全 文 ：表 1 　化合物的 NMR数据及归属
Table 1 　NMR Data of compound and its assignment
编号 C H DEPT HSQC HMBC
1 16212 13114 (1 H ,s) C C21/ C28b/ C22
2 9812 6138 (1 H ,d , J = 210 Hz) CH C22 C23/ C21/ C28b/ C24
3 16314 C
4 9412 6162 (1 H ,d , J = 2 Hz) CH C24 C23/ C24a/ C28b/ C22
5 10216 6188 (1 H ,s) CH C25 C29/ C26/ C24b/ C27/ C28a
6 15415 C
7 14410 C
8 10719 7138 (1 H ,s) CH C28 C29/ C26/ C24b/ C27
9 17911 C
4a 15619 C
4b 15112 C
8a 11118 C
8b 10311 C
1′ 9917 51052 (1 H ,d , J = 715 Hz) CH C21′ C23
2′ 7310 CH
3′ 7613 CH
4′ 6915 CH
5′ 7711 CH
6′ 6016 CH2
14410 (C27) 、δ17911 (C29) 远程相关 ,证明此氢连在
C28 上。δ5105 (葡萄糖端基氢) 与δ16314 ( C23) 远
程相关 ,证明葡萄糖连在 C23 上。见图 1。由此可
确定该化合物的结构 ,见图 2。为一新化合物。系
统命名为 1 ,3 ,6 ,72四羟基 酮232O2β2D2吡喃葡萄
糖苷 (1 ,3 ,6 ,72tet rahydroxy2xanthone232O2β2D2glu2
copyranoside) ,俗名为肖菝葜苷 A ( heterosmio side
A) 。与已知化合物 1 , 3 , 6 , 72四羟基2 酮的核
磁数据比较[5 ] ,除多了一组糖数据 ,C23向高场位移 1141 ,C22 和 C23 分别向低场位移 018 和 111 外 ,其他数据基本一致 ,也进一步证明了分子结构推导的正确性。参考文献 :[ 1 ] 　肖培根1 新编中药志 [ M ]1 北京 : 化学工业出版社 , 20021[ 2 ] 　Chen C T , Chang S M1 Studies in nature product s (7) 1 Astudy on t he constituent s of Heterosmilax j aponica Kunt h[J ]1 B ull I nst Chem , 1976 , 23 : 91[ 3 ] 　于江泳 , 张思巨 , 刘　丽1 肖菝葜化学成分的研究 [J ]1 中国药学杂志 , 2005 , 40 (1) : 192201[ 4 ] 　秦文杰 , 王钢力 , 林瑞超1 短柱肖菝葜化学成分的研究 ( Ⅱ)[J ]1 中草药 , 2007 , 38 (10) : 1466214681[ 5 ] 　于德泉 , 杨峻山 1 分析化学手册 1 [ M ]1 第七分册 1 北京 :化学工业出版社 , 19991
水线草的化学成分研究
旷丽莎1 ,江 　炜2 ,侯爱君2 3 ,钱 　旻1 3
(11 华东师范大学生命科学院 ,上海 　200062 ; 21 复旦大学药学院 生药学教研室 ,上海 　200032)
摘 　要 :目的 　研究茜草科耳草属植物水线草 Hedyotis cory mbosa 的化学成分。方法 　利用柱色谱、制备薄层色
谱和重结晶进行分离纯化 ,通过波谱技术鉴定化合物的结构。结果 　分离得到 13 个化合物 ,分别鉴定为 ( + )2lyo2
niresinol23α2O2β2D2glucopyranoside ( Ⅰ) 、槲皮素 (quercetin , Ⅱ) 、七叶内酯 (esculetin , Ⅲ) 、东莨菪内酯 ( scopoletin ,
Ⅳ) 、耳草酮 A (hedyotiscone A , Ⅴ) 、对羟基苯甲酸 ( p2hydroxybenzoic acid , Ⅵ) 、原儿茶酸 (protocatechuic acid , Ⅶ) 、
香草酸 (vanillic acid , Ⅷ) 、丁香酸 ( syringic acid , Ⅸ) 、( + )2催吐萝芙叶醇 [ ( + )2vomifoliol , Ⅹ]、( - )2二氢催吐萝芙
