免费文献传递   相关文献

掌叶大黄化学成分研究



全 文 :Chem Pharm B ul l , 1990 , 38 (12) : 3195232011
[ 3 ]  Masateru O , Yoichiro N , Chikako M , et al1 Lignan deriva2
tives and a norditerpene f rom t he seeds of V itex negundo [J ]1
J N at Prod , 2004 , 67 (12) : 2073220751
[ 4 ]  王 燕 , 吐尔洪·阿西木 , 堵年生1 新疆一枝蒿化学成分的
研究 [J ]1 新疆医科大学学报 , 2004 , 27 (4) : 36123631 [ 5 ]  郭 峰 , 梁侨丽 , 闵知大1 地胆草中黄酮成分的研究 [J ]1 中草药 , 2002 , 34 (4) : 30323041[ 6 ]  魏玉辉 , 张承忠 , 李 冲 , 等1 光茎大黄化学成分研究 ( Ⅰ)[J ]1 中草药 , 2004 , 35 (7) : 73227341[ 7 ]  刘 净 , 谢 韬 , 魏秀丽 , 等1 冬凌草化学成分的研究 [J ]1中国天然药物 , 2004 , 2 (5) : 27622791
掌叶大黄化学成分研究
徐  庆1 ,覃永俊2 ,苏小建3 ,罗伟生1 3
(11 桂林医学院 药理学教研室 ,广西 桂林 ,541004 ; 21 广西师范大学化学化工学院 ,广西 桂林  541004 ;
31 广西师范大学环境与资源学院 ,广西 桂林  541004)
摘  要 :目的  研究掌叶大黄的化学成分。方法  采用色谱和光谱分析法分离和鉴定。结果  从掌叶大黄氯仿提
取物中分离得到了 20 个化合物 ,并鉴定了其中 15 个化合物 :过氧化麦角甾醇 ( Ⅰ) 、β2谷甾醇 ( Ⅱ) 、大黄酚 ( Ⅲ) 、大
黄素甲醚 ( Ⅳ) 、大黄素 ( Ⅴ) 、芦荟大黄酸 ( Ⅵ) 、大黄酸 ( Ⅶ) 、反式 1 ,22二苯乙烯 ( Ⅷ) 、反式桂皮酸 ( Ⅸ) 、没食子酸
( Ⅹ) 、丹叶大黄素 ( Ⅺ) 、芦荟大黄素232(羟甲基)2O2β2D2葡萄糖苷 ( ⅩⅡ) 、大黄酚212O2β2D2葡萄糖苷 ( ⅩⅢ) 、大黄酚282
O2β2D2葡萄糖苷 ( ⅩⅣ) 、大黄素甲醚282O2β2D2葡萄糖苷 ( ⅩⅤ) 。结论  其中化合物 Ⅰ、Ⅱ、Ⅷ、Ⅸ和 Ⅺ为首次从该植
物中分离得到。
关键词 :掌叶大黄 ;蓼科 ;分离 ;鉴定
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :025322670 (2009) 0420533204
  掌叶大黄 R heum p al m at um L1 为蓼科多年生
宿根草本植物 ,为我国药用大黄的主要栽培种 ,以根
茎入药 ,是《中国药典》2005 年版规定的正品大黄之
一。大黄始载于《神农本草经》,性寒味苦 ,归脾、胃、
大肠、肝、心包经。研究表明大黄有清除氧自由基、
调血脂、抗动脉硬化、抗癌、抗衰老、抗精神病、抗菌
消炎、保肝利胆、抗病毒等功效[1 ] 。大黄作为传统中
药已经广为研究 ,近年发现其有抗多种病毒的作用 ,
本课题组的研究表明大黄氯仿提取物对 SA RS 病
毒有很好的抑制作用 ,为此本实验对大黄氯仿提取
物进行了深入细致的研究 ,从中分离得到了 20 个化
合物 ,并鉴定了其中的 15 个化合物 :过氧化麦角甾
醇 ( Ⅰ) 、β2谷甾醇 ( Ⅱ) 、大黄酚 ( Ⅲ) 、大黄素甲醚
( Ⅳ) 、大黄素 ( Ⅴ) 、芦荟大黄酸 ( Ⅵ) 、大黄酸 ( Ⅶ) 、反
式 1 ,22二苯乙烯 ( Ⅷ) 、反式桂皮酸 ( Ⅸ) 、没食子酸
( Ⅹ) 、丹叶大黄素 ( Ⅺ) 、芦荟大黄素232(羟甲基)2O2
β2D2葡萄糖苷 ( ⅩⅡ) 、大黄酚212O2β2D2葡萄糖苷
( ⅩⅢ) 、大黄酚282O2β2D2葡萄糖苷 ( ⅩⅣ) 、大黄素甲
醚282O2β2D2葡萄糖苷 ( ⅩⅤ) 。
1  仪器与材料
BP221S 型电子分析天平 ( Sartorius 公司 , d =
011 mg) ; WatersTM 600 型高效液相色谱仪 [美国
Waters 公司 ,A ICH2ROM C18 (250 mm ×416 mm ,5
μm) 色谱柱 ,检测器为 Waters 2487 双波长吸收检
测器 ] ;傅里叶变换红外光谱仪 (美国 Nicolet 公司
