全 文 ：据 ,与相应的文献报道数据对照 ,或与相应的标准品
薄层色谱对照 ,鉴定化合物 Ⅰ为 C26～C32烷混合物、
Ⅱ为α2软脂酸单甘油酯、Ⅲ为软脂酸、Ⅳ为硬脂酸、
Ⅴ为木焦油酸、Ⅵ为β2谷甾醇、Ⅷ为对羟基苯甲酸、
Ⅸ为胡萝卜苷、Ⅺ为硝酸钾与硝酸钠的混合物。
化合物 Ⅶ:白色粉末 (丙酮) ,mp 198～199 ℃。
IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 435、2 934、1 643、1 458、1 383、
1 039、879。1 H2NMR (CDCl3 )δ:4171 ,4156 (各 1 H ,
d ,J = 018 Hz , H2230) ,3123 (1 H ,dd , J = 1115 ,510
Hz , H23α) , 2141 (1 H , ddd , J = 17 , 11 , 515 Hz , H2
19) , 1167 , 1102 , 0196 , 0194 , 0182 , 0178 , 0175 (各
3 H ,s ,7 个甲基单峰信号) 。其 IR、MS、NMR 数据
与文献报道[ 8 ] 的羽扇豆醇基本一致 ,故鉴定为羽扇
豆醇。
4 　结果与讨论
从西双版纳产芽鲁哈咪卖药材中共分离得到 9
个化合物和 2 个混合物 ,除β2谷甾醇 ( Ⅵ) 、羽扇豆醇
( Ⅶ)外 ,其余化合物均是首次从傣药芽鲁哈咪卖中
得到 ,本研究工作增加了对于傣药芽鲁哈咪卖化学
成分的了解。从研究样品分离得到新化合物α2乙
基2D2吡喃艾杜糖苷 ( Ⅹ) ,但该化合物是在提取过程
中和乙醇缩合的人工产物。
与以前对台湾、泰国、印度等产地白鹤灵芝 R1
nasut us (L1 ) Kurz 化学成分研究的结果对比 ,不同
产地样品在次生代谢产物上有较大的区别 ,药材质
量标准如何制定合理的理化检测指标存在一定的困
难。但从目前研究情况看 ,羽扇豆醇是各地产品均
含有的 ,且量相对较多 ,在薄层色谱上斑点清晰可
见 ,在目前没有更适合标示性成分作为鉴别指标的
情况下 ,可考虑将其作为芽鲁哈咪卖药材标准理化
鉴别的对照物质使用。
参考文献 :
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毛排钱草的化学成分分析及其抗肿瘤活性研究
干 　宁1 ,李天华1 ,杨 　欣1 ,何 　平2 3
(11 宁波大学材料化学学院 化学系 ,浙江 宁波 　315211 ; 21 浙江中医药大学药学院 ,浙江 杭州 　310000)
摘　要 :目的 　对毛排钱草地上部分的化学成分及其抗肿瘤活性进行研究。方法 　对干燥的毛排钱草地上部分以
甲醇于 50 ℃下萃取浓缩 ,以水溶解滤过得水溶及水不溶性两部分 ,水可溶部分用正丁醇提取化合物。通过波谱解
析、对照品比较及与文献报道对比鉴定其化学结构。并对得到的化合物进行了细胞毒活性研究。结果 　正丁醇提
取物分离纯化后得到 8 个化合物。经鉴定为 N , N2二甲基色胺 ( Ⅰ) 、52甲氧基2N , N2二甲基色胺 ( Ⅱ) 、柠檬酚 ( Ⅲ) 、
异柠檬酚 ( Ⅳ) 、( Z)212(42羟基22 ,32二甲氧苯基)232(42羟基苯) 丙烯 ( Ⅴ) 、( Z)212(32羟基22 ,42二甲氧苯基)232(42羟
基232甲氧基苯基)丙烯 ( Ⅵ) 、原儿茶酸甲酯 ( Ⅶ) 、香橙素 [ (2 R , 3 R)22 ,32二氢23 ,5 ,72三羟基222(42羟基苯基)24 H212
苯并吡喃242酮 , Ⅷ]。结论 　8 个化合物均为首次从该植物中分得 ,在 M TT 抗肿瘤实验中 ,化合物 Ⅰ、Ⅲ～ Ⅵ均具
有一定的细胞毒活性。
关键词 :毛排钱草 ;豆科 ;细胞毒活性
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 2670 (2009) 06 0852 05
·258· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 6 期 2009 年 6 月
3 收稿日期 :2008209211　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :浙江省自然科学基金项目 ( Y106725 , Y4080023) ;宁波市自然科学基金项目 (2008A610048 ,2008A610072 ,2008A610043 和
