全 文 ：20( c 0 30, MeOH ) ; UV M eOHmax ( lg ) nm: 226
( 4 70) , 297 ( 4 56) , 345 ( 3 90 ) ; IR KBrmax ( cm- 1 ) :
3 357, 2 917, 1 633, 1 612, 1 516, 1 457, 1 369,
1 292, 1 251, 1 176, 1 115, 1 032, 946, 902, 833; EI
MS m/ z : 314 [ M ]
+
( 100) , 207 ( 10) , 180 ( 97) , 152
( 66) , 134( 35) , 121( 20) , 119( 11) , 91( 8) ; 1HNMR
( 400 MHz, DM SOd6 ) !: 7 42( 2H , d, J= 8 0 Hz,
H2, 6) , 6 98( 2H , d, J = 8 0 Hz, H3, 5) , 5 47
( 1H , dd, J= 12 0, 3 0 Hz, H2) , 3 77 ( 3H , s,
OCH 34) , 3 19 ( 1H , dd, J= 17 0, 12 0 Hz,
H3a) , 2 78( 1H , dd, J = 17 0, 3 0 Hz, H3b) , 1 96
( 3H , s, CH 36) , 1 94 ( 3H , s, CH 38 ) ; 13CNMR
( 100 MHz, DM SOd6 ) !: 77 9 ( CH , C2 ) , 42 0
( CH 2 , C3) , 196 7( C, C4) , 157 2( C, C5) , 103 2
( C, C6) , 162 4( C, C7) , 102 5( C, C8) , 158 4( C,
C9) , 101 7 ( C, C10 ) , 8 2 ( CH 3 , CH 36 ) , 7 5
( CH 3 , CH 38) , 131 0 ( C, C1) , 127 8 ( CH , C2,
6) , 113 8 ( CH , C3, 5) , 159 2 ( C, C4) , 55 1
( CH 3 , 4OCH 3 )。以上数据与文献报道对照 [ 7] , 鉴
定化合物 3为紫花杜鹃甲素( mat teucinol)。
化合物 4: 无色柱状结晶; IR KBrmax ( cm- 1 ) :
3 261, 2 621, 1 655, 1 601, 1 530, 1 421, 1 371,
1 299, 1 227, 1 198, 944, 880, 828, 766, 641;
1HNMR( 400 MHz, acetoned6 )!: 7 54( 1H , d, J =
2 0 Hz, H2) , 7 49 ( 1H , dd, J= 8 2, 2 0 Hz,
H6) , 6 91( 1H , d, J = 8 2 Hz, H5) ; 13CNMR( 100
MHz, acetoned6 )!: 122 6( C1) , 117 1( CH , C2) ,
145 2( C, C3) , 150 5( C, C4) , 115 3( CH , C5) ,
123 3( CH , C6) , 167 8( C, COOH)。以上数据与
文献报道对照[ 8] ,鉴定化合物 4为 3, 4二羟基苯甲
酸( 3, 4dihydr oxybenzoic acid) ,即原儿茶酸( proto
catechuin acid)。
化合物 5: 无色柱状结晶, mp 205~ 207 ! ;
1HNMR( 400 MHz, acetoned6 ) !: 797( 2H, dd, J=
8 6, 2 0 Hz, H2, 6) , 7 00( 2H, dd, J= 8 6, 2 0 Hz,
H3, 5) , 3 86( 3H , s, OCH34) ; 13CNMR( 100 MHz,
acetoned6 )!: 123 6( C1) , 132 1( CH , C2, 6) , 114 4
( CH , C3, 5) , 164 0( C, C4) , 169 2( C, COOH)。以上
数据与文献报道对照[ 9] ,鉴定化合物 5为对甲氧基苯
甲酸( pmethoxybenzoic acid)。
化合物 6: 白色针晶, mp 152~ 154 ! , 与 ∀谷
甾醇对照品混合熔点不下降,薄层色谱 Rf值、IR与
∀谷甾醇一致,鉴定为∀谷甾醇。
化合物 7: 白色无定形粉末, mp 287~ 289 ! ,
L iebermannBurchard反应阳性, 与 ∀胡萝卜苷对
照品混合熔点不下降,薄层色谱 Rf值与∀胡萝卜苷
一致, IR图谱一致,鉴定为 ∀胡萝卜苷。
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酸浆化学成分研究( ∀)
袁 野,许 枬* ,步显坤,战宏利,张萌萌
收稿日期: 20100323
基金项目:科技部基础平台项目( 2005DKA21004)
作者简介:袁 野( 1984- ) ,男,辽宁新民人,在读硕士研究生。 Email: yuanLLL1008@ 163. com
* 通讯作者 许 枬 Email: xudanbs@ 163. com
