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见血封喉化学成分与药理活性研究进展
梅文莉, 干玉娟, 戴好富Ξ
(中国热带农业科学院 热带生物技术研究所, 海南 海口　571101)
摘　要: 见血封喉为桑科见血封喉属植物, 别名有加布、剪刀树、箭毒木。见血封喉属植物全世界有4 个种3 个变种,
分布于东南亚。我国仅产 1 种, 即见血封喉, 分布于海南、云南、广东和广西等地。国外研究报道见血封喉中主要含
有强心苷和黄酮等化学成分, 国内尚未见有关见血封喉化学成分的研究报道。对见血封喉的化学成分及其结构特
征, 以及强心苷的强心作用和毒性等研究进展进行了综述, 并探讨了今后研究的主要方向。
关键词: 见血封喉; 强心苷; 黄酮
中图分类号: R 282171　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2008) 01 0151 04
Advances in stud ies on chem ica l con stituen ts of A n tia r is tox ica r ia
and the ir pharmacolog ica l activ it ies
M E IW en2li, GAN Yu2juan, DA I H ao2fu
( Inst itu te of T rop ical B io science and B io techno logy, Ch inese A cadem y of T rop ical A gricu ltu ral Sciences,
H aikou 571101, Ch ina)
Key words: A n tia ris tox ica ria (Pers1) L esch1; card iac glyco sides; f lavono ids
·151·中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
收稿日期: 2007206205
基金项目: 海南省自然科学基金资助项目 (30608) ; 海南省自然科学基金指导性项目 (80671)
作者简介: 梅文莉 (1974—) , 女, 湖北省黄石市人, 博士, 副研, 硕士生导师, 从事天然产物化学研究工作。　T el: (0898) 66988061
Fax: (0898) 66960599　E2m ail: m eiw en li@yahoo. com. cn3 通讯作者　戴好富　T el: (0898) 66988061　E2m ail: hfdai2001@yahoo. com. cn
　　见血封喉A ntiaris tox icaria (Pers1) L esch1 为桑科见血
封喉属 (A ntiaris) 植物[1 ], 别名有加布、剪刀树、箭毒木, 据说
是世界上木本植物中最毒的一种树种, 见血封喉属植物有 4
个种3 个变种, 分布于东南亚。我国仅产1 种, 即见血封喉, 分
布于海南、云南、广东、广西等地。在我国已被列为三级濒危
珍稀植物[2 ]。其鲜树汁乳白色, 有剧毒, 入药用于泄泻、催吐、
强心, 还可用作麻醉剂; 种子也有毒, 入药解热止泻, 用于痢
疾[3, 4 ]。在印度尼西亚、马来西亚、缅甸以及我国的海南和云
南等地, 当地人用见血封喉的乳汁作箭毒, 射杀野兽 [4, 5 ]。现
代化学成分与药理活性的研究表明, 其主要活性成分为 Α2或Β2见血封喉苷 (Α2, Β2an tiarin) 等强心苷类化合物。本文就其
中化学成分及其药理活性进行了综述。
1　化学成分研究
见血封喉化学成分的研究始于 20 世纪 40 年代, 已分离
鉴定出 37 个化合物, 其中 26 个强心苷及其苷元, 10 个黄酮
类化合物和1 个其他类型化合物。国内尚未见有关见血封喉
化学成分的研究报道。
111　强心苷及其苷元: 见血封喉的乳汁和种子中均富含强
心苷类化合物[6～ 12 ]。见血封喉强心苷的苷元结构类型有7 种
(图 1) , 而苷元的 3 位羟基所连的糖基有 9 种, 通过苷元与糖
基的不同组合产生了种类繁多的强心苷。目前报道的见血封