2008C50014)
作者简介 :干　宁 ,男 (1974 —) ,浙江平湖人 ,宁波大学副教授 ,博士。研究方向为药物分析。
Tel :13486485114 　(0574) 86271866 　E2mail :ganning @nbu1edu1cn
Constituents in Desmodium bla ndum and their antitumor activity
GAN Ning1 , L I Tian2hua1 , YAN G Xin1 , H E Ping2
(11 Department of Chemist ry , College of Novel Functional Materials and Preparation Science , Ningbo University , Ningbo
315211 , China ; 21 Faculty of Pharmacy , Zhejiang University of Traditional Chinese Medicine , Hangzhou 310000 , China)
Abstract : Objective 　To investigate t he chemical constit uent s in Desmodi um bl and um and t heir antit u2
mor bioactivity1 Methods 　Various chromatograp hic techniques were employed for t he isolation and p urifi2
cation of t he constit uent s by butanol at 50 ℃including silica gel , Sep hadex L H2201 The compounds st ruc2
t ures were elucidated by spect ral analyses ( IR , UV , NMR , and MS)1 Then t heir cytotoxic activity was
st udied1 Results 　They were identified as N , N2dimethylt ryptamine ( Ⅰ) , 52met hoxy2N , N2dimet hyl2
t ryptamine ( Ⅱ) , cit rusinol ( Ⅲ) , yukovanol ( Ⅳ) , ( Z)212( 42hydroxy22 , 32dimet hoxyp henyl )232( 42
hydroxyp henyl) p ropene ( Ⅴ) , ( Z)212(32hydroxy22 , 42dimet hoxy p henyl)232(42hydroxy232met hoxy2p hen2
yl) p ropene ( Ⅵ) , methyl p rotocatechuate ( Ⅶ) , kat uranin ( Ⅷ)1 Conclusion 　Eight compounds are isola2
ted f rom t he stems of D1 bl and um for the first time1 In t he M T T antit umor experiment s , compounds Ⅰ
and Ⅲ—Ⅵhave t he cytotoxic activity to KB cell1
Key words : Desmodi um bl an d um Van Meeuwen ; Legumino sae ; cytotoxic activity
　　毛排钱草 Desmodi um bl and um Van Meeuwen
别名虎尾金钱、钱串草 ,为豆科排钱草属植物 ,以根
和叶入药 ,有清热利湿、活血祛瘀、软坚散结的功
用[1 ] 。根据国内外学者对毛排钱草化学成分的研究
可知含有蟾毒色胺[1 ] 、N , N2二甲基色胺[ 2 ] 、N , N2二
甲基色胺氧化物、52甲氧基2N2甲基色胺、52甲氧基2
N , N2二甲基色胺、52甲氧基2N , N2二甲基色胺氧化
物、芦竹碱、32(二甲氨基甲基)吲哚及甲基21 ,2 ,3 ,42
四羟基2β2咔啉[3～6 ]等。为了进一步搞清毛排钱草的
化学组成 ,以辅助药用植物学、生药学等相关研究 ,