叶醇[ ( - )2dihydrovomifoliol , Ⅺ]、S2( + )2去氢催吐萝芙叶醇 [ S2( + )2dehydrovomifoliol , ⅩⅡ]和茜素 12甲醚 (aliza2
rin 12methyl ether , ⅩⅢ) 。结论 　化合物 Ⅰ～ ⅩⅢ均为首次从该植物中分离得到。
关键词 :水线草 ;茜草科 ;化学成分
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0721020205
·0201· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 7 期 2009 年 7 月
3 收稿日期 :2008211211　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :上海2SK研究与发展基金资助项目 (20040082t)
作者简介 :旷丽莎 (1983 —) ,女 ,江西省永新县人 ,博士研究生 ,主要从事分子免疫学研究。3 通讯作者　侯爱君　Tel : (021) 54237472 　Fax : (021) 64170921 　E2mail :ajhou @shmu1 edu1cn
钱　旻　Tel : (021) 62233569 　Fax : (021) 62233754 　E2mail :mqian @bio1ecnu1 edu1cn
Chemical constituents of Hedyotis cor ymbosa
KUAN G Li2sha1 , J IAN G Wei2 , HOU Ai2jun2 , Q IAN Min1
(11 School of Life Science , East China Normal University , Shanghai 200062 , China ; 21 Department of Pharmacognosy ,
School of Pharmacy , Fudan University , Shanghai 200032 , China)
Abstract : Objective 　To investigate t he chemical constit uent s in t he whole plant of Hed y otis cory mbo2
sa1 Methods 　The compounds were isolated by column chromatograp hy , p re2TL C , and recrystallization1
Their st ruct ures were elucidated by spect roscopic methods1 Results 　Thirteen compounds were isolated
and identified as ( + )2lyoniresinol23α2O2β2D2glucopyranoside ( Ⅰ) , quercetin ( Ⅱ) , esculetin ( Ⅲ) , scopo2
letin ( Ⅳ) , hedyotiscone A ( Ⅴ) , p2hydroxybenzoic acid ( Ⅵ) , p rotocatechuic acid ( Ⅶ) , vanillic acid
( Ⅷ) , syringic acid ( Ⅸ) , ( + )2vomifoliol ( Ⅹ) , ( - )2dihydrovomifoliol ( Ⅺ) , S2( + )2dehydrovomifoliol
( ⅩⅡ) , and alizarin 12met hyl et her ( ⅩⅢ) , respectively1 Conclusion 　Compounds Ⅰ—ⅩⅢ are isolated
f rom t his plant for t he first time1
Key words : Hed y otis cory mbosa (Linn1 ) Lam1 ; Rubiaceae ; chemical constit uent s
　　水线草 Hed y otis cory mbosa (Linn1 ) Lam1 是
茜草科耳草属植物 ,可用于治疗胃癌、食管癌、直肠
癌等恶性肿瘤[1 ] 。水线草具有抗植入皮下肿瘤作
用 ,并且能显著促进白细胞放射性损伤后的恢复[2 ] 。
日本学者从水线草中分离得到了一些环烯醚萜类成
分[3 ,4 ] 。笔者前期的药理研究显示 ,水线草 95 %乙