喉强心苷的苷元均为五元内酯环型, 并且以见血封喉苷元
(an tiarigen in)和毒毛旋花子苷元 ( strophan th idin ) 为主。而
糖基部分, 除了铃兰毒原苷 (convallo side) 连接的是双糖外,
其余均为单糖。见血封喉乳汁和种子中的强心苷的糖基, 除
了Α2L 2鼠李糖为二者共有, 其余的均不相同。早期从乳汁中
鉴定的强心苷的糖基主要是Α2L 2鼠李糖和 62去氧2Β2D 2古洛
糖[6 ] , 而从种子中鉴定的强心苷的糖基有 Α2L 2鼠李糖、62去
氧2Β2D 2阿洛糖、Β2D 2加拿大麻糖以及首次发现的2 位羟基被
甲基化的62去氧222O 2甲基2Β2D 2阿洛糖 ( javo se) [9 ]。通常糖上
的羟基被甲基化在自然界中较为少见, 虽然在一些强心苷化
合物中出现过, 也大多在 3 位或者 4 位被甲基化[12 ] , 如见血
封喉种子中的强心苷糖基Β2D 2加拿大麻糖, 即是 3 位羟基被
甲基化。此后, Carter 于1997 年报道从乳汁中得到的毒见血
封喉苷A～ C, 其糖基均为天然产物中较为少见的 2 位羟基
被甲基化的糖, 即 22O 2甲基2Β2D 2海藻糖[11 ]、62去氧222O 2甲
基2Β2D 2葡萄糖[12 ]和 62去氧222O 2甲基2Β2D 2古洛糖[12 ]。其中
最后两个强心苷的糖基不同于以往鉴定的任何强心苷类化
合物的糖基, 是首次报道出现于强心苷类化合物中 [12 ]。
此外, 强心苷化合物的组成在见血封喉的乳汁和种子中
也存在较大差异。如Α2, Β2见血封喉苷在乳汁中作为主要成
分大量存在, 在种子中则只有极少量的 Β2见血封喉苷, 而 Α2
见血封喉苷未在种子中发现 [9 ]。目前发现同时存在于乳汁和
种子中的强心苷只有 Β2见血封喉苷、弩箭子苷 (an tio side) 和
铃兰毒苷 (convalla tox in ) , 见血封喉的强心苷及其苷元见
表 1。
图 1　见血封喉强心苷苷元结构
F ig. 1　Structures of aglycones of card iac glycosides in A 1 tox ica r ia
112　黄酮类: 1990 年, 日本科学家H ano 等[13, 14 ]从印度尼西
亚产的见血封喉根皮中分离得到系列具有异戊二烯基取代
的新的黄酮类化合物 an tiarone A～ I和一个已知的黄酮化合
物 (±) 2sigmo idin A (图 2)。其中 an tiarone A～B 为噢弄酮,
an tiarone C～ E 为查耳酮, an tiarone F～ I 和 sigmo idin A 为
二氢黄酮。 sigmo idin A 据报道有抗炎活性[15 ]。
113　其他: 在日本专利中还报道了从见血封喉根皮中分离
得到 22[ 2, 32dihydro242hydroxy222(12hydroxy212m ethyleth2
yl ) 252m ethoxy262( 32m ethyl222butenyl ) 21H 2inden212yl ]212
(2, 4, 62t rihy2droxyphenyl) ethanone, 为抗肿瘤药物[16 ]。
2　药理活性的研究
由于见血封喉的乳汁和种子中富含强心苷类化合物, 因此在
药理活性方面, 主要针对其强心苷的强心作用和毒性开展研究。
国内学者于 1949 年报道见血封喉乳汁的乙醇提取物有
强心、升压及增加心输出量等作用 [4 ]。其所含苷类中, 很多具
有洋地黄样强心作用; 还能使猫心电图依次产生与黄夹苷作
用后相似的变化, 心搏减慢, P2R 间期延长, 异位节律, 心动
过速, 最后心室纤维性颤动而致死。
国外的早期研究主要是通过向猫体内注射不同的强心
苷化合物, 观察其最低致死剂量 (表2) [6, 9 ]。结果发现, 在苷元
相同的情况下, 与Α2L 2鼠李糖相连的强心苷活性强于与 62去
氧2Β2D 2古洛糖相连的强心苷[6 ] (如表2 中1～ 6 号强心苷)。而
在苷元不同, 糖基均为 Α2L 2鼠李糖的情况下, 苷元为毒毛旋
花子苷元或羊角拗醇 ( strophan th ido l)的强心苷活性最强, 苷
元为洋地黄毒苷元 (digitox igen in ) 的强心苷活性最弱, 其余