Avatar 360 F T2IR) ;核磁共振仪 (瑞士布鲁克公司
ADVANCE AV 500 M Hz) ; YR T 230 数显熔点仪
(天津港东公司) ;ZF —2 型三用紫外仪 (上海安亭电
子仪器厂) ; Milli2Q Biocel 超滤除热源型超纯水系
统 (Millipore 公司) 。
市售青海产掌叶大黄由广西桂林医学院杜泽香
副教授鉴定。石油醚、氯仿、醋酸乙酯、碘、氨水、甲
醇均为汕头西陇化工厂生产 ,分析纯 ;蒸馏水 ;超纯
水 ;甲醇为山东禹王实业有限公司生产 ,色谱纯 ;薄
层色谱用硅胶及柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工有
限公司生产 ,分析纯。
2  提取与分离
掌叶大黄 3 kg 经粉碎过 40 目筛 ,取掌叶大黄
粉末 3 kg 填充入大号色谱柱内 ,分别用石油醚、氯
仿渗漉。取掌叶大黄氯仿提取物 25 g ,分别以石油
醚、氯仿萃取。石油醚萃取部分 (5 g) 、氯仿萃取部
分 (10 g) 、剩余部分 (10 g)分别经硅胶 H 柱分离、石
·335·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 4 期 2009 年 4 月
3 收稿日期 :2008207205                      
基金项目 :广西科学研究与技术开发计划项目 (桂科攻 0332006) ;广西病理学人才小高地建设项目3 通讯作者 罗伟生 E2mail :xq5895801 @1631com
油醚2醋酸乙酯2甲醇梯度洗脱、重结晶等方法处理
得化合物 Ⅰ~ ⅩⅤ。
3  结构鉴定
化合物 Ⅰ: 白色针状晶体 (氯仿) , mp 165~
168 ℃。IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 44216 , 3 00412 , 1 70814 ,
1 46414 , 1 43310 , 2 91817 , 2 85015 , 1 18715 ,
1 09712 ,1 249 ,94318 ,72116 ; 1 H2NMR (500 M Hz ,
CDCl3 )δ:3199 (1 H ,m) 是典型甾醇 3β羟基 H23 的
信号 ,高场处重叠连绵的是甲基和亚甲基信号。低
场δ6152 (1 H , d , J = 815 Hz) 和 6126 (1 H , d , J =
815 Hz)的 d 峰表明化合物含有一个邻二取代的双
键 ,该双键上的 H 与其他质子无偶合关系 ,说明双
键的两个烯丙位碳均为季碳。偶合常数 J = 815 Hz
表明双键为顺式结构。δ5122 (1 H ,dd , J = 716 ,15
Hz) ,5117 (1 H ,dd ,J = 810 ,15 Hz) , J = 15 Hz 表明
双键为反式结构 ,J = 716 Hz ,810 Hz 表明双键两端
还各连接有一个叔碳 ;13 C2NMR (125 M Hz ,CDCl3 )
δ: 1219 , 1715 , 1812 , 191 6 , 1919 , 2016 , 2019 , 2314 ,
2816 , 3011 , 3311 , 3417 , 371 0 , 3710 , 3914 , 3917 ,
4218 , 4416 , 5112 , 5117 , 561 3 , 6615 , 7914 , 8211 ,
12813 ,13018 ,13213 ,13512 ,13514。以上数据与文
献报道对照基本一致[2 ] ,鉴定为过氧化麦角甾醇
(ergosterol peroxide) 。
化合物 Ⅱ:无色片状晶体 (氯仿) , mp 13613~
13716 ℃。IR、1 H2NMR和13 C2NMR数据与文献报道
对照基本一致[3 ] ,鉴定为β2谷甾醇 (β2sito sterol) 。
化合物 Ⅲ:橙黄色片状结晶 (氯仿) , mp 210~
212 ℃, 有升华现象。Bornt ra··ger 反应为阳性。
IRνKBrmax (cm - 1 ) : 3 44413 ,3 05818 ,1 67618 ,1 62816 ,
1 60519 , 1 56913 , 1 47611 , 1 45318 , 1 27116 ,
1 20819 , 75411。1 H2NMR ( 500 M Hz , CDCl3 ) δ:
2144 ( 3 H , s , Ar2CH3 ) , 7106 ( 1 H , s , H22 ) , 7160