本实验对毛排钱草地上部分的化学成分进行提取和
分离 ,从中得到 N , N2二甲基色胺 ( Ⅰ) 、52甲氧基2
N , N2二甲基色胺 ( Ⅱ) 、柠檬酚 ( Ⅲ) 、异柠檬酚
( Ⅳ) 、( Z)212(42羟基22 , 32二甲氧苯基)232( 42羟基
苯)丙烯 ( Ⅴ) 、( Z)212(32羟基22 ,42二甲氧苯基)232
(42羟基232甲氧基苯基) 丙烯 ( Ⅵ) 、原儿茶酸甲酯
( Ⅶ) 、香橙素 [ (2 R , 3 R)22 ,32二氢23 ,5 ,72三羟基222
(42羟基苯基)24 H212苯并吡喃242酮 , Ⅷ] ,化合物 Ⅷ
在该类植物中首次发现 ,对所有化合物进行了细胞
毒活性实验 ,发现其中化合物 Ⅰ、Ⅲ～ Ⅵ均具有一定
的抗肿瘤作用。
1 　仪器和材料
Bruker AC —400 M Hz 核磁共振波谱仪 (德国
Bruker 公司) ; Varian U nity —500 M Hz 固体核磁
共振波谱仪 (美国瓦瑞安公司) ; GCQ ( EI2MS) 质谱
分析仪 (美国 Finnigan 公司 ) ; Nicolet AVA TAR
320 红外线光谱仪 (美国 Nicolet 公司 ) ; Hitachi
U —3200 紫外线光谱仪 (日本日立公司) ; XT4 型显
微熔点测定仪 (北京泰克仪器有限公司) 。毛排钱草
于 2006 年 8 月采集自广西南宁市郊武胜乡 ,由浙江
中医药大学药学院何平教授鉴定确认此植物为毛排
钱草 ,标本保存在浙江中医药大学中药标本实验室。
薄层色谱硅胶 GF254 和柱色谱硅胶 (100～200 目 ,
200～300 目) ,均为青岛海洋化工厂生产 ;聚酰胺薄
膜 (台州市路桥生化塑料厂) ;葡聚糖凝胶 Sep hedax
L H220 (Amersham bioscies L td1 ) ;反相硅胶 RP218
( Fuji Silysia Chemical L td1 ) ;大孔吸附树脂 AB28
(南开大学化工厂) 。所用试剂均为分析纯。硅胶柱
色谱的洗脱溶剂及薄层色谱的展开溶剂 ,购自上海
国药公司 ;正己烷、醋酸乙酯、氯仿、甲醇和正丁醇
(A R 上海试剂公司) 。
2 　提取和分离
取 18 kg 干燥毛排钱草地上部分经剪碎后 ,用
甲醇于 50 ℃下萃取浓缩后得甲醇抽提物。此抽提
物以水溶解 ,滤过 ,得水可溶及不可溶两部分 ,水可
溶部分用正丁醇提取后得正丁醇抽提物。该提取物
以 Sep hadex L H220 柱分离 ,以甲醇为洗脱液 ,共得
4 个流份。第一个流份以硅胶柱色谱依序以正己
烷2醋酸乙酯 (2 ∶1) 、氯仿2甲醇 (20 ∶1 →5 ∶1) 洗
脱 ,做进一步分离 ,再以制备型薄层色谱纯化 ,依次
得到 6 个化合物 : 化合物 Ⅲ( 2617 mg) 、Ⅳ( 2518
mg) 、Ⅴ(2013 mg) 、Ⅵ(1717 mg) 、Ⅶ(2514 mg) 和
Ⅷ(2314 mg) 。而在第 3 流份和第 4 流份分别用
HPL C 以逆相柱色谱 ,分别得到化合物 Ⅰ( tR = 1711
min , 2010 mg) 以及化合物 Ⅱ ( tR = 1214 min ,
3213 mg) 。
·358·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 6 期 2009 年 6 月
3 　结构鉴定
化合物 Ⅰ:黄色油状物 , EI2MS m/ z :188 ( M + ,
1) ,160 (15) ,145 (15) ,117 (20) ,58 (100) 。1 H2NMR
(CD3 OD ,400 M Hz)δ:2191 (6 H ,s , H210 ,11) ,3121
(2 H ,t , J = 614 Hz , H28) ,3143 (2 H ,t , J = 614 Hz ,
H29) ,7103 (1 H ,m , H26) ,7112 (1 H , m , H25) ,7121
(1 H ,s , H22) ,7137 (1 H , d , J = 810 Hz , H24) ,7160
(1 H ,d , J = 716 Hz , H27) 。13 C2NMR ( CD3 OD ,100
M Hz)δ: 13813 ( C24a) , 12810 ( C27a) , 12414 ( C22) ,
12218 (C25) ,12011 (C26) ,11910 (C27) ,11216 (C24) ,