(辽宁中医药大学,辽宁 大连 116600)
摘 要:目的 研究酸浆 P hy salis alk ek engi var f r anchetii 宿萼内活性成分。方法 采用硅胶、凝胶、高效液相等
色谱技术分离,利用理化性质和核磁共振光谱、MS 等技术鉴定结构。结果 分离得到 4 个化合物, 分别为反式咖
啡酸乙酯( 1)、25, 27二脱氢酸浆苦素 L ( 2)、酸浆苦素 D( 3)、大血藤苷 E( cuneat aside E, 4)。结论 化合物 2 为新
#1939#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
的天然产物,化合物 4 为首次从该植物中分离得到。
关键词:酸浆; 酸浆苦素 D; 25, 27二脱氢酸浆苦素 L ; cuneataside E
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1939 04
Chemical constituents of Phy salis alkekengi var. f ranchetii ( ∀)
YUAN Ye, XU N an, BU Xiankun, ZHAN H ongli, ZHANG M engmeng
( L iaoning Univer sity o f T r aditional Chinese M edicine, Dalian 116600, China)
Abstract: Objective To invest igate the chem ical constituents in persistent calyx of Phy sal is alkekengi
var f ranchet i i Methods Various colume chromato graphies o ver silica g el, Sephadex LH20, and HPLC
were used to separate the chemical constituents and their str uctures w ere elucidated by physicochem ical
property,
1
HNMR, 13CNMR, and MS Results Four chemical const ituents w ere obtained and identif ied
as caffeic acid ethy l ester ( 1) , 25, 27dehydrophysalin L ( 2) , phy salin D ( 3) , and cuneataside E ( 4)
Conclusion Compound 2 is a new natural product , and compound 4 is isolated f rom the plant for the f ir st
time
Key words: Phy sal i s alk ekengi L var f r ancheti i ( M ast ) Makino; physalin D; 25, 27dehydro
physalin L; cuneataside E
酸浆 Phy sali s alkekengi L var f r ancheti i
( M ast ) M akino 为茄科酸浆属植物,其干燥宿存萼
或带果实的宿存萼作为锦灯笼药用,我国历代本草
均有收载。锦灯笼味酸、苦,性寒。该药具有清热解
毒、利咽化痰、利尿等作用, 用于咽痛、音哑、痰热咳
嗽、小便不利; 外治天疱疮、湿疹[ 1] 。前期研究 [ 2] 曾
经从酸浆宿萼内分离得到 11个化合物, 分别为∀谷
甾醇、酸浆苦素 A、酸浆苦素 B、酸浆苦素 O、酸浆苦
素 L、酸浆苦素 M、胡萝卜素、商陆素、酸浆黄酮醇、
木犀草素、木犀草素7O∀D葡萄糖苷。为了更加
深入研究酸浆活性成分, 本实验对其宿萼继续进行
分离,得到了 4个化合物, 分别为反式咖啡酸乙酯
( 1)、25, 27二脱氢酸浆苦素 L( 2)、酸浆苦素 D( 3)、
大血藤苷 E( cuneataside E, 4)。化合物 2为新的天
然产物,化合物 4为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
1 1 仪器: BurkerARX600 型核磁共振光谱仪
( TM S 内标, 德国 Bur ker) ; BurkerARX300型核
磁共振光谱仪;高效液相色谱仪A ng lent 1100(安捷
伦科技) ; 旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂)。
1 2 材料与试剂
酸浆宿萼购于黑龙江,由辽宁中医药大学鉴定教
研室王冰教授鉴定为茄科酸浆属植物酸浆 Ply sal is
alkekengi L var f ranchet ii ( Mast ) Makino。
薄层硅胶 G、柱色谱硅胶 100~ 140目(青岛海力
信化工厂) ;柱色谱硅胶 200~ 300 目(青岛海洋化工
厂) ; Sephadex LH20( Pharmacia公司) , 薄层色谱硅
胶 G(青岛海洋化工厂)。石油醚、氯仿、丙酮、甲醇、
乙醇均为分析纯(天津科密欧化学试剂有限公司)。
