全 文 ：#综述#
长春花生物碱生物合成途径中关键步骤与
代谢调控研究进展
汪 洪 o孙 敏 o伍春莲 o王 颖
k 西南师范大学生命科学学院 o重庆 wssztxl
≈摘要  目的 }概括长春花生物碱生物合成途径 ∀探讨长春花生物碱生物合成途径中代谢调控规律 ∀方法 }
通过细胞培养 o组织培养及毛状根的培养分析了目的生物碱合成的关键步骤 ∀并从光照培养 o添加前体物 o诱导子
诱导等方面论述了代谢调控的研究进展 ∀结果与结论 }长春花目的生物碱合成的主要障碍在于缺乏文多灵碱的积
累 ∀为达到工业化生产 o还需进一步深入到酶与基因水平上的调控 ∀
≈关键词  长春花 ~生物碱 ~它波宁 ~关键步骤 ~代谢调控
≈中图分类号  ≥ t{{ ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukusstlts2syxy2sw
长春花 Χατηαραντηυσ ροσευσ kql Š q⁄²±是夹竹桃科长
春花属的一种重要的药用植物 ∀它含有长春碱k√¬±¥¯¤¶·¬±¨ l o
长春新碱k√¬±¦µ¬¶·¬±¨ l o阿吗碱 k¤­°¤¯¬¦¬±¨ l o蛇根碱k¶¨µ³¨ ±2
·¬±¨ l o文多灵碱k√¬±§²¯¬±¨ l等 tss多种吲哚生物碱 o多数具有
活性 ∀其中长春碱和长春新碱可用于治疗何杰金氏病 o恶性
淋巴肿瘤 o急性淋巴细胞型白血病 o绒毛上皮细胞癌及其它
癌症 ∀其硫酸盐已广泛应用于临床 o是目前应用最广泛的天
然植物抗癌药物≈t  ∀但长春碱和长春新碱在植物体中的含
量极其微小 o仅为百万分之几至十万分之几 o化学合成和半
合成也不太理想 ∀科学工作者从 ys年代就开始用组织培养
生产长春花生物碱 o但目前只达到中试水平 o且只能生产用
于降血压和镇痛的阿吗碱 o蛇根碱或长春质碱 k¦¤·«¤µ¤±2
·«¬±¨ l ∀为了有效地生产长春花生物碱 o现正致力于长春花
代谢途径及其调控的研究 ∀目前 o代谢途径已比较清楚 o但
有关关键步骤的调节方面的报道还比较少 ∀本文就长春花
代谢途径及关键步骤与相应的调控作一综述 ∀
1 目的生物碱及其生物合成途径
长春花次生代谢能产生许多种吲哚生物碱 ∀图 t是类
萜吲哚生物碱生物合成途径的简化图≈u ∗ y  ∀其中 y种生物
碱为细胞组织培养生产的目的生物碱 }长春碱 !长春新碱 !阿
吗碱 !蛇根碱 !长春质碱和文多灵碱 ∀后两者能 合成长春
碱和长春新碱≈z o{  ∀吲哚生物碱的生物合成有两条途径 }莽
草酸途径k吲哚途径l和甲羟戊酸途径k类萜途径l ∀由莽草
酸途径来的色氨酸经色氨酸脱羧酶k× ⁄≤l脱羧生成色胺 ∀
经甲羟戊酸途径来的 牛儿醇在 牛儿醇 ts2羟化酶
≈收稿日期  usst2sv2t|
≈基金项目  重庆市科委攻关项目资助k|{xsyzl
kŠts‹l催化下生成 ts2羟基 牛儿醇 o最后经多步反应生成
裂环马钱子苷k¶¨¦²¯²ª¤±¬±l o裂环马钱子苷再与莽草酸途径
生成的色胺在异胡豆苷合成酶k Σσσl作用下耦合成吲哚耦生
物碱的共同前体异胡豆苷k¶·µ¬¦·²¶¬§¬±¨ l o异胡豆苷再经不同