10916 (C23) ,5912 ( C29) , 4316 ( C210 , 11) , 2119 ( C2
8) 。综合以上光谱数据并与文献报道比对[7 ] ,确认
化合物Ⅰ为 N , N2二甲基色胺。
化合物 Ⅱ:无色粉末 ,EI2MS m/ z :218 (M + ,3) ,
188 ( 21 ) , 144 ( 4 ) , 130 ( 7 ) , 58 ( 100 ) 。1 H2NMR
(CD3 OD ,400 M Hz)δ:2151 (6 H ,s , H210 ,11) ,2186
(2 H ,t , J = 716 Hz , H28) ,2197 (2 H ,t , J = 716 Hz ,
H29) ,3182 (3 H ,s ,52OCH3 ) ,6176 (1 H ,dd , J = 818 ,
214 Hz , H26) ,7102 (1 H ,d , J = 214 Hz , H24) ,7105
(1 H , s , H22 ) , 7160 ( 1 H , d , J = 818 Hz , H27 ) 。
13 C2NMR (CD3 OD ,100 M Hz)δ:15510 (C25) ,13315
(C27a) , 12818 ( C24a ) , 12412 ( C22) , 12216 ( C26) ,
12212 ( C23) ,11310 ( C27) ,10113 ( C24) ,6016 ( C29) ,
5614 (52OCH3 ) ,4418 ( C210 ,11) ,1216 ( C28) 。综合
1 H2NMR、13 C2NMR光谱数据与文献报道比对[8 ] ,确
认化合物 Ⅱ为 52甲氧基2N , N2二甲基色胺。
化合物 Ⅲ: 无色粉末 , EI2MS m/ z : 352 ( M + ,
30) ,337 (100) ,228 (35) ,203 (12) ,58 (13) 。IRνKBrmax
(cm - 1 ) : 3 348 , 1 646 , 1 609 , 1 546 , 1 504 , 1 483 ,
1 420 , 1 351 , 1 278 , 1 173 , 1 146。 1 H2NMR
(CD3 OD ,500 M Hz)δ:1136 (6 H ,s , H214 ,15) ,5160
(1 H , d , J = 1010 Hz , H212) , 6104 ( 1 H , s , H26) ,
6170 (1 H ,d , J = 1010 Hz , H211) ,6181 (2 H , d , J =
815 Hz , H23′,5′) ,7198 (2 H , d , J = 815 Hz , H22′,
6′) 。13 C2NMR (CD3 OD ,125 M Hz)δ: 17614 ( C24) ,
16018 (C25) ,15915 (C27) ,15913 (C22) ,15019 (C29) ,
14710 ( C24′) , 13613 ( C23) , 12915 ( C22′, 6′) , 12715
(C212) , 12216 ( C21′) , 11513 ( C23′, 5′) , 11414 ( C2
11) ,10410 (C210) ,10113 (C28) ,9818 (C26) ,7811 (C2
13) ,2712 (C214 ,15) 。综合1 H2NMR、13 C2NMR光谱
数据与文献报道比对[9 ] ,确认化合物 Ⅲ为柠檬酚。
化合物 Ⅳ: 无色粉末 , EI2MS m/ z : 354 ( M + ,
79) ,339 (100) ,219 (63) ,203 (81) ,177 (18) 。IRνKBrmax
(cm - 1 ) : 3 406 , 1 630 , 1 577 , 1 519 , 1 446 , 1 362 ,
1 278 , 1 236 , 1 162 , 1 136 , 1 088。1 H2NMR ( ace2
tone2d6 ,400 M Hz)δ: 1140 (6 H , s , H214 ,15) ,4168
(1 H , d , J = 1116 Hz , H23) , 5115 (1 H , d , J = 1116
Hz , H22) , 5159 ( 1 H , d , J = 1010 Hz , H212) , 5191