(1 H ,s , H24) ,7164 (1 H , t , J = 719 Hz , H26) ,7178
(1 H ,d ,J = 716 Hz , H25) ,7126 (1 H ,d , J = 718 Hz ,
H27) , 111 96 ( 1 H , s , O H ) , 12107 ( 1 H , s , O H ) ;
13 C2NMR (125 M Hz ,CDCl3 )数据见表 1。以上数据
与文献报道基本一致[4 ] , 鉴定为大黄酚 ( chry2
sop hanol) 。
化合物 Ⅳ: 亮黄色针状结晶 ( 氯仿 ) , mp
20910~ 21010 ℃, 有升华现象。13 C2NMR ( 125
M Hz , CDCl3 ) 数 据 见 表 1。 IR、1 H2NMR 和
13 C2NMR数据与文献报道基本一致[4 ] ,鉴定为大黄
素甲醚 (p hyscion) 。
  化合物 Ⅴ: 橙色针状结晶 (醋酸乙酯 ) , mp
25312~ 25411 ℃, 有升华现象。13 C2NMR ( 125
M Hz , DMSO2d6 ) 数据见表 1。 IR、1 H2NMR 和
13 C2NMR数据与文献报道基本一致[4 ] ,鉴定为大黄
素 (emodin) 。
表 1  化合物 Ⅲ~ Ⅶ、ⅩⅡ~ ⅩⅤ的13 C2NMR数据
Table 1  13 C2NMR Spectral data for compounds
Ⅲ—Ⅶ, ⅩⅡ—ⅩⅤ
碳位 Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ ⅩⅡ ⅩⅢ ⅩⅣ ⅩⅤ
1 1621 4 1651 2 1641 9 16211 16119 16210 15817 16119 16512
2 1241 5 1241 5 1081 4 11918 12416 12419 12415 11918 11918
3 1491 3 1481 4 1661 0 15412 13818 14917 14811 14718 14716
4 1211 3 1211 2 1091 2 11716 11913 12213 11918 12313 12417
5 1191 9 1101 3 1201 9 12111 11919 11813 12111 12417 10719
6 1361 9 1621 5 1481 7 13718 13811 13719 13614 13616 16112
7 1241 3 1061 8 1241 6 12419 12511 11918 12310 12118 10710
8 1621 7 1661 6 1611 9 16118 16116 16118 16211 15819 16212
9 1921 5 1901 8 1901 2 19211 19118 19212 18810 18812 18710
10 1811 8 1811 9 1811 8 18119 18114 18119 18216 18214 18214
4α 1331 2 1331 2 1351 6 13316 13413 13317 13513 13219 13216
10α 1331 6 1351 3 1331 3 13318 13317 13319 13217 13419 13619
8α 1151 8 1081 2 1131 8 11419 11616 11614 11818 11713 10710
9α 1131 7 1131 7 1091 4 11614 11911 11513 11513 11510 11510
CH3 221 2 221 1 221 0 2119 2213 2210
OCH3 561 0 5616
CH2O2 6216 6818
COO H 16519
Glu21 10219 10111 10111 10112
Glu22 7410 7319 7318 7318
Glu23 7716 7718 7719 7719
Glu24 7016 7011 7013 7013
Glu25 7712 7711 7710 7710
Glu26 6116 6112 6112 6113
  化合物 Ⅵ: 黄色针状结晶 (醋酸乙酯 ) , mp
22113~22218 ℃,13 C2NMR (125 M Hz ,DMSO2d6 )
数据见表 1。IR、1 H2NMR和13 C2NMR数据与文献
报道基本一致[5 ] ,鉴定为芦荟大黄素 (alo2emodin) 。
