全 文 :≈参考文献
≈t 吴征镒 q新华本草纲要 q第三卷 q上海 }上海科技出版社 ot||s q
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≈u 浦相渝 o周 俊 q金铁锁皂甙研究 q云南植物研究 ot|{| ottkul }
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©µ²° Πσαµ µ οσιλενε τυνιχοιδεσq≤«¬± ≤«¨ ° ¨··ot||| ots }tsvz q
≈w 丁中涛 o周 俊 o谭宁华 q金铁锁中的四个环二肽 q中草药 o
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kusl }t{ux q
≈y 于德泉 o杨峻山 o谢晶仪 q分析化学手册 q第五分册 q北京 }化学
工业出版社 ot||v q{vu q
≈z 秦文娟 o孔庆芬 o范志同 o等 q掌叶半夏化学成分的研究k ¶l q中
草药 ot|{w otxkttl }ts q
Τηρεε Χψχλιχ ∆ιπεπτιδεσφροµ τηε Ροοτ οφ Πσαµ µοσιλενετυνιχοιδεσ
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¶·∏§¼·«¨ ¦¼¦¯¬¦³¨ ³·¬§¨¶©µ²° Πσαµ µοσιλενε τυνιχοιδεσq Μετηοδ : × «¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§
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±¤·∏µ¤¯ ³µ²§∏¦·¶o¦²°³²∏±§v º¤¶¬¶²¯¤·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨©µ²° °¶¤°°²¶¬¯¨ ±¨ ·∏±¬¦²¬§¨¶q
[ Κεψ ωορδσ] Πσαµ µοσιλενε τυνιχοιδεσ~≤¤µ¼²³«¼¯ ¤¯¦¨¤¨ ~¦¼¦¯¬¦§¬³¨ ³·¬§¨
≈责任编辑 李 禾
桑黄化学成分研究
莫顺燕 o杨永春 o石建功
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }对药用真菌桑黄进行化学成分研究 ∀方法 }利用正相硅胶柱层析 o u¯ v 柱层析 o≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2
us柱层析 o反相 °≤ o重结晶等分离手段和 o ≥及 t⁄ou⁄ 等结构鉴定光谱方法 ∀结果 }从桑黄中分离
鉴定了 x个黄酮和两个香豆素类化合物 o分别为柚皮素 !樱花亭 !二氢莰非素 !z2甲氧基二氢莰非素 !北美圣草素 !香
豆素及莨菪亭 ∀结论 }这些化合物均为首次从针层孔属真菌中发现 ∀
≈关键词 真菌 ~桑黄 ~黄酮 ~香豆素
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussvlsw2svv|2sv
桑黄是针层孔属真菌火木层孔菌 Πηελλινυσ ιγ2
νιαριυσ的子实体 o该真菌生于杨 !桦 !栎等树干上 o
分布于我国华北 !东北 !西北及四川 !云南等地 ∀在
我国传统中药中 o桑黄主要用于治疗血崩 o血淋 o脱
肛泻血 o带下 o闭经≈t ~在日本则作为利尿剂使
≈收稿日期 ussu2s{2us
≈通讯作者 石建功 ר¯ }kstsl {vtxwz{| ƒ¤¬}kstsl
yvstzzxz ∞2°¤¬¯}¶«¬ª¬°° q¤¦q¦±
≈基金项目 国家/ {yv0计划资助项目kusstuvwsutl
用≈u ∀我们对采自辽宁丹东的桑黄进行了化学成
分研究 o应用正相硅胶柱层析 o≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us 柱
层析 o反相 °≤ 等分离手段从该真菌中首次分离
到柚皮素k化合物 owχ ox oz2三羟基二氢黄酮l o樱花