(1 H , s , H26) , 6142 ( 1 H , d , J = 1010 Hz , H211) ,
6189 (2 H ,d ,J = 818 Hz , H23′,5′) ,7143 (2 H ,d ,J =
814 Hz , H22′, 6′) 。13 C2NMR ( acetone2d6 , 100
M Hz)δ: 19817 ( C24 ) , 16413 ( C25 ) , 16311 ( C27 ) ,
15819 ( C24′) , 15718 ( C29) , 13012 ( C22′, 6′) , 12917
(C21′) , 12716 ( C212) , 11519 ( C23′, 5′) , 11518 ( C2
11) ,10216 (C28) ,10119 (C210) ,9718 (C26) ,8414 (C2
2) ,7819 (C213) ,7310 ( C23) ,2813 ( C214 ,15) 。综合
以上光谱数据 ,并与文献报道比对[10 ] ,确认化合物
Ⅳ为异柠檬酚。
化合物 Ⅴ: 褐色粉末 , EI2MS m/ z : 286 ( M + ,
100) ,271 (17) ,255 (36) ,239 (12) ,131 (13) 。IRνKBrmax
(cm - 1 ) : 3 427 , 1 604 , 1 514 , 1 488 , 1 456 , 1 414 ,
1 272 ,1 230 , 1 062。UV λMeO Hmax ( logε) : 204 ( 4169) ,
230 (sh) ,277 (4103) nm。1 H2NMR (acetone2d6 ,500
M Hz)δ:3152 (2 H , d , J = 710 Hz , H27) ,3181 (3 H ,
s ,122OCH3 ) ,3186 (3 H ,s ,112OCH3 ) ,5177 (1 H ,m ,
H28) ,6155 (1 H ,d ,J = 1115 Hz , H29) ,6165 (1 H ,d ,
J = 810 Hz , H214) ,6178 (2 H ,d , J = 815 Hz , H25) ,
6195 (1 H , d , J = 810 Hz , H215) , 7105 ( 2 H , d , J =
910 Hz , H22) 。13 C2NMR (acetone2d6 ,125 M Hz)δ:
15519 (C24) ,15210 (C211) ,15016 ( C213) ,14111 ( C2
12) ,13119 (C21) ,13015 (C28) ,12913 (C22 ,6) ,12417
(C29) ,12417 (C215) ,12218 ( C210) ,11515 ( C23 ,5) ,
11110 (C214) ,6012 (11 ,122OCH3 ) ,3319 ( C27) 。综
合以上光谱数据 ,鉴定化合物 Ⅴ结构为 ( Z)212(42羟
基22 ,32二甲氧苯基)232(42羟基苯)丙烯。
化合物 Ⅵ: 褐色粉末 , EI2MS m/ z : 316 ( M + ,
100) ,301 (18) ,285 (46) ,253 (13) ,1161 (22) ; HR2
EI2MS m/ z : [ M + ] 3161130 5 (calad for C18 H2 O5 ,
3161130 5) 。IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 396 , 1 598 , 1 514 ,
1 488 , 1 462 , 1 414 , 1 357。UV λMeO Hmax ( logε) : 203
(4156) ,255 (41 02) nm。1 H2NMR (acetone2d6 ,400
M Hz)δ:3150 (2 H ,dd , J = 712 ,116 Hz , H27) ,3183
(3 H ,s ,32OCH3 ) ,3179 (6 H , s ,11 ,132OCH3 ) ,5176
(1 H ,m , H28) ,6153 (1 H , dd , J = 1112 ,116 Hz , H2
9) ,6163 (1 H , d , J = 814 Hz , H214) ,6165 (1 H , dd ,
