全 文 ：两面针的化学成分研究
胡 疆 t o张卫东 tou3 o柳润辉 t o张 川 t o沈云亨 t o
徐希科 t o梁明金 t o李慧梁 t
ktq第二军医大学 药学院 o上海 usswvv~ uq上海交通大学 药学院 o上海 ussvssl
≈摘要 目的 }对两面针根的化学成分进行分离和鉴定 ∀方法 }采用硅胶柱色谱 !≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us柱色谱及
重结晶等方法进行成分分离及精制 o并利用 t 2 otv ≤ 2 o ≥等光谱技术鉴定其化学结构 ∀结果 }从两面针根
乙醇提取液的氯仿部分和正丁醇部分分离得到 ts个单体化合物 o分别鉴定为 uow2二羟基嘧啶 kuow2§¬«¼§µ²¬¼³¼µ¬°2
¬§¬± o¨1lo紫丁香酸 k¶¼µ¬±ª¬¦¤¦¬§o2louoy2二甲氧基对苯醌 kuoy2§¬° ·¨«²¬¼2tow2¥¨ ±½²´ ∏¬±²± o¨3lo对羟基苯甲酸 kw2
«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§o4lo对羟基苯甲酸乙酯 k ·¨«¼¯ ³¤µ¤¥¨ ±o5lo顺 2v2kuovow2三甲氧基苯基 l丙烯酸 ≈kΖl2v2kuovow2
·µ¬° ·¨«²¬¼³«¨ ±¼¯ l¤¦µ¼¯¬¦¤¦¬§o6 oxoyoz2三甲氧基香豆素 kxoyoz2·µ¬° ·¨«²¬¼¦²∏°¤µ¬±o7lo¶·¬ª°¤¶·2|kttl 2¨ ±2v2²¯ k8lo
胡萝卜苷 k9loΒ2谷甾醇 k10l∀结论 }化合物 1 ∗ 9为首次从两面针中分离得到 o化合物 6是新天然产物 ∀
≈关键词 两面针 ~芸香科 ~化学成分
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylus2ty{|2sv
≈收稿日期 ussx2tt2ux
≈基金项目 上海市科技发展基金 ksw⁄t|{wul
≈通讯作者 3 张卫东 oר¯}ksutluxszsv{yoƒ¤¬}ksutluxszs2
v{yo∞2°¤¬¯}º§½«¤±ª≠ «²·°¤¬¯q¦²°
两面针 Ζαντηοξψλυµ νιτιδυµ k ²¬¥ql⁄≤q又名入
地金牛 !蔓椒 !双面针 !双背针等 o为芸香科花椒属藤
本植物 ∀味辛 !苦 o微温 o有小毒 o为民间常用的消肿
止痛中药 o用于治疗牙痛 !神经痛 !胃痛 !咽喉肿痛 !风
湿性关节痛 !毒蛇咬伤等多种病症 o此外还具有抗肿
瘤 !诱导白血病细胞分化的作用 ≈tou ∀由于其在消肿
止痛方面具有独特疗效 o因此以两面针为君药或臣药
的中药复方制剂很多 o在临床应用上都取得了较好疗
效 ≈vow ∀目前对两面针化学成分的研究主要是集中在
生物碱类 o而对非生物碱类化学成分的报道则较
少 ≈x ∀为了更全面地研究两面针抗炎镇痛活性成分 o
作者从乙醇提取物的氯仿部分和正丁醇部分分离得
到 ts个化合物 o经波谱解析鉴定为 uow2二羟基嘧啶
kuow2§¬«¼§µ²¬¼³¼µ¬°¬§¬±¨ o1lo紫丁香酸 k¶¼µ¬±ª¬¦¤¦¬§o
2louoy2二甲氧基对苯醌 kuoy2§¬° ·¨«²¬¼2tow2¥¨ ±½²2
∏´¬±²±¨ o3lo对羟基苯甲酸 kw2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§o4lo
对羟基苯甲酸乙酯 k ·¨«¼¯³¤µ¤¥¨ ±o5lo反 2v2kuovow2三
甲氧基苯基 l丙烯酸 ≈kΖl2v2kuovow2·µ¬° ·¨«²¬¼³«¨ 2
±¼¯ l¤¦µ¼¯¬¦¤¦¬§o6 oxoyoz2三甲氧基香豆素 kxoyoz2
·µ¬° ·¨«²¬¼¦²∏°¤µ¬±o7lo¶·¬ª°¤¶·2|kttl2¨ ±2v2²¯ k8lo胡
萝卜苷 k9loΒ2谷甾醇 k10l∀其中化合物 1 ∗ 9为首次
从两面针中分离得到 o化合物 6是新天然产物 ∀
1 药材 !仪器和试剂
药材于 ussw年 {月采自广西省邕宁地区 o经第
二军医大学药学院生药学教研室郑汉臣教授鉴定为