2 提取与分离
酸浆宿萼 10 kg, 去除果实, 70%乙醇渗漉提
取,收集渗漉液,减压回收乙醇, 浓缩后取沉淀部分,
减压干燥,得浸膏 130 g。经硅胶柱色谱石油醚丙
酮梯度洗脱。石油醚丙酮( 4 ∃ 1)部分经凝胶柱色
谱氯仿甲醇( 1 ∃ 1)洗脱得化合物 1( 15 mg ) , 石油
醚丙酮部分( 2∃ 1)经丙酮溶解后,固体部分经液相
制备得化合物 2( 20 mg ) ;取溶液部分,浓缩, 经硅胶
柱色谱氯仿丙酮梯度洗脱, 氯仿丙酮( 5 ∃ 1 % 2 ∃
1)部分经凝胶分离得化合物 3( 500 mg ) ,剩余部分
经高效液相分离得化合物 4( 10 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1: 无色针晶(丙酮) , 三氯化铁反应显深
蓝色。1HNMR( 600 MHz, CD3COCD 3d6 ) !: 7 53
( 1H , d, J = 16 2 Hz) , 6 27 ( 1H , d, J= 16 2 Hz) ,
7 16 ( 1H , d, J= 1 2 Hz, H2) , 6 87 ( 1H , d, J=
8 4 Hz, H5) , 7 04 ( 1H , dd, J= 8 4, 1 2 Hz,
H6) , 4 16( 2H , q, J= 6 6 Hz, H2) , 1 29( 3H , t,
J= 6 6 Hz, H1)。 13CNMR ( 150 MHz,
CD3COCD3d6 ) !: 166 8, 148 0( C∀) , 127 0( C1) ,
115 1( C2) , 145 6( C3) , 144 9( C4) , 115 8( C5) ,
121 8( C6) , 114 5( C#) , 59 9( C2) , 14 0( C1)。
上述数据与文献对照 [ 3] ,鉴定该化合物为反式咖啡
酸乙酯。
化合物 2: 白色粉末(甲醇) ,易溶于吡啶、氯仿
#1940# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
和 DMSO,香草醛硫酸溶液显淡黄色, 确定该化合
物为甾醇类化合物。13CNMR( 150 MHz, DM SO
d6 )共有 28个碳信号,其中 !213 7, !208 9为酮羰
基碳信号, !171 8, !161 9 为酯羰基碳信号, 确定
该化合物为酸浆苦素类化合物,由于 1位碳信号化
学位移值为 208 9, 该化合物 C2C3 位未形成双键
与 1 位酮羰基共轭。碳谱 ! 142 5, 138 0, 132 3,
128 3, 127 7, 126 1 6个 sp2杂化碳信号,该化合物
含有 3对双键。氢谱 !1 11( 3H , s) , 1 54( 3H , s) ,
1 70( 3H , s)含有 3个甲基信号, 该化合物 14、27位
形成环和/或形成双键,碳谱双连氧碳化学位移值 !
100 9,该化合物没有形成环和, 该化合物 25, 27 位
形成末端双键, 碳谱酯羰基碳信号 !161 9,是 26位
由于形成共轭向高场位移形成, 进一步证实该化合
物形成末端双键。碳谱 ! 82 2, 82 1, 79 4, 79 4,
75 5, 61 6含有 6个连氧碳,该化合物除 13位还含
有一个羟基。结合上述光谱特征,该化合物与酸浆
苦素 A 和酸浆苦素 L 光谱数据对照 [ 45] , 该化合物
为 25, 27二脱氢酸浆苦素 L,为酸浆中首次发现的
新天然产物, 化学结构式见图 1。ESIMS: 549 2
[ M+ Na] , 525[ M - 1]。1HNMR( 600 MHz, DM
SOd6 )!: 3 43( 1H , br d, J = 19 2 Hz, H2#) , 2 66
( 1H , br d, J = 19 2, 3 Hz, H2∀) , 5 86( 1H , m , H
3) , 6 08( 1H , d, J= 8 4 Hz, H4) , 5 70( 1H , m, H
6) , 4 58( 1H , m, H7) , 5 00 ( 1H , d, J= 2 4 Hz,
7OH) , 2 01 ( 1H , m, H8) , 3 06 ( 1H , m, H9 ) ,
1 49 ( 1H , m, H11#) , 1 14 ( 1H , m, H11∀) , 2 17
( 1H , m , H12#) , 1 93( 1H , m, H12∀) , 5 50( 1H , s,
13OH) , 6 41( 1H , s, 14OH) , 2 96( 1H , s, H16) ,
1 11( 3H , s, 19CH 3 ) , 1 70 ( 3H , s, 21CH 3 ) , 4 58
( 1H , dd, J= 3 6, 1 8 Hz, H22) , 1 73 ( 1H , s, H
23) , 5 58 ( 2H , s, H27) , 1 54 ( 3H , s, 28CH 3 )。
1 3
CNMR ( 150 MH z, DMSOd6 ) !: 209 0 ( C1 ) ,
35 6( C2) , 128 3( C3) , 126 1( C4) , 142 5( C5) ,