的途径生成 y种目的生物碱 ∀ «­µ«¤°° µ¨¬±¨ 可能来自洛克
新碱 o也可能直接由它波宁生成 ∀在此生物碱的生物合成途
径中共有 vs多个步骤 o但只有 ty种酶得以鉴定 o克隆了 v
个基因≈|  ∀长春花吲哚生物碱合成途径见图 t ∀
图 t 长春花吲哚生物碱生物合成途径简化图
注 }双箭头线表示多步反应 ~单线箭头表示单一酶催化的反应 ~
虚线表示不清楚步骤
2 限速步骤鉴定
 ²µ¨±²≈ts 等人认为类萜途径比色胺的形成更有限 o推
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Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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测类萜可能是调节限速步骤 ∀ Š²§§¬­±≈tt 等人通过致癌性转
化实验发现 × ⁄≤ 得到超常表达 o但吲哚碱的产量并没有增
加 ∀该实验支持了 ²µ¨±²等人的推测 ∀在长春花生物碱的
生物合成中 o色氨酸的加入只增加色胺的含量而不增加阿吗
碱和蛇根碱的含量 o而裂环马钱子苷的加入则增加生物碱的
含量也说明类萜途径可能是调节限速步骤 o并认为 Šts‹ 是
该限速步骤的关键酶 ∀而 Σσσ和 Τδχ两种酶相比 o× ⁄≤ 的调
节效应更强≈tu  o许多细胞组织培养中 o都能产生长春质碱和
它波宁 o却没有文多灵和长春碱 ∀ ƒ∏µ∏¼¤≈tv 等人将文多灵生
物合成的关键中间产物水甘草碱加入长春花细胞培养中 o只
检测到洛克宁碱k¯ ²¦«±¨ µ¬±¬±¨ l和洛克新碱k¯ ²¦«±¨ µµ¬¦¬±¨ l o而
检测不到文多灵 ∀这些都说明细胞培养不能生产长春碱和
长春新碱的原因在于从它波宁到文多灵的转化受到了抑制 o
可能是缺乏合成文多灵的某些关键酶 ∀因此从它波宁到文
多灵的代谢途径可能就是植物细胞组织培养生产长春碱和
长春新碱的最关键的限速步骤 ∀目前 o该支路中的 y种酶中
的 x种已得到鉴定≈tw  ∀
∂¤±¬在毛状根培养中发现洛克新碱和 «­µ«¤°° µ¨¬¦¬±¨
的联合产量是它波宁的 x ∗ ts倍 o它明显地表明了它波宁从
它波宁2文多灵这条途径中流出而转向了洛克新碱和
«­µ«¤°° µ¨¬¦¬±¨ ∀ ∂¤±¬在该实验中还发现了 ¤®∏¤°°¬±¨ o而在
以往的细胞培养及毛状根培养中均未发现 ∀¤®∏¤°°¬±¨ 是
文多灵的同功部位甲基化的类似物 ∀它表明在它波宁2文多
灵途径中与 ‘2甲基转移酶相关的酶可能存在 o但检测表明
并没有文多灵 ‘2甲基化的前体去乙酰文多灵 o从它波宁到
文多灵途径中的前两种复合物 ty2羟基它波宁与 ty2甲氧它
波宁也没有检测到 ∀这两种复合物的缺失可能是由于缺乏
催化 ty2羟基它波灵形成的特殊的单加氧酶所致≈tx  o或者是
这种酶比转化它波宁为洛克新碱和 «­µ«¤°° µ¨¬¦¬±¨ 有关的
酶的活性相对较低的缘故 ∀
3 相关代谢调控
3 q1 光
通常认为光既影响酶的诱导又影响酶的活性 ∀在细胞
组织培养中 o光减少了阿吗碱的积累 o而促进蛇根碱和长春
