全 文 ：管花肉苁蓉化学成分的研究
宋志宏 o莫少红 o陈 燕 o屠鹏飞 o赵玉英 o郑俊华
k北京大学药学院 天然药物学系 o北京 tsss{vl
≈摘要 目的 }研究国产管花肉苁蓉的化学成分 ∀方法 }采用各种色谱技术包括 °≤ 分离化学成分 o根据理
化性质和波谱数据鉴定结构 ∀结果 }分离得到 w个环烯醚萜苷 !t个木脂素苷和 t个单萜 o分别为五福花苷酸k ´ l o
{2表马钱子酸k µl o京尼平苷酸k ¶l o玉叶金花苷酸k ·l o丁香树脂酚葡萄糖苷k ∏l和 {2羟基香叶醇k √ l ∀结论 }化
合物 ´和 √为首次从本属植物中分离得到 o化合物 ¶ o·和 ∏为首次从本植物中分离得到 ∀
≈关键词 列当科 ~肉苁蓉属 ~管花肉苁蓉 ~环烯醚萜苷
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusssltu2szu{2sv
中药肉苁蓉为列当科肉苁蓉属植物的干燥带鳞
叶的肉质茎 o是常用中药之一 o具有补肾阳 !益精血 !
润肠通便等功效 o常用于治疗男子阳痿 !女子不孕 !
腰膝冷痛 !血枯便秘等症 ∀我国有肉苁蓉属植物 w
种 t变种 o5中国药典6usss年版收载的品种为肉苁
蓉 Χιστανχηε δεσερτιχολα ≠ q ≤ q ¤o由于药源紧缺 o
本属其他种也在各地使用 ∀管花肉苁蓉 Χ. τυβυ2
λοσα k≥¦«¨ ±®l q • ¬ª«·主产于我国新疆 o资源比较
丰富 o为目前中药肉苁蓉的主要基源植物≈t ∀在巴
基斯坦 !印度等国也有 t种管花肉苁蓉 Χ. τυβυλοσα
k≥¦«µ¨±®l ²²®q©q作为药材使用 o但它与国产管
花肉苁蓉在形态 !化学成分及寄主植物上都有较大
区别 o被认为是不同的种≈u ∀日本学者对巴基斯坦
产的管花肉苁蓉进行了深入研究 o分离得到了苯乙
醇苷 !环烯醚萜苷 !木脂素苷等成分≈v ow ∀国内学者
对国产管花肉苁蓉进行了初步的化学成分研究 o分
离鉴定了 |个化合物≈x oy ∀为了阐明国产管花肉苁
蓉的化学成分 o为中药肉苁蓉新药源的开发利用提
供科学依据 o我们对其化学成分进行了研究 o采用各
种色谱技术包括 °≤ o从 |x h乙醇提取物的正丁
醇萃取部分分离得到 w个环烯醚萜苷 !t个木脂素
苷和 t个单萜类化合物 o根据理化性质和波谱数据
鉴定结构为五福花苷酸k¤§²¬²¶¬§¬¦¤¦¬§o´l o{2表马
钱子酸k{2 ³¨¬¯²ª¤±¬¦¤¦¬§oµl o京尼平苷酸kª¨ ±¬³²2
¶¬§¬¦¤¦¬§o¶l o玉叶金花苷酸k °∏¶¶¤¨ ±²¶¬§¬¦¤¦¬§o
·l o丁香树脂酚葡萄糖苷≈k n l2¶¼µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2 Ο2Β2
∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o∏ 和 {2羟基香叶醇k{2«¼§µ²¬2
≈收稿日期 t|||2tt2t{
¼ª¨µ¤±¬²¯ o√ l ∀化合物 ´和 √ 为首次从本属植物中
分离得到 o化合物 ¶ o·和 ∏为首次从本植物中分离
得到 ∀
1 仪器和材料
÷ ×2w型显微熔点仪k未校正l ∀红外光谱仪 }
° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨|{v型k
µ压片l ∀核磁共振波谱仪 }
µ∏®¨ µ ÷2wss型 o∂¤µ¬¤± × ≠2xss型k× ≥或
溶媒作内标l ∀质谱仪 }≠ ≠2 °2xf 型 o¤¥2
≥³¨ ¦∞型 ∀高效液相色谱仪 }• ¤·¨µ¶yss型kyss泵 o
w{y紫外可见检测器l ~¬¯¶²± ztu 制备型kvsy 泵 o
t t {紫外 可见 检测器 l ∀°≤ 色 谱柱 }¤ q
°«¨ ±²° ±¨¨ ¬ °µ²§¬ª¼ ox Λ° o⁄≥kvl ow qy °° ≅
uxs °° ~¥q¯¯·¨¦« ∞¦²±²¶¬¯ ≤t{ ots Λ° ouu °° ≅
uxs °° o色谱纯甲醇 o水为去离子水重蒸后过滤使