亭k化合物 µ owχ ox2二羟基2z2甲氧基二氢黄酮l o二
氢莰非素k化合物 ¶ owχ ox oz2三羟基二氢黄酮醇l o
z2甲氧基二氢莰非素k化合物 · owχ ox2二羟基2z2甲
氧基二氢黄酮醇l o北美圣草素k化合物 ∂ ovχ owχ ox o
z2四羟基二氢黄酮l o香豆素k化合物 √ o苯并吡喃2u2
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第 u{卷第 w期
ussv年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o²qw
³µqoussv
酮l及莨菪亭k化合物 º oz2羟基2y2甲氧基苯并吡喃
2u2酮l o以上化合物也是首次从该属真菌中分离到 ∀
1 仪器与材料
²¨ ·¬∏¶显微熔点测定仪k温度未校正l ~¬¦²¯ ·¨
¬°³¤¦·wss型傅立叶变换红外光谱仪 ~∂¤µ¬¤± ° µ¨2
¦∏µ¼ vss o±²√¤xss 核磁共振仪 o∂
2uƒ 质
谱仪 ~• ¤·¨µ¶yss 高效液相色谱仪k¯¯·¨¦«公司 ∞¦2
±²¶³«¨ µ¨ ≤t{制备柱 ouu °° ≅ uxs °° ots Λ° o • ¤2
·¨µ¶uwz{型检测器 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us凝胶k°«¤µ°¤2
¦¬¤公司生产l ~柱层析硅胶ktys ∗ uss目l和薄层层
析硅胶 ƒuxwkys型lk青岛海洋化工厂生产l ∀
桑黄 Π. ιγνιαριυσ采自辽宁省丹东地区 o由中
国医学科学院药物研究所王淑芳教授鉴定 o标本现
存于中国医学科学院药物研究所植物标本室 o标本
号为 usstvy ∀
2 提取分离
干燥的桑黄样品粉碎后用 |x h乙醇提取 o提取
液浓缩至膏状后用蒸馏水悬浮 o再依次用乙酸乙酯
和正丁醇萃取 ∀乙酸乙酯萃取部分进行硅胶柱层
析 o以氯仿Β丙酮kusΒt ψ tΒtl进行梯度洗脱 o其中
kusΒtl洗脱部分得到流分 t ∗ z ∀经过反复
¶¨³«¤§¨ ¬2us 及硅胶柱层析 !重结晶以及反相
°≤ 纯化 o得到化合物 ∗ º ∀
3 化合物结构鉴定
化合物 浅黄色粉末 o°³ uwx ∗ uwz ε o∞2
≥ µ / ζ }uzu≈ n otxv otus ∀ k
µl¦°p t }
v uzx ov tus ot yvz ot ysv ot xus ot wyu ot txz o
{vt ∀t 2 k≤⁄v≤ ≤⁄v ovss ½l ∆}tu quukt o
¶ox2 l o| qs|kt o¶oz2 l oz qwvku o§§oϑ { qz o
v ½ouχ oyχ2l oy q|wku o§§oϑ { qz ov ½ovχ oxχ2
l ox q||ku o¶oy o{2l ox qw|kt o§§oϑ tu qy ov ½o
u2l ov quukt o§§oϑ tz qx otu qy ½ov¤2l ou qzy
kt o §§o ϑ tz q x o v ½o v¥2 l ~tv ≤2
k≤⁄v≤ ≤⁄v ozx ½l ∆}z| qyk§ou2≤l owv qtk·ov2
≤l ot|y q|k¶ow2≤l otyw qtk¶ox2≤l otsu q|k¶ox¤2≤l o
|y qxk§oy2≤l otyz qtk¶oz2≤l o|x qxk§o{2≤l otyx qs
k¶o{¤2≤l otvs qwk¶otχ2≤ l otu{ qzk§ouχ oyχ2≤l ottx q{
k§ovχ oxχ2≤l otx{ qwk¶owχ2≤l ∀以上数据与文献≈v o
w 报道柚皮素一致 ∀
化合物 µ 白色粉末 o°³ |t ∗ |u ε o∞2 ≥
µ / ζ }u{y ≈ n ot{s otyz otus o|x ∀ k
µl
¦°p t }v u|y ot ywv ot yty ot xzu ot xt{ ot wwu o
t txz o{vv ∀t 2 k ≤⁄v ≤ ≤⁄v ovss ½l∆ }
tu qtwkt o¶ox2 l o{ qxvkt o¶owχ2 l oz qwt
ku o§§oϑ | ov ½ouχ oyχ2l oy q|tku o§§oϑ | ov
½ovχ oxχ2l oy qsxkt o¶o{2l oy qsvkt o¶oy2l o
x qw|kt o§§oϑ tu q| ou qz ½ou2l ov q{wkv o¶o
≤ vl ov qutkt o§§oϑ tz qt otu q| ½ ov¤2 l o
u qzykt o§§oϑ tz qt ou qz ½ov¥2l ∀tv ≤2
k≤⁄v≤ ≤⁄v ozx ½l ∆}{s qsk§ou2≤l owv qxk·ov2
≤l oxy quk´o≤ vl ot|z qyk¶ow2≤l otyw quk¶ox2≤l o
tsv qzk¶ox¤2≤l o|x qwk§oy2≤l oty{ q|k¶oz2≤l o|w qx
k§o{2≤l otyx qsk¶o{¤2≤l otvs qzk¶otχ2≤l otu| qsk§o
uχ oyχ2≤ l otty qtk§ovχ oxχ2≤l otx{ q{k¶owχ2≤l ∀以上
数据与文献≈x 报道樱花亭一致 ∀
化合物 } 浅黄色粉末 o°³uvs ∗ uvu ε o∞2
≥ µ / ζ }u{{ ≈ n oux| otxv otvw otsz oy| ∀
k
µl ¦°p t }v vxs ot yv| ot x|z ot wy| ot tyv o||t o
{vt ∀t 2 k≤⁄v≤ ≤⁄v ovss ½l ∆}z qwxku o
§oϑ { qz ½ouχ oyχ2l oy q|vku o§oϑ { qz ½ovχ o
xχ2l oy qsvkt o¶oy2l ox q||kt o¶o{2l ox qtu
kt o§oϑ tt qz ½ou2l ow qy{kt o§oϑ tt qz
½ov2l ∀tv ≤2 k≤⁄v≤ ≤⁄v ozx ½l ∆}{w qs
k§ou2≤l ozu qzk§ov2≤l ot|z q{k¶ow2≤l otyv q{k¶ox2
≤l otst qtk¶ox¤2≤l o|y q{k§oy2≤l otyz q{k¶oz2≤l o
|x q{k§o{2≤l otyw qyk¶o{¤2≤l otu{ q{k¶otχ2≤l otvs qs
k§ouχ oyχ2≤l ottx qyk§ovχ oxχ2≤l otx{ qxk¶owχ2≤l ∀以
上数据与文献≈y 报道二氢莰非素一致 ∀
化合物 · 浅黄色粉末 o°³t|u ∗ t|w ε o∞2
≥ µ / ζ }vsu≈ n ouzv otyz otvw otsz o|x oy| ∀
k
µl¦°p t }vwzt ovwx{ otyvz otxzw otxus o
t wyu ot txv o{vx ∀t 2 k≤⁄v⁄oxss ½l ∆}
z qvsku o§oϑ { qx ½ouχ oyχ2l oy qzzku o§o
ϑ { qx½ovχ oxχ2l oy qsvku o§oϑ u qx½oy2l o
x q|{kt o§oϑ u qx ½o{2l ow q|ykt o§oϑ tt qx
½ou2l ow qxukt o§oϑ tt qx ½ov2l ov qzxkv o
¶o≤ vl ∀tv≤2 k≤⁄v⁄otux ½l ∆}{x qtk§o
u2≤l ozv qzk§ov2≤l oxy qwk´o≤ vl ot|| qtk¶ow2≤l o
tyw qwk¶ox2≤l otsu qyk¶ox¤2≤l o|y qsk§oy2≤l oty| q|
k¶oz2≤l o|x qtk§o{2≤l otyx qtk¶o{¤2≤l otu| quk¶otχ2
≤l otvs qwk§ouχ oyχ2≤l otty quk§ovχ oxχ2≤l otx| qvk¶o
wχ2≤l ∀以上数据与文献≈z 报道 z2甲氧基二氢莰非
素一致 ∀
化合物 ∂ 浅黄色粉末 o°³ uyz ∗ uy{ ε o
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第 u{卷第 w期
ussv年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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2 ≥ µ / ζ }u{|≈ n n ot{x otxw otvy o|x ∀