化合物 Ⅶ: 黄色粉末 ( 甲醇 ) , mp 35012~
35114 ℃。13 C2NMR (125 M Hz , DMSO2d6 ) 数据见
表 1。IR、1 H2NMR和13 C2NMR数据与文献报道基
本一致[ 6 ] ,鉴定为大黄酸 (rhein) 。
化合物 Ⅷ:无色透明晶体 ,1 H2NMR (500 M Hz ,
DMSO2d6 )δ:6148 (2 H ,d ,J = 16 Hz) 说明体系存在
一对反式偶合烯烃 ,δ 7156 ( 4 H , d , J = 712 Hz) ,
7139~7132 (6 H ,m) ,无单峰质子 ,说明存在单取代
苯环。结合文献分析可知该分子可能是反式 1 ,22
二苯 乙 烯 ( t rans2stilbene ) [7 ,8 ] 。13 C2NMR ( 125
M Hz ,DMSO2d6 )存在 4 个碳信号 ,δ12718 ,12912 ,
12913 ,13612 ,与文献报道的反式 1 ,2 二苯乙烯部分
进行对照位移值基本一致[7 ] ,化合物 Ⅷ鉴定为反式
·435· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 4 期 2009 年 4 月
1 ,22二苯乙烯 (t rans2stilbene) 。
化合物 Ⅸ:棕黄色透明晶体 ,mp 132~134 ℃。
IRνKBrmax (cm - 1 ) : 3 200~2 500 (宽峰 ,羧酸羟基峰) ,
3 06613 , 3 02616 , 1 68116 , 1 63016 , 1 57810 ,
1 49512 ,1 44916 ,1 42217 ,98014 ,1 28619 ,1 22319
71019 ,76912 ; 1 H2NMR (500 M Hz , CDCl3 )δ: 7183
(1 H ,d , J = 1519 Hz , H27) ,7159 (2 H , m , H22 ,6) ,
7143 (3 H ,m , H23 ,4 ,5) ,6149 (1 H ,d , J = 1519 Hz ,
H28) ;13 C2NMR (125 M Hz , CDCl3 )δ: 17213 ( C29) ,
14711 (C28) ,13411 (C21) ,13018 ( C24) ,12910 ( C22 ,
6) ,12814 (C23 ,5) ,11713 (C27) 。以上数据与文献报
道基本一致[9 ] ,故鉴定为反式桂皮酸 (t rans2cinnam2
ic acid) 。
化合物 Ⅹ: 淡黄色块状晶体 ( 甲醇 ) , mp
23216~23418 ℃。IR、1 H2NMR和 13 C2NMR数据与
文献报道基本一致[10 ] ,故鉴定为没食子酸 ( gallic
acid) 。
化合物 Ⅺ: 浅黄色结晶 (甲醇 ) , mp 181~
183 ℃。IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 36116 , 3 00817 , 1 69819 ,
1 61017 , 1 95912 , 1 52815 , 1 51218 , 1 43916 ,
1 26815 ,1 16010 ,1 13019 ,994 ,959 ,85214 ,83616 ,
76212 ,68216 ; 1 H2NMR ( 500 M Hz , DMSO2d6 )δ:
9122 (2 H ,s ,11 ,132O H) ,8193 (1 H , s ,32O H) ,3178
(3 H , s , 42OCH3 ) , 6145 ( 2 H , s , H210 , 14 ) , 6119
(1 H ,s , H212) ,7105 (1 H ,s , H22) ,6189 (1 H ,dd , J =
1811 Hz , H27) ,6182 (1 H , dd , J = 1613 Hz , H28) ,
6195 (1 H ,d ,J = 917 Hz , H25) ,6190 (1 H ,d , J = 917
Hz , H26) ;13 C2NMR (125 M Hz ,DMSO2d6 )δ:5611 ,
10215 , 10510 , 11216 , 11315 , 11819 , 12710 , 12814 ,
13016 ,13916 ,14710 ,14811 ,15910。以上波谱数据
与文献报道基本一致[ 11 ,12 ] ,故鉴定为丹叶大黄素