用 ∀薄层色谱硅胶k硅胶 oys型l为青岛海洋化工
集团产品 ~反相硅胶k °2t{ otss ∗ tus目l为北京欧
亚新技术公司产品 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us 为 °«¤µ°¤¦¬¤
产品 ~⁄tst大孔吸附树脂为天津南开大学化工厂产
品 ~⁄¬¤¬²± °us 大孔吸附树脂为日本三菱化工产
品 ~高效薄层板 ! °2t{ƒuxw薄层板均为 µ¨¦®产品 ~
聚酰胺薄膜为浙江四青生化材料厂产品 ∀
管花肉苁蓉 Χ. τυβυλοσα k≥¦«¨ ±®l q • ¬ª«·
的干燥肉质茎购于新疆于田县医药公司 o屠鹏飞教
授鉴定 o样品保存于本室 ∀
2 提取和分离
管花肉苁蓉生药 vy qs ®ªo粉碎后 |x h ∞· 回
流提取 w次 o合并滤液减压浓缩后得乙醇浸膏 o适量
的 u 混悬 o依次用 ° q¨·«¨µo∞·¦和 ν2
∏ 萃
#{uz#
第 ux卷第 tu期
usss年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qtu
⁄¨ ¦qousss
取 ∀ ν2
∏ 萃取物kxss ªl进行 ⁄tst大孔吸附树脂
柱色谱 ou 及 ts h ovs h oxs h ozs h ∞· 依次洗
脱 ∀ u 部分ktws qsªl经 ⁄¬¤¬²± °us大孔吸附树
脂柱色谱 ou2 ¨ 梯度洗脱得 z个流份kƒµ´ ∗
º l ∀ ƒµ·kv qu ªl经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us柱色谱ku2
¨ 梯度洗脱l得 y 个流份kƒµt ∗ yl ∀ ƒµwks qu
ªl经 °≤ 分离≈≤t{柱 ¥ou 2 ¨ 2≤ k{{Β
tuΒs qxl ots °¯ # °¬±p t ouys ±° o得化合物 ´ kuw
°ªl oµkuw °ªl o¶kzs °ªl和 ·ktx °ªl ∀
xs h ∞· 部分kts qs ªl经反相硅胶柱色谱
kvs h ∗ {x h ¨ 梯度洗脱l得 tt个流份kƒµ´ ∗
¾l ∀ ƒµ¬kt qx ªl经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us柱色谱kws h
∗ zs h ¨ 梯度洗脱l !硅胶制备薄层色谱
≤ ≤ v¯2 ¨ kvΒtl得化合物 ∏kzs °ªl和 √ kts
°ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 灰白色粉末 o °³tvu ∗ tvw ε ∀
k
µl¦°p t }vvytk羟基l ou|uw otyzw和 tyuzkΑoΒ2不
饱和酸l ∀t kwss ½o⁄ ≥2§yl∆}w qw{
kt o§oz q{ ½o22tl ox qs{kt o§oy qw ½o2tl o
z qvvkt o¶o2vl ∀tv ≤ 数据见表 t ∀ ƒ
2 ≥
k³²¶¬·l°r½}v||k n ¤ln ovzzk n ln outxk n
2¯ ¦ln ∀分子式为 ≤ty uw ts ∀分析以上数据 o´
符合文献≈z 报道的五福花苷酸 ∀
表 t 化合物 ´ o¶ o√的tv≤ 数据
≤ ´ ¶ √ ≤ ´ ¶ √
t |y q{ |x qz |v qw ts yw qz x| qu uw qx
v txt qv tw| qz tw| qx tt ty{ qz ty{ qx ty{ qt
w ttt qy ttu qx ttu qv ¯ ¦2t || qv |{ qx |{ qs
x vx qs vw q{ vs qx u zv qy zv qu zv qt
y vu qu vz q| u| qx v zz q{ zy q| zz qv
z uz qw tux qx v{ q{ w zs qx y| q| zs qt
{ wu q| tww qt z{ qv x zz qu zy qx zy qz
| wu q| wx q{ xs qx y yt qy ys q| yt qu
注 }溶剂 ⁄ ≥2§y