醇提取物对人结肠癌细胞株 HCT28 和 LoVo 的增
殖以及新生血管的生成均有一定的抑制作用[5 ] 。因
此 ,本研究拟对水线草的化学成分进行系统分离 ,从
而为阐明其抗肿瘤活性成分奠定基础。本实验从水
线草乙醇提取物中分离鉴定了 13 个化合物 ,分别为
( + )2lyoniresinol23α2O2β2D2glucopyranoside ( Ⅰ) 、
槲皮素 (quercetin , Ⅱ) 、七叶内酯 (esculetin , Ⅲ) 、东
莨菪内酯 ( scopoletin , Ⅳ) 、耳草酮 A ( hedyotiscone
A , Ⅴ) 、对羟基苯甲酸 ( p2hydroxybenzoic acid , Ⅵ) 、
原儿茶酸 (p rotocatechuic acid , Ⅶ) 、香草酸 (vanillic
acid , Ⅷ) 、丁香酸 ( syringic acid , Ⅸ) 、( + )2催吐萝芙
叶醇[ ( + )2vomifoliol , Ⅹ]、( - )2二氢催吐萝芙叶醇
[ ( - )2dihydrovomifoliol , Ⅺ]、S2( + )2去氢催吐萝
芙叶醇 [ S2( + )2dehydrovomifoliol , ⅩⅡ]和茜素 12
甲醚 (alizarin 12met hyl et her , ⅩⅢ) 。这些化合物均
为首次从该植物中分离得到。
1 　仪器与材料
旋光用 J asco P1030 型旋光仪测定 ;核磁共振
谱用 Bruker DRX —400 ,500 型核磁共振仪测定 ;质
谱采用 Finnigan MA T 95 和 AB QSTAR Pulsar 型
质谱仪测定。色谱材料为烟台芝罘黄务硅胶开发实
验厂产品及 Diaion HP220 (250～300μm , Mit sub2
ishi Chemical Corporation , J apan ) , Chromatorex
RP218 gel (20～45μm , Fuji Silysia Chemical Ltd1 ,
Kasugai , J apan) 。水线草全草于 2003 年 7 月购自
上海药材公司 ,由复旦大学药学院潘胜利教授鉴定
为水线草 H1 cory mbosa (Linn1 ) Lam1 全草 ,标本
收藏于复旦大学药学院生药学教研室。
2 　提取与分离
水线草干燥全草 912 kg ,95 %乙醇室温渗漉提
取 ,合并提取液减压浓缩至干。将得到的提取物
(998 g)加水悬浮 ,依次用石油醚、醋酸乙酯和正丁
醇萃取。将正丁醇萃取物 (93 g) 进行硅胶柱色谱分
离 ,用氯仿2甲醇 (15 ∶1 ,9 ∶1 ,4 ∶1) 梯度洗脱后得
到组分 1～9。组分 4 经 Diaion HP220 柱色谱分离 ,
甲醇2水 (1 ∶4～4 ∶1) 洗脱 ,并经硅胶柱色谱分离 ,
氯仿2异丙醇 (9 ∶1～4 ∶1) 洗脱 ,得到化合物 Ⅱ(10
mg) 。组分 7 经 Diaion H P220 柱色谱分离 ,甲醇2水
(1 ∶4～4 ∶1) 洗脱 ,然后进行制备薄层色谱 ,氯仿2
甲醇 (3 ∶1)展开 ,得到化合物 Ⅰ(2 mg) 。将醋酸乙
酯萃取物 (37 g)进行硅胶柱色谱分离 ,用石油醚2醋
酸乙酯 (7 ∶3 ,3 ∶2 ,1 ∶1) 梯度洗脱得到组分 1～9。
对组分 5 进行硅胶柱色谱分离 ,以石油醚2丙酮 (4 ∶
1～3 ∶1) 洗脱 ,得到化合物 ⅩⅡ(10 mg) 和 Ⅵ(10
mg) 。组分 6 经硅胶柱色谱分离 ,氯仿2丙酮 (50 ∶
1～3 ∶1)洗脱 ,析出结晶 ,得到化合物 Ⅳ(8 mg) ,对
母液进行硅胶柱色谱分离 ,氯仿2醋酸乙酯 (40 ∶1～
3 ∶1)洗脱 ,得到化合物 Ⅷ(3 mg) 和 Ⅸ(2 mg) 。组
分 8 经 Diaion H P220 柱色谱分离 ,甲醇2水 (1 ∶4～
4 ∶1)洗脱 ,得到化合物 Ⅶ(10 mg) 、Ⅺ(5 mg) 和 Ⅲ
(3 mg) 。组分 9 经硅胶柱色谱分离 ,氯仿2甲醇
(50 ∶1～4 ∶1)洗脱 ,然后进行 Chromatorex RP218
gel 柱色谱分离 ,甲醇2水 (2 ∶3)洗脱 ,得到化合物 Ⅹ
(5 mg) 。将石油醚萃取物 (99 g)进行硅胶柱色谱分
·1201·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 7 期 2009 年 7 月
离 ,分别用石油醚、石油醚2丙酮 (20 ∶1 ,15 ∶1 ,9 ∶