127 7( C6) , 61 6 ( C7) , 45 3 ( C8) , 28 1 ( C9) ,
56 5( C10) , 23 6( C10) , 23 6( C11) , 28 1( C12) ,
79 4( C13) , 100 9 ( C14) , 213 3 ( C15) , 52 6 ( C
16) , 79 4( C17) , 171 8( C18) , 15 5( C19) , 82 1
( C20) , 21 3( C21) , 75 7( C22) , 30 7( C23) , 35 6
( C24) , 138 0( C25) , 161 7( C26) , 132 3( C27) ,
26 3( C28)。
化合物 3: 无色针晶 (丙酮) , 1HNMR ( 600
MHz, DM SOd6 ) !: 5 68( 1H , dd, J= 2 4, 4 2 Hz,
H1) , 6 62 ( 1H , dd, J= 4 8, 2 4 H z, H2) , 4 90
图 1 化合物 2 的化学结构式
Fig 1 Structure of compound 2
( 1H , d, J= 3 6 Hz, 6OH) , 5 77( 1H , s, 13OH) ,
1 15( 3H , s, 28CH 3 ) , 1 09( 3H , s, 19CH 3 ) , 1 79
( 3H , s, 21CH 3 ) , 4 23( 1H , m , H27S) , 3 57( 1H ,
d, J = 9 6 Hz, H28R) , 4 21 ( 1H , s, 5OH )。
13CNMR ( 150 MHz, DM SOd6 ) !: 204 5 ( C1) ,
127 3( C2) , 143 0( C3) , 35 3( C4) , 76 5( C5) ,
72 6( C6) , 26 7( C7) , 38 4( C8) , 30 5( C9) , 54 1
( C10) , 24 9 ( C11 ) , 25 9 ( C12) , 78 8 ( C13) ,
107 0( C14) , 210 0( C15) , 53 6( C16) , 80 8( C
17) , 171 9 ( C18) , 13 4 ( C19) , 80 6 ( C20) , 21 8
( C21) , 76 5( C22) , 31 4( C23) , 30 0( C24) , 49 5
( C25) , 167 4( C26) , 60 6( C27) , 24 6( C28)。上
述数据与文献基本一致[ 6] ,鉴定该化合物为酸浆苦
素 D。
化合物 4: 无色针晶(甲醇) , 香草醛浓硫酸显
蓝色,碳谱共有 28个碳信号, 其中 ! 210 1碳信号
为酮羰基碳信号; !135 8, 125 3为两个 sp2杂化碳
信号; !109 5和 ! 101 6为两个糖端基碳信号; 此
外该化合物还含有 11个连氧碳信号,剩余皆为饱和
碳信号, 该化合物不是甾体类化合物。光谱信号通
过 HMBC、HSQC 相连并与葡萄糖数据相对照, 该
化合物含有一个葡萄糖,且 6位末端被取代,位移值
上升到 67 3,根据 109 5的位移值判断该化合物还
含有一个五碳糖, 经 HMBC、HSQC相连接, 该五碳
糖为芹糖,所以该化合物母环含有 13个碳,并且含
有一个酮羰基碳信号, 氢谱 ! 1 06 ( 3H , s) , 1 08
( 3H , s) , 1 64( 3H , s) , 2 16( 3H , s) 4 个甲基信号,
所以该化合物可能为四甲基环己烯型单萜苷类。经
HMQC相连接,该化合物母核为∀紫罗兰酮类化合
物, 3 位连氧取代。1HNMR ( 600 MHz, CD3OD
d4 ) !: 1 88 ( 1H , m, H2#) , 1 46 ( 1H , m , H2∀) ,
3 98( 1H , m, H3) , 2 25( 1H , m, H4#) , 2 10( 1H ,
m, H4∀) , 2 35( 2H , m, H7) , 2 56( 2H , m , H8) ,
2 16( 3H , s, 10CH 3 ) , 1 06( 3H , s, 11CH 3 ) , 1 08
( 3H , s, 12CH 3 ) , 1 64( 3H , s, 13CH 3 ) , 4 39( 1H ,
#1941#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
J= 7 8 Hz, H1) , 3 17( 1H , dd, J= 7 8, 9 0 Hz,
H2) , 3 37 ( 1H , m, H3) , 3 28 ( 1H , m, H4) ,
3 42 ( 1H , m, H5) , 3 62 ( 1H , m, H6a) , 3 99
( 1H , m , H6b) , 5 02( 1H , J= 2 4 Hz, H1&) , 3 91
( 1H , d, J= 2 4 Hz, H2&) , 3 78 ( 2H , d, J =
9 6 Hz, H4&) , 3 59( 2H , s, H5&)。13 CNMR( 600
MHz, CD3ODd4 ) !: 37 2 ( C1 ) , 44 7 ( C2) , 72 9