两面针 Ζ. νιτιδυµ的根 ∀
≠ pu型电热熔点测定仪 k温度未经校正 l为天
津分析仪器厂生产 ~
µ∏®¨ µ∂ ¦¨·²µuu型红外分析仪 ~
µ∏®¨ µ⁄ ÷ pxss型核磁共振仪 k× ≥为内标 l~∂ ¤µ¬2
¤± × p utu质谱仪 ~薄层色谱及柱色谱所用硅胶
kuss ∗ vss目 l均为中国青岛海洋化工集团公司生
产 o高效薄层预制板为烟台市化学工业研究所烟台化
工科技开发实验厂产品 ~所用试剂均为分析纯 ∀
2 提取和分离
两面针根 ux ®ªo用 {sh 乙醇加热回流提取 v
次 kvouot «lo提取液减压回收溶剂得浸膏 t1xy ®ª∀
浸膏用水混悬 o水混悬液分别用石油醚 !氯仿 !醋酸
乙酯和正丁醇进行萃取 o得石油醚部分 vt ªo氯仿部
分 zw ªo醋酸乙酯部分 tts ªo正丁醇萃取部分 uxx
ª∀氯仿部分和正丁醇部分经反复硅胶柱色谱分离 o
氯仿 2甲醇系统梯度洗脱 o经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us柱色
谱和重结晶纯化得化合物 1 ∗ 10∀
3 结构鉴定
化合物 1 黄色粉末 o°³ux{ ∗ ux| ε ∀t 2
#|{yt#
第 vt卷第 us期
ussy年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ us
¦·²¥¨ µoussy
k⁄ ≥ 2δy l ∆}x1ww kt o§o ϑ { ½o 2xloz1vw
kt o§oϑ { ½o 2ylots1zw kw2 lots1|u ku2
l∀tv ≤ 2 k⁄ ≥ 2δy l∆}tss1tk≤ 2xlotwt1|k≤ 2
ylotxt1vk≤ 2wlotyw1tk≤ 2ul∀ ∞2 ≥ µ / ζkh l}ttu
≈ n ktssloy|k{|lowwky{l∀以上波谱数据与文
献 ≈y 基本一致 o故鉴定为为 uow2二羟基嘧啶 kuow2
§¬«¼§µ²¬¼³¼µ¬°¬§¬± l¨∀
化合物 2 白色粉末 ot 2 k≤⁄v ⁄l∆}v1{{
ky o¶ou ≅ ≤v loz1vvku o¶o 2voxl∀tv ≤ 2
k≤⁄v ⁄l∆}xy1{k≤v ≅ ulots{1wk≤ 2voxlotut1|
k ≤ 2w lo twt1{ k ≤ 2t lo tw{1| k ≤ 2uo y lo ty|1|
k2≤ l∀ ∞2 ≥ µ / ζkh l}t|{≈ n ktsslot{v
kwxlotvzk|lotuzkvylots|kvvlo|vktwlo{tktxlo
yxkutloxvkuxlowvkttl∀根据以上的光谱数据鉴
定为紫丁香酸 k¶¼µ¬±ª¬¦¤¦¬§l∀
化合物 3 黄色粉末 ot 2 k≤⁄≤ v¯ l∆}v1z|
ky o¶o≤v ≅ ulox1{vku o¶o 2voxl∀tv ≤ 2
k≤⁄≤ v¯ l∆}xy1xk≤v ≅ ulotsz1wk≤ 2voxlotxz1w
k≤ 2uoylotzy1y k≤ 2tlot{y1{ k≤ 2wl∀ ∞2 ≥ µ / ζ
kh l}ty{≈ n ktulotv{k{lotuxktslottukttlo
{sk|loy|ktsslox|kt|lowwkusl∀根据以上的光
谱数据鉴定为 uoy2二甲氧基对苯醌 kuoy2§¬° ·¨«²¬¼2
tow2¥¨ ±½²´ ∏¬±²± l¨∀
化合物 4 白色片状晶体 k石油醚 2醋酸乙酯 l~
°³utv ∗ utw ε ∀t 2 k≤⁄v ⁄l∆}z1{{ku o§o
ϑ |1s ½o 2voxloy1{uku o§oϑ |1s ½o 2uo
yl∀tv ≤ 2 k≤⁄v ⁄l ∆}tty1sk≤ 2voxlotuv1uk≤ 2
tlotvv1sk≤ 2uoylotx|1vk≤ 2wlotyv1uk2≤ l∀
∞2 ≥ µ / ζkh l}tv{ ≈ n kz{lotut ktsslo|v
kwyloyxkwvlowwkwzl∀根据以上的光谱数据鉴定