J = 810 ,210 Hz , H26) ,6173 (1 H ,d , J = 810 Hz , H2
5) ,6179 (1 H ,d ,J = 210 Hz , H21) ,6192 (1 H ,d , J =
814 Hz , H215) 。13 C2NMR (acetone2d6 , 100 M Hz)
·458· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 6 期 2009 年 6 月
δ:15216 ( C213) , 15112 ( C212) , 14813 ( C23) , 14516
( C24 ) , 14117 ( C211 ) , 13311 ( C21 ) , 13110 ( C28 ) ,
12514 (C29) ,12513 (C215) ,12314 ( C210) ,12114 ( C2
6) ,11517 (C25) ,11217 (C22) ,11116 (C214) ,6019 (3 ,
132OCH3 ) , 5612 ( 112OCH3 ) , 3419 ( C27 ) 。综合
1 H2NMR、13 C2NMR光谱数据 ,化合物 Ⅵ的骨架和
化合物Ⅴ完全相同 ,只有在 C23 的位置接一个甲氧
基 ,及 C212 和 C213 的官能基相反 ,鉴定化合物 Ⅵ结
构为 ( Z)212(32羟基22 ,42二甲氧苯基)232(42羟基232
甲氧基苯基)丙烯[11 ] 。
化合物 Ⅶ: 无色粉末 , EI2MS m/ z : 168 ( M + ,
70) ,137 ( 100 ) , 109 ( 18 ) , 81 ( 9 ) , 55 ( 5 ) 。IRνKBrmax
(cm - 1 ) : 3 401 , 3 280 , 1 688 , 1 604 , 1 530 , 1 441 ,
1 309 ,1 236。1 H2NMR ( acetone2d6 , 400 M Hz )δ:
3179 (3 H ,s , H28) ,6188 (1 H , d , J = 814 Hz , H25) ,
7142 (1 H ,dd , J = 814 ,210 Hz , H26) ,7148 (1 H , d ,
J = 210 Hz , H22 ) 。13 C2NMR ( acetone2d6 , 100
M Hz)δ: 16711 ( C27 ) , 15018 ( C24 ) , 14516 ( C23 ) ,
12312 (C26) ,12217 (C21) ,11711 (C22) ,11517 (C25) ,
5118 (C28) 。综合以上光谱数据与文献报道的原儿
茶酸甲酯基本一致[12 ] 。
化合物 Ⅷ: 无色粉末 , EI2MS m/ z : 288 ( M + ,
45) ,259 (100) ,153 (47) ,134 (41) ,107 (62) 。IRνKBrmax
(cm - 1 ) : 3 448 , 1 635 , 1 383 , 1 083。1 H2NMR ( ace2
tone2d6 ,400 M Hz)δ: 4156 (1 H , d , J = 1116 Hz , H2
3) ,5100 (1 H , d , J = 1116 Hz , H22) , 51 87 ( 1 H , d ,
J = 214 Hz , H28) ,5191 (1 H , d , J = 210 Hz , H26) ,
6189 (2 H ,dd ,J = 618 ,210 Hz , H23′,5′) ,7143 (2 H ,
dd ,J = 618 ,210 Hz , H22′,6′) 。13 C2NMR (acetone2
d6 ,100 M Hz)δ: 8411 ( C22) , 7219 ( C23) , 19618 ( C2
4) ,16411 ( C25) ,9618 ( C26) ,17114 ( C27) ,9718 ( C2
8) ,16510 ( C29) ,10014 ( C210) ,12914 ( C21′) ,13012
(C22′,6′) ,15519 ( C23′, 5′) , 15818 ( C24′) 。综合以
上光谱数据确认化合物 Ⅷ为香橙素 ,并与文献报道
的香橙素一致[13 ] 。
4 　细胞毒活性
411 　试药配制和细胞培养
41111 　M T T 试剂 :500 mg 的 M T T 溶于 100 mL