1 ,4 ∶1 ,7 ∶3 ,3 ∶2)梯度洗脱后得到组分 1～6。组
分 3 经硅胶柱色谱分离 ,氯仿2醋酸乙酯2石油醚
(5 ∶011 ∶5～10 ∶011 ∶0) 洗脱 ,得到化合物 Ⅴ(9
mg)和 ⅩⅢ(6 mg) 。
3 　结构鉴定
化合物 Ⅰ: ( + )2lyoniresinol23α2O2β2D2gluco2
pyranoside ,C28 H38 O13 ,白色无定形粉末。[α]24D +
3115°( c 0102 , MeO H) 。ESI2MS : 581 [ M —H ] — ,
605[ M + Na ] + 。1 H2NMR (400 M Hz , CD3 OD)δ:
6157 (1 H ,s , H28) ,6142 (2 H ,s , H22′,6′) ,4141 (1 H ,
d ,J = 610 Hz , H24) , 4127 ( 1 H , d , J = 717 Hz , H2
1″) ,3188 (1 H , dd , J = 1010 , 515 Hz , Ha212) , 3185
(3 H ,s ,OCH327) ,3183 (1 H , dd , J = 1216 ,119 Hz ,
Ha26″) ,3174 ( 6 H , s , OCH323′, 5′) , 3164 ( 1 H , dd ,
J = 1216 ,514 Hz , Hb26″) ,3162 (1 H , dd , J = 1019 ,
614 Hz , Ha211) , 3153 (1 H , dd , J = 1019 , 616 Hz ,
Hb211) ,3145 ( 1 H , dd , J = 1010 , 410 Hz , Hb212) ,
3134 (3 H , s , OCH325) ,3123 (3 H , m , H22″, 4″, 5″) ,
2171 (1 H , dd , J = 1513 ,418 Hz , H21β) ,2161 (1 H ,
dd ,J = 1513 ,1114 Hz , H21α) ,2108 (1 H , m , H23) ,
1170 (1 H ,m , H22) 。13 C2NMR (100 M Hz ,CD3 OD)
δ:14913 (C23′,5′) ,14910 ( C27) ,14719 ( C25) ,13916
( C21′) , 13912 ( C26 ) , 13418 ( C24′) , 13015 ( C29 ) ,
12617 ( C210) ,10812 ( C28) ,10713 ( C22′, 6′) ,10511
(C21″) ,7816 ( C23″) ,7813 ( C25″) ,7515 ( C22″) , 7210
(C24″) ,7118 (C212) ,6616 ( C211) ,6312 ( C26″) ,6015
( OCH325) , 5712 ( OCH323′, 5′) , 5619 ( OCH327) ,
4710 (C23) ,4311 ( C24) ,4019 ( C22) ,3411 ( C21) 。以
上数据与文献报道[6 ]一致。
化合物 Ⅱ:槲皮素 (quercetin) ,C15 H10 O7 ,黄色
无定形粉末。EI2MS(70 eV) m/ z :302 [ M ] + (100) ,
273 ( 8 ) , 179 ( 14 ) , 153 ( 9 ) , 137 ( 16 ) , 55 ( 11 ) 。
1 H2NMR (400 M Hz ,acetoneO2d6 )δ: 12118 (1 H , s ,
O H25) ,7183 (1 H ,d , J = 210 Hz , H22′) ,7170 (1 H ,
dd , J = 814 , 210 Hz , H26′) , 7100 ( 1 H , d , J = 814
Hz , H25′) , 6153 ( 1 H , d , J = 210 Hz , H28 ) , 6127
(1 H , d , J = 210 Hz , H26) 。13 C2NMR ( 100 M Hz ,
acetone2d6 )δ: 17615 ( C24) , 16419 ( C27) , 16213 ( C2
5) ,15717 ( C29) , 14814 ( C24′) , 14619 ( C22) , 14518
(C23′) , 13617 ( C23) , 12317 ( C21′) , 12114 ( C26′) ,
