全 文 ：说明与分别这两个氢相连的碳连在一起 ,即 C23 和
C24。确定化合物 Ⅵ为 62羟基242(42羟基232甲氧基
苯基)232羟甲基272甲氧基23 , 42二氢 ( 3 R , 4 S )222醛
基萘。
化合物 Ⅶ:黄色粉末 ,易溶于甲醇、丙酮。10 %
硫酸2甲醇试剂反应显黄色 ( + ) 。紫外灯下发蓝色
荧光 ,UV 图谱在 203、288、341 nm 有最大吸收 ,表
明分子中可能有比较大的共轭系统存在。IRνKBrmax
(cm - 1 ) :3 420 (2O H) ,3 185 ,1 646 ( C = O) ,1 401 ,
1 152 ,1 085 ,表明分子中有缔合羰基以及羟基。该
化合物的 13 C2NMR和 1 H2NMR与化合物 Ⅵ非常相
似 ,说明化合物 Ⅶ与化合物 Ⅵ有相同的母核结构。
其不同点在1 H2NMR中δ7121 (1 H ,d , J = 814 Hz)
和 6192 (1 H ,d , J = 810 Hz) 说明苯环含有邻位氢。
在 HMBC 谱中 ,δ146170 (C21)与δ7121 的氢相关 ,
证明了该氢信号为 8 位上的氢。所以邻位氢应为萘
环 7 ,8 位上的 H。另外可知δ3155 的甲氧基与δ
146170 的芳基碳相关 ,δ 8187 的羟基氢与 δ
153189 ,146170 ,115158 的 3 个碳相关 ,所以 5 位连
有甲氧基 ,6 位连有羟基 ;同理 ,δ3173 的甲氧基与δ
147156 的芳基碳相关 ,δ 7150 的羟基氢与 δ
147156 ,145135 ,114184 的 3 个碳相关 ,所以 3′位连
有甲氧基 ,4′位连有羟基。确定化合物 Ⅶ为 62羟基2 42(42羟基232甲氧基苯基)232羟甲基252甲氧基23 ,42二氢 (3 R ,4 S)222醛基萘。化合物 Ⅷ:白色针晶。易溶于甲醇 ;三氯化铁试剂显黄色 ,说明可能为酚类化合物。UV 图谱在207、217、260、290 nm 有最大吸收 ,表明分子中可能有苯环存在。IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 488 (2O H) , 3 096 ,2 986 , 1 682 ( C = O ) , 1 598 , 1 523 , 1 435 , 1 300 ,1 239 ,1 205 ,1 114 ,1 030 ,表明分子中有羰基以及羟基。1 H2NMR ( 400 M Hz , DMSO2d6 ) δ: 12150(1 H ,brs)提示为羧基氢质子 ;9184 (1 H ,brs) 提示有一个酚羟基质子 ;7143 (1 H ,m) ,7145 (1 H ,m) ,6183(1 H ,d ,J = 814 Hz) 可以推断苯环为三取代模式。3180 (3 H ,s) 提示化合物中有一个甲氧基。根据以上数据确定此化合物为 32甲氧基242羟基苯甲酸。参考文献 :[ 1 ] 　Chandramu C , Manohar R D , Krupadanam D G , et al1 Isola2tion , characterization and biological activity of betulinic acidand ursolic acid f rom V itex negundo L1 [J ]1 Phytother Res ,2003 , 17 (2) : 12921341[ 2 ] 　Ei2hassan A , Ei2sayed M , Hamed A I , et al1 Bioactive con2stituent s of L eptadenia arborea [J ]1 Fitoterapia , 2003 , 74(122) : 18421871[ 3 ] 　Lin J , Hao X J , Liang G Y , et al1 Chemical constituent sf rom Michelia s phaerantha C1 Y1 W [J ]1 A cta Pharm S in ,1999 , 34 (3) : 20322061[ 4 ] 　徐丽萍 , 刘建生 , 敏 　德 , 等 1 金龙胆草的化学成分研究( Ⅰ) [J ]1 中国中药杂志 , 1998 , 23 (5) : 29322961
盾叶薯蓣中甾体皂苷的研究
王 　辉1 ,胡长鹰2 ,庞自洁3 ,徐德平1 3 ①
(11 江南大学食品学院 ,江苏 无锡 　214122 ; 21 暨南大学 食品科学与工程系 ,广州 暨南 　510520 ;
31 江苏省中国科学院植物研究所 ,江苏 南京 　210014)
摘 　要 :目的 　研究盾叶薯蓣中甾体皂苷的组成。方法 　用溶剂法提取 ,色谱法分离盾叶薯蓣中的甾体皂苷 ,用核
磁共振法鉴定其结构。结果 　从盾叶薯蓣的正丁醇萃取相中分离到 8 个甾体皂苷 ,经 1 H2NMR、13 C2NMR、135