为对羟基苯甲酸 kw2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§l∀
化合物 5 白色方晶 k石油醚 2醋酸乙酯 l~°³
tty ε ∀t 2 k≤⁄≤ v¯ l∆}t1v{kvo·oϑ z1t ½o
2≤v low1vykuo o´ϑ z1t ½o2≤u 2loy1{{kuo
§§oϑy1|ot1| ½o 2uoyloz1|ykuo§§oϑ y1|ot1|
½o 2voxl∀tv ≤2 k≤⁄≤ v¯ l∆}tw1wk2≤v loys1{k2
≤u 2lottx1uk≤2voxlotuv1wk≤2tlotvt1|k≤2uoylo
tx|1xk≤2wlotyy1zk2≤ l∀ ∞2 ≥ µ / ζkh l}tyy
≈ n ktslotv{ktwlotutkxulo|vktxloyyk|vloxz
ktssl∀以上波谱数据与文献 ≈y 基本一致 o故鉴定
为对羟基苯甲酸乙酯 k ·¨«¼¯³¤µ¤¥¨ ±l∀由于提取过程
中使用了乙醇 o此化合物有人工产物的可能 ∀
化合物 6 黄色粉末 ot 2 k≤⁄≤ v¯ l∆}v1z|
kv o¶o≤v lov1|s kv o¶o≤v lov1|ukv o¶o
≤v loy1xskt o§oϑ |1s ½o 2{loy1xykt o§o
ϑ y1s ½o 2xloz1tykt o§oϑ |1s ½o 2zlo
z1{ukt o§oϑ y1s ½o 2yl∀tv ≤ 2 k≤⁄≤ v¯ l∆}
xt1xk≤v loxx1| k≤v loyt1s k≤v lotsw1u
k≤ 2xlottx1t k ≤ 2tlotty1{ k ≤ 2{lotuw1| k ≤ 2ylo
tws1tk≤ 2zlotwt1tk≤ 2vlotw|1uk≤ 2ulotxt1uk≤ 2
wloty|1x k ≤ l∀ ∞2 ≥ µ / ζkh l}uv{ ≈ n
kyxlousyktsslot|tkwvlotz{ktulotyvkxylotw|
ktylotutk|l∀根据以上的光谱数据鉴定为顺 2v2
kuovow2三甲氧基苯基 l丙烯酸 ≈kΖl2v2kuovow2·µ¬°2
·¨«²¬¼³«¨ ±¼¯ l¤¦µ¼¯¬¦¤¦¬§ ∀
化合物 7 白色方晶 k石油醚 2醋酸乙酯 lo°³
zw ∗ zx ε ∀t 2 k≤⁄≤ v¯ l∆}v1{|kv o¶o≤v lo
v1|{kv o¶o≤v low1svkv o¶o≤v loy1vvkt o
§oϑ|1s ½o 2vloy1yykt o¶o 2{loz1yskt o§o
ϑ |1s ½o 2wl∀tv ≤ 2 k≤⁄≤ v¯ l∆}xy1wk≤v lo
yt1xk≤v loyt1|k≤v lotsv1{k≤ 2{lottw1wk≤ 2
tslottx1uk≤ 2vlotwt1uk≤ 2ylotwv1tk≤ 2|lotwv1x
k≤ 2wlotwy1sk≤ 2xlotxs1uk≤ 2zl otys1xk≤ 2ul∀ ∞2
≥ µ / ζkh l}uvy≈ n ktsslouutku{lot|vkutlo
tz{kttlotxskuyloz|kvxloxtkvvlowskwtl∀以上
波谱数据与文献 ≈z 基本一致 o故鉴定为 xoyoz2三
甲氧基香豆素 kxoyoz2·µ¬° ·¨«²¬¼¦²∏°¤µ¬±l∀
化合物 8 白色方晶 k石油醚 2醋酸乙酯 l~°³
tvu ∗ tvv ε ∀t 2 k≤⁄≤ v¯ l∆}s1yykv o¶o≤v 2
t{lot1sskv o¶o≤v 2t|los1{tkv o§oϑ y1s ½o
≤v 2utlos1{wkv o§oϑ y1s ½o≤v 2u|l os1{z
kv o§oϑ y1s ½o≤v 2uylox1sxkt o°o 2ttlo
v1tukt o°o 2vl∀tv ≤ 2 k ≤⁄≤ v¯ l ∆}tt1| k ≤ 2
u|lotu1tk≤ 2t{lot{1zk≤ 2t|lot|1tk≤ 2utlot|1w
k≤ 2uzlot|1{ k≤ 2uylout1t k≤ 2tylouv1t k≤ 2txlo
uw1vk≤ 2yloux1wk≤ 2u{louy1tk≤ 2uvlou{1vk≤ 2zlo