11612 ( C25′) , 11518 ( C22′) , 10411 ( C210) ,9911 ( C2
6) ,9414 (C28) 。以上数据与文献报道[7 ]一致。
化合物 Ⅲ:七叶内酯 (esculetin) ,C9 H6 O4 ,白色
无定形粉末。EI2MS(70 eV) m/ z :178 [ M ] + (100) ,
150 ( 75 ) , 71 ( 23 ) , 69 ( 19 ) , 57 ( 34 ) , 55 ( 21 ) 。
1 H2NMR (400 M Hz ,acetone2d6 )δ:7178 (1 H ,d ,J =
916 Hz , H24) , 7104 (1 H , s , H25) , 61 78 (1 H , s , H2
8) ,6114 (1 H , d , J = 916 Hz , H23) 。以上数据与文
献报道[ 8 ]一致。
化合物 Ⅳ:东莨菪内酯 ( scopoletin) ,C10 H8 O4 ,
无色针晶 (氯仿2丙酮) 。EI2MS ( 70 eV) m/ z : 192
[ M ] + (100) ,177 (60) ,164 (28) ,149 (64) ,121 (22) ,
69 ( 29) 。1 H2NMR ( 500 M Hz , DMSO2d6 )δ: 7185
(1 H ,d , J = 913 Hz , H24) , 7113 ( 1 H , br s , H25) ,
6169 (1 H , br s , H28) ,6113 (1 H , d , J = 913 Hz , H2
3) ,3179 (3 H ,s ,OCH326) 。以上数据与文献报道[9 ]
一致。
化合 物 Ⅴ: 耳 草 酮 A ( hedyotiscone A ) ,
C15 H14 O4 ,白色无定形粉末。[α]24D - 12016°( c
0115 , Me2 CO ) 。EI2MS ( 70 eV ) m/ z : 258 [ M ] +
(32) ,244 (16) ,243 (100) ,228 (12) ,215 (5) ,57 (8) 。
1 H2NMR (400 M Hz ,CDCl3 )δ:7161 (1 H ,d , J = 915
Hz , H24) ,6179 (1 H , s , H25) ,6124 (1 H , d , J = 915
Hz , H23) , 5142 ( 1 H , dd , J = 919 , 811 Hz , H22′) ,
5113 (1 H ,br s , Ha22″) ,4197 (1 H ,br s , Hb22″) ,3191
(3 H ,s ,OCH326) ,31 54 (1 H , dd , J = 1611 ,919 Hz ,
H23′α) , 3122 ( 1 H , dd , J = 1611 , 811 Hz , H23′β) ,
1179 (3 H , s , H323″) 。13 C2NMR (100 M Hz , CDCl3 )
δ:16113 (C22) ,15217 (C27) ,14611 ( C29) ,14318 ( C2
4) ,1421 4 ( C21″) , 14118 ( C26) , 11418 ( C28) , 11315
(C22″) , 1121 7 ( C210) , 11215 ( C23 ) , 10913 ( C25 ) ,
8817 ( C22′) ,5614 ( OCH326) ,3118 ( C23′) , 1619 ( C2
3″) 。以上数据与文献报道[10 ]一致。
化合物 Ⅵ: 对羟基苯甲酸 ( p2hydroxybenzoic
acid) ,C7 H6 O3 ,白色无定形粉末。EI2MS (70 eV)
m/ z :138[ M ] + (72) ,139 (19) ,122 (18) ,121 (100) ,
93 (28) ,65 (16) 。1 H2NMR (400 M Hz , CD3 OD)δ:
7187 (2 H ,m , H22 ,6) ,6181 (2 H , m , H23 ,5) 。以上
数据与文献报道[11 ]一致。
化合物 Ⅶ: 原儿茶酸 ( p rotocatechuic acid ) ,
C7 H6 O4 ,白色无定形粉末。EI2MS ( 70 eV ) m/ z :
155[ M + 1 ] + (28) ,154 [ M ] + (100) ,138 (27) ,137