DEPT 测定分析 ,其结构分别为原薯蓣皂苷元232O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →3)2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃
鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基 ( Ⅰ) 、原薯蓣皂苷元232O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →
2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基 ( Ⅱ) 、原薯蓣皂苷元232O2α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2)2β2D2吡喃葡萄糖基 ( Ⅲ) 、22α2甲氧基2原
薯蓣皂苷元232O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基 ( Ⅳ) 、32O2β2D2吡喃葡萄
糖基 (1 →3)2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基2薯蓣皂苷元 ( Ⅴ) 、32O2β2D2
吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基2薯蓣皂苷元 ( Ⅵ) 、32O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →
4)2β2D2吡喃葡萄糖基2薯蓣皂苷元 ( Ⅶ) 、32O2α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄
糖基2薯蓣皂苷元 ( Ⅷ) 。结论 　盾叶薯蓣的正丁醇萃取相部分主要含有两类甾体皂苷 ,其苷元分别为原薯蓣皂苷
元和薯蓣皂苷元。
关键词 :盾叶薯蓣 ;甾体皂苷 ;薯蓣皂苷 ;原薯蓣皂苷
·63· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月
①收稿日期 :2008204228
作者简介 :王　辉 (1983 —) ,男 ,在读硕士研究生 ,研究方向为天然药食科学。3 通讯作者　徐德平　E2mail :xdp1219 @sina1com
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0120036204
　　盾叶薯蓣 Dioscorea z i ngiberensis C1 H1
Wright ,是中国特有的薯蓣品种 ,是合成避孕药、甾
体激素类药物的重要原料 ,现在还广泛应用于风湿
性关节炎、心脏病、癌症等疾病的治疗[1 ] 。目前的研
究认为皂苷糖链的长短、糖链的多少不同 ,其具有的
活性也不同 ,因此对盾叶薯蓣中甾体皂苷的研究更
为重要 ,这对进一步确定糖苷中糖链与活性之间的
关系起决定性的作用[2～5 ] 。本实验以新鲜盾叶薯蓣
为原料 ,研究盾叶薯蓣中正丁醇相的甾体皂苷成分 ,
从中分离得到 8 个甾体皂苷 ,其中原薯蓣皂苷 4 个 ,
薯蓣皂苷 4 个。
1 　实验材料
111 　材料 :盾叶薯蓣由陕西省白河农场提供 ,由徐
增莱副研究员鉴定为盾叶薯蓣。无水乙醇、丙酮、硫
酸、茴香醛、冰醋酸、甲醇、石油醚 (30～60 ℃) 、正丁
醇皆为 A R 级 ,上海化学试剂采购供应站出品 ;其他
试剂皆为分析纯。GF254 硅胶板由山东烟台芝罘化
工厂生产。大孔吸附树脂 AB28 由南开大学化工厂
生产 , MCI gel CHP20P ( 75～ 150 μm , Mit subishi
Kasei Co1 ) 、ODS (40～80μm Nacalai Tosoh Inc1 )
柱填料为进口分装。
112 　仪器 :核磁共振仪Buker Avance 500 M Hz ,中
国科学院上海有机化学研究所。
2 　实验方法
211 　薯蓣成分的提取 :称取 37 kg 新鲜的盾叶薯
蓣 ,切片后用 70 %乙醇 (料液比 1 ∶7)回流提取 3 h ,
滤出液体 ,重复 3 次 ,合并滤液 ,减压浓缩至无乙醇。
用石油醚萃取脱脂 ,直至石油醚层无色 ,脱脂后用三
倍体积的醋酸乙酯萃取 ,反复多次 ,直到醋酸乙酯相
无色 ,将醋酸乙酯萃取后的剩余物用水饱和正丁醇
萃取多次 ,直到正丁醇相无色 ,浓缩成糖浆状 ,得到
正丁醇部分。
212 　正丁醇部分的分离 :将正丁醇部分上大孔吸附
树脂柱 (80 mm ×1 500 mm ,树脂为 AB28) ,调节色
谱柱体积流量约 20 mL/ min ,依次用去离子水、不
同浓度的乙醇梯度洗脱 ,500 mL 收集一次 ,经 TL C
鉴定 ,Rf 值相同的洗脱液合并 ,分成 A、B、C 3 部