u|1uk≤ 2uxlovt1zk≤ 2tlovt1|k≤ 2ulovw1sk≤ 2uulo
vy1uk≤ 2uslovy1xk≤ 2tslovz1vk≤ 2{lov|1{k≤ 2wlo
wu1vk≤ 2tulowx1|k≤ 2xlowz1|k≤ 2tvloxs1uk≤ 2uwlo
xy1tk≤ 2twloxy1| k≤ 2tzlozt1| k≤ 2vlotut1z k≤ 2
ttlotws1{k≤ 2|l∀以上波谱数据与文献 ≈{ 基本一
致 o故鉴定为 ¶·¬ª°¤¶·2|kttl2¨ ±2v2²¯∀
化合物 9 白色粒状晶体 k氯仿 2甲醇 lo°³
uzx ∗ uzy ε ~ ²¯¬¶«反应及 ¬¨¥¨ µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反
#s|yt#
第 vt卷第 us期
ussy年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ us
¦·²¥¨ µoussy
应均呈阳性 o说明有甾体和糖存在 ∀ ∞2 ≥ µ / ζ}v|y
ktssl为 Β2谷甾醇的脱水峰 o经酸水解得到化合物
10o母液检验出葡萄糖的存在 o确定为胡萝卜苷 ∀
化合物 10 白色片状晶体 k石油醚 2醋酸乙酯 l~
°³tws ∗ twu ε ~ k
µl ¦°pt }v wuxou |xxot ywsot
szxot suxo与 Β2谷甾醇的标准图谱一致 ~×≤上的 ©
值及显色结果亦相同 o将其与 Β2谷甾醇的标准品混合
后熔点不下降 o故鉴定为 Β2谷甾醇 ≈| ∀
≈参考文献
≈t 黄治勋 o李志和 q两面针抗肿瘤有效成分的研究 ≈ q化学学
报 ot|{sov{}xvxq
≈u ⁄∏³²±·≤o ≤²∏¬¯¯ µ¨²·∞o ¬¯¯ ·¨ o ·¨¤¯q ׫¨ ¥¨ ±½²³«¨ ±¤±·«µ¬§¬±¨
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≈v 中国药典 ≈≥ q一部 qussx}ttyq
≈w 国家中医药管理局中华本草编委会 q中华本草 ≈ q第 w部 q
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≈x ²±ª⁄ ≠ o µ¤¼ o ¤µ·¯¨¼ × o ·¨¤¯q ®¯¤¯²¬§¶©µ²° ¤± ¤∏¶2
·µ¤¯¬¤± ¤¦¦¨¶¶¬²± ²©Ζαντηοξψλυµ νιτιδυµ k ∏·¤¦¨¤¨ l ≈ q
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≈y 张 薇 o张卫东 o李廷钊 q毛瑞香化学成分研究 ≈ q中国中药
杂志 oussxovs}xtvq
≈z • ¤ª± µ¨ o
¤¯§·≥q ≤∏°¤µ¬±¨¤∏¶¶|§¤©µ¬®¤±¬¶¦«¨ ± Πελαργονλυµ 2
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¶·¨µ²¯ ©µ²° Χοστυσσπεχιοσυσµ²²·¶≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t|{tous}uxxzq
≈| 沈建伟 o张晓峰 o彭树林 o等 q两面针的化学成分 ≈ q天然产物
研究与开发 oussxotz}vvq
Χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ ιν ροοτ οφ Ζαντηοξψλυµ νιτιδυµ
¬¤±ªt o • ¬¨2§²±ªtou o ∏±2«∏¬t o ≤«∏¤±t o ≥∞≠∏±2«¨ ±ªt o ÷ ÷¬2®¨ t o
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(t. Σχηοολοφ Πηαρµ αχψ, Σεχονδ ΜιλιταρψΜεδιχαλΥνιϖερσιτψ, Σηανγηαι usswvv, Χηινα;