(99 ) , 109 ( 22 ) , 81 ( 28 ) 。1 H2NMR ( 400 M Hz ,
CD3 OD)δ: 7143 ( 1 H , br s , H22) , 7142 ( 1 H , br d ,
J = 718 Hz , H26) ,6178 (1 H , d , J = 718 Hz , H25) 。
以上数据与文献报道[12 ]一致。
化合物 Ⅷ:香草酸 (vanillic acid) ,C8 H8 O4 ,白色
·2201· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 7 期 2009 年 7 月
无定形粉末。EI2MS(70 eV) m/ z :168 [ M ] + (100) ,
153 (74) ,151 (16) ,125 (21) ,97 (21) 。1 H2NMR (400
M Hz ,CD3 OD)δ: 7155 (2 H , m , H22 ,6) ,6183 (1 H ,
d ,J = 816 Hz , H25) ,3188 (3 H , s , OCH323) 。以上
数据与文献报道[ 12 ]一致。
化合物 Ⅸ:丁香酸 ( syringic acid) ,C9 H10 O5 ,白
色无定形粉末。EI2MS ( 70 eV ) m/ z : 198 [ M ] +
(100) ,183 (41) ,127 (18) ,109 (20) ,93 (8) ,65 (6) 。
1 H2NMR (400 M Hz , CD3 OD)δ: 7132 (2 H , s , H22 ,
6) ,3187 (6 H , s , OCH323 ,5) 。以上数据与文献报
道[13 ]一致。
化合物 Ⅹ: ( + )2催吐萝芙叶醇 [ ( + )2vomifoli2
ol ] , C13 H20 O3 ,无色针晶 (石油醚2丙酮) 。[α]24D +
15610°( c 0102 , CHCl3 ) 。EI2MS ( 70 eV ) m/ z : 224
[ M ] + (015) ,168 (8) ,150 (8) ,124 (100) ,122 (8) ,
111 (7) 。1 H2NMR (500 M Hz , acetone2d6 )δ: 5186
(1 H ,m , H22′) , 5185 ( 1 H , d , J = 1518 Hz , H21′) ,
5179 (1 H ,d ,J = 112 Hz , H22) ,4133 (1 H ,m , H23′) ,
4106 (1 H , s ,O H24) ,3177 (1 H , d , J = 41 6 Hz ,O H2
3′) ,2142 (1 H , d , J = 1615 Hz , H26) ,2110 (1 H , d ,
J = 1615 Hz , H26) ,1188 (3 H ,d , J = 112 Hz ,CH32
3) ,1121 (3 H , d , J = 614 Hz , H324′) , 1104 (3 H , s ,
CH325) , 1100 ( 3 H , s , CH324 ) 。13 C2NMR ( 125
M Hz , acetone2d6 ) δ: 19718 ( C21 ) , 16415 ( C23 ) ,
13715 ( C22′) , 12918 ( C21′) , 12713 ( C22) , 7918 ( C2
4) ,6813 (C23′) ,5019 ( C26) ,4212 ( C25) ,2418 ( CH32
5) ,2417 (C24′) ,2318 (CH325) ,1916 ( CH323) 。以上
数据与文献报道[ 14 ]一致。
化合物 Ⅺ: ( - )2二氢催吐萝芙叶醇 [ ( - )2di2
hydrovomifoliol ] , C13 H22 O3 , 白色无定形粉 末。
[α]25D - 415°( c 0111 ,CHCl3 ) 。EI2MS (70 eV) m/ z :
226[ M ] + ( 116) , 170 (63) , 152 (77) , 125 (25) , 110
(100) , 96 ( 25 ) 。1 H2NMR ( 400 M Hz , CDCl3 )δ:
5184 ( 1 H , br s , H22 ) , 31 76 ( 1 H , m , H23′) , 2148