分 ,各部分单独收集浓缩。
将 A 部分上 ODS 柱 (60 mm ×600 mm) ,先用
1 500 mL 去离子水洗脱 ,再用不同浓度的乙醇梯度
洗脱 ,每梯度洗脱 500 mL , 20 mL 收集一管 ,经
TL C 鉴定和硫酸2茴香醛显色 ,将 Rf 值和显色相同
的洗脱液合并 ,共得 a、b 两个组分。将两个组分浓
缩至一定体积后再分别反复上 ODS 和 MCI 柱 (30
mm ×450 mm) ,分别用 10 %～30 %的乙醇梯度洗
脱。共得 2 个纯化合物 Ⅰ、Ⅱ。
将 B 部分上 ODS 柱 (60 mm ×600 mm) ,先用
1 500 mL 去离子水洗脱 ,再用不同浓度的乙醇梯度
洗脱 ,每梯度洗脱 500 mL , 20 mL 收集一管 ,经
TL C 鉴定和硫酸2茴香醛显色 ,将 Rf 值和显色相同
的洗脱液合并 ,得 c、d 两个组分。将两个组分浓缩
至一定体积后再分别反复上 ODS 和 MCI 柱 ( 30
mm ×450 mm) ,分别用 40 %～50 %的乙醇梯度洗
脱。共得 2 个纯化合物 Ⅲ、Ⅳ。
将 C 部分上 ODS 柱 (60 mm ×600 mm) ,先用
1 500 mL 去离子水洗脱 ,再用不同浓度的乙醇梯度
洗脱 ,每梯度洗脱 500 mL , 20 mL 收集一管 ,经
TL C 鉴定和硫酸2茴香醛显色 ,将 Rf 值和显色相同
的洗脱液合并 ,共得 e、f 、g、h 4 个组分。将四个组
分浓缩至一定体积后再分别反复上 ODS 和 MCI 柱
(30 mm ×450 mm) ,分别用 60 %～70 %的乙醇梯度
洗脱。共得 4 个纯化合物 Ⅴ～ Ⅷ。
3 　结构鉴定
将分离得到的 8 个化合物用氘代吡啶 (pyri2
dine2d5 ) 溶解后进行 1 H2NMR、13 C2NMR、135 D EP T
测定分析。
化合物 Ⅰ:白色无定形粉末 ,溶于甲醇、乙醇 ,极
易溶于水。通过1 H2NMR、13 C2NMR谱分析说明该
化合物的皂苷元部分为原薯蓣皂苷元[6～8 ] 。在
13 C2NMR中可见到 5 个端基碳信号δ10610 ,10511 ,
10417 ,10119 , 10012 ,表明有 5 个糖基存在 ,通过
HMQC 和 HMBC 谱分析 ,可得化合物 Ⅰ为 :原薯蓣
皂苷元232O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →3)2β2D2吡喃葡
萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡
喃葡萄糖基 ,与文献报道一致[ 5～7 ] 。化合物 Ⅰ的
13 C2NMR数据见表 1。
化合物 Ⅱ:白色无定形粉末 ,溶于甲醇、乙醇 ,易
溶于水。通过1 H2NMR、13 C2NMR谱分析说明该化
合物的皂苷元部分为原薯蓣皂苷元[6～8 ] 。在
13 C2NMR中可见到 4 个端基碳信号δ10510 ,10416 ,
10311 ,10019 ,表明有 4 个糖存在 ,与化合物 Ⅰ相比
少一个葡萄糖信号。通过以上分析可得化合物 Ⅱ
为 :原薯蓣皂苷元232O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →4)2
[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基 ,与
·73·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月
文献报道一致[5 ,6 ] 。化合物 Ⅱ的 13 C2NMR数据见
表 1。
化合物 Ⅲ:白色无定形粉末 ,溶于甲醇、乙醇 ,极
易溶于水。通过1 H2NMR、13 C2NMR谱分析说明该
化合 物 皂 苷 元 部 分 也 为 原 薯 蓣 皂 苷 元。在
13 C2NMR中可见到 3 个端基碳信号δ10511 ,10212 ,
10015 ,表明有 3 个糖存在 ,与化合物 Ⅰ相比少两个
葡萄糖信号。通过以上分析得化合物 Ⅲ为原薯蓣皂
苷元232O2α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2)2β2D2吡喃葡萄
糖基 ,与文献报道一致[5 ,6 ] 。化合物 Ⅲ的 13 C2NMR
数据见表 1。
化合物 Ⅳ:白色无定形粉末 ,溶于甲醇、乙醇 ,易
溶于水。通过1 H2NMR、13 C2NMR谱分析表明该化
合物皂苷元主体部分同样为原薯蓣皂苷元 ,与化合
物 Ⅱ相比 ,仅多一个2OCH3 ,通过 HMQC、HMBC
图谱分析及对比化合物 Ⅱ确定甲氧基连接在 C222。
从13 C2NMR谱中可见到 4 个端基碳信号 ,表明有 4
个糖存在 ,糖链的连接方式与化合物 Ⅱ完全相同。
通过以上分析可得化合物 Ⅳ为 22α2甲氧基2原薯蓣