PBS 中 ,以微滤膜滤过后 ,4 ℃遮光储存。
41112 　完全培养基 ( CDM EM) :于含 10 % FCS 的
DM EM 培养基中 ,每毫升培养基添加 100 IU 青霉
素 (penicillin) 、100μg 链霉素 ( st reptomycin) 、215
μg 防治霉 (f ungizone) 、2 mmol/ L 谷胱酰胺 (L2glu2
tamine)及 100μmol/ L 非必需氨基酸 (non2essential
amino acid) 。
41113 　细胞株 :肝癌细胞株 ( Hep G2) 、口腔癌细胞
株 ( KB)由浙江中医药大学中药研究所黄瑞龄教授
实验室提供。细胞均置于 CDM EM 完全培养基中 ,
于含 5 % CO2 的 37 ℃培养箱中培养。
412 　抗癌药物的细胞存活率分析 ( M T T test ) :在
96 孔板盘中 ,接种适量的细胞 112～115 ×104 个 ,
待隔夜细胞充分贴附后 ,吸取培养基 ,加入含不同剂
量药物的 200μL 培养基 ,并放回培养箱中。每个剂
量重复 3 次 ,对照组为 DM EM 及含 0125 % DMSO
的 DM EM 培养基。给药 2 d 后 ,吸走 90μL 培养
基 ,并加入 25μL M T T 试剂 ,放回 37 ℃培养箱中
反应 4 h。倒掉上层清液 ,加入 100μL DMSO 将蓝
紫色结晶溶出 ,以 150 r/ min 振荡反应 5 min。读取
570 nm 吸光度值以反应存活细胞的多寡 ,并计算药
物对细胞株的 50 %抑制浓度 ( IC50 ) 。
413 　毛排钱草提取物的抗细胞毒活性测试结果 :将
8 个化合物对 KB 及 Hep G2 细胞测试细胞毒活性 ,
其中化合物 Ⅱ只对 KB 细胞有细胞毒活性 ,其 IC50
为 8015 μg/ mL ; 而化合物 Ⅲ和 Ⅵ对于 KB 及
Hep G2 均有细胞毒活性 ;化合物 Ⅲ对 KB 及 Hep G2
细胞的 IC50 分别为 1419 及 1512μg/ mL ;而化合物
Ⅵ分别为 1517 及 4018μg/ mL 。而化合物 Ⅰ、Ⅳ及
Ⅴ对此种癌细胞的 IC50均大于 100μg/ mL 。
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乌药叶化学成分的研究
罗 　镭1 ,张 　琳2 ,田景奎2 3 杨世林1
(11 江西中医学院 ,江西 南昌 　330006 ; 21 浙江大学生仪学院 生物医学工程学系 ,浙江 杭州 　310027)
摘 　要 :目的 　研究乌药 L indera ag g regata 叶的化学成分。方法 　采用硅胶色谱柱色谱、聚酰胺柱色谱、凝胶柱
色谱等方法分离化合物 ,运用现代光谱技术鉴定化合物结构。结果 　从乌药叶中分离得到 9 个黄酮类化合物 ,分
别鉴定为槲皮素 (quercetin , Ⅰ) 、山柰酚 (kaempferol , Ⅱ) 、槲皮素232O2α2L2阿拉伯呋喃糖苷 (avicularin , Ⅲ) 、山柰酚2
32O2α2L2鼠李糖苷 (afzelin , Ⅳ) 、二氢山柰酚 (dihydrokaempferol , Ⅴ) 、山柰酚232O2β2D2葡萄糖苷 (ast ragaline , Ⅵ) 、山
柰酚232O2β2D2木糖苷 ( kaempferol232O2β2D2xylopyranoside , Ⅶ) 、山柰酚232O2α2L2吡喃阿拉伯糖苷 ( juglalin , Ⅷ) 、
kaempferol232O2(2″2O2β2D2glucopyranosyl)2α2L2rhamnopyranoside ( Ⅸ) 。结论 　化合物 Ⅲ～ Ⅸ为首次从该植物中分
离得到 ,其中化合物 Ⅴ～ Ⅸ为首次从山胡椒属植物中分离得到。
关键词 :山胡椒属 ;乌药叶 ;黄酮 ;
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 2670 (2009) 06 0856 03
Chemical constituents from leaves of Lindera a ggregate
L UO Lei1 , ZHAN G Lin2 , TIAN Jing2kui2 , YAN G Shi2lin1