的居于二者之间, 差别不大 (如表 2 中 2、4、6～ 9 号强心苷)。
此外, 糖基均为 62去氧2Β2D 2阿洛糖而苷元不同的 4 个强心苷
(表 2 中 10～ 13 号强心苷) , 彼此之间的活性差别很小[9 ]。
·251· 中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
表 1　见血封喉的强心苷及其苷元
Table 1　Cardiac glycosides and the ir aglyconesin A 1 tox ica r ia
化合物 结构苷元 R
来源部位
乳汁 种子 文献
见血封喉苷元 (an tiarigen in) A H - + 4Α2见血封喉苷 A 62去氧2Β2D 2古洛糖 + - 6Β2见血封喉苷 A Α2L 2鼠李糖 + + 6, 9
见血封喉阿洛糖苷 (an tiallo side) A 62去氧2Β2D 2阿洛糖 - + 9
见血封喉爪哇糖苷 (an tiaro javo side) A 62去氧222O 2甲基2Β2D 2阿洛糖 ( javo se) - + 9
毒见血封喉苷A (tox icario side A ) A 22O 2甲基2Β2D 2海藻糖 + - 11
毒见血封喉苷B (tox icario side B) A 62去氧222O 2甲基2Β2D 2葡萄糖 + - 12
毒见血封喉苷C (tox icario side C) A 62去氧222O 2甲基2Β2D 2古洛糖 + - 12
毒毛旋花子苷元 (strophan th idin) B H - + 9
铃兰毒苷 B Α2L 2鼠李糖 + + 6, 9
去葡萄糖桂竹香毒苷 (desglucocheiro tox in) B 62去氧2Β2D 2古洛糖 + - 6
毒毛旋花子阿洛糖苷 (strophallo side) B 62去氧2Β2D 2阿洛糖 - + 9
毒毛旋花子爪哇糖苷 (strophyan tho javo side) B javo se - + 9
加拿大麻苷 (cym arin) B Β2D 2加拿大麻糖 - + 9
铃兰毒原苷 (convallo side) B Α2L 2鼠李糖2(1→4) 2Β2D 2葡萄糖 + - 10
an tiogen in C H - + 9
弩箭子苷 C Α2L 2鼠李糖 + + 6, 9Α2弩箭子苷 (Α2an tio side) C 62去氧2Β2D 2古洛糖 + - 6, 7
见血封喉去氧阿洛糖苷 (an tiogo side) C 62去氧2Β2D 2阿洛糖 - + 9
铃兰毒醇苷 (convallatoxo l) D Α2L 2鼠李糖 + - 6
加拿大麻醇苷 (cym aro l) D Β2D 2加拿大麻糖 - + 9
杠柳苷元 (perip logen in) E H - + 9
杠柳苷元2Α2L 2鼠李糖苷 (perip lo rham no side) E Α2L 2鼠李糖 - + 9
杠柳阿洛糖苷 (peripallo side) E 62去氧2Β2D 2阿洛糖 - + 9
马来毒箭木苷 (m alayo side) F Α2L 2鼠李糖 + - 6, 7
伊夫单苷 (evomono side) G Α2L 2鼠李糖 + - 6
图 2　见血封喉中黄酮类成分的结构
F ig. 2　Structures of f lavono ids in A 1 tox ica r ia
　　此外, Carter 报道了毒见血封喉苷A 具有抑制N a+ , K+ 2
A T P 酶的活性, 其水平与喹巴因 (ouabain) 相当。在浓度为 1Λmo löL 时, 毒见血封喉苷A 的Km 值为0. 7 mmo löL , 喹巴因
的Km 值为0. 9 mmo löL ; 毒见血封喉苷A 的V m ax 值为11. 9
mmo löL , 喹巴因的V m ax 值为 16. 8 mmo löL [11 ]。
国内学者还分别采用伤口滴注法和体内注射法对见血
封喉乳汁的毒性进行过初步的动物试验, 结果经伤口滴注的
动物未见中毒反应和死亡, 而经体内注射的动物, 30～ 40 m in
后中毒死亡[2 ]。伤口滴乳汁法未能将动物毒死, 估计与乳汁