( C3) , 40 1( C4) , 125 3( C5) , 135 8( C6) , 21 5
( C7) , 43 6( C8) , 210 1( C9) , 28 3( C10) , 27 2
( C11) , 28 6 ( C12 ) , 18 5 ( C13) , 101 3 ( C1) ,
73 7( C2) , 76 7( C3) , 70 4 ( C4) , 75 4( C5) ,
67 3( C6) , 109 5( C1&) , 76 7( C2&) , 79 1( C3&) ,
73 7( C4&) , 64 3( C5&)。综合数据与文献对照[ 7] ,
鉴定该化合物为 7, 8二氢∀紫罗兰酮3O∀D芹糖
( 1% 6)O∀D葡萄糖苷(大血藤苷 E, cuneataside E)。
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LCESIMSn 法鉴定心悦胶囊中西洋参皂苷类成分
杨 琳,缪 宇, 殷惠军,史大卓* ,陈可冀
收稿日期: 20100222
作者简介:杨 琳 Email: ylhn 16@126. com
* 通讯作者 史大卓 Email: heartmail@ 263 net
(中国中医科学院西苑医院, 北京 100091)
摘 要:目的 建立 LCMS 法确定心悦胶囊的主要组成成分。方法 采用 LCESIMS 负离子检测模式对心悦胶
囊中的皂苷类成分进行分析,通过与胶囊辅料提取物比较,筛选胶囊的主要成分, 对其进行多级质谱裂解分析。以
对照品及文献数据为对照,通过对各成分的 MS2 谱图和 MS3 谱图的解析对各成分进行指认。结果 从心悦胶囊
中发现包括原人参二醇型、原人参三醇型和奥寇梯木醇型皂苷在内的 18 种人参皂苷类成分, 采用对照品对其中的
人参皂苷 Re( ginseno side Re, GRe)、Rg 1( GRg1 )、拟人参皂苷 F11 ( pseudog insenoside F11 , PF 11 )、人参皂苷 Rg 2 ( G
Rg2 )、人参皂苷 Rc( GRc)、Rb2 ( GRb2 )、Rb3 ( GRb3)、Rd( GRd)、F 2 ( GF2 )、20( S )人参皂苷 Rg 3 [ 20( S)GRg3 ]
等 10 个成分进行了结构确证。结论 所建立的 LCMSn 法可同时对奥寇悌隆型人参皂苷、原人参二醇型和原人
参三醇型人参皂苷进行分析,方法灵敏、快速、简单, 适用于心悦胶囊和西洋参皂苷类成分的分析和结构鉴定。
关键词:西洋参皂苷; 心悦胶囊; LCESIM Sn
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1942 06
Identification of ginsenosides from Panax quinquef olius in Xinyue Capsula by LCESIMSn
YANG Lin, M IAO Yu, YIN Huijun, SH I Dazhuo, CH EN Keji
( X iyuan Hospit al, China Academy o f Chinese Medical Sciences, Beijing 100091, China)
Abstract: Objective T o establish an LCMS method fo r ident if ication of the main components in
Xinyue Capsula Methods The main components in Xinyue Capsula w ere detected w ith the LCESIMS in
negat ive monitoring mode T hese components w ere further analyzed by LCMS2 and MS3 spect ra, and by
comparing to the corr esponding standar ds and the references, these components w ere elucidated Results
Eighteen major g insenosides, w hich w ere belonging to protopanaxadio l, pro topanaxat riol, and oco tillo l
type saponin, w ere found in Xinyue Capsula With the corr esponding reference substances, ten of the 18
components w ere domenst rated as g insenoside Re, Rg 1 , pseudog insenoside F 11 , ginseno side Rg2 , Rc,
Rb2 , Rb3 , Rd, F2 , and 20( S )ginsenoside Rg 3 Conclusion The LCMSn method established in the pre
#1942# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月