(11 Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine , Nanchang 330006 , China ; 21 Department of Biomedical Engineering ,
College of Biomedical Engineering and Inst rument Science , Zhejiang University , Hangzhou 310027 , China)
Abstract : Objective 　To study t he chemical constit uent s in t he leaves of L i ndera a g g regate1 Methods
Various column chromatograp hic techniques were used to separate and p urify t he chemical constit uent s and
t heir st ruct ures were elucidated by spect ral analyses1 Results 　Nine compounds were isolated and identified
as quercetin ( Ⅰ) , and kaempferol ( Ⅱ) , avicularin ( Ⅲ) , afzelin ( Ⅳ) , dihydrokaempferol ( Ⅴ) , ast ragali2
ne ( Ⅵ) , kaempferol232O2β2D2xylopyranoside ( Ⅶ) , juglalin ( Ⅷ) , and kaempferol232O2(2″2O2β2D2glucopyr2
anosyl)2α2L2rhamnopyranoside ( Ⅸ)1 Conclusion 　Compounds Ⅲ—ⅠⅩare isolated f rom t he title plant for
t he first time. Compounds Ⅴ—Ⅸare isolated f rom t he plant s of L i ndera Thunb1 for t he first time1
Key words : L i ndera Thunb1 ; t he leaves of L i ndera a g g regate (Sims) Kosterm ; flavonoids
　　乌药 L i ndera ag g regate (Sims) Kosterm 又名
旁其、矮樟、香叶子树、白叶柴 ,系樟科山胡椒属植
物。主产于浙江、湖南、安徽、广东、广西 ,习惯以浙
江天台所产者品质最佳 ,故称“天台乌药”或“台乌
药”。乌药性温味辛 ,具有温中散寒、理气止痛之功
效[1 ] 。乌药叶在民间及临床上被广泛使用 ,常用来
治疗急性蜂窝组织炎、臀痈、胃炎以及风湿性关节炎
等。为探索其有效成分 ,笔者对乌药叶进行了化学
成分的研究 ,从中分离得到 9 个黄酮类化合物 ,分别
鉴定为槲皮素 (quercetin , Ⅰ) 、山柰酚 ( kaempferol ,
Ⅱ) 、槲皮素232O2α2L2阿拉伯呋喃糖苷 (avicularin ,
Ⅲ) 、山柰酚232O2α2L2鼠李糖苷 (afzelin , Ⅳ) 、二氢山
柰酚 ( dihydrokaempferol , Ⅴ) 、山柰酚232O2β2D2葡
萄糖苷 ( ast ragaline , Ⅵ) 、山柰酚232O2β2D2木糖苷
(kaempferol232O2β2D2xylopyranoside , Ⅶ) 、山柰酚2
32O2α2L2吡喃阿拉伯糖苷 (juglalin , Ⅷ) 、kaempferol2
·658· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 6 期 2009 年 6 月
3 收稿日期 :2008208204　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
作者简介 :罗　镭 (1981 —) ,男 ,江西省丰城市人 ,江西中医学院 2005 级硕士研究生 ,研究方向为中药化学成分及质量标准研究。　
Tel :13429658830 　E2mail :luolei33988 @1631com3 通讯作者　田景奎　Tel :13989452405 　E2mail :tjk @zju1 edu1cn