皂苷元232O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠
李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基 ,与文献报道一
致[3～5 ] 。化合物 Ⅳ的13 C2NMR数据见表 1。
表 1 　化合物 Ⅰ～ Ⅷ的13 C2NMR谱数据
Table 1 　13 C2NMR Data of compounds Ⅰ—Ⅷ
碳位 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ 碳位 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ
1 371 3 381 6 3715 3716 371 3 371 4 371 3 3715 Glc 1 10012 10019 1001 5 1001 2 1001 1 10012 10017 1001 4
2 321 0 311 1 3010 3013 321 0 311 9 311 8 3117 2 7816 7817 781 0 781 5 781 7 7811 7813 741 4
3 781 4 781 7 7812 7812 711 7 711 6 781 4 7815 3 7811 7619 771 3 771 9 781 3 7814 7816 771 3
4 391 1 391 6 3917 3919 401 0 401 4 401 6 4015 4 8112 8010 811 5 811 6 811 3 8112 8114 691 6
5 1411 0 1421 0 14110 14110 1411 0 1411 1 1411 0 14110 5 7811 7718 771 8 771 7 781 1 7714 7715 781 3
6 1221 0 1231 4 12210 12119 1221 0 1221 1 1221 0 12210 6 6216 6211 621 0 621 2 621 7 6213 6214 621 2
7 321 5 331 4 3215 3215 321 4 321 5 321 4 3215 Rha 10119 10311 1021 2 1011 9 1021 0 10210 1021 2
8 311 9 321 7 3119 3118 311 8 311 9 311 8 3119 2 7216 7216 721 6 721 4 721 6 7216 721 6
9 501 6 511 4 5013 5015 501 5 501 5 501 4 5013 3 7219 7219 721 9 721 7 721 9 7219 721 9
10 371 5 381 6 3713 3714 371 2 371 4 371 3 3714 4 7413 7412 741 3 741 2 741 3 7413 741 3
11 211 3 221 2 2113 2112 211 2 211 3 211 2 2114 5 6916 7019 691 6 691 4 691 6 6916 691 6
12 401 1 391 9 3919 3919 401 0 401 1 401 0 4012 6 1818 1912 181 8 181 9 181 8 1818 181 8
13 411 0 421 0 4111 4110 401 6 401 3 401 0 4011 Glc′1 10417 10416 1051 1 1051 1 1051 0 10513 10611
14 561 8 571 5 5616 5617 561 7 561 6 561 8 5616 2 7413 7510 751 0 751 3 741 3 7413 7415
15 321 0 331 3 3215 3213 321 4 321 1 321 4 3213 3 8814 7815 781 3 781 6 881 4 7813 7817
16 811 3 811 1 8212 8211 811 2 811 3 811 2 8114 4 6916 7014 691 2 691 4 691 6 6916 6919
17 641 0 631 9 6414 6413 631 0 631 5 631 0 6314 5 7811 7813 771 5 771 4 781 1 7813 7814
18 161 6 171 6 1715 1713 161 5 161 6 161 4 1613 6 6216 6218 621 3 621 8 621 7 6212 6210
19 191 6 201 6 1917 1915 191 5 191 7 191 5 1918 Glc″1 10610 1061 0
20 401 9 411 5 4017 4016 411 0 411 3 421 1 4210 2 7517 751 7