(rhapontigenin) 。
化合物 ⅩⅡ:黄色雪花状晶体 (甲醇2丙酮) , mp
257~ 258 ℃。Bornt ra··ger 反 应 为 阳 性 ; IRνKBrmax
( cm - 1 ) : 3 40718 , 1 67212 , 1 62717 , 1 57019 ,
1 47615 , 1 45516 , 1 27312 , 1 08312 , 75315 ;
1 H2NMR (500 M Hz ,DMSO2d6 )δ:11196 (2 H ,d ,1 ,
82O H) , 7183 ( 1 H , t , J = 717 , 812 Hz , H26) , 7174
(1 H ,d ,J = 810 Hz , H25) ,7141 (1 H ,d , J = 814 Hz ,
H27) , 7149 (1 H , s , H22) , 7172 ( 1 H , s , H24) , 5130
(1 H , d , J = 419 Hz ,2CH22) , 51 01 ( 1 H , d , J = 415
Hz ,2CH22) ,4196 (1 H , d , J = 416 Hz ,2CH22) ,4155
(1 H ,dd , J = 610 ,515 Hz ,2CH22) ,4130 (1 H ,d , J =
716 Hz , Glu212H) ,3170 (1 H ,m , Glu2H) ,3148 (1 H ,
m , Glu2H) ,3115 (2 H ,m , Glu2H) ,3106 (2 H ,m , Glu2
H) ;13 C2NMR ( 125 M Hz , DMSO2d6 ) 数据见表 1。
以上波谱数据与文献报道基本一致[13 ] ,故鉴定为芦
荟大黄素232(羟甲基)2O2β2D2葡萄糖苷 (aloe2emod2
in232(hydroxymet hyl)2O2β2D2glucopyranoside) 。
化合物 ⅩⅢ和 ⅩⅣ:细小针状结晶 (甲醇) , mp
227~ 229 ℃, Bornt ra··ger 反 应 为 阳 性 ; IRνKBrmax
( cm - 1 ) : 3 42017 , 1 67116 , 1 63414 , 1 59111 ,
1 48619 , 1 44913 , 1 26915 , 1 07514 , 75310 ;
1 H2NMR (500 M Hz ,DMSO2d6 )δ: 12185 (1 H , s ,12
O H) ,71 88 (1 H ,dd , J = 715 Hz , H25) ,7185 (016 H ,
d , J = 710 Hz , H25) , 7172 ( 2 H , m , H26 , 7) , 7121
(1 H ,brs , H22) ,7151 (1 H ,s , H24) ,5117 (1 H ,d , J =
810 Hz , Glu212H ) , 2143 ( 3 H , s , Ar2CH3 ) , 12197
(016 H ,s ,82O H) ,7176 (016 H , t , J = 715 ,8 Hz , H2
6) ,7155 (016 H , s , H24) , 7135 (016 H , dd , J = 210 ,
710 Hz , H27) ,7118 (016 H ,brs , H22) ,5118 (016 H ,
d ,J = 715 Hz , Glu212H) ,2149 (118 H , s ,Ar2CH3 ) ,
410~311 (糖基氢) ; 13 C2NMR (125 M Hz , DMSO2
d6 )数据见表 1。以上波谱数据与文献报道的混合
物波谱数据基本一致[14 ,15 ] ,故鉴定为大黄酚212O2β2
D2葡 萄 糖 苷 ( chrysop henol212O2β2D2glucopyran2
soide , ⅩⅢ) 和大黄酚282O2β2D2葡萄糖苷 ( chryso2
p henol282O2β2D2glucopyranoside , ⅩⅣ) 的混合物 ,其
中大黄酚282O2β2D2葡萄糖苷为主要成分。
化合物 ⅩⅣ和 ⅩⅤ:黄色细小针状结晶 (甲醇) ,
mp 231~ 234 ℃, Bornt ra··ger 反应为阳性 ; IRνKBrmax
( cm - 1 ) : 3 41614 , 1 67118 , 1 63314 , 1 59115 ,