u. Σχηοολοφ Πηαρµ αχψ, Σηανγηαι ϑιαο Τονγ Υνιϖερσιτψ, Σηανγηαι usssvs, Χηινα)
[ Αβσταχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Ζαντηοξψλυµ νιτιδυµ q Μετηοδ : ≤ ²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²± ≥¬¯¬¦¤
ª¨ ¯¤±§≥ ³¨«¤§¨ ¬ p uso ¤±§µ¨¦µ¼¶·¤¯ ¬¯½¤·¬²± º µ¨¨ ¤³³¯¬¨§©²µ·«¨ ¬¶²¯¤·¬²± ¤±§³∏µ¬©¬¦¤·¬²± ²©·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶q ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨
¨¯∏¦¬§¤·¨§²± ·«¨ ¥¤¶¬¶²©¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶o ¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨¶¤±§¥¼ ¦²°³¤µ¬¶²± º¬·«·«¨ §¤·¤µ¨³²µ·¨§¬± ¬¯·¨µ¤·∏µ¨q Ρ εσυλτ: ƒµ²°
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uo w2§¬«¼§µ²¬¼³¼µ¬°¬§¬±¨k1lo ¶¼µ¬±ª¬¦¤¦¬§k2lo uo y2§¬° ·¨«²¬¼2to w2¥¨ ±½²´ ∏¬±²±¨k3lo w2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§k4lo ·¨«¼¯ ³¤µ¤¥¨ ±
k5lo kΖl2v2kuo vo w2·µ¬° ·¨«²¬¼³«¨ ±¼¯ l¤¦µ¼¯¬¦¤¦¬§k6lo xo yo z2·µ¬° ·¨«²¬¼¦²∏°¤µ¬± k7lo ¶·¬ª°¤¶·2| kttl 2¨ ±2v2²¯ k8lo§¤∏¦²¶·¨2
µ²¯ k9lo Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ k10lq Χονχλυσιον: ≤²°³²∏±§¶129 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§©µ²° ·«¨ µ²²·¶²©Ζ. νιτιδυµ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
ƒ∏µ·«¨ µ°²µ¨o º¨±²·¨ «¨ µ¨ ·«¨ ©¬µ¶·¬¶²¯¤·¬²± ²©¦²°³²∏±§y ¤¶¤±¤·∏µ¤¯ ³µ²§∏¦·q
[ Κεψ ωορδσ] Ζαντηοξψλυµ νιτιδυµ ~ ∏·¤¦¨¤¨ ~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±· ≈责任编辑 李 禾
≈收稿日期 ussx2tt2st
≈通讯作者 3 王峥涛 oר¯}ksutlxtvuuxszoƒ¤¬}ksutlxtvuut|o∞2°¤¬¯}º¤±ª½«· «²·°¤¬¯q¦²°
齿果酸模化学成分研究
朱晶晶 tou o张朝凤 t o张 勉 t o王峥涛 tou3
ktq中国药科大学 生药学研究室 o江苏 南京 utssv{l~
kuq上海中医药大学 中药研究所 中药标准化教育部重点实验室 o上海 ustusvl
≈摘要 目的 }研究齿果酸模的化学成分 o以探明其活性物质基础 ∀方法 }采用硅胶 !凝胶 !⁄≥柱色谱等技术
#t|yt#
第 vt卷第 us期
ussy年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ us
¦·²¥¨ µoussy