化合物 µ 白色针晶k ¨ l o°³ twz ∗ tw|
ε ∀ k
µl¦°p t }vwvsk羟基l otyzz和 tywykΑoΒ2
不饱和酸l ∀t kxss ½o⁄ ≥2§yl∆}s q|s
kv o§oz qt ½o≤ vl ow qwwkt o§oz q{ ½o22tl o
x qt{kt o§ov qy ½o2tl oy q|ukt o¶o2vl ∀ ƒ
2
≥k±¨ ªl °r½}vzxk p lp outuk p p ¯ ¦lp ∀
分子式为 ≤ty uw ts ∀分析以上数据 o·符合文献
≈w 报道的 {2表马钱子酸 o×≤ 检识与标准品一致 ∀
化合物 ¶ 白色粉末 o°³ tv| ∗ twt ε ∀
k
µl¦°p t }vv{|k羟基l ou|t{ otyzx和 tyuzkΑoΒ2不
饱和酸l ∀t kxss ½o⁄ ≥2§yl∆}v q|{
kt o§otw qx ½o2tsl ow qtwkt o§otw qx ½o2
tsl ow qxvkt o§oz qv ½o22tl ox qsxkt o§oz qt
½o2tl ox qyzkt o¶o2zl oz qvwkt o¶o2vl ∀tv ≤
数据见表 t ∀ ƒ
2 ≥k³²¶¬·l °r½}vzxk n
ln outvk n 2 ¯ ¦ln ∀分子式为 ≤ty uu ts ∀分
析以上数据 o¶符合文献≈{ 报道的京尼平苷酸 ∀
化合物 · 白色粉末 o°³ tws ∗ twu ε ∀
k
µl¦°p t }vv{vk羟基l ou|uu otyzx和 tyvxkΑoΒ2不
饱和酸l ∀t kxss ½o⁄ ≥2§yl∆}t qt|
kv o¶o≤ vl ow qw|kt o§o{ qs ½o22tl ox qvt
kt o§ow qs ½o2tl oz qu{kt o¶o2vl ∀tv ≤
数据见表 t ∀ ƒ
2 ≥k³²¶¬·l °r½}wtxk n ln o
v||k n ¤ln ovzzk n ln outxk n p ¯ ¦ln ∀
分子式为 ≤ty uw ts ∀分析以上数据 o·符合文献
≈{ 报道的玉叶金花苷酸 ∀
化合物 ∏ 浅黄色粉末 o°³tzv ∗ tzw ε o ²¯2
¬¶«反应阳性 ∀ k
µl¦°p t }vwu{k羟基l ou|t| o
u{xs otx{| 和 txtv k苯环l ∀t kxss ½o
≤⁄v⁄l∆}v q{{ky o¶ovχ oxχ2≤ vl ov q|sky o¶ovδ o
xδ2≤ vl ow qzykt o§ow qx½ o2ul ow q{tkt o§o
w qs ½o2yl ow q|skt o§oz qx ½o22tl oy qzs
ku o¶o2uχ oyχl oy qzyku o¶o2uδ oyδl ∀tv ≤
ktux ½o≤⁄v⁄l∆k许多信号成对出现l }xx q{r
xy qsk≤2t oxl oxz qtrxz qwkw ≅ ≤ vl oyu q{k2≤2yl o
zt qyk2≤2wl ozv qtxrzv qutk≤2w o{l ozy qsk2≤2ul o
z{ qtk2≤2vl oz{ qyk2≤2xl o{z qxr{z q|k≤2u oyl o
tsw q{k≤2uχ oyχl otsx qtk≤2uδ oyδl otsx qyk2≤2tl o
tvv qvk≤2tχl otvx q{k≤2tδl otvy qxk≤2wχl otv| q{k≤2
wδl otw| qyk≤2vχ oxχl otxw qzk≤2vδ o xδl ∀ ƒ
2 ≥
k³²¶¬·l°r½}ysvk n ¤ln owt{k n 2 ¯ ¦ln ∀分
子式为 ≤u{ vy tv ∀分析以上数据 o∏符合文献≈|
报道的丁香树脂酚葡萄糖苷 ∀
化合物 √ 无色针晶 k ¨ l o°³{ x ∗
{z ε ∀t kxss ½o≤⁄v⁄l∆}t qyx ot qyzku
≅ v o¶ou ≅ ≤ vl ou qszku o° o2wl ou qtzku o° o
2xl ov q|tku o¶o2{l ow qs{ku o§oy qs ½o2tl o
