全 文 ：红药苯乙醇苷类化学成分的研究
王满元 3 o杨 岚 o屠呦呦
k中国中医研究院 中药研究所 o北京 tsszssl
≈摘要 目的 }分离鉴定红药干燥茎的化学成分 ∀方法 }甲醇提取 o硅胶 !≥¨ ³«¤§¨¬ 2us及 ⁄≥柱色谱分离 o
采用 和 ≥等方法确定化合物的结构 ∀结果 }分离鉴定了 x个苯乙醇苷类化合物 o分别为 v ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯
¤¯¦²«²¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ktl ov ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2y2 Ο2¦¤©©¨²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨k¦¤¯¦¨²¯¤µ¬²¶¬§¨
l kul ov ow2§¬2
«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψvl2y2 Ο2¦¤©©¨ ²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨k³¯¤±·¤¬±²¶¬§¨ ⁄l kvl ov ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯
¤¯¦²«²¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψ vl2w2 Ο2¦¤©©¨²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k³¯¤±·¤°¤²¶¬§¨ l kwl ov ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2Β2 ∆2
ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψvl2y2 Ο2©¨µ∏¯²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨k¶¦µ²¶¬§¨ ∞l kxl ∀结论 }化合物 v ox为首次从该科植物中得到 o
化合物 t ou ow为首次从该属植物中得到 ∀
≈关键词 红药 ~苦苣苔科 ~唇柱苣苔属 ~苯乙醇苷类化合物
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussxluw2t|ut2sv
≈收稿日期 ussx2sy2us
≈通讯作者 3王满元 oר¯ }kstslywstwwtt2u|zt o∞2°¤¬¯}º¤±ª°¼
∏± ¼¤«²²1¦²°1¦±
苦苣苔科 ¨ ¶±¨ µ¬¤¦¨¤¨ 是玄参目中的重要种群 o
我国分布有 xy属 wtv种≈t ∀其中药用植物 tts余
种 o有相当一部分为濒危植物≈u ∀该科在我国是含
有特有属和特有种最多的一个科 ∀迄今为止 o有关
该科植物化学成分和药理活性研究的报道很少 o绝
大部分我国特有植物的化学成分还不清楚 ∀红药
Χηιριταλονγγανγενσισ • 1 ×1 • ¤±ª√¤µ1 ηονγψαο ≥1 1
∏¤±ª是该科唇柱苣苔属 Χηιριτα的植物 o系我国特
有 o主产广西西南部 ∀全草入药 o微甘 o涩 o平 o具有
温补养血 !消肿止痛 !活血补血的功效 ∀用于月经不
调 o身体虚弱 o贫血及跌打骨折≈u ∀为壮医常用药
材 ∀本研究报道从其干燥茎中分离得到的 x个苯乙
醇苷类化合物 ∀
1 仪器与材料
× ≤∞p 质谱仪 o≥ usts 质谱仪 ~∞p
vss核磁共振仪 o
µ∏®¨µp xss核磁共振仪 ∀柱
色谱硅胶及硅胶 ƒuxw为青岛海洋化工厂产品 ∀红
药 Χ1 λονγγανγενσισ √¤µ1 ηονγψαο由广西民族医药研
究所戴斌研究员提供并鉴定 o产地为广西壮族自治
区天等县 ∀
2 提取分离
红药干燥茎 t| ®ªo粉碎后用甲醇热回流提取 v
次 o每次 u «∀提取液减压浓缩得浸膏 v ®ªo将浸膏
行硅胶柱色谱 o分别用醋酸乙酯 o正丁醇 o甲醇洗脱 ∀
正丁醇部分kwss ªl经硅胶 !⁄≥以及 ¶¨³«¤§¨¬2us
反复分离得到化合物 t ∗ x ∀
3 结构鉴定
化合物 t 浅灰色无定形粉末 o具吸湿性 ∀遇
ƒ ≤¨¯ v2v≈ƒ k¨≤ly 试剂显蓝色 o示为酚性物质 ∀经
薄层酸水解检识到葡萄糖 ∀ ∞≥2≥ µ/ ζ }vtx ≈ p
t p ∀t2 k≤⁄v⁄ovss ½l ∆}y1y{kt o§oϑ
u1t ½o2ul oy1yykt o§oϑ {1t ½o2xl oy1xwkt o
§§oϑ {1t ou1t ½o2yl ow1sukt o° o2Αl ov1{y
kt o° o2Αl ou1zzku o·oϑ z1x ½o2Βl ow1u{kt o
§oϑ z1{ ½o2tχl ~tv ≤2 k≤⁄v⁄ozx ½l ∆}
tvt1xk≤2tl ottz1tk≤2ul otwy1tk≤2vl otww1zk≤2wl o
tty1vk≤2xl otut1uk≤2yl ozu1tk≤2Αl ovy1yk≤2Βl o
tsw1wk≤2tχl ozx1tk≤2uχl ozz1|k≤2vχl ozt1yk≤2wχl o
z{1tk≤2xχl oyu1zk≤2yχl ∀以上数据和文献≈v 报道
v ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ 的数