k
µl¦°p t }vvxz otyvz otysw otwzx otwxs o
t tx| o{x{ o{uv ∀t 2 k≤⁄v≤ ≤⁄v oxss ½l ∆}
y q{skt o§oϑ t ½ouχ2l oy q{vkt o§oϑ { ½o
xχ2l oy q{ukt o§§oϑ { ot ½oyχ2l ox q|vkt o§o
ϑ u ½oy2l ox q|tkt o§oϑ u ½o{2l ox qvw
kt o§§oϑ tx ov ½ou2l ov qttkt o§§oϑ tz otx
½ov¤2l ou qy{kt o§§oϑ tx ov ½ov¥2l ∀以上
数据与文献≈w o{ 报道北美圣草素一致 ∀
化合物 √ 白色针晶 o°³ yw ∗ yx ε o∞2 ≥
µ / ζ }twy≈ n ott{ o|s oxz oww ∀ k
µl¦°p t }
t zsz ot ysw ot xyu ot wxu ot tzy ot tus o|vt o{u| o
zxy ∀t 2 k≤⁄≤ v¯ oxss ½l ∆}z qztkt o§oϑ
| qx ½ow2l oz qxwkt o§§§oϑ z qx o{ qx ot qx ½o
z2l oz qw{k o§oϑ z qx ot qx ½ox2l oz qvukt o
§oϑ { qx ot qx ½ o{2 l oz quzkt o§§§oϑ { qx o
z qx ot qx ½oy2l oy qwukt o§oϑ | qx ½ov2l ∀
tv≤2 k≤⁄≤ v¯ otux ½l∆}tys qzk¶ou2≤l otty qz
k§ov2≤l otwv qwk§ow2≤l otuz q{k§ox2≤l otuw qwk§oy2
≤l otvt q{k§oz2≤l otty q|k§o{2≤l otxw qsk¶o|2≤l o
tt{ q{k¶ots2≤l ∀以上数据与文献≈| ots 报道香豆
素一致 ∀
化合物 º 白色针晶 o°³utu ∗ utv ε o∞2 ≥
µ / ζ }t|u ≈ n otzz otw| otut oy| ∀ k
µl
¦°p t }vvv{ otzsv otys{ otxyy otxts otwvx o
t u|s ot twu o|uw o{yu ∀t 2 k≤⁄v⁄oxss ½l
∆}y qtwkt o§oϑ ts ½ov2l oz qz|kt o§oϑ ts
½ow2l oz qswkt o¶ox2l oy qztkt o¶o{2l ov q{x
kv o¶o≤ vl ∀tv ≤2 k ≤⁄v⁄otux ½l ∆}
tyw qsk¶ou2≤l ots| q|k§ov2≤l otwy qtk§ow2≤l ottu qy
k§ox2≤l otwz qtk¶oy2≤l otxu q|k¶oz2≤l otsw qsk§o{2
≤l otxt qwk¶o|2≤l ottu qyk¶ots2≤l oxy q{k´o≤ vl ∀
以上数据与文献≈tt o| 报道莨菪亭一致 ∀
≈参考文献
≈t 江苏新医学院 q中药大辞典 q上海 }上海科学技术出版社 o
t||x qt|zy q
≈u 杨云鹏 o岳德超 q中国药用真菌 q哈尔滨 }黑龙江科学技术出版
社 ot|{t qww q
≈v 曾 诠 o刘成基 o孟宝华 q黄毛豆腐柴茎皮乙酸乙酯部分的化
学成分研究 q中草药 ot||s outkxl }uss q
≈w ¬¯§¨ ¥¨µ·• ¤ª±¨ µo ∂ §¨¤±·«¤ ²«¤± ≤«¤µ¬o²«¤±± ≥²±±¨ ±¥¬¦«2
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≈x ²¤² ∂¤¶¦²±¦¨ ²¯¶o µ·∏µ ≥ ≥¯¬√¤o²¶¨ ≥ q ≤¤√¤¯ ¬¨µ²q
≤«µ²°²±¨ ¶¤±§ ƒ¯ ¤√¤±²±¨ ¶©µ²° Αρτε µισια χαµ πεστρισ ≥∏¥¶³q
¤µ¬·¬°¤q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||{ ow|kxl }twut q
≈y 潘 勤 o杨培全 o陈桂红 o等 q藏药/生等0的化学成分研究kl q
中草药 ot||{ ou|kul }zy q
≈z ≤«¬¤³³¬±¬o ƒ¤µ§¨¯¯¤o ±¨ª«¬±¬q ƒ¯ ¤√²±²¬§¶©µ²° ∆ιτ2
τριχηια ϖισχοσα q °¯ ¤±·¤ §¨ot|{u oww }tx| q
≈{ ∞¯¬¤±¨ ¤µ²o ¤µ¦ ¤¬¯¯¤µ§o≥±§²µ±·∏¶oq ƒ¬√¨ ƒ¯ ¤√¤±¶©µ²°
Μαρισχυσ πσιλοσταχηψσq°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||y owvkyl }tuyx q
≈| 于德泉 o杨峻山 q分析化学手册 o第七分册 q第 u版 q北京 }化学
工业出版社 ot||| q{ww oww| q
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≈tt 周兴旺 o徐国钧 o王 强 q地骨皮化学成分的研究 q中国中药杂
志 ot||y outkttl }yzx q
Στυδιεσ Ον Χηεµιχαλ Χονστιτυτεσ οφ Πηελλινυσιγνιαριυσ
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k±¶·¬·∏·¨ ²© ¤·¨µ¬¤¯ o≤«¬±¨ ¶¨ ¦¤§¨ °¼ ²© §¨¬¦¤¯ ≥¦¬¨±¦¨¶¤±§° ®¨¬±ª ±¬²± §¨¬¦¤¯ ≤²¯¯¨ ª¨ o
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[ Αβστραχτ] Οβϕιεδτιϖε:ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Πηελλινυσιγνιαριυσq Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ±²°¤¯
³«¤¶¦¶¬¯¯¬¦¤ ª¨¯¤±§ u¯ v ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§µ¨√ µ¨¶¨ ³«¤¶¨ °≤ q ׫¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶ º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¶³¨ ¦·µ²¶¦²³¬¦ ° ·¨«²§¶¬±2
¦¯∏§¬±ª o ≥ ¤±§ q Ρεσυλτ : ƒ¬√¨©¯¤√²±²¬§¶¤±§·º² ¦²∏°¤µ¬±¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° Πηελλινυσ ιγνιαριυσ ¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶
º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶±¤µ¬±ª¨ ±¬± o¶¤®∏µ¤±¨ ·¬±o¤µ²°¤§¨ ±§µ¬± o©²¯ µ¨²ª¨ ±¬± o µ¨¬²§¬¦·¼²¯ o¦²∏°¤µ¬± ¤±§¶¦²³²¯ ·¨¬± q Χονχλυσιον : ¯¯ ·«¨ ¶¨
¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° ·«¬¶ª¨ ±∏¶©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] ©∏±ª∏¶~ Πηελλινυσιγνιαριυσ~©¯¤√²±²¬§¶~¦²∏°¤µ¬±¶
≈责任编辑 李 禾
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第 u{卷第 w期
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