1 48814 , 1 44716 , 1 27217 , 1 07616 , 75314 ;
1 H2NMR (500 M Hz , DMSO2d6 )δ: 2186 ( 1 H , s , 12
O H) ,7187 ( 2 H , m , H25 , 6) , 7171 ( 1 H , d , J = 810
Hz , H27) , 7121 (1 H , s , H22) , 7151 (1 H , s , H24) ,
2143 (3 H ,s ,Ar2CH3 ) ,13110 (014 H ,s ,12O H) ,7119
(018 H , s , H22 , 7) , 7137 (014 H , d , J = 210 Hz , H2
5) ,7150 (014 H ,s , H24) ,3197 (112 H ,s ,Ar2OCH3 ) ,
2142 (112 H , s ,Ar2CH3 ) ,5119 (1 H , d , J = 715 Hz ,
Glu212H) , 5116 ( 014 H , d , J = 715 Hz , Glu212H ) ,
3170~3110 (糖基氢) ;13 C2NMR (125 M Hz ,DMSO2
d6 )数据见表 1。以上光谱数据与文献报道混合物
的波谱数据基本一致[14 ,15 ] ,确定为大黄酚282O2β2D2
葡萄糖苷 (chrysop henol282O2β2D2glucopyranoside ,
ⅩⅣ)和大黄素甲醚282O2β2D2葡萄糖苷 (p hyscion282
O2β2D2glucopyranoside , ⅩⅤ) 的混合物 ,其中大黄
酚282O2β2D2葡萄糖苷为主要成分。
·535·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 4 期 2009 年 4 月
参考文献 :
[ 1 ]  徐 霞 , 李 凌 1 丛江中药大黄抗病毒研究概况 [J ]1 中国
药师 , 2005 , 8 (1) : 702711
[ 2 ]  Gao J M , Hu L , Liu J K1 A novel sterol f rom Chinese t ruf2
fles Tuber indicum [J ]1 S teroi ds , 2001 , 66 : 77127751
[ 3 ]  海力茜 , 陶尔大洪 1 新疆红芪的化学成分 [J ]1 华西药学杂
志 , 2006 , 21 (1) : 472481
[ 4 ]  高黎明 , 魏小梅 , 郑尚珍 , 等1 巴天酸模中化学成分的研究
[J ]1 中草药 , 2002 , 33 (3) : 20722101
[ 5 ]  魏玉辉 , 张承忠 , 李 冲 , 等1 光茎大黄化学成分研究 ( Ⅰ)
[J ]1 中草药 , 2004 , 35 (7) : 73227341
[ 6 ]  毕志明 , 王峥涛 , 徐珞珊 , 等1 流苏石斛化学成分研究 [J ]1
药学学报 , 2003 , 38 (7) : 52625291
[ 7 ]  Kvaran A , Konrá–sson E , Evans C , et al1 1 H2NMR and
UV2Vis spect roscopy of chlorine substituted stilbenes : con2
formational studies [J ]1 J Mol S t ruct , 2000 ,553 (1) : 792901
[ 8 ]  Ngo K S , Brown G D1 Stilbenes , monoterpenes , diarylhept2 anoids , labdanes and chalcones f rom Alpinia kat sumadai [J ]1Phytochemist ry , 1998 , 47 (6) : 1117211231[ 9 ]  黄雪峰 , 李 凡 , 陈才良 , 等1 土荆芥化学成分的研究 [J ]1中国天然药物 , 2003 , 1 (1) : 242261[ 10 ]  原 源 , 陈万生 , 郑水庆 , 等1 巴天酸模的化学成分 [J ]1 中国中药杂志 , 2001 , 26 (4) : 25622581[ 11 ]  姚春所 , 林 茂1 闭苞买麻藤中的茋类化合物 [J ]1 化学学报 , 2003 , 61 (8) : 1331213341[ 12 ]  李军林 , 王爱芹1 河套大黄非蒽醌类成分研究 [J ]1 中草药 ,1998 , 29 (11) : 72127231[ 13 ]  魏玉辉 , 武新安 , 张承忠 , 等1 光茎大黄化学成分研究 ( Ⅱ)[J ]1 中国药学杂志 , 2006 , 41 (4) : 25322541[ 14 ]  杨秀伟 , 赵 静1 大黄的研究Ⅰ1 秦岭大黄中一个新的丙二酸单酰基蒽醌糖苷化合物 [J ]1 中草药 , 1998 , 29 (5) : 28922931[ 15 ]  李军林 , 王爱芹 , 李家实 , 等1 河套大黄的蒽醌类成分研究[J ]1 中草药 , 2000 , 31 (5) : 32123241