未能成功进入体内血液系统有关。
由于见血封喉的乳汁可用于猎杀动物, 而猎杀致死的动
物却可以安全的食用, 表明见血封喉的毒性是通过血液系统
产生作用, 而不能通过消化道产生作用 [11 ]。这可能是由于见
血封喉乳汁中的强心苷难以口服吸收造成的。但目前对见血
封喉中的强心苷的口服作用效果未见报道。
3　结语与展望
强心苷用于临床已经有 200 多年的历史, 至今仍为治疗
充血性心衰不可缺少的重要药物。从各种植物中发现的强心
苷已有 300 多种, 经临床应用过的有 20 余种, 而最常用的只
有几种, 主要为洋地黄制剂。现在医疗上应用的强心苷, 治疗
安全范围狭窄、容易中毒, 加上强心作用不够强, 对有些严重
心衰病人难以见效; 有的品种口服吸收不良和不规则, 由肾
消除, 其活性受肾功能减退的影响。因此寻找更有效的、毒性
小的强心苷药物受到重视。已有较多的学者认为强心苷的治
疗作用 (加强心肌收缩力) 和毒性作用 (导致心律失常) 具有
·351·中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
表 2　对猫的强心苷体内注射试验
Table 2　Test of card iac glycosides in jected in cats in vivo
序号 　　化合物名称 　　苷元 糖基 猫的数目ö只 最低致死剂量平均值ö(m g·kg- 1)
1 Α2见血封喉苷 见血封喉苷元 62去氧2Β2D 2古洛糖 20 　　　　　0. 116 4±0. 004 3
2 Β2见血封喉苷 见血封喉苷元 Α2L 2鼠李糖 10 0. 100 0±0. 004 0
3 Α2弩箭子苷 an tiogen in 62去氧2Β2D 2古洛糖 10 0. 142 4±0. 004 7
4 弩箭子苷 an tiogen in Α2L 2鼠李糖 10 0. 125 3±0. 006 8
5 去葡萄糖桂竹香毒苷 毒毛旋花子苷元 Α2去氧2Β2D 2古洛糖 10 0. 096 4±0. 006 3
6 铃兰毒苷 毒毛旋花子苷元 Α2L 2鼠李糖 23 0. 078 9±0. 002 3
7 铃兰毒醇苷 羊角拗醇 Α2L 2鼠李糖 10 0. 086 9±0. 006 1
8 马来毒箭木苷 cannogen in Α2L 2鼠李糖 10 0. 107 0±0. 006 5
9 伊夫单苷 洋地黄毒苷元 Α2L 2鼠李糖 — 0. 278 4±0. 014 8
10 杠柳阿洛糖苷 杠柳苷元 62去氧2Β2D 2阿洛糖 10 0. 138 3±0. 007 8
11 见血封喉去氧阿洛糖苷 an tiogen in 62去氧2Β2D 2阿洛糖 10 0. 134 8±0. 008 7
12 见血封喉阿洛糖苷 见血封喉苷元 62去氧2Β2D 2阿洛糖 10 0. 122 0±0. 005 4
13 毒毛旋花子阿洛糖苷 毒毛旋花子苷元 62去氧2Β2D 2阿洛糖 10 0. 118 0±0. 007 0
不同的原理[17 ]。前者在于增加心肌细胞内钙离子的浓度, 而
毒性作用则主要在于抑制N a+ , K+ 2A T P 酶而减少心肌细胞
内的钾离子。当心肌细胞内的钾离子减少到一定程度时, 表
现出快速型的心律失常, 最后可导致心室颤动和停跳。最近
国内学者也报道了高浓度毒毛旋花子苷元的正性肌力作用
是通过抑制N a+ , K+ 2A T P 酶活性实现的, 而低浓度毒毛旋
花子苷元的强心作用似与 N a+ , K+ 2A T P 酶抑制作用无
关[18 ]。强心苷的强心作用和毒性可以分离的实验结果为强心
苷类药物的发展带来了新的希望。
见血封喉中的强心苷种类繁多, 其中大多数与目前临床
上应用的强心苷药物在苷元或糖基的结构上存在差异。这些
结构上的差异是否会导致药理作用方面的差异, 是否可能通
过结构修饰和构效关系研究获得作用更强、安全范围更宽的
先导化合物, 还有待于对其药理作用和构效关系以及药动学
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·451· 中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月