据一致 ∀
化合物 u 黄白色无定形粉末 o具吸湿性 ∀遇
ƒ ≤¨¯ v2v≈ƒ k¨≤ly 试剂显蓝色 o示为酚性物质 ∀经
薄层酸水解检识到葡萄糖和咖啡酸 ∀ ∞≥2≥ µ/ ζ }
wzz≈ p t p ∀t2 k≤⁄v⁄oxss ½l ∆}z1xx
kt o§oϑ ty1s ½o2zδl oy1u{kt o§oϑ ty1s ½o
2{δl oz1sukt o§oϑ t1x ½o2uδl oy1{{kt o§§o
ϑ {1x ot1x ½o2yδl oy1zykt o§oϑ {1x ½o2
#tu|t#
第 vs卷第 uw期
ussx年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ uw
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussx
xδl oy1yykt o§oϑ t1x ½o2ul oy1yukt o§oϑ
{1s ½o2xl oy1xvkt o§§oϑ {1s ot1x ½o2yl o
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z1s ½o2Βl ow1vukt o§oϑ {1s ½o2tχl ow1xs
kt o§§oϑ tu1s ou1s ½o2yχl ow1vvkt o§§oϑ
tu1s oy1s ½o2yχl ~tv ≤2 k≤⁄v⁄otux ½l ∆}
tvt1|k≤2tl ottz1xk≤2ul otwy1yk≤2vl otwx1tk≤2wl o
tty1{k≤2xl otut1zk≤2yl ozu1|k≤2Αl ovz1uk≤2Βl o
tsx1sxk≤2tχl ozx1|wk≤2uχl oz{1wuk≤2vχl ozu1uuk≤2
wχl ozx1xyk≤2xχl oyx1tuk≤2yχl otu{1txk≤2tδl ottx1vu
k≤2uδl otwz1vsk≤2vδl otxs1tyk≤2wδl ottz1stk≤2xδl o
tuv1yyk≤2yδl otwz1zwk≤2zδl ottx1xtk≤2{δl oty|1yx
k≤2|δl ∀以上数据和文献≈w 报道 v ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯
¤¯¦²«²¯2y2 Ο2¦¤©©¨²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k¦¤¯¦¨²¯¤µ¬²¶¬§¨
l的数据一致 ∀
化合物 v 白色无定形粉末 o具吸湿性 ∀遇 ƒ 2¨
≤¯ v2v≈ƒ k¨≤ly 试剂显蓝色 o示为酚性物质 ∀经薄
层酸水解检识到葡萄糖和咖啡酸 ∀∞≥2≥ µ/ ζ }yv|
≈ p t p ∀t2 k≤⁄v⁄oxss ½l ∆}z1xwkt o§o
ϑ ty1s ½o2zl oy1u|kt o§oϑ ty1s ½o2{l o
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{1s ot1x ½o2yl oy1{tkt o§oϑ {1s ½o2xl o
y1zskt o§oϑ u1s ½o2ul oy1yxkt o§oϑ {1s
½o2xl oy1xxkt o§§oϑ {1s ou1s ½o2yl ov1|u
kt o° o2Αl ov1zxkt o° o2Αl ou1zzku o·oϑ z1s
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ϑ {1s ½o2tδl ~tv ≤2 k≤⁄v⁄otux ½l ∆}
tvu1tk≤2tl ottz1{k≤2ul otwy1tk≤2vl otww1yk≤2wl o
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k≤2vl otw|1x{k≤2wl ottx1u|k≤2xl otuv1{wk≤2yl o
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据和文献≈x 报道 v ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2Β2 ∆2
ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψvl2y2 Ο2¦¤©©¨²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨
k³¯¤±·¤¬±²¶¬§¨ ⁄l的数据一致 ∀
化合物 w 灰白色无定形粉末 o具吸湿性 ∀遇
ƒ ≤¨¯ v2v≈ƒ k¨≤ly 试剂显蓝色 o示为酚性物质 ∀经
薄层酸水解检识到葡萄糖和咖啡酸 ∀ ∞≥2≥ µ/ ζ }
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k≤2uδl ozz1y| k ≤2vδl ozt1ut k ≤2wδl ozz1|x k ≤2xδl o
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k≤2vl otw|1zwk≤2wl otty1xwk≤2xl otuv1s|k≤2yl o
twz1wuk≤2zl ottx1utk≤2{l oty{1xsk≤2|l ∀以上数
据和文献≈y 报道 v ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2Β2 ∆2
ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψvl2w2 Ο2¦¤©©¨²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨
k³¯¤±·¤°¤²¶¬§¨l的数据一致 ∀
化合物 x 黄白色无定形粉末 o具吸湿性 ∀遇
ƒ ≤¨¯ v2v≈ƒ k¨≤ly 试剂显蓝色 o示为酚性物质 ∀经
薄层酸水解检识到葡萄糖和阿魏酸 ∀ ∞≥2≥ µ/ ζ }
yxv≈ p t p ∀t2 k≤⁄v⁄oxss ½l ∆}z1yy
kt o§oϑ ty1s ½o2zl oy1vzkt o§oϑ ty1s ½o
2{l oz1twkt o§o ϑ u1s ½o2ul oz1sskt o§§o
ϑ {1s ou1s ½o2xl oy1z|kt o§oϑ {1s ½o2
yl oy1yykto§oϑ u1s ½o2ul oy1ytkt o§oϑ {1s
½o2xl oy1xvkt o§§oϑ {1s ou1s ½o2yl ov1|v
kt o° o2Αl ov1zvkt o° o2Αl ou1z{ku o·oϑ z1s o
{1s ½o2Βl ow1xykt o§oϑ z1{ ½o2tχl ow1w{
kt o§oϑ z1{ ½o2tδl o v1{ykv o¶o≤vl ~ tv≤2
k≤⁄v⁄otux ½l ∆}tvt1wk≤2tl ottz1tk≤2ul o
twy1uk≤2vl otww1zk≤2wl otty1vk≤2xl otut1vk≤2yl o
zu1xk≤2Αl ovy1zk≤2Βl otsw1tk≤2tχl ozw1wk≤2uχl o{z1{
k≤2vχl ozs1wk≤2wχl ozx1tk≤2xχl oyw1zk≤2yχl otsx1v
k≤2tδl ozx1yk≤2uδl ozz1{k≤2vδl ozu1xk≤2wδl oz{1uk≤2
xδl oyu1zk≤2yδl otuz1zk≤2tl ottt1zk≤2ul otw|1wk≤2
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k≤2zl ottx1vk≤2{l oty|1sk≤2|l oxy1xk≤vl ∀以
上数据和文献≈z 报道 v ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2Β2
∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψ vl2y2 Ο2©¨µ∏¯²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤2
±²¶¬§¨k¶¦µ²¶¬§¨ ∞l的数据一致 ∀
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第 vs卷第 uw期
ussx年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ uw
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussx
≈参考文献
≈t 中国科学院中国植物志编辑委员会 1 中国植物志 1 第六十九
卷 1 北京 }科学出版社 ot||s1tux1
≈u 中国药材公司 1 中国中药资源志要 1 北京 }科学出版社 o
t||w1ttzz1
≈v 郑晓珂 o李 军 o冯卫生 o等 1 石胆草化学成分的研究 1 中国中
药杂志 oussu ouzktul }|uy1
≈w ⁄¤°·²©·≥ o¨±¶¨± ≥ 1 ׫µ¨¨ ³«¨ ±¼¯ ·¨«¤±²¬§ ª¯∏¦²¶¬§¨¶²© ∏±∏¶∏¤¯
¶·µ∏¦·∏µ¨ ©µ²° Χηιριτα σινενσισ k¨ ¶±¨ µ¬¤¦¨¤¨ l1 Πηψτοχηεµιστρψot||w o
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¶¬§¨¶©µ²° Πιχρορηιζα σχροπηυλαρριιφλορα1 Ηελϖ Χηιµ Αχτα o ussw o{z
kvl }x|{1
Πηενψλετηανοιδ γλψχοσιδεσφροµ στεµ οφ Χηιριτα λονγγανγενσισ ϖαρ1 ηονγψαο
• ¤±2¼∏¤±o ≠ ¤±o× ≠²∏2¼²∏
(Ινστιτυτε οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα , Χηινα Αχαδεµψ οφ Τραδιτιοναλ Χηινεσε Μεδιχινε , Βειϕινγ tsszss , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬¶²¯¤·¨ ¤±§¨¯∏¦¬§¤·¨·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²° ¶·¨° ²© Χηιριταλονγγανγενσισ √¤µ1 ηονγψαο1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²±2
¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨ ¬¨·µ¤¦·¨§º¬·«° ·¨«¤±²¯ ¤±§¬¶²¯¤·¨§¥¼¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²±¶¬¯¬¦¤ª¨¯o≥ ³¨«¤§¨¬2us ¤±§⁄≥1 ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ §¨·¨µ°¬±¨ §
¥¼ ¤±§ ≥ ¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶1 Ρεσυλτ : ƒ¬√¨³«¨ ±¼¯ ·¨«¤±²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶v ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤2
±²¶¬§¨ ktl ov ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2y2 Ο2¦¤©©¨²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k¦¤¯¦¨²¯¤µ¬²¶¬§¨
l kul ov ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2Β2 ∆2ª¯∏2
¦²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψvl2y2 Ο2¦¤©©¨²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k³¯¤±·¤¬±²¶¬§¨ ⁄l kvl ov ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψ vl2w2
Ο2¦¤©©¨ ²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k³¯¤±·¤°¤²¶¬§¨l kwl ov ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ ¤¯¦²«²¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψvl2y2 Ο2©¨µ∏¯²¼¯2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼2
µ¤±²¶¬§¨ k¶¦µ²¶¬§¨ ∞l kxl oµ¨¶³¨¦·¬√¨¯¼1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶v ¤±§x º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨©µ²°·«¨ ©¤°¬¯¼ ¨ ¶±¨ µ¬¤¦¨¤¨ o¤±§
¦²°³²∏±§¶t ou ¤±§w º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨©µ²°·«¨ ª¨ ±∏¶ Χηιριτα1
[ Κεψ ωορδσ] Χηιριτα λονγγανγενσισ √¤µ1 ηονγψαο ~ ¨ ¶±¨ µ¬¤¦¨¤¨ ~ Χηιριτα~³«¨ ±¼¯ ·¨«¤±²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨¶
≈责任编辑 李 禾
毛草龙化学成分的研究
闫 静 o杨秀伟 3
k北京大学 药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室 o北京 tsss{vl
≈摘要 目的 }研究毛草龙的化学成分 ∀方法 }用色谱法和波谱法对毛草龙的化学成分进行分离和结构鉴定 ∀
新鲜全草 |x h乙醇提取物依次用环己烷 !醋酸乙酯和正丁醇萃取 o用硅胶等柱色谱分离 ∀结果 }从毛草龙全草中分
离 !鉴定了 tv个化合物 }Β2谷甾醇ktl o齐墩果酸kul ouΑ2羟基熊果酸kvl o委陵菜酸kwl o胡萝卜苷kxl o麦芽酚kyl o木
犀草素kzl o槲皮素k{l o芹菜素k|l o短叶苏木酚酸甲酯ktsl o没食子酸kttl ov ow o{ o| ots2五羟基二苯并≈¥o§ 吡喃2y2
酮ktul和鞣花酸ktvl ∀结论 }化合物 v ow oy ∗ tv均为首次从该植物分离得到 o化合物 v ow oy ots otu均为首次从该属
植物分离得到 ∀
≈关键词 毛草龙 ~短叶苏木酚酸甲酯 ~v ow o{ o| ots2五羟基二苯并≈¥o§ 吡喃2y2酮 ~鞣花酸
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussxluw2t|uv2sw
≈收稿日期 ussx2sv2ts
≈通讯作者 3 杨秀伟 oר¯ }kstsl{u{stxy| o∞2°¤¬¯}¬º¼¤±ª ¥2
°∏q¨§∏1¦±
毛草龙为柳叶菜科 ±¤ªµ¤¦¨¤¨ 植物 Λυδωιγια οχ2 τοϖαλϖισk¤¦´1l¤√¨ ±的全草 o亚灌木状多年生直立
草本 o生于田边 !湖塘边 !沟谷旁及开旷湿润处 ∀全
世界约有 {s种 o广泛分布于热带 o我国仅有 |种 o多
产华东 !华南与西南热带与亚热带地区≈t ∀该植物
#vu|t#
第 vs卷第 uw期
ussx年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ uw
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussx