全 文 ：¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶qΡεσυλτ :≥ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶∏°¥¨¯¯¬©¨µ²±¨ ktl ~§¤³«±²µ¨·¬±
kul ~u oy2§¬° ·¨«²¬¼¯ π2¥¨ ±½²´ ∏¬±²±¨ kvl ~k p l2 ∏¨§¨¶°¬±kwl ~k n l2°¤·¤¬µ¨¶¬±²¯kxl ~¯¬µ¬²µ¨¶¬±²¯
kyl ¤±§§¤∏2
¦²¶·¨µ²¯kzl qΧονχλυσιον :≤²°³²∏±§¶v ow ¤±§x º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Στελλερα χηαµεϕασµ α~ k p l2 ∏¨§¨¶°¬±~ k n l2°¤·¤¬µ¨¶¬±²¯ ~ u oy2§¬° ·¨«²¬¼¯ π2¥¨ ±½²2
∏´¬±²±¨ ~ ¬¯µ¬²µ¨¶¬±²¯
≈责任编辑 徐美珍
云南肉豆蔻化学成分的研究
李建北 o丁 怡
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }研究云南肉豆蔻地上部分的化学成分 ∀方法 }正 !反相硅胶柱色谱分离纯化 o薄层色谱及光谱法
进行结构鉴定 ∀结果 }从乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分分得 x个化合物 o鉴定为 ²·²¥¤¬±k ´ l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯k µl o¨µ2
ª²¶·¨µ²¯k ¶l o¤©½¨ ¬¯±k ·l和 ∏´¨µ¦¨·µ¬± k ∏l ∀结论 }化合物 ·和 ∏为首次从该属植物中分得 ∀
≈关键词 云南肉豆蔻 ~肉豆蔻科 ~¤©½¨ ¬¯± ~ ∏´¨µ¦¨·µ¬±
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstlsz2swz|2sv
云南肉豆蔻 Μψριστιχα ψυννανενσισ ≠ q q¬为
肉豆蔻科肉豆蔻属植物≈t o产于云南勐腊县 !景洪的
低山沟谷雨林中 ∀同属植物肉豆蔻 Μ. φραγρανσ
²∏··的种子为常用中药 o味辛 !性温 o温中下气 o消
食固肠 ∀它的假种皮k肉豆蔻衣l亦供药用 ∀人们对
该植物中的化学成分进行了大量的研究 ∀但对于云
南肉豆蔻的化学及药理活性的研究未见文献报道 ∀
为了寻找新的药物资源及新的活性成分 o我们对云
南肉豆蔻的地上部分进行了系统的化学成分研究 ∀
本文报道从乙酸乙酯部分中分离得到的 x个化学成
分 ∀其中化合物 ·和 ∏为首次从该属植物中获得 ∀
1 实验仪器与材料
²¨ ·¬∏¶熔点测定仪k未校正l o° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨uwt
型旋光仪 o
2uƒ 型 × 和 ∏·²¶³¨¦2 ·¯¬°¤
∞× ƒ 型质谱仪 o岛津 ∂2uws 型紫外光谱仪 o
° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨y{v型红外光谱仪k
µ压片l o xss
型和 µ¨¦∏µ¼vss 核磁共振仪 ∀薄层色谱硅胶
kƒuxw ots ∗ ws Λ°l和柱层色谱硅胶kuss ∗ vss目l
均为青岛海洋化工厂产品 o 型大孔吸附树脂为北
京化工七厂产品 ∀ ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us 为 °«¤°¤¦¬¤上
海化学试剂厂进口分装 ∀反相 ≤t{k{s ∗ tss Λ°l填
≈收稿日期 usss2sz2sv
料为德国 µ¨¦®公司产品 ∀云南肉豆蔻枝叶采自云
南西双版纳地区 o我所植化室马林助理研究员鉴定
为 Μ. ψυννανενσισ ≠ q q¬∀
2 提取分离
云南肉豆蔻地上部分kv ®ªl o|x h乙醇热提取 v
次 o合并提取液 o减压浓缩至干 o得乙醇浸膏ktw|
ªl ∀乙酸乙酯2水ktΒtl溶解 o收集乙酸乙酯层 o水溶
液继续用乙酸乙酯萃取 w次 o合并乙酸乙酯萃取液 o
无水 ¤u≥w干燥 o过滤 o滤液减压浓缩至干 o得乙酸
乙酯浸膏kvu ªl ∀乙酸乙酯浸膏kvu ªl经硅胶柱色
谱 o≤ ≤ v¯2 ¨ 2uk{Βu qxΒtl下层溶剂系统洗
脱 o分成 z份 ∀第 t份再经硅胶柱色谱得到化合物
´ ~第 u份得到化合物 µ和 ¶ ~第 y份经硅胶柱色谱
分得一结晶 o再经反相柱色谱 o ¨ 2u2≤ ≤ v¯
kxsΒxsΒtl洗脱 o得到化合物 · ~第 z份经硅胶柱色
谱和反相柱色谱得到化合物 ∏ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色结晶 o°³tvy ε o≈Α ⁄ ux qyx β
ks qtxw o≤ ≤ v¯l ∀ ∂Κ ¨ °¤¬ ±° }uts ouwsk¶«l ou|s ∀
k
µl¦°p t }u|ys ou{yu otw{z otwwy otvyt otuwy o
tswx o|u{ o{su oz{z ∀ ƒ
2 ≥ °r½}vuw qtvyt
k≤us us wl ∀ ∞2 ≥ °r½}vuw≈ n ouy{k ⁄l o
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第 uy卷第 z期
usst年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qz
∏¯ qousst
tvt ottt o|z o{v oy| oxz owv ∀t k≤⁄≤ v¯l∆}s q|{
kv o§o y qx ½ov2≤ vl ot qsxkv o§o y qx ½o
u2≤ vl ot qv| ∗ t qwvkt o° ov2l ot qxt ∗ t qxvkt o
°ou2l ou qxykt o§§o tt q{ otx qz½ ow2¤¬l o
u qzskt o§§o v qz otx qz ½ow2¨´ l ov qw{kt o§o
| qx ½ot2¤¬l ox qytkt o§o t qw ½l ox qy|
kt o§o t qw ½oz o{2≤ u l ox q|tku o¶ovχ owχ2
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t qz ½ ouχ2 l oy qyukt o§o z q| ½ oy2 l o
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z q| ½oxχ2l ∀tv ≤ k≤⁄≤ v¯l∆}tz qtk´ov2
≤ vl ot| q|k´ou2≤ vl ovx qzk§o≤2vl ov| qvk·o≤2wl o
环氧木脂素类化合物≈v ow ∀为了进一步从中发现生
wx qyk§o≤2ul oxs qtk§o≤2tl otss qxk·o≤ u l o
tss qzk·o≤ ul otsy qwk§o≤2uχl otsz qxk§o≤2xχl o
ts{ q|k§o≤2yl otus qvk§o≤2xl otut q|k§o≤2yχl o
t uu qzk¶o≤2|l otvu qsk¶o≤2tsl otws qvk¶o≤2tχl o
twx qxk¶o≤2zl otwx qyk¶o≤2vχ o{l otwz qvk¶o≤2wχl ∀
以上数据与文献报道的 ²·²¥¤¬±一致≈u ∀
化合物 · 黄色结晶 o ∂Κ ¨ °¤¬ ±° }uss ouys o
vwx ∀ ƒ
2 ≥ °r½}wxx≈ n ¤ n owvv≈ n n o
u{z≈ n p µ«¤° n ∀ ∞2 ≥ °r½}u{yktss o n l o
u{x oux{k p ≤ l ouxz ouu| outv ot{w otxv otvy o
tut otsz o|v ozz oy| oxz owv ∀t k⁄ ≥2§yl∆}
s qzykv o§o y qs ½oµ«¤°2≤ vl ox quzkt o§o
t qu½ oµ«¤°2t2l oy qt{kt o§o u qt½ oy2l o
y qv{kt o§o u qt ½o{2l oy q{{kt o§o { qz
½ ovχ oxχ2 l oz qzukt o§o { qz ½ ouχ oyχ2 l o
tu qyskt o¶ox2 l ∀tv ≤ k⁄ ≥2§yl∆}tz qy
k≤2yδl ozs qtk≤2xδl ozs qvk≤2uδl ozs qzk≤2vδl ozt qt
k≤2wδl o|v q{k≤2{l o|{ q{k≤2yl otst q{k≤2tδl otsw qs
k≤2tsl ottx qwk≤2vχ oxχl otus qyk≤2tχl otvs qyk≤2uχ o
yχl otvw quk≤2vl otxy qxk≤2ul otxz qtk≤2|l otx| q|
k≤2wχl otyt quk≤2xl otyw qwk≤2zl otzz qyk≤2wl ∀以
上数据与文献报道的 ¤©½¨ ¬¯±一致≈v ∀
化合物 ∏ 黄色结晶 o ∂Κ°¤¬ ±° }uxy ouy|
k¶«l ou|s ovwxk ¨ l ~uzs ovuw ov|xk ¨ n
¨¤l ~uzs ovux ov{x k ¨ n ¦¤l ~ux{ o
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n ≤ l¯ ∀ ƒ
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pµ«¤° n ∀ ∞2 ≥ °r½}vsu≈ n ovst ouzwk p
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k⁄ ≥2§yl∆}s qz|kv o§o y qs ½oµ«¤°2
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¶o{2l oy qvzk¥µ¶oy2l oy q{zkt o§o { qt ½oxχ2
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§o u qt ½ouχ2l o| qvuk¶ovχ2 l o| qy|k¶owχ2
l ots q{xk¶oz2 l otu qyvk¶ox2 l ∀以上数据
与文献报道的 ∏´¨µ¦¨·µ¬±一致≈w ∀
化合物 µ 白色结晶 o其熔点和薄层色谱的 φ
值与 Β2谷甾醇对照品一致 o确定为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 ¶ 白色结晶 o其熔点和薄层色谱的 φ
值与麦角甾醇对照品一致 o故确定为麦角甾醇 ∀
≈参考文献
≈t 中国植物志编辑委员会 q中国植物志 q第三十卷 q第二分册 q北
京 }科学出版社 ot|z| qt|s q
≈u ≠ ∏¨ «2¶¬∏±ª ∏²o≥«¨ ±ª2׶¤¬µ¬±o ²±ª2∞± • ∏q׫µ¨¨ ¨ º
¬¯ª±¤±¶©µ²° ·«¨ ∏·° ª¨²© Μψριστιχα χαγαψανεσισq≤«¨ ° °«¤µ°
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ϕαπονιχα ׫∏±¥q≠¤®∏ª¤®∏¤¶¶«¬ot|z| o|| }wv| q
≈w 中国科学院上海药物研究所植物化学研究室 q黄酮体化合物
鉴定手册 q北京 }科学出版社 ot|{u qywt q
Στυδιεσ ον τηε Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Μψριστιχα ψυννανενσισ Ψ. Η . Λι
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k±¶·¬·∏·¨ ²© ¤·¨µ¬¤ §¨¬¦¤o≤«¬±¨ ¶¨ ¦¤§¨ °¼ ²© §¨¬¦¤¯ ≥¦¬¨±¦¨¶o
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Μψριστιχα ψυννανενσισqΜετηοδ :≤²°³²∏±§¶
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第 uy卷第 z期
usst年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qz
∏¯ qousst
° ¤¨±¶²©¶³¨¦·µ¤¯ ° ·¨«²§qΡεσυλτ :ƒ¬√¨®±²º± ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶²·²¥¤¬±k ´l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ k µl o µ¨2