质碱的产量≈ty otz  ∀从阿吗碱到蛇根碱的合成是由一种碱性
过氧化物酶催化≈t{  o这些酶的活性肯定与光培养下生长的
细胞的蛇根碱的积累有关≈t|  ∀光对蛇根碱的积极效应广泛
地表现在长春花细胞培养≈us ∗ uu 及愈伤组织培养中≈ty  ∀
…«¤§µ¤等人≈y 在光照培养下的毛状根中发现蛇根碱的积累
在根丛中央区达最高水平 o而根丛中央区的毛状根是最绿最
老的 o较老的毛状根可能是较液泡化的部分 o这些都反映了
蛇根碱的积累与光密切相关 o它的合成具有对光的依赖性 ∀
长春花生物碱的光依赖合成是由一些细胞色素 ³2wxs 介导
的≈uv  ∀加入细胞色素 ³2wxs的诱导剂苯巴比妥可刺激蛇根
碱的合成 o而加入其抑制剂 ®¨ ·²¦²±¤½²¯¨则抑制蛇根碱的合
成≈uw  ∀在此光照培养下的毛状根中 o它波宁的积累与对照
相比更低 o它波宁到文多灵的中间产物去乙酰文多灵 !ty2甲
氧它波宁 !ty2羟基它波宁都减少 o相反 o在黑暗培养中 o洛克
新碱和 «­µ«¤°° µ¨¬¦¬±¨ 的水平是它波宁的几倍 o尽管采用光
照培养后降低了洛克新碱的水平 o但对 «­µ«¤°° µ¨¬¦¬±¨ 并无
影响 o且两者的积累水平仍比它波宁高 ∀这些中间产物在叶
中一般都能找到 o由此可见 o光似乎并不激活根培养中的它
波宁 ) 文多灵途径 ∀具有叶绿体的光自养细胞悬浮培养≈ux 
及绿色愈伤组织培养≈ty 都不能积累文多灵 o而在大量茎培
养中却提高了文多灵的水平 ∀在完整的长春花植株体中 o文
多灵较多的富积于成熟的叶片中 o催化文多灵生物合成的后
阶段的去乙酰文多灵2w2脱羧酶k⁄w‹l及其活性都得到检测 o
而在根中却没有发现 o由此可见 o文多灵的生物合成还具有
组织局限性≈uy  ∀ ‘ × 的活性与叶绿体的类囊体膜有
关≈uz  ∀在它波宁2文多灵途径中 o其他 v种酶都是光可诱导
的≈tz  o因此 o培养绿色毛状根 o分析它波宁是否能转化成文
多灵 o或者转化成它波宁 ) 文多灵途径中的中间产物是一种
可探讨的方法 ∀ ≥«¤±®¶≈u{ 等人将长春花毛状根克隆体 …∞2
y2t通过连续几代增加光周期和减少外源性糖的实验中培养
出绿色毛状根 ∀分析表明并无文多灵 !去乙酰文多灵 !ty2羟
基它波宁或 ty2甲氧它波宁≈us  ∀光培养在绿色毛状根中增
加了阿吗碱和蛇根碱的单位产量 o而它波宁水平与对照相比
相对地受到了抑制 ∀该结论暗示了毛状根在光培养中 o它波
宁不能合成 o或者它波宁转化成其它化合物 ∀ …«¤§µ¤≈u| 等人
在光适应培养中发现它波宁 o«­µ«¤°° µ¨¬¦¬±¨ 和洛克新碱的
水平都受到抑制 ∀光明显地减少了毛状根中它波宁的生成 o
但光对文多灵生物合成的后阶段却是必须的 ∀
3 q2 前体饲喂
添加前体物是一种常用增加底物的供应来探测限速步
骤以及提高生物产量的方法 ∀如添加前体物后能显著地提
高生物碱的含量 o则可以通过识别这种前体物来识别限速步
骤 ∀而酶水平的提高在这些实验中是不可能发生的 ∀用发
根农杆菌诱导的长春花培养物中含有文多灵 o长春质碱和阿
吗碱≈vs ∗ vu  ∀  ²µª¤±和 ≥«¤±®¶等人在添加前体物甲羟戊酸 !
