗ wss 目l为
¬²¤§ ¤¥²µ¤·²µ¬¨¶产品 ~凝胶 ≥¨ ³«¤§¨¬ 2us 为
°¨ µ¶«¤° °«¤µ°¤¦¬¤
¬²·¨¦«
生产 ~显色剂为 x h硫
酸乙醇溶液和 t h三氯化铁乙醇溶液 o其余试剂为
分析纯或色谱纯 ∀
小粘膜藻 Λ. νανα于 ussu年 x月采自山东威
海海域 o由中国科学院海洋研究所邵魁双博士鉴定 o
标本保存在中国科学院海洋研究所 ∀
|v
第 vs卷第 t期
ussx年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qvs o¶¶∏¨ t
¤±∏¤µ¼oussx
2 提取分离
常温风干的海藻样品 { qux ®ªo用 |x h乙醇室温
浸泡 v §o提取 v次 o提取液减压浓缩k温度低于 ws
ε l得乙醇提取物 zts ª~然后将乙醇提取物悬浮于
蒸馏水中 o用醋酸乙酯萃取 o有机相回收溶剂得萃取
物 tux ª∀取醋酸乙酯萃取物 o干法上样 o进行正相
硅胶柱色谱分离 o用石油醚2丙酮ktssΒs ∗ tΒtl和氯
仿2甲醇ktssΒs ∗ sΒtssl梯度洗脱 o薄层色谱检查 o
合并相同部分 ∀石油醚2丙酮kuΒtl洗脱部分经过反
复正相硅胶 !生物胶
¬²2
¨ ¤§¶!凝胶 ≥¨ ³«¤§¨¬ 2us
柱色谱 !反相°≤和重结晶分离纯化 o得到化合物
t ∗ y ∀
3 化合物结构鉴定
化合物 t 淡黄色粉末 o°³ utx ∗ utz ε
k u¨≤l ∀ ∞2≥ µ/ ζk h l }xxu oxxs oxw{ oxwy oxww
≈ n kt ow oy ow otl owzu owzs owy{ owyyky otz ot{ oyl o
v|u ov|s ov{{ ov{ykuu oxw oww o{l ovs{kzzl ouvsktssl o
ustktwl ∀ k
µl¦°pt }v v{{ ou |w| ot yst ot x{v o
t wy{ ot wtu ot vww ot u{t ot t{u ot tyt o||z o{zs o{ys o
{vt ozut oyxu ∀t2 k u¨≤2 δy oxss ½l ∆}y qxy
ku o¶o2y oyχl ow qswku o¶o2zl ~tv ≤2 k u¨≤2
δy otux ½l ∆}twx qxk¶o≤2x oxχl otwv q|k¶o≤2w owχl o
tvu qvk¶o≤2t otχl otty qzk¶o≤2u ouχl otty qyk§o≤2y o
yχl ottv q{k¶o≤2v ovχl oww qzk·o≤2zl ∀以上数据与文
献≈y 报道 u ouχ ov ovχ2四溴2w owχ ox oxχ2四羟基二苯甲
烷基本一致 ∀
化合物 u 淡黄色粉末 o°³ t|z ∗ t|| ε
k u¨≤l ∀∞2≥ µ/ ζk h l }xvs oxu{ oxuy oxuw≈ n
kw otu otu owl ow{wkttl ow{ukvwl ow{skvwl owz{ktul o
wyzk|l owyxku{l owyvkvtl owytktsl owsvkvsl owst
kx{l ov||kvtl ov|vktxl ov|tktxl ov{wkt{l ovxzkyl o
vxxktzl ovxvkzl ovuuktssl ovusk|zl ouwukxyl outv
kvvl ot{wkuwl otytkvul otyskvxl otv|kuxl otutkxtl o
x{k{sl ∀ k
µl¦°pt }v xuz ov wtx ou |z{ ou {zx o
tyts ot x{x ot xy{ ot w{z ot wy| ot wsy ot vw{ ot vsu o
t uzt ot s|z ot szy ot ssv o|xx o{zu o{s{ ∀t2
k u¨≤2 δy oxss ½l ∆}y q||kt o¶o2xχl oy qszkt o
¶o2yl ow quxku o¶o2{l ow qtuku o¶o2zl ov qws
ku o´ oϑ z qs ½o2|l ot qsykv o·oϑ z qs ½o2
tsl ∀tv ≤2 k u¨≤2 δy otux ½l ∆}tww qzk¶o≤2
xl otww qtk¶o≤2wχl otwu q{k¶o≤2wl otwu qzk¶o≤2vχl o
tvt q{k¶o≤2tl otvs qxk¶o≤2yχl otu{ q{k¶o≤2tχl ottx qy
k¶o≤2ul ottw qwk¶o≤2uχl ottw qvk§o≤2xχl ottw qvk§o≤2
yl ottu q|k¶o≤2vl ozs qzk·o≤2zχl oyx qxk·o≤2|l ov{ q{
k·o≤2zl otw qzk´o≤2tsl ∀以上数据与文献≈z 报道
u ouχ ov2三溴2vχ ow owχ ox2四羟基2yχ2乙氧甲基二苯甲
烷一致 ∀
化合物 v 白色粉末 o°³twz ∗ tw{ ε k u¨≤l ∀
∞2≥ µ/ ζk h l }vss ou|{ ou|y≈ n kut owu outl ouz|
ktul outzku{l ot{{kuxl ottsktssl o{tk|l oxtktsl ~
k
µl¦°pt }v wvx ou |uu ou {xy ot ys{ ot x{x ot wyy o
t wtu ot vuz ot u{u ot ust ot tzv ot syy o|{s o{zw o{ys o
{su ~t2 k u¨≤2 δy oxss ½l ∆}{ qz{kt o¥µ¶o
2xl o{ qt{kt o¥µ¶o2wl oz qt{kt o¶o2yl ow qxy
ku o§oϑ y qx ½o2zl ow qwskt o·oϑ y qx ½o2
{l ~tv≤2 k u¨≤2 δy otux ½l ∆}twx qyk¶o≤2wl o
twv q|k¶o≤2xl otvw q|k¶o≤2tl ottw qxk§o≤2yl ottv qw
k¶o≤2ul ottv quk¶o≤2vl oyx qsk·o≤2zl ∀以上数据与文
献≈{ o| 报道 u ov2二溴2w ox2二羟基苯甲醇一致 ∀
化合物 w 淡黄色粉末 o°³ tu{ ∗ tvs ε
k u¨≤l ∀ ∞2≥ µ/ ζk h l }vtw ovtu ovts≈ n kvt o
x| ou|l ou|xk{l ou{v ou{t ouz|kvy ozw ovxl ouvv ouvt
kyt ox|l outykzl ousv oustktz otwl ot{{kxl otvtkzl ozx
kyl oxvkxl owxktssl ∀ k
µl¦°pt }v wyz ov txz o
u|uz ot y{w ot xzu ot wyy ot wwy ot vzt ot uzv ot tyx o
t s|u ot stw o|ty o{x{ o{sw ∀t2 k u¨≤2 δy oxss
½l ∆}z qsxkt o¶o2yl ow qvyku o¶o2zl ov qvw
kv o¶o2{l ∀tv≤2 k u¨≤2 δy otux ½l ∆}tww q|
k¶o≤2xl otwv q|k¶o≤2wl otvs q{k¶o≤2tl ottw q{k§o≤2
yl ottv q|k¶o≤2ul ottv qtk¶o≤2vl ozw qxk·o≤2zl oxz qz
k´o≤2{l ∀以上数据与文献≈ts 报道 u ov2二溴2w ox2
二羟基苯甲基甲醚基本一致 ∀
化合物 x 白色粉末 o°³tzx ∗ tzz ε k u¨≤l ∀
∞2≥ µ/ ζk h l }ut{ outy≈ n k|s otssl oust ot||
k|s o{xl o|uk{l oyvkvwl ∀ k
µl¦°pt }v v|w ot zvu o
t y{w ot yvv ot xsy ot vzx ot u|{ ot uxs ot ust ozy| o
yy| ∀t2 k u¨≤2 δy oxss ½l ∆}{ qtxkt o¶o2
ul oz q{{kt o§oϑ { qs ½o2yl oz qszkt o§oϑ { qs
½o2xl ∀tv≤2 k u¨≤2 δy otux ½l ∆}tyy q|k¶o
≤2zl otx{ q|k¶o≤2wl otvx q{k§o≤2ul otvt qyk§o≤2yl o
tuw q{k¶o≤2tl otty q{k§o≤2xl otts qsk¶o≤2vl ∀以上数
据与文献≈tt 报道 v2溴2w2羟基苯甲酸一致 ∀
化合物 y 淡黄色粉末 o°³ us{ ∗ uts ε
k u¨≤l ∀ ∞2≥ µ/ ζk h l }ut{ outy qs≈ n k|x o
sw
第 vs卷第 t期
ussx年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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|{l ot{z qskuzl ots{ qskuzl oz| qskt|l ox{ qtkxsl oxt qs
kwvl ∀ k
µl¦°#v p t }v v|w ot yxv ot x|t ot xsw o
t vw{ ot u{{ ot tyt ot swz o{{| ozyx ∀t2 k u¨≤2
δy oxss ½l ∆}ts qs{kt o¶o2zl oz qvykt o¶o2yl o
z qtvkt o¶o2vl ∀ tv≤2 k u¨≤2 δy otux ½l ∆}
t|s qvk§o≤2zl otxv qtk¶o≤2wl otwy qtk¶o≤2xl otuy q|
k¶o≤2tl otus qwk§o≤2vl ott{ qxk¶o≤2ul ottx qzk§o≤2
yl ∀以上数据与文献≈tu otv 报道 u2溴2w ox2二羟基
苯甲醛基本一致 ∀
≈参考文献
≈t 汤海峰 o易杨华 o姚新生 o等 q褐藻铁钉菜化学成分的研究
k µl q中国海洋药物 oussv o|wkwl }{ q
≈u 徐效华 o卢建华 o姚广民 o等 q略大凹顶藻化学成分的研究 q天
然产物研究与开发 ousst otvkxl }x q
≈v ≤«²¬≥ o°¤µ® o∏±ª o ετ αλq ¦¼¦¯²«¨ ¬¤±²±¼¯ ¥µ²°²³«¨ ±²¯
©µ²°·«¨ µ¨§ ¤¯ª¤ Σψµπηψοχλαδια λατιυσχυλα . ϑ Νατ Προδ ousss oyv
ktul }tzsx q
≈w 黄宗国 q中国海洋生物种类与分布 q北京 }海洋出版社 ot||w q
utz q
≈x 徐年军 o范 晓 o韩丽君 o等 q山东沿海海藻抗肿瘤活性的筛
选 q海洋与湖沼 ousst ovukwl }ws{ q
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Ρηοδοµελα λαριξ . Χηεµ Λεττ ot|zz oktul }twvx q
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µ²°²³«¨ ±²¯¶©µ²° ·«¨ µ¨§ ¤¯ª¤
Ρηοδοµελα χονφερϖοιδεσ . ϑ Νατ Προδ oussv oyykvl }wxx q
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©µ²°·«¨ µ¨§ ¤¯ª¤ Οδοντηαλια χορψµβιφερα . ϑ Νατ Προδ o t||| oyu
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©²µ·«¨ ¶¼±·«¨¶¬¶²© w ox2¥¬¶k Ο2«¤¯²¤µ¼¯ l¬¶²¬¤½²¯ ¶¨q ϑ Οργ Χηεµ o
usss oyx }yv|{ q
≈tv µ¨ ¤¯±§ ∞o׫²°³¶²± • o≥µ²∏¬ o ετ αλq³³µ²¤¦«·²·«¨ ·²2
·¤¯ ¶¼±·«¨¶¬¶²©¦«¯²µ²·«µ¬¦²¯¬§¨ }¶¼±·«¨¶¬¶²© / z2 ³¨¬2¥²·²° «¤¯©0 ¤±§
¬·¶∏±¬²± º¬·« /·²³«¤¯©0 ¶¼¶·¨°¶o ϑ Οργ Χηεµ ot|{t owy }w{yv q
Βροµ οπηενολσφροµ τηε βροων αλγα Λεατηεσια νανα
÷ ÷¬∏2¯¬tov oƒ÷¬¤²t o≥ ƒ∏2«¤±ªtov o≥¬¤±2ª²±ªu
kt qΙνστιτυτε οφ Οχεανολογψ, Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ , Θινγδαο uyyszt , Χηινα~
u qΙνστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχεσ ανδ Πεκινγ Υνιον Μεδιχαλ Χολλεγε , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα~
v qΓραδυατε Σχηοολ οφ τηε Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ, Βειϕινγ tsssv| , Χηιναl
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¨ ¥µ²º± ¤¯ª¤ Λεατηεσια νανα q Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§
¥¼ ±²µ°¤¯ ³«¤¶¨ ¶¬¯¬¦¤ª¨¯o≥ ³¨«¤§¨¬2us ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§µ¨√ µ¨¶¨ ³«¤¶¨ °≤ ·¨¦«±¬´∏¨¶q׫¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§º¬·«¶³¨¦2
·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶¬±¦¯∏§¬±ª o ≥ ¤±§ q Ρεσυλτ : ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·¨«¤±²¯¬¦ ¬¨·µ¤¦·²©·«¨ ¥µ²º± ¤¯ª¤ Λ1 νανα ¤±§
·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶u ouχ ov ovχ2·¨·µ¤¥µ²°²2w owχ ox oxχ2·¨·µ¤«¼§µ²¬¼§¬³«¨ ±¼¯ ° ·¨«¤±¨ ou ouχ ov2·µ¬¥µ²°²2vχ ow owχ ox2·¨·µ¤«¼§µ²¬¼2
yχ2¨ ·«¼¯²¬¼° ·¨«¼¯§¬³«¨ ±¼¯ ° ·¨«¤±¨ ou ov2§¬¥µ²°²2w ox2§¬«¼§µ²¬¼¥¨ ±½¼¯ ¤¯¦²«²¯ ou ov2§¬¥µ²°²2w ox2§¬«¼§µ²¬¼¥¨ ±½¼¯ ° ·¨«¼¯ ·¨«¨µov2¥µ²°²2w2
«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§¤±§u2¥µ²°²2w ox2§¬«¼§µ²¬¼¥¨ ±½¤¯§¨ «¼§¨ q Χονχλυσιον : ¯ ¯·«¨ ¶¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²°·«¬¶¶³¨¦¬¨¶©²µ·«¨ ©¬µ¶·
·¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] ¥µ²º± ¤¯ª¤~ Λεατηεσια νανα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·~¶·µ∏¦·∏µ¨ ¨¯∏¦¬§¤·¬²±~¥µ²°²³«¨ ±²¯
≈责任编辑 李 禾
本刊启事
本刊自 t||x年 t月 t日开始对来稿收取处理费k每篇 xs元 o有发票l o请作者在寄发稿件的同时将处理费通过邮局寄汇本
刊k请勿在稿件中夹带现金l ∀汇单上请注明论文题目及第一作者姓名 ∀收款地址 !单位 }北京市东直门内南小街 ty号5中国
中药杂志6社 o邮编 tsszss ∀
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第 vs卷第 t期
ussx年 t月
中 国 中 药 杂 志
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