21 161 6 171 2 1618 1614 151 2 151 4 151 1 1510 3 7816 781 4
22 1101 8 1121 6 11219 11218 1091 4 1091 9 1091 4 10918 4 7119 711 8
23 371 5 371 4 3111 3110 301 3 301 8 301 5 3017 5 7814 781 4
24 281 5 291 1 2816 2813 291 4 291 3 291 2 2914 6 6216 621 7
25 341 4 351 1 3417 3414 301 7 301 7 301 5 3019 Glc26 1 10511 10510 1051 3 1051 3
26 751 3 761 9 7515 7513 671 0 671 0 671 1 6713 2 7513 7515 751 8 751 9
27 171 6 191 2 1619 1615 171 4 171 4 171 6 1718 3 7817 7815 781 2 781 4
4 7119 7210 711 9 711 32OCH3 4714 5 7816 7814 781 0 781 3
6 6310 6311 631 0 631 1
Rha′1 1031 0
2 701 6
3 721 7
4 721 7
5 681 7
6 171 9
　　化合物 Ⅴ:白色无定形粉末 ,溶于甲醇、乙醇 ,不
溶于水。通过1 H2NMR、13 C2NMR分析说明该化合
物的皂苷元为薯蓣皂苷元 ( dio sgenin ) [2～5 ] 。从
13 C2NMR谱中可见到 4 个端基碳信号δ 10610 , 10510 ,10210 ,10011 ,表明有 4 个糖存在 ,通过 HM2BC、HMQC 谱分析可确定糖链的连接方式。通过以上分析可得化合物 Ⅴ为 32O2β2D2吡喃葡萄糖基(1 →3)2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖
·83· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月
基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基2薯蓣皂苷元 ,与文献
报道一致[3～5 ] 。化合物 Ⅴ的13 C2NMR数据见表 1。
化合物 Ⅵ:白色无定形粉末 ,溶于甲醇、乙醇 ,难
溶于水。通过1 H2NMR、13 C2NMR分析得该化合物
皂苷元为薯蓣皂苷元。13 C2NMR谱中可见到 3 个端
基碳信号δ10513 ,10210 ,10012 ,表明有 3 个糖存
在 ,与化合物Ⅴ相比少一个葡萄糖信号。通过以上
分析可得化合物 Ⅵ为 32O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →
4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基2
薯蓣皂苷元 ,与文献报道一致[ 2～5 ] 。化合物 Ⅵ的
13 C2NMR数据见表 1。
化合物 Ⅶ:白色无定形粉末 ,溶于甲醇、乙醇 ,难
溶于水。通过1 H2NMR、13 C2NMR分析该化合物皂
苷元部分为薯蓣皂苷元。从13 C2NMR谱中可见到 2
个端基碳信号δ10611 ,10017 ,表明有 2 个糖存在 ,
与化合物 Ⅴ相比少一个葡萄糖信号和一个鼠李糖信
号。通过以上分析可得化合物Ⅶ为 32O2β2D2吡喃葡
萄糖基 (1 →4)2β2D2吡喃葡萄糖基2薯蓣皂苷元 ,与
文献报道一致[2～5 ] 。化合物 Ⅶ的 13 C2NMR数据见
表 1。
化合物 Ⅷ:白色无定形粉末 ,可溶于甲醇、乙醇 ,
难溶于水。通过1 H2NMR、13 C2NMR谱分析说明该
化合 物 的 皂 苷 元 部 分 也 为 薯 蓣 皂 苷 元。在
13 C2NMR中还可见到 3 个端基碳信号δ 10014、
10212、10310 ,表明有 3 个糖存在。与化合物 Ⅴ相比
少两个葡萄糖信号 ,多了一个鼠李糖信号。从以上
分析可得化合物 Ⅷ为 32O2α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →
4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基2
薯蓣皂苷元 ,与文献报道一致[ 7～9 ] 。化合物 Ⅷ的
13 C2NMR数据见表 1。
致谢 :本项目由江苏省发改委和广东省珠海市
科技局资助 ( PC20071044) ,感谢王林先生提供盾叶
薯蓣原料。
参考文献 :
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·93·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月