牛儿醇 !ts2羟基 牛儿醇以及马钱子苷到毛状根培养的
静止期的实验中发现如下变化 }添加类萜代谢途径的前体物
马钱子苷提高了它波宁的水平 o而添加甲羟戊酸不起作用 ∀
这个结果进一步支持  ²µ¨±²等人的推测 ∀当添加等量的
牛儿醇和 ts2羟 牛儿醇时增加了它波宁的积累 o而分别添
加这两种物质却没有显著的影响 ∀该结果表明在毛状根培
养中类萜途径的限速步骤可能发生在 儿醇的上游 ∀
 ²µ¨±²≈ts 在细胞悬浮培养中 o用裂环马钱子苷 !马钱子苷或
马钱子酸饲喂 o增加了阿吗碱 !异胡豆苷的积累 o色胺水平下
降 ~甲羟戊酸饲喂同样不起作用 ∀
3 q3 诱导子诱导
添加诱导子的目的是诱导吲哚途径中的各种酶的水平 o
从而提高生物碱的含量 ∀ •¬­«º¤±¬和 ≥«¤±®¶≈vv  用果胶酶 !甲
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壳质 !茉莉酮酸 v种诱导子分别添加到毛状根培养的后期指
数期 ow{ «后检测发现 o与对照相比 o添加果胶酶提高了它波
宁水平的 u qx倍 o但对其它生物碱无影响 ~甲壳质选择性地
提高了阿吗碱水平约 xs h o对其他生物碱无显著影响 ~茉莉
酮酸作用较明显 o增加了阿吗碱单位产量的 {s h o增加了蛇
根碱单位产量的 ys h o洛克新碱和 «­µ«¤°° µ¨¬¦¬±¨ 水平随着
茉莉酮酸浓度的增加而增加 o它波宁水平在低浓度的茉莉酮
酸下降低 o而后随着茉莉酮酸浓度的增加而增加 ∀ ≤ ‘¨©≈vw 
等人添加诱导子 °¼·«¬∏° 抽提物到细胞悬浮培养中发现其
浓度在 s q{z ∗ { qzΛª#ªp t∞r °¯ 时诱导效果最佳 o其阿吗碱的
产量分别达原来的 x倍 !t qx倍 ~蛇根碱产量开始下降 o但后
来增加 ~最重要的是长春质碱从头合成 o而在没有诱导子处
理的培养中没有检测到长春质碱 ∀在此研究中 o生物碱产量
的增加表现出与诱导剂量及细胞培养年龄的相关性 ∀通过
真菌诱导的细胞悬浮培养中还发现色胺生物合成及酶的活
性都得到诱导≈ts  ~Τδχ 和 Σσσ两种基因也受到短暂的诱
导≈vx ovy  ∀非生物诱导子藻酸盐添加到细胞培养中 o诱导 xχ2
磷酸二酯酶kxχ2°§¤¶¨l o过氧化氢酶从胞内释放到培养基中 o
并增加其各自的活性 v qv倍 !u qx倍 ~几丁质酶活性增加 v qx
倍≈vz  ∀
4 结果与展望
目前 o毛状根培养及细胞悬浮培养的缺陷是缺乏文多灵
碱的积累 o从而导致文多灵与长春质碱的偶合障碍而不能生
成用于抗癌的长春碱和长春新碱 o此障碍一旦突破 o将具有
很大的开发应用价值 ∀工业化生产长春花生物碱不仅靠各
种技术的发展和培养条件的优化 o也要靠生物碱生物合成规
律的理论指导 ∀只有了解了长春花生物碱的合成途径和一
些关键限速酶的调节规律 o才可能用细胞工程或基因工程生
产长春花生物碱 ∀由于现代生物技术的迅猛发展 o目前对长
春花生物碱合成途径的调节已深入到分子水平 o但对合成途
径中关键限速步骤的分子水平的研究 o尤其是酶与基因水平
上的调控还不完全清楚 o还有待进一步的深入研究 ∀
≈参考文献 
≈t  季宇彬 q中药有效成分药理与应用 q哈尔滨 }黑龙江科学技术
出版社 ot||x q
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≈责任编辑 王康正 
乌头类药物的化学成分及分析方法概况
李娅萍 o田颂九 o王国荣
k中国药品生物制品检定所 o北京 tsssxsl
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukusstlts2syx|2sv
乌头类药物 o包括草乌 !川乌 !炮制品制草乌 !制川乌 !附
子以及含有这些药材的中成药制剂等 ∀药材川乌 !草乌分别
是毛茛科乌头属乌头 Αχονιτυ µ χαρµιχηαελι ⁄¨ ¥¬q和北乌头
Α . κυσνεζοφφιι • ¬¨¦«¥q的干燥块根 o而附子则是乌头的子根
≈收稿日期  usss2tt2tx
加工品≈t  ∀乌头类药物能祛风除湿 o温经止痛 o用于风湿麻
痹 o关节疼痛 o心腹冷痛 o寒疝作痛 o麻醉止痛等 o广泛应用于
临床治疗中 o例如伤寒论载方 ttv个 o有附子者 us个 o占总
载方量的 t{ h ~5中国药典6t||s ot||x ousss年版及卫生部
标准第 t ∗ t|册中含有乌头类的中成药制剂共计 vv{种k已
扣重复品种l o所占比重很大 ∀而以上标准中 o检查乌头碱限
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第 uy卷第 ts期
usst年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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