(1 H , d , J = 1814 Hz , H26) , 2123 (1 H , d , J = 1814
Hz , H26) ,2104 (3 H ,br s ,CH323) ,1199 (1 H ,m , Ha2
1′) ,1181 (1 H ,m , Hb21′) ,1163 (1 H ,m , Ha22′) ,1150
(1 H ,m , Hb22′) ,1121 (3 H , d , J = 519 Hz , H324′) ,
1108 ( 3 H , s , CH325 ) , 1104 ( 3 H , s , CH325 ) 。
13 C2NMR (100 M Hz , CDCl3 )δ: 19811 ( C21) ,16814
(C23) ,12610 ( C22) , 771 8 ( C24) , 6816 ( C23′) , 5010
(C26) , 4117 ( C25) , 3417 ( C21′) , 3315 ( C22′) , 2412
(C24′) , 2319 ( CH325) , 2317 ( CH325) , 2117 ( CH32
3) 。以上数据与文献报道[15 ]一致。
化合物 ⅩⅡ: S2( + )2去氢催吐萝芙叶醇 [ S2
( + )2dehydrovomifoliol ] ,C13 H18 O3 ,白色无定形粉
末。[α]25D + 5917°(c 0110 ,CHCl3 ) 。EI2MS(70 eV)
m/ z :222[ M ] + (015) ,166 (21) ,125 (9) ,124 (100) ,
111 ( 8 ) , 95 ( 9 ) 。1 H2NMR ( 400 M Hz , CDCl3 )δ:
6183 (1 H , d , J = 1519 Hz , H22′) ,6146 (1 H , d , J =
1519 Hz , H21′) ,5194 (1 H ,br s , H22) ,2149 (1 H ,d ,
J = 1712 Hz , H26) , 2132 ( 1 H , d , J = 1712 Hz , H2
6) ,2129 (3 H , s , H324′) , 1188 (3 H , d , J = 119 Hz ,
CH323) ,1109 (3 H ,s ,CH325) ,1101 (3 H ,s ,CH325) 。
以上数据与文献报道[16 ]一致。
化合物 ⅩⅢ:茜素 12甲醚 ( alizarin 12met hyl e2
t her) ,C15 H10 O4 ,黄色无定形粉末。EI2MS (70 eV)
m/ z :254[ M ] + (72) ,236 (40) ,208 (100) ,149 (44) ,
140 (84) ,77 (36) 。1 H2NMR (400 M Hz ,acetone2d6 )
δ:9135 ( 1 H , br s , O H22) , 8120 ( 2 H , m , H25 , 8) ,
8104 (1 H , d , J = 815 Hz , H24) ,7186 (2 H , m , H26 ,
7) ,7137 ( 1 H , d , J = 815 Hz , H23) , 3193 ( 3 H , s ,
OCH321) 。以上数据与文献报道[17 ]一致。
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绵萆薢化学成分研究
姜 　哲1 ,李雪征2 ,李 　宁3 ,金光洙2 3
(11 延边大学附属医院 ,吉林 延吉 　133000 ; 21 延边大学药学院 ,吉林 延吉 　133000 ;
31 沈阳药科大学 ,辽宁 沈阳 　110016)
摘 　要 :目的 　研究绵萆薢 Dioscorea septemloba 的化学成分。方法 　用乙醇提取 ,石油醚、醋酸乙酯萃取 ,反复硅
胶柱色谱技术分离纯化 ,根据理化性质 ,气质联用分析和光谱数据比较鉴定化学结构。结果 　分离得到 13 个化合
物 ,分别鉴定为 4 ,82二甲基21 ,72壬二烯 ( Ⅰ) 、52异丙基22 ,82二甲基环癸酮 ( Ⅱ) 、3 ,72二甲基262辛烯212醇甲酯 ( Ⅲ) 、
十二酸甲酯 ( Ⅳ) 、N , N′2二硝基21 ,22环己二胺 ( Ⅴ) 、12辛炔242醇 ( Ⅵ) 、β2谷甾醇 ( Ⅶ) 、棕榈酸 ( Ⅷ) 、豆甾醇 ( Ⅸ) 、6 ,72