x qv{ku o¥µ·oy qs ½o2u oyl ∀tv ≤ ktux ½o
≤⁄v⁄l∆}tv qzk≤2tsl oty quk≤2|l ouz qsk≤2xl ows qv
k≤2wl ox| qwk≤2tl oy{ q|k≤2{l otux qtk≤2yl otuy qu
k≤2ul otvx quk≤2zl otv{ q|k≤2vl ∀以上数据与文献
#|uz#
第 ux卷第 tu期
usss年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qtu
⁄¨ ¦qousss
≈ts 报道的 {2羟基香叶醇一致 ∀
≈致谢 北京大学分析中心及防化研究院分析化学研
究室代测核磁共振谱 o军事医学科学院分析中心代测质谱 o
本校药学院教学中心代测红外光谱 ∀
≈参考文献
≈t 屠鹏飞 o何燕萍 o楼之岑 q肉苁蓉类药源调查与资源保护 q中草
药 ot||w ouxkwl }usx q
≈u ²µ¬¼¤ o×∏ ° ƒ o¤µ¤¶¤º¤ ⁄o¨·¤¯ q°«¤µ°¤¦²ª±²¶·¬¦¤¯ ≥·∏§¬¨¶
²© ≤¬¶·¤±¦«¬¶ µ¨¥¤k µl q≤²°³¤µ¬¶²± ²©·«¨ ≤²°³²±¨ ±·¶²© Χισ2
τανχηε °¯ ¤±·¶q¤· §¨ot||x ow|kwl }v|w q
≈v ²¥¤¼¤¶«¬ oª∏¦«¬ oפ®¬½¤º¤ o¨·¤¯ q¨ º °«¨ ±¼¯ ·¨«¤±²¬§
¯ ¼¦²¶¬§¨¶©µ²° Χιστανχηε τυβυλοσα k≥¦«µ¨±®l ²²®q©q´ q≤«¨ °
°«¤µ°
∏¯¯ ot|{z ovxk{l }vvs| q
≈w ≠²¶«¬½¤º¤ ƒ o⁄¨ ¼¤°¤ × oפ®¬½¤º¤ o¨·¤¯ q׫¨ ≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©
Χιστανχηε τυβυλοσα k≥¦«µ¨±®l ²²®q©qµ q¶²¯¤·¬²± ¤±§ ≥·µ∏¦2
·∏µ¨¶²© ¤ ¨ º °«¨ ±¼¯ ·¨«¤±²¬§ ¯ ¼¦²¶¬§¨ ¤±§¤ ¨ º ¨ ²¯¬ª±¤±
¯ ¼¦²¶¬§¨ q≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯ot||s ov{kzl }t|uz q
≈x 堵年生 o周丕文 o王 健 o等 q管花肉苁蓉化学成分研究 q中国
药科大学学报 ot||v ouwktl }wy q
≈y 薛德钧 q管花肉苁蓉化学成分研究 q中国中药杂志 ot||z ouu
kvl }tzs q
≈z ⁄¤°·²©·≥ o¨ ±¶¨± ≥ o¬¨ ¶¯¨±
qtv ≤ ¤±§ t ≥³¨ ¦2
·µ²¶¦²³¼ ¤¶¤ ײ²¯ ¬±·«¨ ≤²±©¬ª∏µ¤·¬²±¤¯ ±¤¯¼¶¬¶²©µ¬§²¬§ ¯ ∏2
¦²¶¬§¨ q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{t ousktul }uztz q
≈{ ²¥¤¼¤¶«¬ o¤µ¤¶¤º¤ o¬¼¤¶¨ × o¨·¤¯ q≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ≤²±2
¶·¬·∏¨ ±·¶²©≤¬¶·¤±¦«¬¶ µ¨¥¤q√ q¶²¯¤·¬²±¤±§≥·µ∏¦·∏µ¨ ²©¤ ¨ º
µ¬§²¬§ ¯ ¼¦²¶¬§¨ oy2⁄¨ ²¬¼¦¤·¤¯³²¯ q≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯ ot|{x ovv
k|l }vywx q
≈| ²¥¤¼¤¶«¬ o¤µ¤¶¤º¤ o¬¼¤¶¨ × o¨·¤¯ q≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ≤²±2
¶·¬·∏¨ ±·¶²© ≤¬¶·¤±¦«¬¶ µ¨¥¤q∏ q¶²¯¤·¬²± ¤±§≥·µ∏¦·∏µ¨¶²© × º²
¨ º °«¨ ±¼¯ ³µ²³¤±²¬§ ¯ ¼¦²¶¬§¨¶o≤¬¶·¤±²¶¬§¨¶ ∞ ¤±§ ƒ q≤«¨ °