骆驼蹄瓣茎的化学成分研究
冯育林1 ,2 ,3 ,吴  蓓4 ,李云秋2 ,徐丽珍2 ,杨世林1 ,3 3
(11 中药固体制剂制造技术国家工程研究中心 ,江西 南昌  330006 ; 21 中国医学科学院 中国协和医科大学药用植物
研究所 ,北京  100094 ; 31 江西中医学院 ,江西 南昌  330006 ; 41 南昌市食品药品检验所 ,江西 南昌  330029)
摘  要 :目的  研究骆驼蹄瓣 Zy gophy l l um f abago 茎中的化学成分。方法  用各种柱色谱方法进行分离纯化 ,根
据理化性质和波谱解析鉴定其化学结构。结果  分离得到 9 个化合物 ,分别鉴定为正二十八烷醇 ( Ⅰ) 、正三十二
烷醇 ( Ⅱ) 、豆甾242烯232酮 ( Ⅲ) 、β2谷甾醇 ( Ⅳ) 、胡萝卜苷 ( Ⅴ) 、山柰酚 ( Ⅵ) 、腺苷 ( Ⅶ) 、紫云英苷 ( Ⅷ) 、3″2O2磺酸基紫
云英苷 ( Ⅸ) 。结论  化合物 Ⅰ~ Ⅲ、Ⅶ、Ⅸ为首次从驼蹄瓣属中分离得到。
关键词 :骆驼蹄瓣 ;蒺藜科 ;3″2O2磺酸基紫云英苷
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :025322670 (2009) 0420536203
  骆驼蹄瓣 Zy gop hy l l um f abago L1 为蒺藜科
驼蹄瓣属植物 ,分布于内蒙古西部、青海和新疆 ,生
于冲积平原、绿洲、湿润沙地和荒地。中亚伊朗、伊
拉克也有分布。其根入药 ,味辛 ,性凉。民间广泛应
用于支气管炎、感冒、牙痛及顽固性头痛[ 1 ] 。目前我
国对骆驼蹄瓣的化学成分研究还几乎是空白 ,为进
一步揭示骆驼蹄瓣药理活性的物质基础 ,本实验对
其进行了较为系统的研究 ,从中分离鉴定了 9 个单
体化合物 ,分别是正二十八烷醇 ( Ⅰ) 、正三十二烷醇
( Ⅱ) 、豆甾242烯232酮 ( Ⅲ) 、β2谷甾醇 ( Ⅳ) 、胡萝卜苷
( Ⅴ) 、山柰酚 ( Ⅵ) 、腺苷 ( Ⅶ) 、紫云英苷 ( Ⅷ) 、3″2O2
磺酸基紫云英苷 ( Ⅸ) 。其中化合物 Ⅰ~ Ⅲ、Ⅶ、Ⅸ为
首次从驼蹄瓣属中分离得到。
1  仪器和材料
Fisher2Johns 熔点仪 ; Perkin2Elmer 983 G 型红 外光谱仪 , KBr 压片 ;VARIAN INOVA 600 型核磁共振谱仪 ;Zabspec E 型质谱仪 ;Sep hadex L H220 为Phadrmacia 公司产品 ;硅胶为青岛海洋化工厂产品。所用试剂均为分析纯。药材于 2004 年经中国医学科学院药用植物研究所李国强副教授采自新疆维吾尔自治区乌鲁木齐市 ,并鉴定为骆驼蹄瓣 Z1 f abago L1 的干燥茎。2  提取和分离取干燥骆驼蹄瓣茎 5 kg ,用 95 %乙醇回流提取2 次 ,每次 115 h ,然后用 60 %乙醇回流提取 2 次 ,每次 1 h。提取液合并减压浓缩 ,浸膏加适量水分散 ,依次用氯仿和正丁醇萃取 ,得到氯仿部分 13 g、正丁醇部分 200 g。其中氯仿部分经硅胶柱色谱 ,石油醚2醋酸乙酯系统梯度洗脱 ,反复常压及减压硅胶柱色谱 ,凝胶 Sep hadex L H220 柱纯化 ,得到化合物 Ⅰ
·635· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 4 期 2009 年 4 月
3 收稿日期 :2008206206                      
作者简介 :冯育林 ,男 ,江西抚州人 ,博士 ,副教授 ,研究方向为中草药活性成分和质量标准研究。 
Tel : (0791) 7119632  E2mail :fengyulin2003 @hot mail . com3 通讯作者 杨世林 E2mail :yangshilin9705 @hot mail1com