二羟基222甲氧基21 ,42菲二酮 ( Ⅹ) 、薯蓣皂苷元 ( Ⅺ) 、鲁可斯皂苷元 ( ⅩⅡ) 、豆甾醇232O2β2D2葡萄糖苷 ( ⅩⅢ) 。结论
化合物 Ⅰ～ Ⅵ、Ⅸ、Ⅹ、ⅩⅡ、ⅩⅢ均为首次从该植物中分离得到。
关键词 :绵萆薢 ;6 ,72二羟基222甲氧基21 ,42菲二酮 ;鲁可斯皂苷元
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0721024203
Chemical constituents in Dioscorea septemloba
J IAN G Zhe1 , L I Xue2zheng2 , L I Ning3 , J IN Guang2zhu2
(11 Hospital of Yanbian University , Yanji 133000 , China ; 21 College of Pharmacy , Yanbian University , Yanji 133000 , China ;
31 Shenyang Pharmaceutical University , Shenyang 110016 , China)
Abstract : Objective 　To st udy t he chemical constit uent s of Dioscorea septemloba1 Methods 　The com2
pounds were isolated by GC2MS and chromatograp hy on silica gel column and identified on t he basis of
p hysico2chemical constant s and spect ral analysis1 Results 　Thirteen compounds were isolated and t heir
st ruct ures were identified as 4 , 82dimet hyl21 , 72nonadiene ( Ⅰ) , 52isop ropyl22 , 82dimet hylcyclodeca ( Ⅱ) ,
3 , 72dimet hyl262octen212ol2formate ( Ⅲ) , dodecanoic acid methyl easter ( Ⅳ) , N , N′2dinit ro21 , 2 cyclo2
hexanddiamine ( Ⅴ) , 12octyn242ol ( Ⅵ) ,β2sito sterol ( Ⅶ) , palmitic acid ( Ⅷ) , stigmasterol ( Ⅸ) , 6 , 72
dihydroxy222met hoxy21 , 42p henanthrenedione ( Ⅹ) , diosgenin ( Ⅺ) , ruscogenin ( ⅩⅡ) , and stigmasterol2
32O2β2D2glucoside ( ⅩⅢ)1 Conclusion 　Compounds Ⅰ—Ⅵ, Ⅸ, Ⅹ, ⅩⅡ, and ⅩⅢ are obtained f rom this
plant for t he first time1
Key words : Dioscorea septemloba Thunb1 ; 6 , 72dihydroxy222met hoxy21 , 42p henanthrenedione ; rusco2
genin
　　绵萆薢为绵萆薢 Dioscorea septem loba Thunb1
及福州薯蓣 D. f utschauensis Uline ex R. Knut h
的干燥根茎 ,分布于我国浙江西部至南部、江西、福
建、湖北西南部、湖南、广东北部、广西东北部。绵萆
·4201· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 7 期 2009 年 7 月
3 收稿日期 :2008211216　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :吉林省科技厅重点项目 (20050909)
作者简介 :姜　哲 ,男 (朝鲜族) ,吉林延吉人 ,延边大学附属医院药剂科主管药师 ,主要从事天然药物化学及临床药学工作。　
Tel : (0433) 2670042 　E2mail :jingzhe95 @yahoo1com1cn3 通讯作者　金光洙　E2mail :gzjin @ybu1edu1cn