°«¤µ°
∏¯¯ ot|{x ovvkwl }twxu q
≈ts ²¥¤¼¤¶«¬ o²°¤·¶∏q≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© ≤¬¶·¤±2
¦«¬¶ µ¨¥¤q´ q≠¤®∏ª¤®∏¤¶¶«¬ot|{v otsvkxl }xs{ q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Χιστανχηετυβυλοσα (Σχηενκ) Ρ . Ωιγητ
≥ «¬2«²±ªo ≥«¤²2«²±ªo≤ ∞ ≠¤±o × ° ±¨ª2©¨¬o ≠∏2¼¬±ªo ∞ ∏±2«∏¤
k⁄¨ ³¤µ·°¨ ±·²©¤·∏µ¤¯ §¨¬¦¬±¨ ¶o≥¦«²²¯ ²©°«¤µ°¤¦¨∏·¬¦¤¯ ≥¦¬¨±¦¨¶o°¨ ®¬±ª±¬√¨ µ¶¬·¼o
¨¬¬±ª tsss{vo≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Χιστανχηε τυβυλοσα qΜετηοδ :׫¨ ¦«¨ °¬2
¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¶²¯√ ±¨· ¬¨·µ¤¦·¬²± ·²ª¨·«¨µº¬·« √¤µ¬²∏¶¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦·¨¦«±¬´∏¨¶¬±¦¯∏§¬±ª
³µ¨³¤µ¤·¬√¨ °≤ q ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§²± ·«¨ ¥¤¶¬¶²©¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ §¤·¤qΡεσυλτ :
ƒ²∏µ¬µ¬§²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨¶o²±¨ ¬¯ª±¤± ª¯¼¦²¶¬§¨ ¤±§²±¨ °²±²·¨µ³¨ ±²¬§º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ |x h ·¨«¤±²¯ ¬¨·µ¤¦·
©µ²° ·«¨ ¶·¨° ²© Χ. τυβυλοσα ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¤§²¬²¶¬§¬¦¤¦¬§k ´l o{2 ³¨¬¯²ª¤±¬¦¤¦¬§k µl o ª¨ ±¬³²¶¬§¬¦¤¦¬§
k¶l o °∏¶¶¤¨ ±²¶¬§¬¦¤¦¬§k ·l ok n l2¶¼µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦² ³¼µ¤±²¶¬§¨ k ∏l ¤±§{2«¼§µ²¬¼ª¨µ¤±¬²¯ k √ l q
Χονχλυσιον :≤²°³²∏±§¶ ´¤±§ √ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶²© Χιστανχηε ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q≤²°³²∏±§¶ ¶ o
· ¤±§ ∏ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Οροβανχηαχαε ; Χιστανχηε ; Χιστανχηε τυβυλοσα ~¬µ¬§²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨¶
≈责任编辑 徐美珍
#svz#
第 ux卷第 tu期
usss年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qtu
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