ª²¶·¨µ²¯k ¶l o¤©½¨ ¬¯±k ·l¤±§ ∏´¨µ¦¨·µ¬±k ∏l qΧονχλυσιον :≤²°³²∏±§¶ · ¤±§ ∏ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©¬µ¶·©µ²° Μψρισ2
τιχαq
[ Κεψ ωορδσ] Μψριστιχα ψυννανενσισ~ Μψριστιχαχεαε ~¤©½¨ ¬¯± ~ ∏´¨µ¦¨·µ¬±~
≈责任编辑 徐美珍
人参 !西洋参及三七参指纹图谱鉴别
翟为民t o袁永生u o周玉新u o高 霞u o魏璐雪u
kt q国家药典委员会 o北京 tsssyt ~
u q北京禾普康天然药物技术开发有限公司 o北京 tsss{vl
≈摘要 目的 }对人参 !西洋参和三七参进行指纹图谱研究 ∀方法 }°²¯¤µ¬¶≤t{2 o乙腈2水梯度脱 o流速 t qx °¯ #
°¬±p t o检测波长 usv ±° ∀结果和结论 }v种参的皂苷类成分均得到很好分离 o该法可有效鉴别人参 !西洋参和三七
参 ∀
≈关键词 人参 ~西洋参 ~三七参 ~总皂苷 ~高效液相色谱
≈中图分类号 u{u qzts qvt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstlsz2sw{t2sv
五加科人参属植物人参 !西洋参和三七参均为
我国名贵药材 o收载于5中国药典6kusss年版l o广
泛应用于临床 ∀人参 !西洋参 !三七参的鉴别方法有
经典的显微法≈t !薄层色谱法≈u !高效液相色谱法≈v
以及去氧核酸k⁄l指纹鉴定k为基础的 °≤ 分子
生物学技术和基源鉴定法l≈w 等 ∀文献≈v 中其流动
相中加入缓冲溶液 o经 ≥∞°2°≤t{柱净化 o样品预
处理及实验后处理操作繁锁 o且样品净化后其皂苷
类含量及组成都发生了变化 o所得结果不能准确反
应原有指纹特征 ∀我们采用乙腈2水梯度洗脱 o样品
无需净化 ov种参的皂苷类成分均得到很好分离 ∀
1 仪器与试剂
ª¬¯¨ ±·ttss液相色谱仪 o⁄⁄检测器 ∀药材 }
人参 Παναξ γινσενγ ≤ q q ¼¨ qk产地吉林l o西洋
参 Παναξ θυινθυεφολιν qk产地加拿大l o三七
Παναξ νοτογινσενγ k
∏µ®q ƒ q q ≤«¨ ±lk产地云南
文山l o本院中药鉴定教研室李家实教授鉴定 ∀乙腈
k美国 ƒ¬¶«¨µ公司 o色谱纯l !甲醇k分析纯l ∀
2 实验方法与结果
2 q1 色谱分析条件
°²¯¤µ¬¶≤t{2 柱kuxs °° ≅ w qy °° ox Λ°l o乙
≈收稿日期 usst2sw2sx
腈2水二元梯度洗脱 o流速 t qx °¯ # °¬±p t o检测波长
usv ±° ∀所有组分均 ys °¬±内出完 ∀
2 q2 供试品的制备
人参 !西洋参 !三七粉末 u qs ªk过 ws目筛l o加
ts °¯ 甲醇超声处理 vs °¬±o过滤 ∀滤液减压浓缩至
干 ∀残留物以 x °¯ 水溶解 o过 s qwx Λ°膜 ∀
2 q3 实验结果
人参 !西洋参及三七参的指纹图谱分别见图 t ∀
3 方法的重现性试验
分别取人参 !西洋参及三七供试品各 x份 o所得
°≤液相指纹图谱均一致 ~其共有峰 }人参k人参
皂苷 ¥t !人参皂苷 §l峰面积比值的 ΡΣ∆均小于
u qy h ~西洋参k人参皂苷 ¥t !人参皂苷 §l峰面积
比值的 ΡΣ∆均小于 u qy h ~三七k人参皂苷 ¥t !人
参皂苷 §l峰面积比值的 ΡΣ∆均小于 u qt h ∀
4 讨论
4 q1 以梯度洗脱法及采用末端吸收波长kusv ±°l
进行检测得到的液相色谱图 o可以作为人参 !西洋参
和三七参原药材的指纹图谱 o该方法中间环节少 !操
作过程引入的误差较小 ∀
4 q2 从人参 !西洋参和三七参 °≤ 指纹图谱可以
看出 o均出现了相应的主成分峰k人参皂苷 ªt !人
参皂苷 ¨!人参皂苷 ¥t !人参皂苷 ¦!人参皂苷
#t{w#
第 uy卷第 z期
usst年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qz
∏¯ qousst